有機(jī)化學(xué)課件：命名與異構(gòu)

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1、有機(jī)化合物命名專題有機(jī)化合物命名專題要求：結(jié)構(gòu)式與名稱的相互書(shū)寫(xiě)。要求：結(jié)構(gòu)式與名稱的相互書(shū)寫(xiě)。一、開(kāi)鏈化合物一、開(kāi)鏈化合物（一）、開(kāi)鏈烴（一）、開(kāi)鏈烴1 1、烷烴、烷烴（1 1）、）、選主鏈選主鏈：最長(zhǎng)最多原則。：最長(zhǎng)最多原則。（2 2）、）、編號(hào)編號(hào)：近鏈端，位次和最小。：近鏈端，位次和最小。（3 3）、）、寫(xiě)全名寫(xiě)全名：取在前，母在后（阿字：取在前，母在后（阿字標(biāo)位、中文數(shù)字標(biāo)同一取代基數(shù)目、按標(biāo)位、中文數(shù)字標(biāo)同一取代基數(shù)目、按優(yōu)先次序規(guī)則安排取代基順序。優(yōu)先次序規(guī)則安排取代基順序。（4 4）、）、兩個(gè)符號(hào)兩個(gè)符號(hào)：，與與 -應(yīng)用。應(yīng)用。1 CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3|C

2、HCH3 3CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCH2 2CHCH3 3|CH CH3 3 CHCH3 3 CH(CHCH(CH3 3)2 2 CHCH2 2CHCH3 32 2，3-3-二二甲甲基基-6-6-乙乙基基-5-5-丙丙基基-4-4-異異丙丙基辛烷基辛烷CH3CH2CH2CH3(CH3)3CCH(CH3)2CCH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3CCHC2 2，2 2，4-4-三甲基三甲基-3-3，3-3-二乙基戊烷二乙基戊烷22.2.不飽和烴的命名不飽和烴的命名（1）系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法主主 鏈：鏈：含重鍵，鏈最長(zhǎng)含重鍵，鏈最長(zhǎng),取代基最多。取代基最多。編

3、編 號(hào)：號(hào)：近重鍵，近重鍵，小號(hào)小號(hào)標(biāo)重鍵位。標(biāo)重鍵位。例：例：CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 CH32-乙基乙基-1-丁烯丁烯 4-甲基甲基-2-戊炔戊炔9-十八十八碳碳烯烯反一反一9-十八十八碳碳烯烯(鍵線式鍵線式)3同同時(shí)時(shí)有有雙雙、叁叁鍵鍵：母母體體-先先烯烯后后炔炔，編編號(hào)號(hào)：誰(shuí)近誰(shuí)優(yōu)先，誰(shuí)近誰(shuí)優(yōu)先，相同烯優(yōu)先。相同烯優(yōu)先。2-2-庚庚烯烯 -5-5-炔炔 CH3CH=CHCH2CCCH34（二）、含單官能團(tuán)的化合物（二）、含單官能團(tuán)的化合物原則：原則：主鏈主鏈：必含官能團(tuán)。：必含官能團(tuán)。編號(hào)編號(hào)：近官能團(tuán)，鏈端官能團(tuán)不標(biāo)位，鏈中標(biāo)位。：近官能團(tuán)，鏈端官能團(tuán)不標(biāo)位，鏈

4、中標(biāo)位。名稱名稱：-O-、-NH2簡(jiǎn)單時(shí)作母體、復(fù)雜時(shí)作取簡(jiǎn)單時(shí)作母體、復(fù)雜時(shí)作取代基。而代基。而-NO2、-X、R-總是作取代基?？偸亲魅〈H3 C CHCH2CHCH3CH3OH5 5甲基甲基4 4己烯己烯2 2醇醇CH3CHCHC2H5CH3NH2 2 2甲基甲基3 3氨基戊烷氨基戊烷CH3CHCH2CH2CH2CH3NHCH32 2 甲氨基甲氨基已烷已烷5（三）、含多官能團(tuán)的化合物（三）、含多官能團(tuán)的化合物1、主鏈主鏈：含主要官能團(tuán)（有重鍵時(shí)含重鍵）含主要官能團(tuán)（有重鍵時(shí)含重鍵）-COOH，-SO3H，-C X，-C NH2，-CN，-CHO，-OH，-NH2，C=C，（-R，-

