(江蘇專用)2022年高考化學一輪復習 專題9 有機化合物 1 第一單元 化石燃料與有機化合物教案

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1、(江蘇專用)2022年高考化學一輪復習 專題9 有機化合物 1 第一單元 化石燃料與有機化合物教案 1.了解有機化合物中碳的成鍵特征。 2.了解有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,能正確書寫簡單有機化合物的同分異構(gòu)體。 3.掌握常見有機反應(yīng)類型?!?.了解甲烷、乙烯、苯等有機化合物的主要性質(zhì)及應(yīng)用?!?.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用?!?.了解常見高分子材料的合成及重要應(yīng)用。 7.以上各部分知識的綜合運用。  常見烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) [知識梳理] 1.烴 (1)概念:分子中只含有碳、氫兩種元素的有機物。最簡單的烴是甲烷。 (2)分類:按碳骨架分 2.烷烴 (1)結(jié)構(gòu)與

2、性質(zhì) 通式 CnH2n+2(n≥1) 結(jié)構(gòu)特點 ①鏈狀(可帶支鏈),分子中碳原子呈鋸齒狀排列; ②碳原子間以單鍵相連,其余價鍵均與氫原子結(jié)合,使每個碳原子的化合價都達到“飽和”;1 mol CnH2n+2含共價鍵的數(shù)目是(3n+1)NA; ③一個碳原子與相鄰四個原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu) 物理性質(zhì) 隨碳原子數(shù)的增多,熔、沸點:逐漸升高,物質(zhì)狀態(tài):氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)(碳原子數(shù)小于5的烷烴常溫下呈氣態(tài)) 化學性質(zhì) 取代反應(yīng);氧化反應(yīng)(燃燒);分解反應(yīng)(高溫裂解) (2)習慣命名法 ①當碳原子數(shù)n≤10時,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;當n>10時,用中文數(shù)字表示。

3、②當碳原子數(shù)n相同時,用正、異、新來區(qū)別。 例如:CH3CH2CH2CH2CH3稱為正戊烷, (CH3)2CHCH2CH3稱為異戊烷,C(CH3)4稱為新戊烷。 3.甲烷 (1)組成與結(jié)構(gòu) 存在 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 分子構(gòu)型 天然氣、沼氣 的主要成分 CH4 CH4 正四 面體形 (2)物理性質(zhì) 顏色:無色,狀態(tài):氣體,溶解性:難溶于水,密度:比空氣小。 (3)化學性質(zhì) 4.乙烯 (1)結(jié)構(gòu) 分子式 電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu) 簡式 空間 構(gòu)型 C2H4 CH2===CH2 (2)化學性質(zhì) (3)用途

4、 用作植物生長調(diào)節(jié)劑和水果的催熟劑、化工原料等。 5.苯 (1)組成與結(jié)構(gòu) (2)物理性質(zhì) 顏色 狀態(tài) 氣味 毒性 溶解性 密度 熔沸點 無色 液體 特殊 氣味 有毒 不溶于水 比水小 低 (3)化學性質(zhì) [自我檢測] 1.判斷正誤,正確的打“√”,錯誤的打“×”。 (1)(2017·高考全國卷Ⅱ,10A)將乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最終變?yōu)闊o色透明,說明生成的1,2-二溴乙烷無色、可溶于四氯化碳。(  ) (2)(2017·高考全國卷Ⅱ,10D)甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)后的混合氣體能使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t,說明生成的氯甲烷具有酸性。( 

5、 ) (3)(2016·高考全國卷Ⅲ,8A)乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng)。(  ) (4)(2016·高考全國卷Ⅲ,8B)乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料。(  ) (5)甲烷與氯水光照時發(fā)生取代反應(yīng)。(  ) (6)乙烯通入溴水中發(fā)生加成反應(yīng)。(  ) (7)苯與溴水混合發(fā)生取代反應(yīng)。(  ) (8)乙烯、苯與H2接觸即發(fā)生化學反應(yīng)。(  ) 答案:(1)√ (2)× (3)× (4)√ (5)× (6)√ (7)× (8)× 2.下列物質(zhì)與溴水混合: A.CCl4  B.乙烯  C.苯  D.酒精 (1)出現(xiàn)液體分層的是________。 (2)發(fā)生化學反應(yīng)而產(chǎn)

6、生顏色變化的是________。 (3)屬于加成反應(yīng)的是________。 (4)若出現(xiàn)分層,下層為無色的是________。 答案:(1)ABC (2)B (3)B (4)BC (1)溴水、酸性KMnO4溶液均可用于鑒別乙烷和乙烯,但要除去乙烷中的乙烯時,只能選用溴水,因為酸性高錳酸鉀能將乙烯氧化為CO2,從而使其中混入新的氣體雜質(zhì)。 (2)為制得純凈的氯乙烷,應(yīng)用乙烯與HCl的加成反應(yīng)制取而不宜用乙烷與Cl2的取代反應(yīng)。 (3)苯的不飽和程度相當于存在四個雙鍵。  下列敘述中,錯誤的是(  ) A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持50~60 ℃反應(yīng)生成硝基苯 B.苯乙

