北京四中網(wǎng)校2013年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 有機(jī)物 專題一 有機(jī)物眾多的原因與烴的性質(zhì)知識(shí)導(dǎo)學(xué)

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1、有機(jī)物專題一--有機(jī)物眾多的原因與烴的性質(zhì)   [知識(shí)指津]   1.有機(jī)物的種類繁多,達(dá)數(shù)百萬種,其原因是:   (1)碳原子有4個(gè)價(jià)電子,能與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵   (2)碳鏈的長度可以不同;碳原子之間的結(jié)合方式可有單鍵、雙鍵、叁鍵,也可以有長鏈或環(huán)狀等   (3)普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象   2.同系物   (1)定義:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上彼此相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的一系列化合物稱為同系列,同系列中的化合物稱為同系物。   (2)同系物的判斷:  ?、偻ㄊ较嗤?  ?、诮Y(jié)構(gòu)相似  ?、弁活愇镔|(zhì)  ?、芙M成上相差一個(gè)或多個(gè)“C

2、H2”原子團(tuán)   (3)關(guān)于同系物的理解:  ?、俳Y(jié)構(gòu)相似的含義:結(jié)構(gòu)相似是指屬于同一類物質(zhì)。更確切地說是指:   a.碳鍵和碳鏈特點(diǎn)相同   b.官能團(tuán)相同   c.官能團(tuán)數(shù)目相同   d.官能團(tuán)與其他原子的連接方式相同。   如:CH3-CH3與CH3-CH2-CH3,CH3OH和CH3CH2OH,HCOOH和CH3COOH等屬于同一類物質(zhì),而-OH和-CH2OH,CH3CHO和等雖然在分子組成上差CH2原子團(tuán),但它們不屬于同—類物質(zhì),因此也就不是同系物。  ?、谕滴锏耐茝V:有機(jī)物的同系物是一系列結(jié)構(gòu)式符合AWnB(其中n=0,1,2,3,……)的

3、化合物。式中A,B是任意原子或原子團(tuán),W為2價(jià)的有機(jī)基團(tuán),可稱為該同系列的系差。如:I.CH3CH=CHCHO,CH3CH=CHCH=CHCHO,CH3(CH=CH)3CHO即屬于同系物,其中W相當(dāng)-CH=CH-,A、B分別是-CH3,-CHO。II.ClCH2CHClCCl3,ClCH2CHClCH2CHClCCl3,ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCl3,其中W相當(dāng)于-CH2-CHCl-,A、B分別是Cl-,-Cl3。  ?、弁滴镄再|(zhì):   A.物理性質(zhì)上存在遞變性;   a.隨碳數(shù)增加,狀態(tài)由氣→液→固;   b.隨碳數(shù)增加,熔、沸點(diǎn)逐漸升高;   c.隨碳

4、數(shù)增加,密度逐漸增大。   B.化學(xué)性質(zhì)以相似性為主,也存在差異性。     3.同分異構(gòu)體   (1)化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物稱同分異構(gòu)體(同分異構(gòu)體主要指有機(jī)物)。      (3)關(guān)于同分異構(gòu)體的理解:  ?、倩瘜W(xué)式相同是前提條件,但不能說相對(duì)分子質(zhì)量相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物為同分異構(gòu)體。如:相對(duì)分子質(zhì)量相同的A:CO,N2,C2H4;B:C8H18,C7H14O,C7H16N。   ②結(jié)構(gòu)不同指:   a.碳鏈骨架不同。   b.官能團(tuán)在碳鏈上的位置不同。   c.官能團(tuán)種類不同。   

5、如:HO-CH2-CHO與CH3COOH。   (4)同分異構(gòu)體的性質(zhì)  ?、偃邸⒎悬c(diǎn)高低與支鏈多少有關(guān),一般支鏈越多熔沸點(diǎn)越低。如沸點(diǎn):正戊烷>異戊烷>新戊烷。  ?、诨瘜W(xué)性質(zhì)同類異構(gòu)性質(zhì)相似,不同類異構(gòu)存在差異性。   4.有機(jī)化學(xué)中“五式”的比較 種  類 實(shí)  例 涵  義 應(yīng)用范圍 化學(xué)式 CH4、C2H2 用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子??煞从吵鲆粋€(gè)分子中原子的種類和數(shù)目 多用于研究分子晶體 最簡式 (實(shí)驗(yàn)式) 乙烷最簡式為CH3,C6H12O6的最簡式為CH2O ①表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子 ②由最簡式可求最簡式量

