高三二輪化學(xué)復(fù)習(xí)參考第一階段考前周考前周專(zhuān)題四有機(jī)合成與推斷

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1、高三二輪化學(xué)復(fù)習(xí)參考第一階段考前周高三二輪化學(xué)復(fù)習(xí)參考第一階段考前周考前周專(zhuān)題四考前周專(zhuān)題四 有機(jī)合成與推斷有機(jī)合成與推斷第1頁(yè)/共62頁(yè)第2頁(yè)/共62頁(yè)第3頁(yè)/共62頁(yè) 1了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物之了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物之間的相互聯(lián)系。間的相互聯(lián)系。 2了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能依據(jù)簡(jiǎn)單合成了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 3了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。 第4頁(yè)/共62頁(yè) 分析近幾年高考中的有機(jī)試題可知,每年的有機(jī)合成與推分析近幾年高考中

2、的有機(jī)試題可知,每年的有機(jī)合成與推斷是必考題型,題目一般是設(shè)計(jì)好的有機(jī)合成路線,依據(jù)題目斷是必考題型,題目一般是設(shè)計(jì)好的有機(jī)合成路線,依據(jù)題目提供的信息及學(xué)過(guò)的知識(shí)推斷有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu),落點(diǎn)是書(shū)提供的信息及學(xué)過(guò)的知識(shí)推斷有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu),落點(diǎn)是書(shū)寫(xiě)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷、化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷、化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)及限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)等內(nèi)容。寫(xiě)及限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)等內(nèi)容。第5頁(yè)/共62頁(yè)第6頁(yè)/共62頁(yè)思考思考回顧回顧1由乙烯和對(duì)二甲苯為原料,通過(guò)下列途徑可以合成滌綸。由乙烯和對(duì)二甲苯為原料,通過(guò)下列途徑可以合成滌綸。第7頁(yè)/共62頁(yè)

3、(1)反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是 。(2)寫(xiě)出、反應(yīng)的化學(xué)方程式:寫(xiě)出、反應(yīng)的化學(xué)方程式: 。(2n1)H2O第8頁(yè)/共62頁(yè)第9頁(yè)/共62頁(yè) 2某化工廠擬以乙烯為原料合成乙二酸二乙酯,請(qǐng)用某化工廠擬以乙烯為原料合成乙二酸二乙酯,請(qǐng)用流程圖的形式描述合成路線。流程圖的形式描述合成路線。提示:提示:第10頁(yè)/共62頁(yè)(3)芳香族化合物的合成路線:芳香族化合物的合成路線:歸納歸納助學(xué)助學(xué)第11頁(yè)/共62頁(yè)鑒賞鑒賞領(lǐng)悟領(lǐng)悟判斷下列描述的正誤判斷下列描述的正誤(正確的打正確的打“”,錯(cuò)誤的打,錯(cuò)誤的打“”)。1化合物化合物可由化合物可由化合物合成:合成:計(jì)算而出現(xiàn)錯(cuò)誤。實(shí)際生成的計(jì)算

4、而出現(xiàn)錯(cuò)誤。實(shí)際生成的SO2小于小于0.46 mol。則化合物則化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (2012廣東高考廣東高考) ( )解析:解析:因混淆了因混淆了中鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)條中鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)條件而造成判斷錯(cuò)誤;件而造成判斷錯(cuò)誤;的反應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng),的反應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng),故故的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: 。第12頁(yè)/共62頁(yè)第13頁(yè)/共62頁(yè)第14頁(yè)/共62頁(yè) 思考思考回顧回顧高聚物高聚物單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2=CHCH3CH3COOCH=CH2第15頁(yè)/共62頁(yè)高聚物高聚物單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HO CH2 (CH2)4COOHHOCH2

