《天然藥物化學(xué)》12-萜類和揮發(fā)油

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1、 第 十 二 章 萜 類 和 揮 發(fā) 油二 、 萜 類 的 結(jié) 構(gòu) 類 型 及 代 表 性 化 合 物2 四 、 萜 類 化 合 物 的 提 取 分 離4 一 、 概 述31 三 、 萜 類 化 合 物 的 理 化 性 質(zhì)3 六 、 揮 發(fā) 油 6 五 、 萜 類 化 合 物 的 檢 識 與 結(jié) 構(gòu) 測 定35 一 、 概 述 萜 類 化 合 物 （ Terpenoids） 是 一 類 骨 架 多樣 、 數(shù) 量 龐 大 、 生 物 活 性 廣 泛 的 一 類 重 要 的天 然 藥 物 化 學(xué) 成 分 。定 義 ： 凡 由 甲 戊 二 羥 酸 衍 生 、 且 分 子 式 符 合（ C 5H8 )

2、n 通 式 的 衍 生 物 均 稱 為 萜 類 化 合 物 。 一 、 概 述分 類 碳 原 子 數(shù) 通 式 (C5H8)n 存 在半 萜 5 n=1 植 物 葉單 萜 10 n=2 揮 發(fā) 油倍 半 萜 15 n=3 揮 發(fā) 油二 萜 20 n=4 樹 脂 、 苦 味 質(zhì)二 倍 半 萜 25 n=5 海 綿 、 細(xì) 菌三 萜 30 n=6 皂 苷 、 樹 脂四 萜 40 n=8 色 素多 聚 萜 10 3-105 (C5H8)n 橡 膠 萜 類 的 生 源 學(xué) 說經(jīng) 驗 的 異 戊 二 烯 法 則 (empirical isoprene rule)生 源 的 異 戊 二 烯 法 則 (bio

3、genetic isoprene rule)甲 戊 二 羥 酸 （ MVA） 是 各 種 類 型 萜 類 化 合 物 的 生 物 合 成 的 最 關(guān) 鍵 前 體IPP和 DMAPP是 生 物 體 內(nèi) 的 “ 活 性 的 異 戊 二 烯 ”一 、 概 述 二 、 萜 類 結(jié) 構(gòu) 類 型 及 代 表 化 合 物2 四 、 萜 類 化 合 物 的 提 取 分 離4 一 、 概 述31 三 、 萜 類 化 合 物 的 理 化 性 質(zhì)3 六 、 揮 發(fā) 油6 五 、 萜 類 化 合 物 的 檢 識 與 結(jié) 構(gòu) 測 定35 第 十 二 章 萜 類 和 揮 發(fā) 油 二 、 萜 類 結(jié) 構(gòu) 類 型 及 代 表

4、 化 合 物單 萜倍 半 萜二 萜二 倍 半 萜三 萜 單 萜 1、 單 萜 類 （ monoterpene） 是 由 2個 異 戊 二 烯單 位 構(gòu) 成 、 含 10個 碳 原 子 的 化 合 物 類 群 。 是 植 物 揮 發(fā) 油 的 主 要 組 成 成 分 。 可 分 為 鏈 狀 型 和 單 環(huán) 、 雙 環(huán) 等 環(huán) 狀 型 兩 大 類 ，其 中 以 單 環(huán) 和 雙 環(huán) 型 兩 種 結(jié) 構(gòu) 類 型 所 包 含 的 單萜 化 合 物 最 多 。 構(gòu) 成 的 碳 環(huán) 多 為 六 元 環(huán) ， 也 有五 元 環(huán) 、 四 元 環(huán) 和 七 元 環(huán) 。 單 萜1、 單 萜 （ monoterpene）（

5、 1） 開 鏈 單 萜 （ acyclic monoterpene）香 葉 醇 橙 花 醇 香 茅 醇 單 萜（ 2） 環(huán) 狀 單 萜 OH OH O薄 荷 醇 新 薄 荷 醇 薄 荷 酮 單 萜（ 2） 環(huán) 狀 單 萜 OOH OHl-龍 腦 d-龍 腦 樟 腦 單 萜（ 3） 卓 酚 酮 類 (troponoids)是 一 類 變 形 的 環(huán) 狀單 萜 ， 它 們 的 碳 架 不 符 合 異 戊 二 烯 定 則 ， 其 分子 中 有 1個 七 元 芳 環(huán) 的 基 本 結(jié) 構(gòu) ， 由 于 酮 基 的 存在 使 七 元 環(huán) 顯 示 一 定 的 芳 香 性 ，該 類 化 合 物 多 具 有 抗