5、OR，-NO2，-X 取代基）取代基）OO優(yōu)先優(yōu)先2、編號(hào)：編號(hào)：近主要官能團(tuán)編近主要官能團(tuán)編3、寫(xiě)全名：寫(xiě)全名：次要官能團(tuán)為取代基、主要官能次要官能團(tuán)為取代基、主要官能團(tuán)為母體且含重鍵。團(tuán)為母體且含重鍵。6CH3-CH-CH-CH-CHOBr OH C2H52-2-乙基乙基-3-3-羥基羥基-4-4-溴戊醛溴戊醛2-2-羥基羥基-3-3-已烯已烯-5-5-酮酸酮酸CH3-C-CH=CH-CHCOOHOOH7（四）、酯（某酸某酯）、酸酐（某某酐）簡(jiǎn)單醚和胺（某（四）、酯（某酸某酯）、酸酐（某某酐）簡(jiǎn)單醚和胺（某某醚或某某胺且某醚或某某胺且先芳后脂先芳后脂）、季銨鹽或堿（鹵化或氫氧化某）、季銨鹽

6、或堿（鹵化或氫氧化某某銨）。某銨）。芳基脂基混合胺，以苯胺為母體，用芳基脂基混合胺，以苯胺為母體，用N 標(biāo)脂烴基位置。標(biāo)脂烴基位置。NHCH3N 甲基苯胺甲基苯胺NCH3C2H5N 甲基甲基 N 乙基苯胺乙基苯胺8二、環(huán)狀化合物二、環(huán)狀化合物（一）、脂環(huán)烴和單環(huán)芳烴（一）、脂環(huán)烴和單環(huán)芳烴1 1、母體母體：連簡(jiǎn)單烷基環(huán)為母體，連復(fù)雜烷基或不飽和基時(shí)環(huán)：連簡(jiǎn)單烷基環(huán)為母體，連復(fù)雜烷基或不飽和基時(shí)環(huán) 為取代基。為取代基。2 2、編號(hào)編號(hào)：環(huán)為母體且為多烷基取代時(shí)，小數(shù)字標(biāo)小基團(tuán)，：環(huán)為母體且為多烷基取代時(shí)，小數(shù)字標(biāo)小基團(tuán)，和最小。和最小。CH2-CH-CH=CH-CH3C6H5CH34-4-甲基甲

7、基-5-5-苯基苯基-2-2-戊烯戊烯C2H5CH3CH(CH3)2 1-1-甲基甲基-2-2-乙基乙基-5-5-異丙基環(huán)己烷異丙基環(huán)己烷9（二）、含單官能團(tuán)的脂環(huán)族和芳香族化合物（二）、含單官能團(tuán)的脂環(huán)族和芳香族化合物1、定母體定母體：-R,-NO2，-X，則環(huán)為母體；則環(huán)為母體；-NH2，-OH，-CHO，-SO3H，-COOH則環(huán)為取代基。則環(huán)為取代基。1-甲基甲基-3-氯環(huán)已烷氯環(huán)已烷C2H5CH3CH(CH3)21甲基甲基5乙基乙基2異丙基苯異丙基苯10萘萘蒽蒽菲菲一一元：元：，二二元：相同元：相同10種，種，不同不同14種種一一元：元：,一一元：元：5種種稠環(huán)：稠環(huán)：注意固定編號(hào)。

8、注意固定編號(hào)。11CH3CH31,5二甲基螺二甲基螺 3.5 壬烷壬烷母體：螺母體：螺 某烷（某烷（.小到大小到大排）排）編號(hào)：近螺碳，編號(hào)：近螺碳，小環(huán)到大環(huán)小環(huán)到大環(huán)，位次和最小，位次和最小.螺環(huán)螺環(huán) 12橋環(huán)：橋環(huán)：定母體，包括環(huán)中所有碳原子，按定母體，包括環(huán)中所有碳原子，按先大環(huán)先大環(huán) 后小環(huán)編號(hào)后小環(huán)編號(hào)，有重鍵時(shí)先烯后烷。，有重鍵時(shí)先烯后烷。雙環(huán)雙環(huán)4.2.14.2.1壬烷壬烷2,6,62,6,6三甲基雙環(huán)三甲基雙環(huán)3.1.13.1.1庚烷庚烷雙環(huán)雙環(huán)4.4.0 4.4.0 癸烷癸烷雙環(huán)雙環(huán)2.2.1 2.2.1 庚烷庚烷13（三）、含多官能團(tuán)脂環(huán)族和芳香族化合物（三）、含多官能團(tuán)

