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1、單擊此處編輯母版標(biāo)題樣式,,單擊此處編輯母版文本樣式,,第二級(jí),,第三級(jí),,第四級(jí),,第五級(jí),,,,*,環(huán)己酮的制備,n,D,20,：1.4507 bp 156.6℃,,d＝0.9478,1,,目的和要求,掌握鉻酸氧化法制備環(huán)己酮的原理和方法。,,熟練回流、蒸餾、液體的洗滌、干燥等基本操作。,2,,實(shí)驗(yàn)原理,反應(yīng)式：,,實(shí)驗(yàn)室制備脂肪和脂環(huán)醛、酮最常用的方法是將伯醇和仲醇用鉻酸氧化。鉻酸是重鉻酸鹽與40-50%硫酸的混合液。制備相對(duì)分子量低的醛，可以將鉻酸滴加到熱的酸性醇溶液中，以防止反應(yīng)混合物中有過(guò)量的氧化劑存在，同時(shí)將較低沸點(diǎn)的醛不斷蒸出，可以達(dá)到中等產(chǎn)率。盡管如此，仍有部分醛被進(jìn)一步
2、氧化成羧酸，并生成少量的酯。用此法制備酮，酮對(duì)氧化劑比較穩(wěn)定，不易進(jìn)一步被氧化。鉻酸氧化醇是放熱反應(yīng)，必須嚴(yán)格控制反應(yīng)溫度以免反應(yīng)過(guò)于劇烈。,3,,實(shí)驗(yàn)原理,一些其它常用的將仲醇氧化成酮的方法：,,,高價(jià)鉻化合物：如重鉻酸鈉,-,硫酸，,PDC,（,重鉻酸吡啶鹽），,PCC,（,氯鉻酸吡啶鹽），三氧化鉻,-,吡啶等,,二氧化錳，選擇性氧化芐醇或烯丙醇,,高碘化合物：,Dess,-Martin,試劑，副反應(yīng)極少，適合復(fù)雜分子的氧化,,氧氣，一般需要過(guò)渡金屬配合物催化,,鹵素或鹵素氧化物，可選擇性氧化仲醇而不氧化伯醇,4,,實(shí)驗(yàn)用試劑,鉻酸溶液，,50ml,,濃硫酸，,9,mL,,環(huán)己醇，,10.
3、5,mL,（,5.2g),,無(wú)水硫酸鈉,,15ml15%,碳酸鈉,,乙醚,5,,試驗(yàn)裝置,攪拌器,恒壓滴液漏斗,6,,實(shí)驗(yàn)步驟,1、粗制,5.2g（5.3ml）環(huán)己醇、25ml乙醚,搖勻,冷至15℃,滴加50ml鉻酸,10min內(nèi)加完,劇烈攪拌20min,粗產(chǎn)品,7,,實(shí)驗(yàn)步驟,產(chǎn)物折光率n,D,20,：1.4507,2、精制,粗產(chǎn)品,,產(chǎn)品,上層,,下層+15ml乙醚,,萃取,,上層,上層15ml乙醚,萃取,,上層,,下層,,合并上層,,有機(jī)層 15ml15%,,Na,2,CO,3,,洗滌,,有機(jī)層,,水層,,+H,2,O/15m l,洗滌4次,,有機(jī)層,,水層,,無(wú)水Na,2,SO,4,,
4、干燥過(guò)濾,,水浴蒸餾、回收乙醚,蒸餾147-150℃,測(cè)定折光率,8,,注意事項(xiàng),配置氧化劑溶液時(shí)一定要注意加料順序。,,反應(yīng)裝置：在燒瓶上加蒸餾頭即可，蒸餾頭頂部接溫度計(jì)套管，注意溫度計(jì)水銀球須伸入液面以下。,,鉻酸氧化醇是一個(gè)放熱反應(yīng)，實(shí)驗(yàn)中必須嚴(yán)格控制反應(yīng)溫度以防反應(yīng)過(guò)于劇烈。反應(yīng)中控制好溫度，溫度過(guò)低反應(yīng)困難，過(guò)高到副反應(yīng)增多。,9,,注意事項(xiàng),廢酸液不要觸及皮膚，以防腐蝕。鉻酸現(xiàn)用現(xiàn)配。,Cr,6+,致癌，小心使用。環(huán)己酮易燃，且以與水形成恒沸混合物,。,,本實(shí)驗(yàn)使用大量乙醚作溶劑和萃取劑，故在操作時(shí)應(yīng)特別小心，以免出現(xiàn)意外。,,精制時(shí)看不清界面，可加少量乙醚或水。,10,,1．用高錳酸鉀的水溶液氧化環(huán)己酮，應(yīng)得到什么產(chǎn)物？,,用高錳酸鉀作氧化劑，在冷、稀、中性的高錳酸鉀水溶液中，一級(jí)醇、二級(jí)醇不被氧化，如在比較強(qiáng)烈的條件下（如加熱）可被氧化，一級(jí)醇生成羧酸鉀鹽，溶于水，并有二氧化錳沉淀析出。二級(jí)醇氧化為酮，但易進(jìn)一步氧化，使碳碳鍵斷裂，故很少用于合成酮。,,,,2．如欲將乙醇氧化成乙醛，應(yīng)采用哪些措施以防止乙醛進(jìn)一步被氧化成乙酸？,,作業(yè)：,P110 1,、,2,,思考,11,,
2.環(huán)己酮的制備
