2022年高考化學(xué) 考前三月沖刺 第二部分 專題1 考前要點(diǎn)回扣 九 有機(jī)化學(xué)知識歸納（選考）

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1、2022年高考化學(xué) 考前三月沖刺 第二部分 專題1 考前要點(diǎn)回扣 九 有機(jī)化學(xué)知識歸納（選考） 1.淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都是天然高分子化合物，它們都是混合物。 2.相對分子質(zhì)量為28的有CO、N2、C2H4； 相對分子質(zhì)量為30的有NO、C2H6、HCHO； 相對分子質(zhì)量為44的有CO2、N2O、C3H8、CH3CHO； 相對分子質(zhì)量為60的有：CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3。 3.除去C6H6中的C6H5OH，可用氫氧化鈉溶液而不能用溴水。 4.除去乙酸乙酯中的乙酸用飽和碳酸鈉溶液，而不能用氫氧化鈉溶液。 5

2、.用燃燒法(李比希法)可測定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式；現(xiàn)在，可直接用元素分析儀測定。測定相對分子質(zhì)量用質(zhì)譜法；與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜法、紅外光譜、核磁共振氫譜。 6.官能團(tuán)的推測方法 (1)根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)或反應(yīng)現(xiàn)象推斷官能團(tuán) ①能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有“”、 “—C≡C—”或“—CHO”。 ②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有 “CC”、“—C≡C—”、“—CHO”或?yàn)楸降耐滴铩? ③能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有“”、 “—C≡C—”、“—CHO”或苯環(huán)，其中苯環(huán)一般只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。 ④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀的

3、有機(jī)物必含有“CHO”。 ⑤能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有“—OH”或“—COOH”。 ⑥能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊溶液變紅的有機(jī)物中必含有—COOH。 ⑦能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴； 遇濃硝酸變黃，可推知該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)； 遇碘水變藍(lán)，可推知該物質(zhì)為淀粉； 加入過量濃溴水，出現(xiàn)白色沉淀，可推知該物質(zhì)為苯酚或其衍生物。 ⑧能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)或含有肽鍵的物質(zhì)。 ⑨遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。 ⑩能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇，即具有“—CH2OH”的醇。比如有機(jī)物A能發(fā)生如下

4、反應(yīng)：ABC，則A應(yīng)是具有“—CH2OH”的醇，B應(yīng)是醛，C應(yīng)是酸。 (2)根據(jù)特征數(shù)字推斷官能團(tuán) ①根據(jù)與H2加成時(shí)所消耗H2的物質(zhì)的量 1 mol 加成時(shí)需1 mol H2； 1 mol —C≡C—完全加成時(shí)需2 mol H2； 1 mol —CHO加成時(shí)需1 mol H2； 1 mol苯環(huán)加成時(shí)需3 mol H2。 ②1 mol —CHO完全反應(yīng)時(shí)生成2 mol Ag或1 mol Cu2O。 與銀氨溶液反應(yīng)，若1 mol有機(jī)物生成2 mol銀，則該有機(jī)物分子中含有一個(gè)醛基；若生成4 mol銀，則含有兩個(gè)醛基或該物質(zhì)為甲醛。 ③2 mol —OH或2 mol —COOH與

5、活潑金屬反應(yīng)放出1 mol H2。 與金屬鈉反應(yīng)，若1 mol有機(jī)物生成0.5 mol H2，則其分子中含有一個(gè)活潑氫原子，即有機(jī)物分子中含有一個(gè)醇羥基，或一個(gè)酚羥基，也可能為一個(gè)羧基。 ④1 mol —COOH與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1 mol CO2。 與碳酸鈉反應(yīng)，若1 mol有機(jī)物生成0.5 mol CO2，則說明其分子中含有一個(gè)羧基。 與碳酸氫鈉反應(yīng)，若1 mol有機(jī)物生成1 mol CO2，則說明其分子中含有一個(gè)羧基。 ⑤1 mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1 mol酯時(shí)，其相對分子質(zhì)量將增加42,1 mol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對分子質(zhì)量將增加84。 ⑥1 m

6、ol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時(shí)，若A與B的相對分子質(zhì)量相差42，則生成1 mol乙酸；若A與B的相對分子質(zhì)量相差84時(shí)，則生成2 mol乙酸。 ⑦某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對分子質(zhì)量增加42，則分子中含有一個(gè) —OH；增加84，則含有兩個(gè) —OH。 ⑧某有機(jī)物在催化劑作用下被氧氣氧化，若相對分子質(zhì)量增加16，則表明有機(jī)物分子內(nèi)有一個(gè)—CHO(變?yōu)椤狢OOH)；若增加32，則表明有機(jī)物分子內(nèi)有兩個(gè)—CHO (變?yōu)椤狢OOH)。 ⑨有機(jī)物與Cl2反應(yīng)，若有機(jī)物的相對分子質(zhì)量增加71，則說明有機(jī)物分子內(nèi)含有一個(gè)碳碳雙鍵；若增加142，則說明有機(jī)物分子內(nèi)含有兩個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)碳碳三鍵。 (3

7、)根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知官能團(tuán)位置 ①若由醇氧化得醛或羧酸，可推知 —OH一定連接在有兩個(gè)氫原子的碳原子上，即存在 —CH2OH；由醇氧化為酮，推知 —OH一定連在有一個(gè)氫原子的碳原子上，即存在；若醇不能在催化劑作用下被氧化，則OH所連的碳原子上無氫原子。 ②由消去反應(yīng)的產(chǎn)物，可確定 —OH或 —X的位置。 ③由取代反應(yīng)產(chǎn)物的種數(shù)，可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。如烷烴，已知其分子式和一氯代物的種數(shù)時(shí)，可推斷其可能的結(jié)構(gòu)。有時(shí)甚至可以在不知其分子式的情況下，判斷其可能的結(jié)構(gòu)簡式。 7.有機(jī)反應(yīng)類型 (1)當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時(shí)，必定為鹵代烴的消去反應(yīng)。 (2)當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH水溶液并加熱

8、時(shí)，通常為鹵代烴或酯的水解反應(yīng)。 (3)當(dāng)反應(yīng)條件為濃H2SO4并加熱時(shí)，通常為醇脫水生成醚或不飽和化合物，或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。 (4)當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí)，通常為酯或淀粉的水解反應(yīng)。 (5)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí)，通常是醇的催化氧化或醛氧化為酸的反應(yīng)。 (6)當(dāng)反應(yīng)為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí)，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。 (7)當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時(shí)，通常是X2與烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應(yīng)；而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的H原子直接被取代。 (8)根據(jù)反應(yīng)類型的概念判斷不易得出結(jié)果時(shí)，要特別用好“加氫、去氧——還原反應(yīng)，加氧、去氫——氧化反應(yīng)”。 (9)錯(cuò)別字辨析 常見錯(cuò)別字：酯化、油脂、炭化、褪色、加成、鈍化、氣體逸出、金剛石、銨鹽、苯、硝化、溶解、熔點(diǎn)、容量瓶等。(此處為正確書寫)