《高中化學(xué) 第1部分 第1章 第2節(jié) 第2課時 同分異構(gòu)現(xiàn)象結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系課件 魯科版選修5》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高中化學(xué) 第1部分 第1章 第2節(jié) 第2課時 同分異構(gòu)現(xiàn)象結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系課件 魯科版選修5（31頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。
1、第第1 1章章有有機化機化合物合物的結(jié)的結(jié)構(gòu)與構(gòu)與性質(zhì)性質(zhì)烴烴晨背關(guān)鍵語句晨背關(guān)鍵語句理解教材新知理解教材新知把握熱點考向把握熱點考向應(yīng)用創(chuàng)新演練應(yīng)用創(chuàng)新演練知識點一知識點一第第2 2節(jié)節(jié)有機有機化合化合物的物的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)與性與性質(zhì)質(zhì)知識點二知識點二考向一考向一考向二考向二隨堂基礎(chǔ)鞏固隨堂基礎(chǔ)鞏固課時跟蹤訓(xùn)練課時跟蹤訓(xùn)練第第2 2課課時時同分同分異構(gòu)異構(gòu)現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)與性與性質(zhì)的質(zhì)的關(guān)系關(guān)系第第2課時同分異構(gòu)現(xiàn)象結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系課時同分異構(gòu)現(xiàn)象結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系 1同分異構(gòu)體是指分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的有機化同分異構(gòu)體是指分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的有機化合物。合物。 2同分異構(gòu)可以分為碳骨架異構(gòu)、官能
2、位置異構(gòu)，同分異構(gòu)可以分為碳骨架異構(gòu)、官能位置異構(gòu)，官能團類型異構(gòu)。官能團類型異構(gòu)。 3寫同分異構(gòu)體時，一般先寫碳鏈異構(gòu)，再寫官能寫同分異構(gòu)體時，一般先寫碳鏈異構(gòu)，再寫官能團位置異構(gòu)，最后寫官能團類型異構(gòu)；判斷同分異構(gòu)體常團位置異構(gòu)，最后寫官能團類型異構(gòu)；判斷同分異構(gòu)體常用方法有基元法、替代法、等效氫法。用方法有基元法、替代法、等效氫法。 4有機物的性質(zhì)由其分子中的官能團決定，有機化有機物的性質(zhì)由其分子中的官能團決定，有機化合物分子中相鄰基團之間存在相互影響。合物分子中相鄰基團之間存在相互影響。 1.同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生了性化合物具有相同的分子
3、式，但結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異，這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。質(zhì)上的差異，這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。 2同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。 3常見同分異構(gòu)現(xiàn)象及類型常見同分異構(gòu)現(xiàn)象及類型 (1)碳骨架異構(gòu)：由于碳鏈骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)，如：碳骨架異構(gòu)：由于碳鏈骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)，如：CH3CH2CH2CH3(正丁烷正丁烷)和和 ( 異丁烷異丁烷)。 (2)官能團位置異構(gòu)：由于官能團的位置不同而產(chǎn)生的異官能團位置異構(gòu)：由于官能團的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。構(gòu)。如：如：CH2=CHCH2CH3(1丁烯丁烯)和和CH3CH=CHCH3