6、菌 活 性 ，但 同 時 多 有 毒 性 。 如 扁 柏 素 。 扁 柏 素 OOH 單 萜 卓 酚 酮 類 分 子 中 的 酚 羥 基 ， 有 較 強(qiáng) 的 酸 性 ，其 酸 性 比 一 般 酚 類 強(qiáng) ， 但 弱 于 羧 酸 ， 它 是 揮 發(fā)油 的 酸 性 部 分 。 常 與 某 些 金 屬 離 子 發(fā) 生 具 有 鮮 明 色 調(diào) 的 顏 色反 應(yīng) （ 如 Fe3+、 Cu2+等 ） 。 環(huán) 烯 醚 萜2 、 環(huán) 烯 醚 萜 （ iridoids） ， 含 有 環(huán) 戊 烷 結(jié) 構(gòu) 單元 ， 包 括 含 有 取 代 環(huán) 戊 烷 環(huán) 烯 醚 萜 （ iridoids） 和環(huán) 戊 烷 開 裂 的

7、 裂 環(huán) 環(huán) 烯 醚 萜 （ secoiridoids） 兩 種基 本 碳 架 。 OOH1 3 1146 10 7 8 95 氧化開環(huán) O COOH OH 3467 8 5 OOH 3410 7 8 9 5 OOH脫羧 氧化環(huán)合 環(huán)烯醚萜 4-去甲環(huán)烯醚萜 裂環(huán)內(nèi)酯環(huán)烯醚萜裂環(huán)環(huán)烯醚萜 6 O OH O O 環(huán) 烯 醚 萜環(huán) 烯 醚 萜 苷 類 環(huán) 烯 醚 萜 類 成 分 多 以 苷 的 形 式 存在 ， 以 10個 碳 的 環(huán) 烯 醚 萜 苷 占 多 數(shù)（ 1） C1位 多 數(shù) 存 在 官 能 團(tuán) ， 可 能 是 羥 基 、 甲 氧 基 或 酮 基 ；而 C1-OH很 活 潑 ， 易 與

8、糖 結(jié) 合 成 單 糖 苷 。（ 2） C3、 C4位 大 多 有 雙 鍵 ， C4-甲 基 易 氧 化 成 -CH2OH、-CH2OR、 -COOH、 -COOR等 。（ 3） 分 子 中 的 環(huán) 戊 烷 部 分 呈 現(xiàn) 不 同 的 氧 化 狀 態(tài) 。 O COOCH3 OH OC6H11O5 H HHOH2C OOglc H H OH HOH2C O O OC6H11O5 O O梔 子 苷 梓 醇 當(dāng) 藥 苷 環(huán) 烯 醚 萜理 化 性 質(zhì)簡 單 的 環(huán) 烯 醚 類 化 合 物 一 般 為 液 體 或 低 熔 點(diǎn) 固 體成 苷 后 為 白 色 結(jié) 晶 或 無 定 形 具 吸 濕 性 的 粉

9、末此 類 化 合 物 一 般 均 味 苦 ， 是 中 草 藥 中 顯 苦 味 的 成 分 之 一分 子 中 有 手 性 C， 故 都 具 有 旋 光 性 環(huán) 烯 醚 萜理 化 性 質(zhì)偏 于 親 水 性 ， 易 溶 于 乙 醇 、 丙 酮 、 正 丁 醇 ， 水 ，難 溶 于 氯 仿 、 苯 、 石 油 醚 等 親 脂 性 有 機(jī) 溶 劑 。 苷 易 水 解 ， 生 成 的 苷 元 為 半 縮 醛 結(jié) 構(gòu) 易 聚 合難 以 得 到 結(jié) 晶 苷 元 。 環(huán) 烯 醚 萜顯 色 反 應(yīng) 及 檢 識對 酸 敏 感 ， 苷 鍵 容 易 被 酸 水 解 ， 產(chǎn) 生 的 苷 元 具有 半 縮 醛 結(jié) 構(gòu) ，