9、脂環(huán)族和芳香族化合物1 1、母體母體：選主要官能團(tuán)為母體。：選主要官能團(tuán)為母體。2 2、編號(hào)編號(hào)：主要官能團(tuán)為最小位。：主要官能團(tuán)為最小位。OHClNH2COOHOHSO3H4-4-氨基氨基-3-3-氯苯酚氯苯酚3-3-羥基羥基-4-4-磺酸基苯甲酸磺酸基苯甲酸14優(yōu)先次序規(guī)則（英果爾優(yōu)先次序規(guī)則（英果爾-凱恩規(guī)則凱恩規(guī)則）按原子序數(shù)大小排，大前小后，孤對(duì)電子最后按原子序數(shù)大小排，大前小后，孤對(duì)電子最后。I I BrBrClClS SF FO ON NC CH H孤電子對(duì)孤電子對(duì)53 35 17 53 35 17 16 9 8 7 6 1 16 9 8 7 6 1 如果直接相連的第一個(gè)原子的序

10、數(shù)相同時(shí)，如果直接相連的第一個(gè)原子的序數(shù)相同時(shí)，再比較其次相連原子的序數(shù)，依次外推。再比較其次相連原子的序數(shù)，依次外推。當(dāng)基團(tuán)中有重鍵時(shí)，將雙鍵或三鍵看作是以單當(dāng)基團(tuán)中有重鍵時(shí)，將雙鍵或三鍵看作是以單鍵和多個(gè)原子連接。鍵和多個(gè)原子連接。15編號(hào)編號(hào)含含1 1個(gè)雜個(gè)雜原子原子：從雜原子開(kāi)始編號(hào)。：從雜原子開(kāi)始編號(hào)。含含多個(gè)多個(gè)雜原子雜原子相同：從連相同：從連H（咪唑）或取代咪唑）或取代基開(kāi)始基開(kāi)始不同：按不同：按O,S,N順序，先使雜順序，先使雜原子位次和最小，再使取代基原子位次和最小，再使取代基位次和最小。位次和最小。部分稠雜環(huán)編號(hào)部分稠雜環(huán)編號(hào)：遵習(xí)慣：吲哚、喹啉、嘌呤：遵習(xí)慣：吲哚、喹啉、

11、嘌呤雜環(huán)化合物的命名：音譯法雜環(huán)化合物的命名：音譯法16（3 3）雜環(huán)衍生物）雜環(huán)衍生物R,NO2,X,NH2,OH時(shí)時(shí),雜環(huán)為母體雜環(huán)為母體.CHO,SO3H,COOH,CONH2時(shí)時(shí),雜環(huán)為取代基雜環(huán)為取代基.172-氯吡咯氯吡咯-氯吡咯氯吡咯2-呋喃甲醛呋喃甲醛-呋喃甲醛呋喃甲醛3-吡啶甲酸吡啶甲酸-吡啶甲酸吡啶甲酸喹啉喹啉12345678咪唑咪唑123吲哚吲哚1234567噻唑噻唑123嘌呤嘌呤123456789H18果糖果糖CH2OHC=OHOHHHOHOHCH2OH已酮糖已酮糖脫氧核糖脫氧核糖CHOCH2OHHHHOHOHOH核糖核糖CHOCH2OHHHHHOHOH戊醛糖戊醛糖葡萄

12、糖葡萄糖CHO甘露糖甘露糖CHO半乳糖半乳糖CHOHOHHOHHOHHOHCH2OHHHHOHHOHCH2OHHOHOHOHHHOHCH2OHHOHHO已醛糖已醛糖一醛六伯三羥一醛六伯三羥左（葡萄糖）左（葡萄糖）口口 訣訣二位羰基葡變果（果糖）二位羰基葡變果（果糖）二三羥左是甘露（甘露糖）二三羥左是甘露（甘露糖）三四羥左是半乳（半乳糖）三四羥左是半乳（半乳糖）羥基全右是核（核糖）羥基全右是核（核糖）二羥脫氧即脫核（脫氧核糖）二羥脫氧即脫核（脫氧核糖）哈烏哈烏斯式斯式19同同分分異異構(gòu)構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)：分子式相同，分子中原子相互：分子式相同，分子中原子相互 連接的方式和次序不同。連接的方式和次