4、(2丁丁烯烯)。 (3)官能團類型異構(gòu)：由于官能團的種類不同而產(chǎn)生的異官能團類型異構(gòu)：由于官能團的種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)，如：構(gòu)，如：CH3COOH(乙酸乙酸)和和HCOOCH3(甲酸甲酯甲酸甲酯)。4同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫(只用碳鏈表示，氫原子省略只用碳鏈表示，氫原子省略) (1)以以C7H16為例書寫烷烴同分異構(gòu)體：為例書寫烷烴同分異構(gòu)體： 此書寫同分異構(gòu)體的方法為減碳鏈法，適用于碳骨架此書寫同分異構(gòu)體的方法為減碳鏈法，適用于碳骨架異構(gòu)。異構(gòu)。(2)C5H10同分異構(gòu)體的書寫：同分異構(gòu)體的書寫：先寫碳骨架異構(gòu)：先寫碳骨架異構(gòu)： 再寫官能團位置異構(gòu)：根據(jù)碳再寫官能團位置異構(gòu)：根據(jù)碳4
5、價的原則，在碳價的原則，在碳鏈異構(gòu)中找出可能加入雙鍵的位置鏈異構(gòu)中找出可能加入雙鍵的位置(箭頭所指位置箭頭所指位置)。最后寫官能團類型異構(gòu)：最后寫官能團類型異構(gòu)：C5H10的環(huán)烷烴：的環(huán)烷烴： (3)書寫同分異構(gòu)體時的順序是：碳骨架異構(gòu)書寫同分異構(gòu)體時的順序是：碳骨架異構(gòu)官官能團位置異構(gòu)能團位置異構(gòu)官能團類型異構(gòu)。官能團類型異構(gòu)。 5同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 (1)基元法：基元法： 記住常見烴基的異構(gòu)體種數(shù)，可快速判斷含官能團有記住常見烴基的異構(gòu)體種數(shù)，可快速判斷含官能團有機化合物同分異構(gòu)體的數(shù)目。機化合物同分異構(gòu)體的數(shù)目。C3H7有有2種；種；C4H9有有4種；種；C5H11
6、有有8種；種； 如如C4H9Cl有有4種同分異構(gòu)體。種同分異構(gòu)體。 (2)替代法：替代法： 如二氯苯如二氯苯(C6H4Cl2)有有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯種同分異構(gòu)體，則四氯苯(C6H2Cl4)也有也有3種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體(將將H替代替代Cl)。(3)等效氫法：等效氫法：同一甲基上的氫原子是等效的。同一甲基上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。處于對稱位置上的氫原子是等效的。處于對稱位置上的氫原子是等效的。如新戊烷如新戊烷( )的一氯代物只有一種。的一氯代物只有一種。1根據(jù)下表中烴的分子式排列規(guī)律，判斷空格中烴的同分根據(jù)下表中
7、烴的分子式排列規(guī)律，判斷空格中烴的同分異構(gòu)體數(shù)目是異構(gòu)體數(shù)目是 ()12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16A.3B4C5 D6解析：解析：根據(jù)題目中給出的烴的分子式，可以發(fā)現(xiàn)碳原子數(shù)是根據(jù)題目中給出的烴的分子式，可以發(fā)現(xiàn)碳原子數(shù)是依次遞增，而氫原子每兩組是以差值為依次遞增，而氫原子每兩組是以差值為4的等差數(shù)列遞增的的等差數(shù)列遞增的規(guī)律，從而推出空格處分子式應(yīng)為規(guī)律，從而推出空格處分子式應(yīng)為C5H12，其同分異構(gòu)體有，其同分異構(gòu)體有正戊烷、異戊烷、新戊烷三種結(jié)構(gòu)，故正戊烷、異戊烷、新戊烷三種結(jié)構(gòu)，故A項正確。項正確。答案：答案：A 1官能團和有機化合物性質(zhì)的
8、關(guān)系官能團和有機化合物性質(zhì)的關(guān)系 (1)關(guān)系：關(guān)系： 一種官能團決定一種官能團決定 有機化合物的化學(xué)特性。有機化合物的化學(xué)特性。 官能團與官能團與 之間也存在相互影響。之間也存在相互影響。 (2)原因：原因： 一些官能團含有極性較強的鍵，容易發(fā)生相關(guān)的反應(yīng)。一些官能團含有極性較強的鍵，容易發(fā)生相關(guān)的反應(yīng)。 一些官能團含有不飽和碳原子，容易發(fā)生相關(guān)的反應(yīng)。一些官能團含有不飽和碳原子，容易發(fā)生相關(guān)的反應(yīng)。 一類一類相鄰基團相鄰基團自學(xué)教材自學(xué)教材填要點填要點 2不同基團間的相互影響與有機化合物性質(zhì)的關(guān)系不同基團間的相互影響與有機化合物性質(zhì)的關(guān)系 (1)因為甲基的影響，與苯相比較，甲苯容易發(fā)生因為甲