10、容 易 進(jìn) 一 步 發(fā) 生 聚 合 等 反 應(yīng) ，故 水 解 后 不 但 難 以 得 到 原 苷 的 苷 元 ， 而 且 還 隨水 解 條 件 不 同 而 產(chǎn) 生 不 同 顏 色 的 沉 淀 。 可 以 利用 酸 水 解 反 應(yīng) 檢 查 植 物 中 環(huán) 烯 醚 萜 苷 的 存 在 。一 般 植 物 組 織 易 變 黑 者 常 常 可 作 為 提 供 環(huán) 烯 醚萜 苷 存 在 的 線 索 。 環(huán) 烯 醚 萜顯 色 反 應(yīng) 及 檢 識環(huán) 烯 醚 萜 苷 能 與 一 些 試 劑 發(fā) 生 顏 色 反 應(yīng) ， 可 作 為 該 類成 分 的 定 性 檢 識 方 法京 尼 平 與 氨 基 酸 在 加 熱 條

11、 件 下 反 應(yīng) 所 形 成 的 藍(lán) 紫 色 沉淀 ， 它 與 皮 膚 接 觸 也 能 使 皮 膚 染 成 藍(lán) 紫 色將 樣 品 溶 于 冰 乙 酸 ， 加 入 少 量 銅 離 子 并 加 熱 ， 則 產(chǎn) 生藍(lán) 色 反 應(yīng)Shear試 劑 ： 車 葉 草 與 Shear試 劑 反 應(yīng) ， 產(chǎn) 生 黃 色 然 后變 為 棕 色 ， 最 后 轉(zhuǎn) 為 深 綠 色 環(huán) 烯 醚 萜波 譜 規(guī) 律IRv1640cm-1左 右 強(qiáng) 峰 , 烯 醚 雙 鍵 伸 縮 振 動vC4有 酯 基 , 1680 cm-1左 右 a,b不 飽 和 酯 羰 基v五 元 環(huán) 環(huán) 酮 , 1710-1750cm-1左 右 羰

12、基 振 動v五 元 環(huán) 環(huán) 氧 ， 1250， 830 890cm-1左 右 振 動v裂 環(huán) 類 化 合 物 ， 990， 910cm -1左 右 雙 鍵 振 動 OOH1 31146107 8 95 環(huán) 烯 醚 萜波 譜 規(guī) 律1H-NMRvH-1: 4.56.2ppmvC4有 酯 基 , H-3: 7.37.7（ 個 別 7.18.1） ppm， J3,5=02Hz； C4為 甲 基 , H-3: 6.06.2 ppm, m； C4無 取 代 , H-3: 6.5ppm左右 , m , J3,4 = 68Hz J3,5 = 02Hzv有 C8-H, 10-CH 3： 1.1-1.2ppm,

13、d (6Hz); C7-C8為 雙 鍵 ， 10-CH3： 2.0ppm左 右 , v-COOCH3: 3.7-3.9ppm, 3H, s OOH1 31146107 8 95 倍 半 萜3、 倍 半 萜 倍 半 萜 類 （ sesquiterpenoids） 是 由 3個 異 戊 二烯 單 位 構(gòu) 成 、 含 15個 碳 原 子 的 化 合 物 類 群 。 倍 半 萜 主 要 分 布 在 植 物 界 和 微 生 物 界 ， 多 以揮 發(fā) 油 的 形 式 存 在 。 倍 半 萜 類 化 合 物 按 其 結(jié) 構(gòu) 碳 環(huán) 數(shù) 分 為 無 環(huán) 、單 環(huán) 、 雙 環(huán) 、 三 環(huán) 、 四 環(huán) 型 倍 半