7、烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷 C.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷 D.甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4-二氯甲苯 [解析] 根據(jù)苯、苯乙烯、乙烯和甲苯的性質(zhì)分析各選項。A項,苯與濃硝酸在濃硫酸作用下發(fā)生取代反應(yīng),生成硝基苯;B項,苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為,故可以在合適條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成;C項,乙烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成Br—CH2—CH2—Br;D項,甲苯與氯氣在光照條件下主要發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)。 [答案] D 下列敘述中,錯誤的是(  ) A.烷烴的取代反應(yīng)和烯烴的加成反應(yīng)均能生成鹵代烴 B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C

8、.丙烯與溴水可發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴丙烷 D.苯分子的六個碳碳鍵完全相同,六個碳氫鍵不相同,能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng) 解析:選D。A項,烷烴與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)可以生成鹵代烴,烯烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫均能發(fā)生加成反應(yīng)而生成鹵代烴;B項,甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色;C項,丙烯與溴水可發(fā)生加成反應(yīng)生成Br—CH2—CHBr—CH3;D項,苯分子的碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種特殊的鍵,這六個碳碳鍵完全相同,能發(fā)生加成反應(yīng),六個碳氫鍵也完全相同,能發(fā)生取代反應(yīng)。 有機反應(yīng)條件口訣 “烷代光、苯代鐵,凡是加氫都用鎳。” (1)“烷代光”——即在光照條件下,鹵代

9、反應(yīng)發(fā)生在烷基上。 例如:CH4+Cl2CH3Cl+HCl、 +Cl2+HCl。 (2)“苯代鐵”——即在鐵粉存在條件下,鹵代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上。 例如:+Cl2+HCl、 +Cl2+HCl。 (3)“凡是加氫都用鎳”——只要是和H2發(fā)生加成反應(yīng),都用鎳(Ni)作催化劑。 例如:CH2===CH2+H2CH3CH3?!?  常見烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1.下列說法正確的是(  ) A.用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷 B.乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應(yīng) C.乙烯和聚氯乙烯分子中均含有碳碳雙鍵 D.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別 解析:選D。酸性高錳酸鉀不能氧化苯和

10、環(huán)己烷,A項錯;乙烷是飽和烴,不能發(fā)生加聚反應(yīng),B項錯;聚氯乙烯分子中無碳碳雙鍵,C項錯;乙烯(不飽和烴)能使溴的四氯化碳溶液褪色,而甲烷(飽和烴)不能,D項正確。 2.(2016·高考海南卷改編)工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯:,下列說法正確的是(已知:CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O為消去反應(yīng))(  ) A.該反應(yīng)的類型為消去反應(yīng) B.乙苯的同分異構(gòu)體共有三種 C.不可用Br2/CCl4鑒別乙苯和苯乙烯 D.乙苯和苯乙烯分子內(nèi)共平面的碳原子數(shù)均為7 解析:選A。該反應(yīng)為轉(zhuǎn)化為,取代基上的兩個碳原子上各脫去1個氫原子,屬于消去反應(yīng),A項正確;乙苯的分子式為C8H10,含有苯

11、環(huán)的乙苯的同分異構(gòu)體有鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯三種,乙苯還有其他類型的同分異構(gòu)體,B項錯誤;乙苯不與Br2/CCl4反應(yīng),而苯乙烯含有碳碳雙鍵,能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng),使Br2/CCl4褪色,故可用Br2/CCl4鑒別乙苯和苯乙烯,C項錯誤;乙苯為乙基取代苯環(huán)上的氫原子,最多有8個碳原子共面,苯乙烯中最多也有8個碳原子共面,D項錯誤。  有機反應(yīng)類型的判斷 3.有機化學中的反應(yīng)類型較多,將下列反應(yīng)歸類。(填寫序號) ①由乙烯制氯乙烷?、谝彝樵谘鯕庵腥紵、垡蚁┦逛宓乃穆然既芤和噬、芤蚁┦顾嵝愿咤i酸鉀溶液褪色 ⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷與氯氣在光照的條件下反應(yīng) 其中屬于

12、取代反應(yīng)的是________; 屬于氧化反應(yīng)的是________; 屬于加成反應(yīng)的是________; 屬于聚合反應(yīng)的是________。 解析:①是乙烯與氯化氫的加成反應(yīng);②是烷烴與氧氣的氧化反應(yīng)(燃燒);③是乙烯與溴的加成反應(yīng);④是乙烯與酸性高錳酸鉀的氧化反應(yīng);⑤是乙烯的加聚反應(yīng);⑥是烷烴與鹵素在光照條件下的取代反應(yīng)。 答案:⑥?、冖堋、佗邸、? 4.(2016·高考全國卷Ⅱ,8,6分)下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是(  ) A.乙烯和乙醇         B.苯和氯乙烯 C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷 解析:選B。乙烯中含碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),而乙醇不能發(fā)