5、CH2OH第16頁(yè)/共62頁(yè)歸納歸納助學(xué)助學(xué) 由高聚物判斷單體的方法由高聚物判斷單體的方法 (1)加聚產(chǎn)物單體的判斷方法:加聚產(chǎn)物單體的判斷方法: 凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無(wú)其他原子無(wú)其他原子)的聚合物,的聚合物,其其 單體必為一種,將兩個(gè)半鍵閉合即得對(duì)應(yīng)單體。單體必為一種,將兩個(gè)半鍵閉合即得對(duì)應(yīng)單體。 凡鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子凡鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子(無(wú)其他原子無(wú)其他原子),且鏈節(jié)無(wú)雙,且鏈節(jié)無(wú)雙鍵的聚合物,其單體必為兩種,在中央劃線斷開(kāi),然后兩鍵鍵的聚合物,其單體必為兩種,在中央劃線斷開(kāi),然后兩鍵閉合即得對(duì)應(yīng)單體。如閉合即得對(duì)應(yīng)單體。如 的單體為的單體為CH2=C

6、H2和和 凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子,并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子,并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物,其規(guī)律是聚物,其規(guī)律是“凡雙鍵,四個(gè)碳;無(wú)雙鍵,兩個(gè)碳凡雙鍵,四個(gè)碳;無(wú)雙鍵,兩個(gè)碳”劃線斷劃線斷開(kāi),然后將單鍵變雙鍵,雙鍵變單鍵即得對(duì)應(yīng)單體。開(kāi),然后將單鍵變雙鍵,雙鍵變單鍵即得對(duì)應(yīng)單體。第17頁(yè)/共62頁(yè)第18頁(yè)/共62頁(yè)第19頁(yè)/共62頁(yè)鑒賞鑒賞領(lǐng)悟領(lǐng)悟判斷下列描述的正誤判斷下列描述的正誤(正確的打正確的打“”,錯(cuò)誤的打,錯(cuò)誤的打“”)。1乙酸、氯乙烯和乙二醇可作為合成聚合物的單體乙酸、氯乙烯和乙二醇可作為合成聚合物的單體(2012北北京高考京高考) ( )解析:解析:因?qū)︴セ涂s

7、聚反應(yīng)的實(shí)質(zhì)理解不到位而造成錯(cuò)誤;因?qū)︴セ涂s聚反應(yīng)的實(shí)質(zhì)理解不到位而造成錯(cuò)誤;二元羧酸與二元醇之間通過(guò)縮聚反應(yīng)能生成高聚物,而乙酸二元羧酸與二元醇之間通過(guò)縮聚反應(yīng)能生成高聚物,而乙酸為一元羧酸不能發(fā)生縮聚發(fā)應(yīng),也不能發(fā)生加聚反應(yīng)。為一元羧酸不能發(fā)生縮聚發(fā)應(yīng),也不能發(fā)生加聚反應(yīng)。第20頁(yè)/共62頁(yè)2有機(jī)物有機(jī)物E(C6H10O3)經(jīng)縮聚反應(yīng)生成一種可用于制各隱形眼經(jīng)縮聚反應(yīng)生成一種可用于制各隱形眼鏡的高聚物鏡的高聚物F(C6H10O3)n(2012浙江高考浙江高考) ( )解析:解析:因混淆加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的實(shí)質(zhì)而造成錯(cuò)誤;從因混淆加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的實(shí)質(zhì)而造成錯(cuò)誤;從E、F的分子式可知,由

8、的分子式可知,由E轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為F的過(guò)程中并沒(méi)有小分子的過(guò)程中并沒(méi)有小分子生成,故該反應(yīng)為加聚反應(yīng)。生成,故該反應(yīng)為加聚反應(yīng)。3桶烯桶烯( )在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng),但不能發(fā)生在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng),但不能發(fā)生加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)(2012保定模擬保定模擬) ( )解析:解析:因?qū)泳鄯磻?yīng)的實(shí)質(zhì)認(rèn)識(shí)不清而造成錯(cuò)誤;桶烯分因?qū)泳鄯磻?yīng)的實(shí)質(zhì)認(rèn)識(shí)不清而造成錯(cuò)誤;桶烯分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)。子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)。第21頁(yè)/共62頁(yè)第22頁(yè)/共62頁(yè)第23頁(yè)/共62頁(yè) 命題角度一命題角度一2012課標(biāo)全國(guó)卷課標(biāo)全國(guó)卷 對(duì)羥基苯甲酸丁酯對(duì)羥基苯甲