14、 萜 ； 按 構(gòu) 成 環(huán) 的碳 原 子 數(shù) 分 為 五 元 環(huán) 、 六 元 環(huán) 、 七 元 環(huán) 等 ； 也 有按 含 氧 官 能 團(tuán) 分 為 倍 半 萜 醇 、 醛 、 酮 、 內(nèi) 酯 等 。骨 架 繁 雜 ， 超 過 200余 種 ， 化 合 物 千 余 種 . 倍 半 萜（ 1） 無 環(huán) 倍 半 萜 金 合 歡 烯 ， 存 在 于 枇 杷 葉 、 生 姜 等 的 揮 發(fā) 油 中 ， 構(gòu)型 體 存 在 于 藿 香 、 啤 酒 花 和 生 姜 揮 發(fā) 油 中 。 金 合 歡 醇 在 橙 花 油 、 香 茅 中 含 量 較 多 ， 為 重 要 的 高 級香 料 原 料 。 橙 花 醇 具 有 蘋

15、 果 香 ， 是 橙 花 油 中 的 主 要 成 分 之一 。 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OHa-金 合 歡 烯 b-金 合 歡 烯 金 合 歡 醇 倍 半 萜（ 2） 環(huán) 狀 倍 半 萜 青 蒿 素 （ qinghaosu, artemisinin） 是 倍 半 萜 過 氧 化 物 ，是 從 中 藥 青 蒿 （ 黃 花 蒿 Artemisia annua L.） 中 分 離 到 的 抗惡 性 瘧 疾 的 有 效 成 分 。 具 有 抗 瘧 效 價 高 、 原 蟲 轉(zhuǎn) 陰 快 、 速 效 、 低 毒 等 特 點(diǎn) 的 雙氫 青 蒿 素 （ dihydroqinghaosu） 油 溶

16、性 的 蒿 甲 醚（ artemether） 及 水 溶性 的 青 蒿 琥 珀 酸 單 酯（ artesunate） ， 用 于 臨床 。 倍 半 萜青 蒿 素 OO O O O NaBH4 OO O OH O OO O O O Pd-CaCO3 OO O O 倍 半 萜（ 3） 薁 類 化 合 物 (azulenoids) 一 種 特 殊 的 倍 半 萜 ， 由 五 元 環(huán) 和 七 元 環(huán) 駢 合 而成 的 芳 香 骨 架 。 將 揮 發(fā) 油 分 級 分 餾 時 ， 在 高 沸 點(diǎn) 餾 分 中 有 時 可見 到 美 麗 的 藍(lán) 色 、 紫 色 或 綠 色 餾 分 ， 這 提 示 可 能有 薁

17、 類 成 分 存 在 ， 其 沸 點(diǎn) 在 250 300 之 間 倍 半 萜 薁 類 化 合 物 能 溶 于 石 油 醚 、 乙 醚 、 乙 醇 等 有 機(jī)溶 劑 ， 不 溶 于 水 ， 但 可 溶 于 強(qiáng) 酸 ， 加 水 稀 釋 又 可析 出 。 故 可 用 60 65 硫 酸 或 磷 酸 提 取 ， 提 取 后 的酸 液 加 水 稀 釋 ， 即 可 析 出 。 也 可 與 苦 味 酸 或 三 硝 基 苯 等 試 劑 作 用 ， 使 形 成 絡(luò) 合 物 結(jié) 晶 ， 此 結(jié) 晶 有 敏 銳 的 熔 點(diǎn) 可 以 鑒 定 。 倍 半 萜 預(yù) 試 揮 發(fā) 油 中 是 否 有 薁 類 化 合 物 ，

18、多 用 溴 化 反應(yīng) （ Sabaty反 應(yīng) ） 。 方 法 是 取 揮 發(fā) 油 1滴 溶 于 1ml氯 仿 中 ， 加 入 5 溴 的 氯 仿 溶 液 數(shù) 滴 ， 如 產(chǎn) 生 藍(lán)色 、 紫 色 或 綠 色 時 ， 顯 示 含 有 薁 類 衍 生 物 。 也 可 用 對 -二 甲 基 苯 甲 醛 -濃 硫 酸 試 劑 （ Ehrlich試 劑 ） 與 揮 發(fā) 油 反 應(yīng) ， 如 產(chǎn) 生 紫 色 或 紅 色 時 為 正反 應(yīng) 。 倍 半 萜 愈 創(chuàng) 木 薁 （ s-guaiazuleue） 系 愈 創(chuàng) 木 醇 、喇 叭 醇 或 纈 草 二 醇 等 加 硫 高 溫 脫 氫 而 成 。 OH S 2