13、生加成反應(yīng),A項錯誤;苯和氯乙烯中均含不飽和鍵,均能發(fā)生加成反應(yīng),B項正確;乙酸和溴乙烷均不能發(fā)生加成反應(yīng),C項錯誤;丙烯中含碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng),而丙烷不能發(fā)生加成反應(yīng),D項錯誤。 有機反應(yīng)類型的判斷方法 1.依據(jù)概念及所含官能團判斷 (1)取代反應(yīng) 取代反應(yīng)的特點是“有上有下”,反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物生成;鹵代、水解、硝化、酯化均屬于取代反應(yīng)。 (2)加成反應(yīng) 加成反應(yīng)的特點是“只上不下”,反應(yīng)物中一般含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)等。 (3)氧化反應(yīng) 主要包括有機物的燃燒,碳碳不飽和鍵被酸性KMnO4 溶液氧化,葡萄糖(含醛基)與新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液的反應(yīng),醇

14、的催化氧化等。 2.依據(jù)反應(yīng)條件判斷 (1)當反應(yīng)條件是稀酸并加熱時,通常為酯或糖類的水解反應(yīng)。 (2)當反應(yīng)條件為Cu或Ag作催化劑、加熱,并有O2參加反應(yīng)時,通常為醇的催化氧化。 (3)當反應(yīng)條件為催化劑并有H2參加反應(yīng)時,通常為碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)的加成反應(yīng)。 (4)當反應(yīng)條件為光照且與鹵素單質(zhì)(Cl2或溴蒸氣)反應(yīng)時,通常為烷烴或烷烴基上的氫原子發(fā)生的取代反應(yīng)。 (5)當反應(yīng)條件為鐵或FeX3(X為鹵素原子)作催化劑且與X2反應(yīng)時,通常為苯環(huán)上的氫原子被取代,發(fā)生取代反應(yīng)。  有機物的空間構(gòu)型 5.下列說法中正確的是(  ) A.丙烷是直鏈烴,所以分子中3個碳原子

15、也在一條直線上 B.環(huán)己烷分子中所有原子均在同一平面上 C.分子中所有碳原子一定在同一平面上 D.CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上 解析:選D。A項,直鏈烴是鋸齒形的,丙烷的3個碳原子不可能在一條直線上,錯誤;B項,環(huán)己烷中碳原子是四面體結(jié)構(gòu),所有原子不可能共平面,錯誤;C項,因環(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu),所有碳原子不可能在同一平面上,錯誤;D項,該分子表示為,依據(jù)乙烯分子中6個原子共平面,乙炔分子中4個原子共直線判斷,該有機物分子中所有碳原子一定共平面,正確。 有機物分子中原子共面、共線的判斷方法 例如:的結(jié)構(gòu)可表示為 ,故該有機物分子中

16、至少有6個碳原子共面(兩個平面不重合),至多有10個碳原子共面(兩個平面重合為同一個平面)。  煤、石油、天然氣的綜合利用 三大合成材料 [知識梳理] 一、煤的綜合利用 1.煤的組成 2.煤的加工 二、石油的綜合利用 1.石油的成分 石油主要是由多種碳氫化合物組成的混合物。所含元素以碳、氫為主,還有少量N、S、O等。 2.石油的加工 三、天然氣的綜合利用 1.天然氣的主要成分是甲烷,它是一種清潔的化石燃料,更是一種重要的化工原料。 2.天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2:CH4+H2O(g)CO+3H2。 四、三大合成材料 1.三大合成材料是指塑料、合成

17、橡膠和合成纖維。 2.加聚反應(yīng) 合成聚乙烯的化學方程式為nCH2CH2CH2—CH2,其中單體為CH2===CH2,鏈節(jié)為—CH2—CH2—,聚合度為n。 [自我檢測] 1.判斷正誤,正確的打“√”,錯誤的打“×”。 (1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機化合物。(  ) (2)焦炭是煤干餾的一種重要產(chǎn)品。(  ) (3)常壓分餾得到的汽油是混合物,沒有固定的沸點。(  ) (4)裂化的目的是得到輕質(zhì)油,裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。(  ) 答案:(1)× (2)√ (3)√ (4)√ 2.下列變化中,屬于化學變化的是________。 ①煤的干餾?、诿旱囊夯?/p>