13、序不同。立體異構(gòu)立體異構(gòu)：構(gòu)造式相同，分子中原子在空間：構(gòu)造式相同，分子中原子在空間 的排列方式不同。的排列方式不同。碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)互變異構(gòu)互變異構(gòu)有機(jī)化合物異構(gòu)專題有機(jī)化合物異構(gòu)專題20環(huán)，雙鍵的存在不能使碳碳鍵旋轉(zhuǎn)造成的環(huán)，雙鍵的存在不能使碳碳鍵旋轉(zhuǎn)造成的碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)的結(jié)果碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)的結(jié)果分子有手性造成的分子有手性造成的順?lè)串悩?gòu)順?lè)串悩?gòu)對(duì)映異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)順?lè)串悩?gòu)構(gòu)象異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)（旋光異構(gòu)）對(duì)映異構(gòu)（旋光異構(gòu)）21一、構(gòu)造異構(gòu)一、構(gòu)造異構(gòu)：分子式相同而分子中原子或：分子式相同而分子中原子或基團(tuán)的連接方式不同而引

14、起的異構(gòu)?；鶊F(tuán)的連接方式不同而引起的異構(gòu)。1 1、碳鏈異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)2 2、官能團(tuán)位置異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)3 3、官能團(tuán)異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)4 4、互變異構(gòu)：、互變異構(gòu)：主要是酮式與烯醇式的互變。主要是酮式與烯醇式的互變。22結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：含含 C CH2 X （吸電子基）吸電子基）O性質(zhì)：具酮、醇、烯、烯醇、酯的性質(zhì)。性質(zhì)：具酮、醇、烯、烯醇、酯的性質(zhì)。自發(fā)自發(fā)CH3C CHCOC2H5CH3CCH2COC2H5OOOOH原因：原因：-氫的活潑性、烯醇式結(jié)構(gòu)的氫的活潑性、烯醇式結(jié)構(gòu)的P-P-共軛效應(yīng)。共軛效應(yīng)。23二、二、立體異構(gòu)立體異構(gòu)：分子式、結(jié)構(gòu)式均相同，僅因原：分子式、結(jié)構(gòu)式均相同

15、，僅因原子或基團(tuán)的空間排列方式不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。子或基團(tuán)的空間排列方式不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。（一）、順?lè)串悩?gòu)（一）、順?lè)串悩?gòu)：雙鍵或環(huán)上所連原子或基團(tuán)：雙鍵或環(huán)上所連原子或基團(tuán)空間排列方式不同。空間排列方式不同。產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)的條件條件：產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)的條件條件：分子中含有限制旋轉(zhuǎn)的因素分子中含有限制旋轉(zhuǎn)的因素（雙鍵或環(huán)）（雙鍵或環(huán)）同一碳上的原子或原子團(tuán)不同。同一碳上的原子或原子團(tuán)不同。若若ab且且de 有有(2個(gè)個(gè))若若a=b 或或 d=e 無(wú)無(wú) 24順?lè)串悩?gòu)體數(shù)目順?lè)串悩?gòu)體數(shù)目：N 2N 2n n（n n為雙鍵數(shù)目）為雙鍵數(shù)目）1 1個(gè)雙鍵個(gè)雙鍵 (n=1)N=2(n=1)N=2(若若a

16、b且且de)2 2個(gè)雙鍵個(gè)雙鍵 A ACH=CH-CH=CHCH=CH-CH=CHB B （n=2n=2）N 4(N 4(視視A A、B B是否相同）是否相同）例:順，順一 反，反一 反，順一 順，反一 1111例:順，順一 反，反一 反，順一 順，反一 CH3CH3CH3CH3253、標(biāo)記、標(biāo)記(命名）命名）（1）、）、順順/反標(biāo)記反標(biāo)記：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)位于雙鍵：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)位于雙鍵或環(huán)的同側(cè)則為順，異側(cè)為反?；颦h(huán)的同側(cè)則為順，異側(cè)為反。（2）、）、Z/E標(biāo)記標(biāo)記：兩個(gè)優(yōu)先基團(tuán)位于雙鍵或環(huán)的同：兩個(gè)優(yōu)先基團(tuán)位于雙鍵或環(huán)的同側(cè)為側(cè)為Z，異側(cè)為異側(cè)為E。例：某烴分子式為例：某烴分子式為