6、①有共同組成的物質(zhì) ②離子化合物、原子晶體常用它來表示組成 電子式 用小黑點(diǎn)等記號(hào)代替電子,表示原子最外層電子成鍵情況的式子 多用于表示離子型、共價(jià)型的物質(zhì) 結(jié)構(gòu)式 ①具有化學(xué)式所表示的意義,能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu) ②表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子,但不表示空間構(gòu)型 ①多用于研究有機(jī)物的性質(zhì) ②由于能反映有機(jī)物的結(jié)構(gòu),有機(jī)反應(yīng)常用結(jié)構(gòu)式表示 結(jié)構(gòu)簡式 (示性式) CH3-CH3 結(jié)構(gòu)式的簡便寫法,著重突出結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(官能團(tuán)) 同”結(jié)構(gòu)式”   5.烴的性質(zhì)  ?。?) (甲烷)   ①物理性質(zhì):在通常情況下,甲烷是無色無味,比空氣輕,極難溶于水的氣體

7、。     ?。?) (乙烯)  ?、傥锢硇再|(zhì):在通常情況下,乙烯是無色,稍有氣味,比空氣略輕,難溶于水的氣體。  ?、诨瘜W(xué)性質(zhì):      ?。?)H-C≡C-H(乙炔)   ①物理性質(zhì):乙炔俗名電石氣,純的乙炔是沒有顏色、沒有臭味的氣體,由電石生成的乙炔因?;煊辛谆瘹?、硫化氫等雜質(zhì)而有特殊難聞的臭味。在標(biāo)準(zhǔn)狀況時(shí),乙炔的密度是1.16g/L,比空氣的密度稍小,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。   ②化學(xué)性質(zhì):      ?。?) (1,3-丁二烯)       ?。?) (苯)  ?、傥锢硇再|(zhì):苯是沒有顏色,帶有特殊氣味的液體,有毒,不溶于水,密

8、度比水小,熔點(diǎn)5.5℃,沸點(diǎn)80.1℃。      ?。?) (甲苯)       ?。?)乙烷、乙烯和乙炔的比較 比較項(xiàng)目 乙  烷 乙  烯 乙  炔 電子式 結(jié)構(gòu)式 H—C≡C—H 分子構(gòu)型 空間型 平面型 直線型 鍵角 109°28′ 120° 180° 碳碳鍵的鍵長 1.54×10-10m 1.33×10-10m 1.20×10-10m 碳碳鍵的鍵能 348kJ·mol-1 615kJ·mol-1 812kJ·mol-1 燃燒時(shí)的現(xiàn)象 ―― 火焰明亮,有黑煙 火焰明亮,有濃煙 能否使酸性K

9、MnO4溶液褪色 不能 能 能 能否發(fā)生加成反應(yīng) 不能 能 能 能否發(fā)生聚合反應(yīng) 不能 能 能 實(shí)驗(yàn)室制法 比較CH4、C2H4、C2H2的實(shí)驗(yàn)室制法   [范例點(diǎn)擊]   例1 下列說法正確的是(  )   A.烴是指分子里含有碳、氫元素的化合物   B.分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱同系物   C.正戊烷的五個(gè)碳原子不在同一直線上   D.分子式符合C5H12的物質(zhì)一定是純凈物   解析    烴是僅由碳和氫兩種元素組成的化合物,故A選項(xiàng)錯(cuò)誤。結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物,如1-丁烯和環(huán)

10、丙烷分子組成上相差一個(gè)CH2,但兩者結(jié)構(gòu)不相似,故B選項(xiàng)錯(cuò)誤。C5H12有正戊烷、異戊烷、新戊烷三種同分異構(gòu)體,因此分子組成符合C5H12的物質(zhì)可能是混合物,故D選項(xiàng)錯(cuò)誤。正戊烷的五個(gè)碳原子不在同一直線上,而是鋸齒形的。故C選項(xiàng)正確。   答案 C   例2 甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu),而不是正方形的平面結(jié)構(gòu),理由是(  )   A.CH3Cl不存在同分異構(gòu)體   B.CH2Cl2不存在同分異構(gòu)體   C.CHCl3不存在同分異構(gòu)體   D.CCl4是非極性分子   解析    如果甲烷是正方形的平面結(jié)構(gòu),則CH2Cl2分子中五個(gè)原子必在同一平面上,它應(yīng)