18、?、勖旱臍饣、苁偷姆逐s ⑤石油的裂化?、奘偷牧呀? 答案:①②③⑤⑥ (1)石油的綜合利用重點掌握分餾、裂化和裂解的區(qū)別和各自目的。 (2)分餾汽油中不含不飽和烴,可用作鹵素單質(zhì)的萃取劑,而裂化汽油含有不飽和烴,易與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng),故不能用作鹵素單質(zhì)的萃取劑。 (3)煤的綜合利用重點掌握干餾的產(chǎn)物,干餾、氣化和液化的區(qū)別。  下列關(guān)于化石燃料的加工說法正確的是(  ) A.石油裂化主要得到乙烯 B.石油分餾是化學變化,可得到汽油、煤油 C.煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯和焦爐氣 D.煤制煤氣是物理變化,是高效、清潔地利用煤的重要途徑 [解析] 

19、石油裂化的目的是獲得更多的液態(tài)輕質(zhì)汽油,A項錯誤;石油分餾屬于物理變化,B項錯誤;煤制煤氣是化學變化,D項錯誤。 [答案] C  將酸性KMnO4溶液滴入裂化汽油中的現(xiàn)象是____________________________,石油裂解氣通入少量酸性KMnO4 溶液中的現(xiàn)象是________________________。 答案:酸性KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4溶液褪色  化石燃料的綜合利用 1.(2016·高考海南卷)下列物質(zhì)中,其主要成分不屬于烴的是(  ) A.汽油    B.甘油   C.煤油    D.柴油 答案:B 2.(2016·高考全國卷Ⅱ,7

20、,6分)下列有關(guān)燃料的說法錯誤的是(  ) A.燃料燃燒產(chǎn)物CO2是溫室氣體之一 B.化石燃料完全燃燒不會造成大氣污染 C.以液化石油氣代替燃油可減少大氣污染 D.燃料不完全燃燒排放的CO是大氣污染物之一 解析:選B。燃料燃燒產(chǎn)生的CO2是導致溫室效應(yīng)的主要氣體之一,A項正確;化石燃料完全燃燒生成的SO2屬于大氣污染物,B項錯誤;液化石油氣含碳量比燃油低,用液化石油氣代替燃油能減少大氣污染,C項正確;CO是大氣污染物之一,D項正確。  有機高分子 3.下列對聚丙烯的描述中,錯誤的是(  ) A.聚丙烯的分子長鏈是由C—C鍵連接而成的 B.聚丙烯分子的長鏈上有支鏈 C.聚丙烯

21、的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CHCH3 D.聚丙烯不能使溴水褪色 解析:選C。丙烯生成聚丙烯的化學方程式為nCH3CHCH2 。可見聚丙烯分子的長鏈是由C—C鍵連接而成的,并且有—CH3支鏈,A、B正確,C錯誤;聚丙烯分子中沒有碳碳雙鍵,不能使溴水褪色,D正確。 4.某高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下,它是由許多分子中含雙鍵的物質(zhì)M相互加成而得,下列說法正確的是(  ) A.該高分子化合物的鏈節(jié)為 B.該化合物的分子式是C3H3Cl3 C.形成該化合物的單體是CHCl===CHCl D.該化合物的結(jié)構(gòu)簡式可寫為CHCl 解析:選C。碳碳單鍵是可以旋轉(zhuǎn)的,該高分子化合物是由許多重復的結(jié)構(gòu)

22、單元組成,這些重復的結(jié)構(gòu)單元是由含有雙鍵的物質(zhì)M相互加成而得,故M應(yīng)為CHCl===CHCl,即該高分子化合物的鏈節(jié)為,結(jié)構(gòu)簡式可寫成:CHCl—CHCl,分子式可寫為CnHnCln或(CHCl)n。 加聚產(chǎn)物的寫法:將單體中的碳碳雙鍵改為碳碳單鍵,將原來連在不飽和碳原子上的其他原子(或原子團)寫在鏈節(jié)的上方或下方,寫出完整的鏈節(jié)后標注聚合度即可。  碳的成鍵特征及同系物、同分異構(gòu)體 [知識梳理] 一、有機物中碳原子的成鍵特征 1.碳原子的最外層有4個電子,可與其他原子形成4個共價鍵,而且碳原子之間也能相互形成共價鍵。 2.碳原子不僅可以形成單鍵,還可以形成雙鍵或叁

23、鍵。 3.多個碳原子可以相互結(jié)合形成碳鏈,也可以形成碳環(huán),碳鏈或碳環(huán)上還可以連有支鏈。 二、同系物 1.定義:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。 2.烷烴同系物:分子式都符合CnH2n+2,如CH4、CH3CH3、 互為同系物。 3.同系物的化學性質(zhì)相似,物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。 三、同分異構(gòu)體 1.定義:具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體。 2.常見烷烴的同分異構(gòu)體 甲烷、乙烷、丙烷無同分異構(gòu)現(xiàn)象;丁烷的同分異構(gòu)體有2種;戊烷的同分異構(gòu)體有3種。 四、有機物結(jié)構(gòu)的表示方法 1.球棍模型:用來表示分子的三維空