17、C6H12，能使溴的四氯化碳溶液褪能使溴的四氯化碳溶液褪色，能溶于色，能溶于H2SO4，催化氫化得正已烷，用酸性高催化氫化得正已烷，用酸性高錳酸鉀氧化得兩種羧酸的混合物，寫(xiě)出該烴的可能錳酸鉀氧化得兩種羧酸的混合物，寫(xiě)出該烴的可能結(jié)構(gòu)式。結(jié)構(gòu)式。26(二二)、旋光異構(gòu)：、旋光異構(gòu)：分子具手性，導(dǎo)致其旋光性能不同的異構(gòu)。分子具手性，導(dǎo)致其旋光性能不同的異構(gòu)。1 1、區(qū)分概念、區(qū)分概念（+）和（）和（-）、）、和和、C和和C*、對(duì)映體、非對(duì)映體和差向?qū)τ丑w、非對(duì)映體和差向異構(gòu)體、內(nèi)消旋體和外消旋體。異構(gòu)體、內(nèi)消旋體和外消旋體。2 2、條件：手性、條件：手性無(wú)對(duì)稱因素?zé)o對(duì)稱因素CC*（手性碳）手性碳）

18、具實(shí)物具實(shí)物與鏡像與鏡像關(guān)系關(guān)系指對(duì)稱指對(duì)稱面與對(duì)面與對(duì)稱中心稱中心非對(duì)映體存非對(duì)映體存在的充分必在的充分必要條件要條件3 3、結(jié)構(gòu)表示、結(jié)構(gòu)表示27FischerFischer投影式：投影原則：投影式：投影原則：碳鏈豎直，小號(hào)碳鏈豎直，小號(hào)在上在上,橫前豎后橫前豎后-得標(biāo)準(zhǔn)費(fèi)歇爾投影式得標(biāo)準(zhǔn)費(fèi)歇爾投影式.HOHCOOHCH3（）乳酸）乳酸HOHCOOHCH3（+）乳酸）乳酸mirror284.4.對(duì)映異構(gòu)體的標(biāo)記（命名）：對(duì)映異構(gòu)體的標(biāo)記（命名）：（1）D/L法法 （相對(duì)構(gòu)型）（相對(duì)構(gòu)型）HOHCHOCH2OHD（+）甘油醛甘油醛HOHCHOCH2OHL（）甘油醛甘油醛人為規(guī)定：甘油醛人為規(guī)

19、定：甘油醛C C*上上OHOH在右邊為在右邊為D D型。型。C C*上上OHOH在左邊為在左邊為L(zhǎng) L型。型。29其它用聯(lián)系法或?qū)φ辗ù_定構(gòu)型其它用聯(lián)系法或?qū)φ辗ù_定構(gòu)型HOHCHOCH2OHD（+）甘油醛甘油醛HOHCOOHCH2OHD（）甘油酸甘油酸HOHCOOHCH3D（）乳酸乳酸 O H 推廣：推廣：糖類、氨基酸命名時(shí)仍使用。糖類、氨基酸命名時(shí)仍使用。HOHCH2OHDHOHCH2OHL30（2 2）R/SR/S法：法：將將C*上原子或原子團(tuán)設(shè)為上原子或原子團(tuán)設(shè)為a,b,c,d且且ab c d（優(yōu)先次序），優(yōu)先次序），d放離眼最遠(yuǎn)處，放離眼最遠(yuǎn)處，a b c 順時(shí)順時(shí)針為針為R，反時(shí)針

20、為反時(shí)針為S。順時(shí)順時(shí)針針R逆時(shí)逆時(shí)針針S31（a a）透視式）透視式：三維空間透視三維空間透視優(yōu)點(diǎn)：直觀、形象優(yōu)點(diǎn)：直觀、形象缺點(diǎn)：麻煩（簡(jiǎn)單物質(zhì)使用）缺點(diǎn)：麻煩（簡(jiǎn)單物質(zhì)使用）CCOOHHCH3OH（+）乳酸）乳酸+3.8CCH3HOH（-）乳酸）乳酸-3.8COOH紙面上紙面上紙里紙里紙外紙外mirror32例：HOHCH3COOHSHOH（1）CH3（3）COOH（2）RRClCH3BrCH3C2H5ClSS33由由FisherFisher投影式確定投影式確定R/SR/S：橫順橫順S S豎順豎順R R（d d為為最小基團(tuán)）最小基團(tuán)）HOHCH2OHCHO順順SdBrIHCl順順RdHO