9、酸丁酯(俗稱(chēng)尼泊金丁酯俗稱(chēng)尼泊金丁酯)可用作防腐劑,對(duì)可用作防腐劑,對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用,工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用,工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開(kāi)發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯開(kāi)發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線:的合成路線:第24頁(yè)/共62頁(yè) 已知以下信息:已知以下信息: 通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定,易脫水通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基;形成羰基; D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡;可

10、與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡; F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為峰面積比為1 1。 回答下列問(wèn)題:回答下列問(wèn)題: (1)A的化學(xué)名稱(chēng)為的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi); (2)由由B生成生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi),該反應(yīng)的類(lèi)型為,該反應(yīng)的類(lèi)型為_(kāi);第25頁(yè)/共62頁(yè) (3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi); (4)F的分子式為的分子式為_(kāi); (5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi); (6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種,其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且種,其中核磁

11、共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為峰面積比為2 2 1的是的是_(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。第26頁(yè)/共62頁(yè)第27頁(yè)/共62頁(yè)第28頁(yè)/共62頁(yè)第29頁(yè)/共62頁(yè)第30頁(yè)/共62頁(yè)命題角度二命題角度二2012山東高考山東高考合成合成P(一種抗氧劑一種抗氧劑)的路線如下:的路線如下:(R為烷基為烷基);第31頁(yè)/共62頁(yè) A和和F互為同分異構(gòu)體,互為同分異構(gòu)體,A分子中有三個(gè)甲基,分子中有三個(gè)甲基,F(xiàn)分子中分子中只有一個(gè)甲基。只有一個(gè)甲基。 (1)AB的反應(yīng)類(lèi)型為的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。B經(jīng)催化加氫生成經(jīng)催化加氫生成G(C4H10),G的化學(xué)名稱(chēng)是的化學(xué)名稱(chēng)是_。 (2)A與濃與濃HBr溶液一

12、起共熱生成溶液一起共熱生成H,H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。 (3)實(shí)驗(yàn)室中檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室中檢驗(yàn)C可選擇下列試劑中的可選擇下列試劑中的_。 a鹽酸鹽酸bFeCl3溶液溶液cNaHCO3溶液溶液d濃溴水濃溴水 (4)P與足量與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)。 第32頁(yè)/共62頁(yè)第33頁(yè)/共62頁(yè)第34頁(yè)/共62頁(yè)其與其與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為第35頁(yè)/共62頁(yè)答案:答案:(1)消去反應(yīng)消去反應(yīng)2甲基丙烷甲基丙烷(或異丁烷或異丁烷)第36頁(yè)/共62頁(yè) 有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷是每年高考有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷是每年高

13、考卷有機(jī)試題的必考題型,題卷有機(jī)試題的必考題型,題目通常給出有機(jī)物的合成路線,依據(jù)題目提供的信息及各物目通常給出有機(jī)物的合成路線,依據(jù)題目提供的信息及各物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系、反應(yīng)條件、某些物質(zhì)的特殊性質(zhì)等為解質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系、反應(yīng)條件、某些物質(zhì)的特殊性質(zhì)等為解題的突破口,結(jié)合信息和熟知的相關(guān)知識(shí)進(jìn)行推理、計(jì)算,題的突破口,結(jié)合信息和熟知的相關(guān)知識(shí)進(jìn)行推理、計(jì)算,最后得出正確答案,題目中設(shè)計(jì)的問(wèn)題主要考查有機(jī)物的分最后得出正確答案,題目中設(shè)計(jì)的問(wèn)題主要考查有機(jī)物的分子式,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě),反應(yīng)類(lèi)型的判斷,化學(xué)方程式及限子式,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě),反應(yīng)類(lèi)型的判斷,化學(xué)方程式及限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)等內(nèi)容