24、間分布。棍代表共價鍵,球表示構(gòu)成有機物分子的原子。 如圖分別為丙烷、乙烯的球棍模型: 2.比例模型:一種與球棍模型類似,用來表示分子三維空間分布的分子模型。球代表原子,球的大小與原子直徑大小成比例,球和球緊靠在一起。 如圖分別是甲烷和乙酸的比例模型: 3.結(jié)構(gòu)式:用元素符號和短線表示有機物分子中原子的排列和結(jié)合方式的式子。 例如:乙烷、乙烯的結(jié)構(gòu)式分別為、 。 4.結(jié)構(gòu)簡式:結(jié)構(gòu)簡式是結(jié)構(gòu)式的簡單表達,能表示出該物質(zhì)的官能團。 例如:丙烷、乙烯、乙醇的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3CH2CH3、 CH2===CH2、CH3CH2OH。 [自我檢測] 1.如圖所示是幾種烷烴的

25、球棍模型,試回答下列問題: (1)A、B、C三者的關(guān)系是________。 (2)A的分子式為________,C的名稱為________。 (3)寫出C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:________________________________。 答案:(1)同系物 (2)C2H6 正丁烷 (3) 2.下圖均能表示甲烷的分子結(jié)構(gòu),哪一種更能反映其真實的存在狀況?________。 答案:D 3.寫出下列基團的同分異構(gòu)體的種類: —CH3________種;—C2H5________種; —C3H7________種;—C4H9________種; —C5H11__

26、______種。 答案:1 1 2 4 8  (2016·高考全國卷Ⅱ,10,6分)分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構(gòu))(  ) A.7種          B.8種 C.9種 D.10種 [解析] C4H8Cl2可看作C4H10中的2個H被2個Cl取代得到的產(chǎn)物,C4H10有CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2兩種異構(gòu)體;2個Cl取代CH3CH2CH2CH3中同一碳原子和不同碳原子上的2個H分別有2種和4種不同結(jié)構(gòu);2個Cl取代CH3CH(CH3)2中同一碳原子和不同碳原子上的2個H分別有1種和2種不同結(jié)構(gòu)。即符合條件的有機物共有9種。 [答案]

27、 C 四聯(lián)苯的一氯代物有(  ) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種 解析:選C。推斷有機物一氯代物的種數(shù)需要找中心對稱線,四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質(zhì),即,在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對稱軸上的氫原子),就有幾種一氯代物,四聯(lián)苯有5種不同的氫原子,故有5種一氯代物。  同系物的性質(zhì) 1.(2018·莆田一調(diào))由乙烯推測丙烯(CH2===CHCH3)的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)正確的是(  ) A.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B.不能在空氣中燃燒 C.能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.與HCl在一定條件下能加成只得到一種產(chǎn)物 解析:選C。丙烯與乙烯互為同

28、系物,具有相同的官能團“”,具有與乙烯類似的化學性質(zhì),A不正確,C正確;丙烯與HCl加成時產(chǎn)物有兩種,D不正確。 2.丁烷(分子式C4H10)廣泛應(yīng)用于家用液化石油氣,也用于打火機中作燃料,下列關(guān)于丁烷敘述不正確的是(  ) A.在常溫下,C4H10是氣體 B.C4H10與CH4互為同系物 C.丁烷有正丁烷與異丁烷兩種同分異構(gòu)體 D.C4H10進行一氯取代后生成兩種沸點不同的產(chǎn)物 解析:選D。C4H10的一氯代物有四種,因而有四種沸點不同的產(chǎn)物。 同系物的判斷方法——“二同一差”法 “二同一差”,即同系物通式相同,官能團的種類和數(shù)目相同;分子組成上至少相差一個CH2原子團。

29、 例如:①CH2===CH2與通式相同,官能團不同,二者不是同系物。 ②CH3CH2CH2CH3與,二者分子式相同,不是同系物。 ③與的環(huán)數(shù)不同,且不相差n個CH2原子團,不是同系物。  碳原子的成鍵特征及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 3.(2016·高考上海卷)軸烯是一類獨特的星形環(huán)烴。三元軸烯()與苯(  ) A.均為芳香烴 B.互為同素異形體 C.互為同系物 D.互為同分異構(gòu)體 解析:選D。根據(jù)碳原子成鍵的四價原則可以判斷出三元軸烯的分子式是C6H6,與苯的分子式相同,又由于它的結(jié)構(gòu)與苯不同,所以二者互為同分異構(gòu)體,故D項正確。 4.(2018·東北三省四市模擬)青蒿素是

30、抗瘧特效藥,屬于萜類化合物,如圖所示有機物也屬于萜類化合物,該有機物的一氯取代物有(不含立體異構(gòu))(  ) A.5種           B.6種 C.7種 D.8種 解析:選C。該有機物中有如圖所示 7種類型的氫原子,故一氯代物有7種,C項正確。 5.(2017·高考全國卷 Ⅰ,9,6分)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均為C6H6,下列說法正確的是(  ) A.b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種 B.b、d、p的二氯代物均只有三種 C.b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng) D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面 解析:選D。苯的同分異構(gòu)體還有鏈狀不飽和烴,