19、00 二 萜4、 二 萜 二 萜 類 （ diterpenoids） 是 由 4個 異 戊 二 烯單 位 構(gòu) 成 、 含 20個 碳 原 子 的 化 合 物 類 群 。 二 萜 廣 泛 分 布 于 植 物 界 ， 植 物 分 泌 的 乳 汁 、樹 脂 等 均 以 二 萜 類 衍 生 物 為 主 ， 尤 以 松 柏 科 植物 最 為 普 遍 。 二 萜4、 二 萜 許 多 二 萜 的 含 氧 衍 生 物 具 有 多 方 面 的 生 物 活性 ， 如 紫 杉 醇 、 穿 心 蓮 內(nèi) 酯 、 關(guān) 附 甲 素 、 雷 公 藤內(nèi) 酯 、 甜 菊 苷 等 都 具 有 較 強(qiáng) 的 生 物 活 性 。 除 植

20、 物外 ， 菌 類 代 謝 產(chǎn) 物 中 也 發(fā) 現(xiàn) 有 二 萜 ， 從 海 洋 生 物中 也 有 為 數(shù) 較 多 的 二 萜 衍 生 物 。 二 萜 （ 1） 鏈 狀 二 萜 鏈 狀 二 萜 類 化 合 物 在 自 然 界 存 在 較 少 ， 常 見 的只 有 廣 泛 存 在 于 葉 綠 素 的 植 物 醇 (phytol) ， 曾 作 為合 成 維 生 素 E、 K1的 原 料 。 CH2OH植 物 醇 (phytol) 二 萜（ 2） 環(huán) 狀 二 萜 維 生 素 A(vitamin A)是 一 種 重 要 的 脂 溶 性 維 生 素 ，與 眼 睛 的 視 網(wǎng) 膜 內(nèi) 的 蛋 白 質(zhì) 結(jié) 合

21、 ， 形 成 光 敏 感 色素 ， 是 保 持 正 常 夜 間 視 力 的 必 需 物 質(zhì) ， 也 是 哺 乳動 物 生 長 必 不 可 缺 少 的 物 質(zhì) 。 CH2OH維 生 素 A(vitamin A) 二 萜 穿 心 蓮 內(nèi) 酯 為 穿 心 蓮 Andrographis paniculata中 抗 菌 消 炎 作 用 的 活 性 成 分 ， 臨 床 用 于 治 療 急 性菌 痢 、 胃 腸 炎 、 咽 喉 炎 等 ， 與 亞 硫 酸 鈉 在 酸 性 條件 下 可 制 成 穿 心 蓮 內(nèi) 酯 磺 酸 鈉 ， 制 備 水 溶 性 注 射劑 。 CH2OHHO O OHO H2SO4Na2S

22、O3 CH2OHHO O O SO3Na + Na2SO4 二 萜 紫 杉 醇 是 紅 豆 杉 Taxus spp中 活 性 成 分 ， 已 成 新型 天 然 抗 腫 瘤 藥 物 ， 對 于 卵 巢 癌 、 乳 腺 癌 和 肺 癌療 效 好 。 關(guān) 附 甲 素 是 中 藥 關(guān) 白 附 中 的 具 抗 心 律 失常 的 活 性 成 分 ， 已 進(jìn) 入 國 家 I類 新 藥 研 制 的 III期 臨床 研 究 。 CH2OHHO HO O OO OOHOAc OHHOBzOAcOPh OHNHBz O 12 3 479101323 紫 杉 醇 穿 心 蓮 內(nèi) 酯AndrographolideTax

23、ol甲素關(guān)附Guan-fu base AN OAcOHHOAcO AcO 二 倍 半 萜5、 二 倍 半 萜 二 倍 半 萜 類 化 合 物 （ sesterterpenoids） 是 由 5個異 戊 二 烯 單 位 構(gòu) 成 、 含 25個 碳 原 子 。 多 為 結(jié) 構(gòu) 復(fù) 雜的 多 環(huán) 性 化 合 物 。 數(shù) 量 少 ， 分 布 在 植 物 病 原 菌 ， 海洋 生 物 海 綿 、 地 衣 及 昆 蟲 分 泌 物 中 。 呋 喃 海 綿 素 -3是 從 海 綿 動 物 中 得 到 的 含 呋 喃 環(huán) 的 鏈 狀 二 倍 半 萜 。 COOCH3COOH O 呋 喃 海 綿 素 -3 三 萜