9、基的影響，與苯相比較，甲苯容易發(fā)生 反應(yīng)。反應(yīng)。 (2)醇和酚的化學(xué)性質(zhì)不同是由于與羥基相連的醇和酚的化學(xué)性質(zhì)不同是由于與羥基相連的 不同。不同。 (3)醛和酮是兩類不同的物質(zhì)，因為醛羰基上連有醛和酮是兩類不同的物質(zhì)，因為醛羰基上連有 ，酮羰基上不連酮羰基上不連 。取代取代烴基烴基氫原子氫原子氫原子氫原子師生互動師生互動解疑難解疑難 (1)一種官能團決定一類有機化合物的化學(xué)特性，如烯一種官能團決定一類有機化合物的化學(xué)特性，如烯烴中的碳碳雙鍵，就決定了所有烯烴都可以發(fā)生加成反應(yīng)烴中的碳碳雙鍵，就決定了所有烯烴都可以發(fā)生加成反應(yīng)等；再如羧酸中的羧基就決定了所有羧酸都能與醇發(fā)生酯等；再如羧酸中的羧基
10、就決定了所有羧酸都能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，并具有酸性等?；磻?yīng)，并具有酸性等。 (2)在有機化合物分子中，鄰近基團往往存在著相互影在有機化合物分子中，鄰近基團往往存在著相互影響，這種影響會使有機化合物表現(xiàn)出一些特性。響，這種影響會使有機化合物表現(xiàn)出一些特性。 在甲苯中，由于甲基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上的氫原在甲苯中，由于甲基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑，更易發(fā)生取代反應(yīng)，如苯與硝酸發(fā)生取代需子變得更活潑，更易發(fā)生取代反應(yīng)，如苯與硝酸發(fā)生取代需50 60，而甲苯約在，而甲苯約在30即可與硝酸發(fā)生取代；由于苯即可與硝酸發(fā)生取代；由于苯環(huán)對甲基的影響，使甲基易被氧化，苯不能與酸性環(huán)對甲基的影響
11、，使甲基易被氧化，苯不能與酸性KMnO4反反應(yīng)，而甲苯卻能被應(yīng)，而甲苯卻能被KMnO4氧化而使之退色。氧化而使之退色。 在苯酚中，由于羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上的氫原在苯酚中，由于羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑，更易發(fā)生取代反應(yīng)，如苯酚在常溫下即和濃子變得更活潑，更易發(fā)生取代反應(yīng)，如苯酚在常溫下即和濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚白色沉淀，而苯需與純溴在催化劑作溴水反應(yīng)生成三溴苯酚白色沉淀，而苯需與純溴在催化劑作用下，并且苯環(huán)上只有一個氫被取代；由于苯環(huán)對羥基影響，用下，并且苯環(huán)上只有一個氫被取代；由于苯環(huán)對羥基影響，使羥基上的氫原子變得更活潑，在水中易發(fā)生電離使苯酚呈使羥基上的氫原子變得
12、更活潑，在水中易發(fā)生電離使苯酚呈弱酸性，而含有羥基的乙醇呈中性。弱酸性，而含有羥基的乙醇呈中性。2擬除蟲菊酯是一類高效、低毒，對昆蟲具有強烈觸殺作用擬除蟲菊酯是一類高效、低毒，對昆蟲具有強烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對光穩(wěn)定的溴氰酯的結(jié)構(gòu)簡式如下：的殺蟲劑，其中對光穩(wěn)定的溴氰酯的結(jié)構(gòu)簡式如下：下列對該化合物敘述正確的是下列對該化合物敘述正確的是 ()A屬于芳香烴屬于芳香烴B不能使溴的四氯化碳溶液退色不能使溴的四氯化碳溶液退色C在酸性條件下不水解在酸性條件下不水解D具有和乙烯及乙酸乙酯等物質(zhì)相似的化學(xué)性質(zhì)具有和乙烯及乙酸乙酯等物質(zhì)相似的化學(xué)性質(zhì)解析：解析：此物質(zhì)由此物質(zhì)由C、H、O、N、Br五種元素
13、組成，而烴只五種元素組成，而烴只有有C、H兩種元素組成，兩種元素組成，A選項不正確；該有機物中含有：選項不正確；該有機物中含有： CN、Br等多種官能等多種官能團，決定了該物質(zhì)具有和團，決定了該物質(zhì)具有和CH2=CH2、CH3COOC2H5等物等物質(zhì)相似的化學(xué)性質(zhì)，如與質(zhì)相似的化學(xué)性質(zhì)，如與Br2發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的四氯化發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液退色，在酸性條件下的水解反應(yīng)等，故碳溶液退色，在酸性條件下的水解反應(yīng)等，故D正確而正確而B、C不正確。不正確。答案：答案：D 例例13甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有(不考慮立體異構(gòu)不考慮立體異構(gòu)) () A3種種 B4種種 C5種