31、如CH≡C—C≡C—CH2CH3、 CH≡C—CH===CH—CH===CH2等,A項錯誤;d的二氯代物有6種,結(jié)構(gòu)簡式如下: ,B項錯誤;b為苯,不能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng),p是環(huán)烷烴,屬于飽和有機物,不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),C項錯誤;只有苯分子中所有原子共平面,d、p中均有碳原子與其他四個原子形成共價單鍵,不能共平面,D項正確。 同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 1.記憶法 記住常見同分異構(gòu)體數(shù)目: (1)甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一鹵代物只有1種。 (2)丙基(—C3H7)有2種,則丙烷的一氯代物、丙醇、丁酸均有2種。 (3)丁基(—C4H9)有4種,則丁烷的一氯代

32、物、丁醇、戊酸均有4種。 2.等效氫法 (1)連接在同一碳原子上的氫原子為等效氫,如甲烷中只有一類氫原子。 (2)連接在同一碳原子上的甲基(—CH3)上的氫原子為等效氫,如新戊烷[C(CH3)4]中只有一類氫原子。 (3)處于對稱位置的碳原子上的氫原子為等效氫,如苯分子為平面正六邊形,為對稱結(jié)構(gòu),分子中只有一類氫原子。 (4)有幾類不同的等效氫,其一元取代產(chǎn)物就有幾種。 3.先定后動法 (1)分析二元取代產(chǎn)物的方法,如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體,先固定一個Cl的位置,移動另一個Cl(定一動一法),可得其同分異構(gòu)體:、 ,共 4種。 (2)分析二甲苯苯環(huán)上的一氯代物,可首

33、先確定二甲苯有3種,然后在3種二甲苯上移動Cl,可得6種同分異構(gòu)體: 、、(標號為Cl可連接的位置)。 [課后達標檢測] 一、選擇題 1.C5H12有3種不同結(jié)構(gòu),甲:CH3(CH2)3CH3, 乙:CH3CH(CH3)CH2CH3,丙:C(CH3)4,下列相關(guān)敘述正確的是(  ) A.甲、乙、丙屬同系物,均可與氯氣、溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng) B.C5H12一定表示一種純凈物 C.甲、乙、丙中,丙的沸點最低 D.丙有3種不同沸點的二氯取代物 解析:選C。C5H12存在3種結(jié)構(gòu),三者互為同分異構(gòu)體,A、B錯誤;丙的二氯取代物只有2種,D錯誤。 2.下列過程與加成反應(yīng)有關(guān)的是( 

34、 ) A.苯與溴水混合振蕩,水層顏色變淺 B.乙烯與溴水混合振蕩,水層顏色變淺 C.乙烯與高錳酸鉀溶液混合振蕩,溶液顏色變淺 D.甲烷與氯氣混合光照,氣體顏色變淺 解析:選B。A中變化是萃取,C中變化是氧化反應(yīng),D中變化是取代反應(yīng)。 3.(2018·大慶高三檢測)下列關(guān)于煤、石油、天然氣等資源的說法正確的是(  ) A.煤、石油、天然氣均為可再生能源 B.石油產(chǎn)品都可用于聚合反應(yīng) C.天然氣、沼氣的主要成分都是甲烷 D.水煤氣是通過煤的液化得到的燃料 解析:選C。煤、石油、天然氣均為化石燃料,是不可再生能源,A說法錯誤;石油產(chǎn)品中的烷烴不能發(fā)生聚合反應(yīng),B說法錯誤;水煤氣

35、是通過煤的氣化得到的氣體燃料,D說法錯誤。 4.下列實驗?zāi)塬@得成功的是(  ) A.用溴水可鑒別苯、CCl4、己烯 B.加濃溴水,然后過濾可除去苯中少量己烯 C.苯、溴水、鐵粉混合制溴苯 D.可用分液漏斗分離己烷和苯的混合物 解析:選A。溴水分別與苯、CCl4混合,不發(fā)生反應(yīng),靜置后分層,苯在上層,CCl4在下層,均呈橙紅色;溴水與己烯發(fā)生加成反應(yīng)而褪色,A項正確。溴水和己烯發(fā)生加成反應(yīng)生成的二溴己烷可溶于苯中,無法過濾分離,B項錯誤。制溴苯需用苯和液溴反應(yīng),C項錯誤。己烷和苯互溶,不能用分液法分離,D項錯誤。 5.有人設(shè)想合成具有以下結(jié)構(gòu)的四種烴分子,下列有關(guān)說法不正確的是( 