21、HCH3COOHd反反RBrICOOHCH3d反反S34例：下列化合物各有幾個(gè)旋光異構(gòu)體，用費(fèi)歇例：下列化合物各有幾個(gè)旋光異構(gòu)體，用費(fèi)歇爾投影式表示爾投影式表示，用，用R/S法標(biāo)記其構(gòu)型，指明各法標(biāo)記其構(gòu)型，指明各異構(gòu)體之間的關(guān)系。異構(gòu)體之間的關(guān)系。（1）、）、2-溴丁烷溴丁烷 （2）、）、2，3-二羥基丁二酸二羥基丁二酸（3）、）、2，3-二溴丁醛二溴丁醛 （4）、）、4-氯氯-2-戊烯（標(biāo)明順?lè)醇靶猱悩?gòu)）戊烯（標(biāo)明順?lè)醇靶猱悩?gòu)）35(三三)、構(gòu)象異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)：分子中單鍵的旋轉(zhuǎn)或平面的扭：分子中單鍵的旋轉(zhuǎn)或平面的扭曲而導(dǎo)致原子或基團(tuán)在空間的不同排布方式。曲而導(dǎo)致原子或基團(tuán)在空間的不同排

22、布方式。1 1、與構(gòu)型的區(qū)別、與構(gòu)型的區(qū)別相同點(diǎn)相同點(diǎn)：均表示原子或基團(tuán)在空間的排布方式：均表示原子或基團(tuán)在空間的排布方式 。不同點(diǎn)：不同點(diǎn)：一種構(gòu)型至另一種構(gòu)型涉及化學(xué)鍵的斷裂一種構(gòu)型至另一種構(gòu)型涉及化學(xué)鍵的斷裂與形成，為化學(xué)過(guò)程。而一種構(gòu)象至另一種構(gòu)象只與形成，為化學(xué)過(guò)程。而一種構(gòu)象至另一種構(gòu)象只需單鍵旋轉(zhuǎn)或平面的扭曲，為物理過(guò)程。需單鍵旋轉(zhuǎn)或平面的扭曲，為物理過(guò)程。2 2、鏈狀化合物的構(gòu)象：鏈狀化合物的構(gòu)象：用用紐曼投影式紐曼投影式表示，相鄰表示，相鄰碳上大基團(tuán)相距最遠(yuǎn)的構(gòu)象為優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。碳上大基團(tuán)相距最遠(yuǎn)的構(gòu)象為優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。36例：例：meso-2，3-二溴丁烷二溴丁烷 對(duì)位交叉式對(duì)位交叉

23、式BrBr3 3、環(huán)狀化合物：六元環(huán)，透視式、環(huán)狀化合物：六元環(huán)，透視式37（1）、椅式構(gòu)象中的平）、椅式構(gòu)象中的平伏伏鍵鍵和直立和直立鍵鍵（2）一元取代）一元取代環(huán)環(huán)已已烷烷 CH3CH3 不穩(wěn)定不穩(wěn)定 優(yōu)勢(shì)構(gòu)象優(yōu)勢(shì)構(gòu)象 室溫：室溫：CH3 5%95%383.3.多元取代環(huán)己烷多元取代環(huán)己烷 取代基在取代基在e e鍵上居多的構(gòu)象最穩(wěn)定，取代基不同鍵上居多的構(gòu)象最穩(wěn)定，取代基不同時(shí)，大取代基在時(shí)，大取代基在e e鍵上的構(gòu)象最穩(wěn)定。鍵上的構(gòu)象最穩(wěn)定。例例1 1,21 1,2二甲基環(huán)已烷二甲基環(huán)已烷 CH3CH3CH3CH3CH3CH3 eaea型型 aaaa型型 eeee型（優(yōu)構(gòu)）型（優(yōu)構(gòu)）順順

24、 1,2 1,2 二甲基環(huán)己烷二甲基環(huán)己烷 反反1,2 1,2 二甲基環(huán)己烷二甲基環(huán)己烷39例例2 2、順、順1 1甲基甲基4 4叔丁基環(huán)己烷叔丁基環(huán)己烷 C(CH3)3HCH3H ae型型(優(yōu)構(gòu)優(yōu)構(gòu))ea型型CH3HC(CH3)3H1 1，3 3位兩取代基在位兩取代基在aeae鍵上為反式，鍵上為反式，aaaa、eeee 均為順式。均為順式。40例例3、單糖構(gòu)象單糖構(gòu)象：葡萄糖為例，類似環(huán)已烷：葡萄糖為例，類似環(huán)已烷N式式半半OH占占e 鍵者為鍵者為D葡萄糖葡萄糖63%(優(yōu)構(gòu)優(yōu)構(gòu))半半OH占占a鍵者為鍵者為D葡萄糖葡萄糖37%N式式CH2OH6432ea5OH(H)H(OH)A式式1ae2345CH2OH641