14、,意在考查考生對(duì)有機(jī)物定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)等內(nèi)容,意在考查考生對(duì)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的掌握程度。結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的掌握程度。第37頁(yè)/共62頁(yè)有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷的解題思路有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷的解題思路第38頁(yè)/共62頁(yè)第39頁(yè)/共62頁(yè).1(2012江蘇高考江蘇高考)化合物化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體,其合成路線如下:重要中間體,其合成路線如下:第40頁(yè)/共62頁(yè)第41頁(yè)/共62頁(yè)(1)化合物化合物A中的含氧官能團(tuán)為中的含氧官能團(tuán)為_(kāi)和和_(填官能團(tuán)填官能團(tuán)名稱(chēng)名稱(chēng))。(2)反應(yīng)反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是中,屬于取代反應(yīng)的是_(填序號(hào)填序號(hào))。(3)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的寫(xiě)

15、出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。.分子中含有兩個(gè)苯環(huán);分子中含有兩個(gè)苯環(huán);.分子中有分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫;種不同化學(xué)環(huán)境的氫;.不能與不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此溶液發(fā)生顯色反應(yīng),但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)。反應(yīng)。(4)實(shí)現(xiàn)實(shí)現(xiàn)DE的轉(zhuǎn)化中,加入的化合物的轉(zhuǎn)化中,加入的化合物X能發(fā)生銀鏡反應(yīng),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),X的的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。第42頁(yè)/共62頁(yè)第43頁(yè)/共62頁(yè)解析:解析:(1)化合物化合物A中的含氧官能團(tuán)為羥基和醛基。中的含氧官能團(tuán)為羥基和醛基。(2)分析各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,反應(yīng)為取代反應(yīng),反應(yīng)

16、分析各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,反應(yīng)為取代反應(yīng),反應(yīng)為還原反應(yīng),反應(yīng)為取代反應(yīng),反應(yīng)中碳碳雙鍵發(fā)生為還原反應(yīng),反應(yīng)為取代反應(yīng),反應(yīng)中碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng),生成酚羥基的反應(yīng)為取代反應(yīng),反應(yīng)為取代加成反應(yīng),生成酚羥基的反應(yīng)為取代反應(yīng),反應(yīng)為取代反應(yīng)。反應(yīng)。(3)B的同分異構(gòu)體不能與的同分異構(gòu)體不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則無(wú)酚溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則無(wú)酚羥基存在,但是其中一種水解產(chǎn)物中含有酚羥基,故應(yīng)為羥基存在,但是其中一種水解產(chǎn)物中含有酚羥基,故應(yīng)為酚酯。再結(jié)合分子中有酚酯。再結(jié)合分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫,可寫(xiě)出相應(yīng)種不同化學(xué)環(huán)境的氫,可寫(xiě)出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。第44頁(yè)/共62頁(yè)第45頁(yè)/

17、共62頁(yè)答案:答案:(1)羥基醛基羥基醛基(2)第46頁(yè)/共62頁(yè)2(2011江蘇高考江蘇高考)敵草胺是一種除草劑。它的合成路線敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下:如下:第47頁(yè)/共62頁(yè)回答下列問(wèn)題:回答下列問(wèn)題:(1)在空氣中久置,在空氣中久置, A 由無(wú)色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣?,其原因是由無(wú)色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣湓蚴莀。(2)C 分子中有分子中有 2 個(gè)含氧官能團(tuán),分別為個(gè)含氧官能團(tuán),分別為_(kāi)和和_(填官填官能團(tuán)名稱(chēng)能團(tuán)名稱(chēng))。(3)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的 C 的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。能與金屬鈉反應(yīng)放出能與金屬鈉反應(yīng)放出 H2;是萘是萘( )的

18、衍生物,且取的衍生物,且取代基都在同一個(gè)苯環(huán)上;代基都在同一個(gè)苯環(huán)上;可發(fā)生水解反應(yīng),其中一種水解產(chǎn)可發(fā)生水解反應(yīng),其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng),另一種水解產(chǎn)物分子中有物能發(fā)生銀鏡反應(yīng),另一種水解產(chǎn)物分子中有 5 種不同化學(xué)環(huán)種不同化學(xué)環(huán)境的氫。境的氫。(4)若若 C 不經(jīng)提純,產(chǎn)物敵草胺中將混有少量副產(chǎn)物不經(jīng)提純,產(chǎn)物敵草胺中將混有少量副產(chǎn)物 E(分子式為分子式為 C23H18O3),E 是一種酯。是一種酯。E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。第48頁(yè)/共62頁(yè)解析:解析:(1)A中有酚羥基,在空氣中被氧化而由無(wú)色變?yōu)樽厣?。中有酚羥基,在空氣中被氧化而由無(wú)色變?yōu)樽厣?2)C中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)