36、 ) A.1 mol甲分子內(nèi)含有10 mol共價鍵 B.由乙分子構(gòu)成的物質(zhì)不能發(fā)生氧化反應(yīng) C.丙分子的二氯取代產(chǎn)物只有三種 D.丁分子顯然是不可能合成的 解析:選B。1 mol甲分子中含有6 mol碳碳鍵,4 mol碳氫鍵,A正確;乙分子可以發(fā)生燃燒反應(yīng),即氧化反應(yīng),B錯誤;丙分子有三種二氯代物,C正確;丁分子中不符合“碳四價”原則,不可能合成,D正確。 6.已知芳香烴A、B的結(jié)構(gòu)模型如下圖所示,相關(guān)敘述正確的是(  ) A.Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為,其一氯代物有2種 B.Ⅰ和Ⅱ中都含碳碳單鍵和雙鍵 C.Ⅰ與Ⅱ互為同系物,通式為CnH4n+2(n為苯環(huán)數(shù)) D.與Ⅱ互為同類

37、別物質(zhì)的同分異構(gòu)體還有2種 解析:選D。由物質(zhì)Ⅰ的比例模型可以看出其結(jié)構(gòu)簡式為,A錯誤;苯環(huán)之間以碳碳單鍵連接,但苯環(huán)中不含碳碳單鍵和雙鍵,B錯誤;物質(zhì)Ⅰ和Ⅱ所含有的苯環(huán)數(shù)不同,所以不是同系物,C錯誤;物質(zhì)Ⅱ中兩側(cè)的苯環(huán)可以以鄰、間、對的方式連接,所以Ⅱ的同類別同分異構(gòu)體還有2種,D正確。 7.(2018·貴州六校聯(lián)考)下列說法正確的是(  ) A.氯乙烯、聚乙烯都是不飽和烴 B.聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2—CH— C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反應(yīng)方程式為 nCH2===CHCl D.乙烯和聚乙烯都能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng) 解析:選C。氯乙烯中含有氯元素,不屬于烴,而聚

38、乙烯為飽和烴,A錯誤;聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為,B錯誤;乙烯能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng),但聚乙烯的結(jié)構(gòu)單元為—CH2—CH2—,不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng),D錯誤。 8.已知有下列芳香族化合物,請推測第12列有機物的分子式為(  ) A.C72H48         B.C72H50 C.C72H52 D.C72H54 解析:選B。第1列分子式為C6H6,第2列分子式為C12H10,第3列分子式為C18H14,每增加6個碳原子,同時增加4個氫原子,所以第12列有機物的氫原子數(shù)為6+4×11=50。 9.(2016·高考北京卷)在一定條件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯

39、。有關(guān)物質(zhì)的沸點、熔點如下: 對二甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 苯 沸點/℃ 138 144 139 80 熔點/℃ 13 -25 -47 6 下列說法不正確的是(  ) A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng) B.甲苯的沸點高于144 ℃ C.用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來 D.從二甲苯混合物中,用冷卻結(jié)晶的方法可將對二甲苯分離出來 解析:選B。甲苯生成二甲苯和苯,可分別理解成甲苯中苯環(huán)上的氫被甲基取代、甲苯中的甲基被氫取代,A項正確;同系物中,碳原子數(shù)越多,沸點越高,所以甲苯的沸點應(yīng)低于二甲苯,即低于138 ℃,B項錯誤;苯的沸點最低,可最先分離出來

40、,C項正確;三種二甲苯間沸點相近,熔點差異大,將溫度控制在稍低于13 ℃,對二甲苯結(jié)晶析出,D項正確。 10.(2018·廣西四市聯(lián)考)有機物的一氯代物共有(不考慮立體異構(gòu))(  ) A.3種 B.4種 C.5種 D.7種 解析:選B。的一氯代物共有4種:(★為取代位置)。 11.(2018·大慶高三一模)苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈的有機物C11H16,其同分異構(gòu)體的數(shù)目為(不考慮立體異構(gòu))(  ) A.12 B.24 C.20 D.18 解析:選D。C11H16不飽和度為4,除苯環(huán)外還有5個飽和碳原子,組成兩個取代基,可以是甲基和丁基(4種)、乙基和丙基(2種),共6種

41、組合,兩個取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置,所以共18種。 二、非選擇題 12.下面A~F是幾種常見的烴的分子球棍模型,根據(jù)這些模型回答下列問題: (1)常溫下含碳量最高的液態(tài)烴是________(填對應(yīng)字母序號,下同)。 (2)能夠發(fā)生加成反應(yīng)的烴為________。 (3)一氯代物的同分異構(gòu)體最多的是________。 (4)寫出由C制備聚乙烯的化學方程式:__________________________________,反應(yīng)類型為____________。 解析:(1)E(苯)的含碳量最大。(2)C為乙烯,含碳碳雙鍵,E、F含有苯環(huán),苯環(huán)中的碳原子之間的化學鍵介于