24、 6、 三 萜 三 萜 類 化 合 物 （ triterpenoids） 是 由 6個 異 戊二 烯 單 位 構(gòu) 成 、 含 30個 碳 原 子 。 有 的 以 游 離 方式 存 在 于 植 物 體 ， 稱 為 三 萜 皂 苷 元（ triterpenoid sapogenins） 。 有 的 與 糖 結(jié) 合 形成 苷 類 ， 該 苷 類 化 合 物 多 數(shù) 可 溶 于 水 ， 水 溶 液振 搖 后 產(chǎn) 生 大 量 持 久 似 肥 皂 水 溶 液 樣 泡 沫 ， 故被 稱 為 皂 苷 （ saponins） 。 三 萜三 萜 皂 苷 甾 體 皂 苷 三 萜 皂 苷 是 由 皂 苷 元 和 糖

25、組 成 的 。 常 見 的 糖 有 葡 萄 糖 、 半 乳 糖 、 木 糖 、 阿 拉 伯 糖 、呋 糖 、 鼠 李 糖 、 葡 萄 糖 醛 酸 、 半 乳 糖 醛 酸 ， 另 外還 有 雞 納 糖 、 芹 糖 、 乙 酰 基 和 乙 酰 氨 基 糖 等 ， 多數(shù) 苷 為 吡 喃 型 糖 ， 但 也 有 呋 喃 型 糖 。 有 些 苷 元 或 糖 上 還 有 酰 基 等 。 這 些 糖 多 以 低 聚 糖形 式 與 苷 元 成 苷 ， 成 苷 位 置 多 為 3位 或 與 28位 羧 基成 酯 皂 苷 （ ester saponins） ， 另 外 也 有 與 16、 21、23、 29位 等

26、 羥 基 成 苷 的 。 三 萜 根 據(jù) 糖 鏈 的 多 少 ， 可 分 單 糖 鏈 苷（ monodemosides） 、 雙 糖 鏈 苷 （ bisdemosides） 、三 糖 鏈 皂 苷 （ tridesmosidic saponins） 。 當(dāng) 原 生 苷由 于 水 解 或 酶 解 ， 部 分 糖 被 降 解 時 ， 所 生 成 的 苷叫 次 皂 苷 （ prosapogenins） 。 三 萜 皂 苷 類 化 合 物 具 有 良 好 的 生 理 活 性 。 是 常 用 中 藥 人 參 、 甘 草 、 柴 胡 、 黃 芪 、 桔 梗 、靈 芝 等 的 活 性 成 分 。 三 萜無 環(huán)

27、 三 萜單 環(huán) 三 萜二 環(huán) 三 萜 四 環(huán) 三 萜五 環(huán) 三 萜三 環(huán) 三 萜 三 萜四 環(huán) 三 萜 tetracyclic triterpenoidv1、 羊 毛 脂 烷 型 ( Lanostane ) v2、 達(dá) 瑪 烷 型 ( Dammarane )v3、 原 萜 烷 ( Prostane )v4、 葫 蘆 烷 型 ( Cucurbitane )v5、 楝 烷 型 ( Meliacane )v6、 環(huán) 菠 蘿 蜜 烷 型 ( Cycloartane )v7、 大 戟 烷 型 ( Euphane ) H H H12 3 4 5 6 7891011 12 13 14 1516171819

28、2021 22 23 24 25 2627 2829 30 DammaranesA， B， C， D 環(huán) 三 萜1、 羊 毛 脂 烷 型10， 13， 14分 別連 有 ,-CH3 ,C-20為 R構(gòu) 型 30 27 262524232221 2019 18 17 16 1514131211109 8 765432 1 29 28 LanostanesH HH HO 三 萜從 中 藥 靈 芝 中 分 離 得 到 的 四 環(huán) 三 萜 化 合 物 30 27 262524232221 2019 18 17 161514131211109 8 765432 129 28 Ganodenic acid