11、有兩種一同分異構(gòu)體:    和 ,實(shí)際上CH2Cl2不存在同分異構(gòu)體。   答案 B   例3 1molCH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),待反應(yīng)完成后測得四種取代產(chǎn)物物質(zhì)的量相等,則消耗Cl2為(  )   A.0.5mol    B.2mol    C.2.5mol    D.4mol   解析    因?yàn)镃H4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的4種取代物中的碳原子均為自于CH4,由質(zhì)量守恒定律可知:共生成1mol取代物,每一種取代物的物質(zhì)的量均為0.25mol。由于CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4分子中的氯原子均來自Cl2,所以共消耗Cl2:0.25mol+0

12、.25mol×2+0.25mol×3+0.25mol×4=2.5mol。   答案 C   例4 書寫已烷的同分異構(gòu)體并用系統(tǒng)命名法加以命名   解析    同分異構(gòu)體的書寫一般按碳鏈異構(gòu)(由長到短) 位置異構(gòu) 官能團(tuán)的異構(gòu)的順序書寫。同分異構(gòu)體命名時(shí),要牢記“長、多、近、小”的原則。   答案    CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3已烷, 2-甲基戊烷, 3-甲基戊烷, 2,3-二甲基丁烷, 2,2-二甲基丁烷。   例5 下列說法正確的是( ?。?   A.乙烯是無色無味,可用排水法和排空氣法收集的氣體   B.乙烯分子中6個(gè)原子都在同一平

13、面上,鍵角約為120°   C.乙烯通入水中,能與水反應(yīng)生成乙醇   D.工業(yè)上,把乙烯的產(chǎn)量作為衡量一個(gè)國家石油化工水平發(fā)展的標(biāo)志   解析    乙烯的密度跟空氣接近,故不宜用排空氣法收集。乙烯與H2O在濃硫酸或濃磷酸作為催化劑并且加熱加壓的條件下才能生成乙醇。   答案 B、D   例6 實(shí)驗(yàn)室制乙烯的原料是什么?濃H2SO4作用是什么?溫度計(jì)應(yīng)插在燒瓶的哪一部分?為什么容器內(nèi)要放人少量碎瓷片?為什么要使溫度迅速升高至170℃?反應(yīng)物為何慢慢變黑?能否用排空氣法收集乙烯?   解析    實(shí)驗(yàn)室制乙烯的試劑是酒精和濃硫酸,反應(yīng)中濃硫酸的作用是催化劑和脫水劑

14、,溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插在反應(yīng)混合物的液面下,放人幾片碎瓷片,以免混合液在受熱時(shí)劇烈跳動(dòng),反應(yīng)混合液的溫度應(yīng)迅速上升至170℃,因低于140℃主要生成乙醚。當(dāng)高于180℃時(shí)濃硫酸使乙醇炭化,所以反應(yīng)后期燒瓶中液體漸漸變黑。由于乙烯的密度跟空氣接近,所以不能用排空氣法收集乙烯。   例7 實(shí)驗(yàn)室制取乙烯,常因溫度過高而使乙醇和濃H2SO4反應(yīng)生成少量SO2,有人設(shè)計(jì)下列實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證SO2存在,并驗(yàn)證乙烯易被氧化劑氧化(1)Ⅰ,II,III,IV裝置可盛放的試劑是Ⅰ______________;II________________;III________________;IV____________

15、____(將下列有關(guān)試劑的序填入空格內(nèi))   A.品紅溶液      B.NaOH溶液   C.濃H2SO4      D.酸性KMnO4溶液   (2)能說明SO2氣體存在的現(xiàn)象是__________________。   (3)使用裝置II的目的是__________________。   (4)使用裝置III的目的是__________________。   (5)確證含有乙烯的現(xiàn)象是__________________。   解析    反應(yīng)后期燒瓶內(nèi)液體變黑有刺激性氣體產(chǎn)生的原因是由于持續(xù)加熱,濃硫酸使部分乙醇炭化,此時(shí)碳和濃硫酸發(fā)生反應(yīng):C

16、+2H2SO4(濃)CO2↑+2SO2↑+2H2O,所以有刺激性氣體二氧化硫產(chǎn)生,由于烯和二氧化硫都能被酸性高錳酸鉀氧化,所以在驗(yàn)證乙烯被高錳酸鉀化之前,應(yīng)先把氣體通過有NaOH溶液的洗氣瓶以除去SO2。而SO2能使品紅褪色,故可用品紅來驗(yàn)證SO2的存在。   答案    (1)Ⅰ:A;II:B;III:A;IV:D    (2)Ⅰ品紅褪色    (3)除SO2氣體,以免干擾乙烯的實(shí)驗(yàn)    (4)檢驗(yàn)SO2是否除盡    (5)III中品紅溶液不褪色,IV中的酸性KMmO4溶液褪色   例8 CaC2和MgC2都是離子化合物。下列敘述正確的是( ?。?   A.MgC2