42、碳碳雙鍵與碳碳單鍵之間,能夠發(fā)生加成反應(yīng)。(3)F為甲苯,其一氯取代可以發(fā)生在甲基以及苯環(huán)上甲基的鄰、間、對共四個位置上。 答案:(1)E (2)CEF (3)F (4)nCH2===CH2CH2—CH2 加聚反應(yīng) 13.下表是關(guān)于有機物A、B的信息: A B ①能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②分子比例模型為 ③能與水在一定條件下反應(yīng) ①由C、H兩種元素組成 ②分子球棍模型為 根據(jù)表中信息回答下列問題: (1)A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的生成物的名稱為________________。 (2)A的同系物用通式CnHm表示,B的同系物用通式CxHy表示,當CnHm、

43、CxHy分別出現(xiàn)屬于同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時,碳原子數(shù)的最小值n=________,x=________。 (3)B具有的性質(zhì)是______________(填序號)。 ①無色無味液體 ②有毒?、鄄蝗苡谒、苊芏缺人蟆、菽苁顾嵝訩MnO4溶液和溴水褪色?、奕魏螚l件下均不與氫氣反應(yīng)?、吲c溴水混合后液體分層且上層呈橙紅色 解析:本題主要考查乙烯和苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。A是乙烯,B是苯。(1)乙烯存在不飽和的碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng):CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br(1,2-二溴乙烷)。(2)當CnHm、CxHy分別出現(xiàn)屬于同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時,分別為C4H8、C8H10。(3)

44、苯在常溫下是一種無色、有特殊氣味的透明液體,有毒且易揮發(fā)。苯比水密度小,難溶于水。苯參加的化學反應(yīng)高中階段主要有2種:一種是其他基團和苯環(huán)上的氫原子之間發(fā)生的取代反應(yīng);另一種是發(fā)生在苯環(huán)上的加成反應(yīng)。 答案:(1)1,2-二溴乙烷 (2)4 8 (3)②③⑦ 14.有機物的結(jié)構(gòu)可用鍵線式簡化表示,如 CH3—CH===CH—CH3可表示為。有一種有機物X的鍵線式如圖所示: (1)X的分子式為________。 (2)有機物Y是X的同分異構(gòu)體,且屬于芳香族化合物,則Y的結(jié)構(gòu)簡式是______________________。 (3)Y在一定條件下可發(fā)生反應(yīng)生成高分子化合物,該反應(yīng)

45、類型屬于______________。 (4)Y可以與溴水反應(yīng),該反應(yīng)的化學方程式是____________________________。 15.某烴A是有機化學工業(yè)的基本原料,其產(chǎn)量可以用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平,A還是一種植物生長調(diào)節(jié)劑,A可發(fā)生如圖所示的一系列化學反應(yīng),其中①②③屬于同種反應(yīng)類型。根據(jù)框圖回答下列問題: (1)寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式: A____________________,B____________________, C____________________,D____________________。 (2)寫出②、④兩步反

46、應(yīng)的化學方程式,并注明反應(yīng)類型。 ②________________________________________________________________________, 反應(yīng)類型:__________________。 ④________________________________________________________________________, 反應(yīng)類型:__________________。 解析:由題中A的地位和作用可知A為乙烯,由框圖可知B、C、D分別為CH3CH3、CH3CH2Cl、CH3CH2OH,①②③都是加成反應(yīng),④為CH3CH3與C

47、l2的取代反應(yīng)。 答案:(1)CH2===CH2 CH3CH3 CH3CH2Cl CH3CH2OH (2)CH2===CH2+HClCH3CH2Cl 加成反應(yīng) CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl 取代反應(yīng) 16.甲苯是對煤的綜合利用得到的產(chǎn)物之一,其結(jié)構(gòu)簡式為CH3。試回答下列問題: (1)苯與甲苯的相互關(guān)系為________。 A.同分異構(gòu)體 B.同位素 C.同素異形體 D.同系物 (2)甲苯燃燒時的現(xiàn)象為__________________________________________, 1 mol甲苯完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量為________。

48、 (3)甲苯苯環(huán)上的一氯代物有________種。 (4)已知具有結(jié)構(gòu)的物質(zhì)可被酸性高錳酸鉀溶液氧化。區(qū)分苯和甲苯的方法是_______________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析:(1) 結(jié)構(gòu)相似,都含苯環(huán),且組成上相差一個“CH2”原子團,故互為同系物。 (2)甲苯的分子式為C7H8,碳的含量高,故燃燒時火焰明亮,冒濃煙。1 mol C7H8完全燃燒消耗O2為7+8/4=9 (mol)。 (4)由題意知甲苯可使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能,故可用酸性KMnO4溶液區(qū)分二者。 答案:(1)D (2)火焰明亮,冒濃煙 9 mol (3)3  (4)取少量無色液體,加入酸性高錳酸鉀溶液,振蕩,若紫紅色消失,則該液體為甲苯;若紫紅色不消失,則該液體為苯

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