29、 C CO 2 HOOO O H HH OH 三 萜2、 達(dá) 瑪 烷 型8位 角 甲 基 ， 10，14分 別 連 有 ,-CH3， C-20為 R或 S構(gòu) 型 。 H H H12 3 4 5 6 7891011 12 13 14 1516171819 2021 22 23 24 25 2627 2829 30 Dammaranes HO H 三 萜 20(S) 原 人 參 二 醇 二 醇 三 醇中 樞 鎮(zhèn) 靜 興 奮抗 疲 勞 較 強(qiáng)抗 溶 血 溶 血 20(S) 原 人 參 三 醇 三 萜4、 葫 蘆 烷 型5 - H， 8 - H ，10 -H,9位 連 有 - CH3。 H HHH C

30、ucurbitanes 2829 12 3 4 5 6 78 91011 12 13 14 1516171819 20 21 22 23 24 25 2627 30 三 萜5、 楝 烷 型 8 HHH 9 Meliacanes 三 萜從 楝 科 植 物Azadirachta indica中分 離 得 到 ： HHO OMe OCMe OOO O1 -methoxy-1,2-dihydroepoxyazadione 三 萜6、 環(huán) 阿 屯 烷 型 (環(huán) 菠 蘿 蜜 烷 ) 30 27 262524232221 2019 18 17 16 151413121110 9 8 765432 1 29

31、28 Cycloartanes HH 三 萜從 中 藥 黃 芪 Astragalus membranaceus中 分 離 到 的 黃 芪 苷 I 2420 3 HH OGlu OHOH R 25 6 161910 9R= xyl(2,3-diAc) Astragaloside I 三 萜五 環(huán) 三 萜 （ Pentacyclic Triterpenoid )v1、 齊 墩 果 烷 型 ( Oleanane ）v2、 烏 蘇 烷 型 （ Ursane ）v3、 羽 扇 豆 烷 型 （ Lupane ）v4、 木 栓 烷 型 （ Friedelane ）v5、 羊 齒 和 異 羊 齒 烷 型v6、

32、 何 伯 和 異 何 伯 烷 型 A， B， C， D ， E 環(huán) Oleananes 30 29 28272625 24 23 2221201918 1716151413121110 9 8 765432 1 H H H H 三 萜1、 齊 墩 果 烷 型20位 有 2個 甲 基28位 和 30位 甲 基 容 易發(fā) 生 不 同 程 度 氧 化b-amyrane Oleananes 30 29 28272625 24 23 2221201918 1716 151413 1211 10 9 8765432 1 H H H H 三 萜從 油 橄 欖 （ Olea europaea） 中 分到 齊

33、墩 果 酸 ： H H H COOHHO Oleanolic acid 三 萜從 甘 草 （ Glycyrrhiza uralensis） 中分 離 得 到 的 甘 草 次 酸 H H COOHH HO OGlycyrrhetinic acid 三 萜2、 烏 蘇 烷 型19， 20位 各 有 1個 甲 基a-amyrane H H H H1 23 4 5 6 78910 11 12 1314 15 1617 1819 20 2122 2324 25 26 27 28 29 30 Ursanes 三 萜從 女 貞 子 葉 中 分 離得 到 的 熊 果 酸 ： H H H COOHHO Urso

34、nic acid 三 萜從 積 雪 草 （ Centella asiatica） 中分 離 到 的 積 雪 草 酸 HOH2C H H H COOHHOHO Asiatic acid 三 萜3、 羽 扇 豆 烷 型 （ Lupanes）E環(huán) 為 五 元 碳 環(huán) Lupanes 3029 28272625 24 23 22212019 18 71 H H H H 三 萜從 白 頭 翁 （ Pulsatilla chinensis）中 分 離 得 到 的 23-羥 基 白 樺 酸 3029 222120 CH2OHH H H H COOHHHO 23-Hydroxybetulinic acid 三 萜4、 木 栓 烷 型 H H H 23 24 25 26 27 28 Friedelanes 三 萜從 雷 公 藤 （ Tripterygium wilfordii）中 分 離 得 到 的 雷 公 藤 酮 ： H COOHHHOO Triptergone