17、和CaC2都能跟水反應(yīng)生成乙炔   B.C22-的電子式為   C.CaC2在水中Ca2+和C22-形式存在   D.MgC2的溶點(diǎn)低,可能在100℃以下   解析    CaC2、MgC2的電子式由乙炔結(jié)構(gòu)  聯(lián)想,故C22-的電子式為[]2-;CaC2、MgC2為離子化合物,熔沸點(diǎn)一般較高,CaC2與水反應(yīng)生成Ca(OH)2和C2H2氣體。   答案 AB   例9 描述CH2-CH=CH-C≡C-CF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中,正確的是(  )   A.6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上   B.6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上   C.6個(gè)碳原子有可能在同一平面

18、上   D.6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上   解析    本題應(yīng)抓住母體結(jié)構(gòu)推斷。乙烯分子中兩個(gè)碳原子和四個(gè)氫子都處在同一平面上,彼此鍵角約為120℃,乙炔分子中兩個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子處在一條直線上。然后結(jié)合本題進(jìn)行聯(lián)想、實(shí)施知識(shí)的遷移。   答案 BC   例10 1mol乙炔、乙烯、乙烷全燃燒生成液態(tài)水時(shí),所放出的能量分別為301千卡,337千卡,373千卡,但是乙炔焰的溫度卻特別高,其原因是什么?   解析    此題應(yīng)根據(jù)1mol三種氣體完全燃燒所需氧氣和生成水考慮。   答案    等物質(zhì)的量的乙炔、乙烯、乙烷完全燃,乙炔需O2量最少生成水最少

19、。因此燃燒時(shí)用以提高O2的溫度以及使水汽化所耗的能量最小,所以乙炔焰溫度最高。   例11 已知電解飽和食鹽水能獲得燒堿、氫氣和氯氣,該工業(yè)因此稱氯堿工業(yè)。現(xiàn)有石灰石、食鹽、焦炭、水等化工原料,試通過適當(dāng)?shù)耐緩街迫【勐纫蚁懗鲇嘘P(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。   解析    CaCO3CaO+CO2↑           CaO+3CCaC2+CO↑   2NaCl+2H2O2NaOH+H2↑+Cl2↑    H2+Cl22HCl   CaC2+2H2O 2Ca(OH)2+CH≡CH   CH≡CH+HClCH2=CH-Cl        例12 書寫C8H10屬于芳香烴的

20、同分異構(gòu)體并命名。   解析                        乙苯          鄰二甲苯        間二甲苯        對(duì)二甲苯   [專題訓(xùn)練]   1.大多數(shù)有機(jī)物是( ?。?   (A)離子晶體      (B)分子晶體       (C)原子晶體       (D)金屬晶體   2.通常所說的有機(jī)物含有最主要的元素是(  )   (A)碳     (B)碳,氫      (C)氫,氧     (D)碳,氫,氧,氮,磷,硫,鹵素   3.大多數(shù)有機(jī)物中碳原子與碳原子或碳原子與其他原子相結(jié)合的化學(xué)鍵是(  )  

21、 (A)只有非極性鍵        (B)只有極性鍵   (C)有極性鍵和非極性鍵     (D)離子鍵   4.有機(jī)物分子里的碳原子與其他原子之間形成的是(  )   (A)四個(gè)共價(jià)鍵     (B)兩個(gè)共價(jià)鍵    (C)離子鍵    (D)非極性鍵   5.有機(jī)物種類繁多的原因是(  )   (A)碳元素在地殼中含量大      (B)碳原于之間能以共價(jià)鍵結(jié)合,形成碳鏈   (C)碳的化合物性質(zhì)穩(wěn)定       (D)碳原子能與其他原子形成四個(gè)共價(jià)鍵   6.甲烷是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu),而不是正方形的平面結(jié)構(gòu),其理由是(  )

22、   (A)CH4中的四個(gè)鍵的鍵長、鍵角都相等       (B)CH4是分子晶體   (C)二氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)            (D)三氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)   7.甲烷分子中的四個(gè)氫原子都可以被取代。若甲烷分子中的四個(gè)氫被苯基取代,則可得到的分子為 ,對(duì)該分子的描述,不正確的是(  )   (A)化學(xué)式為C25H20       (B)所有碳原子都在同一平面上   (C)此分子屬非極性分子     (D)此物質(zhì)屬芳香烴類物質(zhì)   8.下列說法正確的是(  )   (A)乙烯分子里碳碳雙鍵鍵長是乙烷分子里的碳碳單鍵鍵長的一半。   (B)乙烯分子里的“