19、為醚鍵和羧基。中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為醚鍵和羧基。第49頁(yè)/共62頁(yè)第50頁(yè)/共62頁(yè)答案:答案:(1)A被空氣中的被空氣中的O2氧化氧化 (2)羧基醚鍵羧基醚鍵第51頁(yè)/共62頁(yè)第52頁(yè)/共62頁(yè)有機(jī)合成中官能團(tuán)的保護(hù)有機(jī)合成中官能團(tuán)的保護(hù) 在有機(jī)合成中,若使用到酸性在有機(jī)合成中,若使用到酸性KMnO4溶液等強(qiáng)氧化劑,溶液等強(qiáng)氧化劑,結(jié)果卻對(duì)原有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中的碳碳雙鍵、酚羥基、醇羥基結(jié)果卻對(duì)原有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中的碳碳雙鍵、酚羥基、醇羥基等官能團(tuán)起到了破壞作用,需要先將這些官能團(tuán)保護(hù)起來(lái),等官能團(tuán)起到了破壞作用,需要先將這些官能團(tuán)保護(hù)起來(lái),待待KMnO4溶液氧化完其他官能團(tuán)后,再將其復(fù)原。具體過(guò)溶

20、液氧化完其他官能團(tuán)后,再將其復(fù)原。具體過(guò)程可表示為:程可表示為:第53頁(yè)/共62頁(yè)(2)醇羥基的保護(hù)與復(fù)原:醇羥基的保護(hù)與復(fù)原:(1)酚羥基的保護(hù)與復(fù)原:酚羥基的保護(hù)與復(fù)原:(3)碳碳雙鍵的保護(hù)與復(fù)原:碳碳雙鍵的保護(hù)與復(fù)原:第54頁(yè)/共62頁(yè)第55頁(yè)/共62頁(yè) 回答下列問(wèn)題:回答下列問(wèn)題: (1)有機(jī)物有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。 (2)反應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,要注明反有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,要注明反應(yīng)條件應(yīng)條件):_。 (3)在合成線路中,設(shè)計(jì)第在合成線路中,設(shè)計(jì)第和和這兩步反應(yīng)的目的是這兩步反應(yīng)的目的是_。第56頁(yè)/共62頁(yè)解析解析由甲苯合成對(duì)羥基苯甲酸乙酯的

21、反應(yīng)流程為:由甲苯合成對(duì)羥基苯甲酸乙酯的反應(yīng)流程為:(3)保護(hù)酚羥基保護(hù)酚羥基第57頁(yè)/共62頁(yè)即時(shí)應(yīng)用即時(shí)應(yīng)用(2012南京模擬南京模擬)吡洛芬是一種用于治療風(fēng)濕病的藥物。它的吡洛芬是一種用于治療風(fēng)濕病的藥物。它的合成路線如下:合成路線如下:第58頁(yè)/共62頁(yè)回答下列問(wèn)題:回答下列問(wèn)題:(1)BC的反應(yīng)類(lèi)型為的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。(2)AB反應(yīng)的化學(xué)方程式為反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。從整個(gè)合成路線看,步驟從整個(gè)合成路線看,步驟AB的目的是的目的是_。第59頁(yè)/共62頁(yè)解析:解析:從合成路線中看出,從合成路線中看出,BC的反應(yīng)中需加入的反應(yīng)中需加入Cl2作反應(yīng)作反應(yīng)物,物,Cl2具有強(qiáng)氧化性,而題目信息中具有強(qiáng)氧化性,而題目信息中 NH2易被氧化。故易被氧化。故步驟步驟AB的目的是保護(hù)的目的是保護(hù) NH2,防止被,防止被Cl2氧化。氧化。第60頁(yè)/共62頁(yè)點(diǎn)擊下圖進(jìn)入第61頁(yè)/共62頁(yè)感謝您的觀看。感謝您的觀看。第62頁(yè)/共62頁(yè)

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