23、C=C”雙鍵鍵能是乙烷分子里的“C-C”單鍵鍵能的二倍。   (C)乙烯分子里的碳碳雙鍵只需較少的能量可以使其中的一個(gè)鍵斷裂。   (D)以上說法均不正確。   9.下列說法中正確的是(  )   (A)人們只能從有機(jī)體內(nèi)取得有機(jī)化合物,不能利用礦物質(zhì)來合成有機(jī)物   (B)有機(jī)物和無機(jī)物的構(gòu)成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)有嚴(yán)格區(qū)別,它們是不可相互轉(zhuǎn)化的兩類物質(zhì)   (C)有機(jī)物是從動(dòng)植物體中提取的有生機(jī)的化合物   (D)有機(jī)物是指含碳元素的化合物   10.下列列舉的某化合物的組成和性質(zhì),以此說明該物質(zhì)肯定是有機(jī)化合物的是(  )   (A)僅由碳、氫兩種元素組成   (B)僅

24、由碳、氫、氧三種元素組成   (C)在氧氣中燃燒只生成CO2   (D)熔點(diǎn)低而且難溶于水   11.關(guān)于烴的下列敘述中,正確的是(  )   (A)通式為CnH2n+2的烴一定是烷烴        (B)通式為CnH2n的烴一定是烯烴   (C)化學(xué)式為C4H6的烴一定是炔烴       (D)相對(duì)分子質(zhì)量為128的烴一定是烷烴   12.某烴W與溴的加成產(chǎn)物是2,2,3,3-四溴丁烷,與W互為同系物的是(  )   (A)乙炔      (B)2-丁烯      (C)1,3-丁二烯     (D)異戊二烯   13.既不是同素異形體,又不是同

25、分異構(gòu)體、同系物或同位素的一組物質(zhì)是(  )   (A)HCOOC2H5    CH3CH2COOH     (B)O2,O3   (C)                     (D)H、D、T   14.已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡式為 ,A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu),以此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體數(shù)目有(  )   (A)9種     (B)10種     (C)11種     (D)12種   15.裂化汽油和直餾汽油之間(  )   (A)各物理及化學(xué)性質(zhì)均相同   (B)主要成分都是烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴   (C)裂化汽油中

26、含有一些不飽和鏈烴,而直餾汽油中不含   (D)可以用溴水或酸性高錳酸鉀溶液來區(qū)別它們   16.下圖為某學(xué)生設(shè)計(jì)的制取溴苯的裝置   (1)圖中的錯(cuò)誤之處是:  ?、賍_________________;  ?、赺_________________。   (2)按加入的順序?qū)懗鰺績?nèi)所裝的試劑是__________________。   (3)與燒瓶口諄接的垂直向上的導(dǎo)管的作用是__________________。   (4)反應(yīng)過程中,在錐形瓶中的導(dǎo)管出口處會(huì)發(fā)生的現(xiàn)象是_______________,這是因?yàn)開_______________。

27、  (5)反應(yīng)完畢后,向錐形瓶中的溶液中滴入AgNO3溶液,現(xiàn)象是__________________,這是因?yàn)樯闪薩_________________,反應(yīng)的離子方程式為__________________。   (6)反應(yīng)完畢后,將燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒杯中,可以觀察到燒杯底部有__________________色不溶于水的液體,這是因?yàn)開_________________的緣故。在粗產(chǎn)品溴苯中加入__________________可以除去雜質(zhì)__________________,反應(yīng)的離子方程式為__________________。   (7)燒瓶中發(fā)生反應(yīng)的化

28、學(xué)方程式為__________________。   參考答案   1.B  2.D  3.C  4.A  5.B  6.C  7.B  8.C  9.D  10.A   11.A  12.A  13.C  14.A  15.C    16.(1)不需要酒精燈加熱;導(dǎo)管高且不插入錐形瓶的液面內(nèi)?!?    ?。?)苯、液溴     ?。?)導(dǎo)氣兼冷凝     ?。?)白霧 HBr與水蒸氣接觸產(chǎn)生      (5)淡黃色沉淀 AgBr Ag++Br-=AgBr↓    ?。?)褐色 溴溶解在溴苯中 NaOH溶液 溴,Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O    ?。?) +Br2 +HBr

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