14、種 D6種種解析解析3甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有 答案答案B 書寫同分異構(gòu)體的常見題型：限定范圍書寫或補寫，須書寫同分異構(gòu)體的常見題型：限定范圍書寫或補寫，須看清解題范圍，找出補寫規(guī)律，判斷是否為同分異構(gòu)體，看分看清解題范圍，找出補寫規(guī)律，判斷是否為同分異構(gòu)體，看分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)；判斷取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體種類子式相同，結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)；判斷取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體種類和數(shù)目，解題時要看不同位置氫原子和數(shù)目，解題時要看不同位置氫原子(等效氫等效氫)種數(shù)。種數(shù)。提示：提示：3乙基戊烷乙基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式可寫為的結(jié)構(gòu)簡式可寫為3個乙基位置相同，有個乙基位置相同，有3種等效氫原子，故共
15、種等效氫原子，故共3種一氯代物。種一氯代物。 例例2甲苯是由苯環(huán)和甲基結(jié)合而成的，甲苯能夠使甲苯是由苯環(huán)和甲基結(jié)合而成的，甲苯能夠使酸性酸性KMnO4溶液退色是因為溶液退色是因為 () A烷烴能使酸性烷烴能使酸性KMnO4溶液退色溶液退色 B苯環(huán)能使酸性苯環(huán)能使酸性KMnO4溶液退色溶液退色 C苯環(huán)使甲基的活性增強而導(dǎo)致的苯環(huán)使甲基的活性增強而導(dǎo)致的 D甲基使苯環(huán)的活性增強而導(dǎo)致的甲基使苯環(huán)的活性增強而導(dǎo)致的 解析解析有機化合物分子中鄰近基團間往往存在著有機化合物分子中鄰近基團間往往存在著相互影響，這種影響會使有機化合物表現(xiàn)出一些特性。相互影響，這種影響會使有機化合物表現(xiàn)出一些特性。甲苯能夠使
16、酸性甲苯能夠使酸性KMnO4溶液退色是苯環(huán)使甲基的活性增溶液退色是苯環(huán)使甲基的活性增強而導(dǎo)致的。強而導(dǎo)致的。答案答案C下列敘述中不能說明化合物分子中原子下列敘述中不能說明化合物分子中原子(或原子團或原子團)間的相互影間的相互影響的是響的是()ANa與水反應(yīng)比與與水反應(yīng)比與C2H5OH反應(yīng)劇烈反應(yīng)劇烈B丙酮丙酮(CH3COCH3)分子中的氫原子比乙烷分子中的氫原子分子中的氫原子比乙烷分子中的氫原子更易被鹵素原子取代更易被鹵素原子取代C甲酸的酸性比乙酸強甲酸的酸性比乙酸強D相等質(zhì)量的甲醇和乙醇分別與足量金屬鈉反應(yīng)，甲醇產(chǎn)相等質(zhì)量的甲醇和乙醇分別與足量金屬鈉反應(yīng)，甲醇產(chǎn)生的生的H2更多更多解析：解析
17、：C2H5OH可以認為是水中的一個氫原子被一個乙基取可以認為是水中的一個氫原子被一個乙基取代以后的產(chǎn)物，而乙基是推電子基團，使羥基的極性減弱，代以后的產(chǎn)物，而乙基是推電子基團，使羥基的極性減弱，其中氫原子的活性也隨之減弱；從結(jié)構(gòu)上看，丙酮其中氫原子的活性也隨之減弱；從結(jié)構(gòu)上看，丙酮(CH3COCH3)可以認為是乙烷兩個碳原子中插入了一個羰基可以認為是乙烷兩個碳原子中插入了一個羰基后的產(chǎn)物，羰基屬于吸電子基團，使其兩側(cè)甲基上的氫原子后的產(chǎn)物，羰基屬于吸電子基團，使其兩側(cè)甲基上的氫原子活性增強；乙酸可以認為是甲酸中一個氫原子被甲基取代以活性增強；乙酸可以認為是甲酸中一個氫原子被甲基取代以后的產(chǎn)物，而甲基也是推電子基團，使羧基中氫原子的活性后的產(chǎn)物，而甲基也是推電子基團，使羧基中氫原子的活性減弱；至于減弱；至于D項，相等質(zhì)量的甲醇和乙醇，由于甲醇的摩爾項，相等質(zhì)量的甲醇和乙醇，由于甲醇的摩爾質(zhì)量小而含有的羥基多，產(chǎn)生的氫氣自然多，與題意不符。質(zhì)量小而含有的羥基多，產(chǎn)生的氫氣自然多，與題意不符。答案：答案：D
高中化學(xué) 第1部分 第1章 第2節(jié) 第2課時 同分異構(gòu)現(xiàn)象結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系課件 魯科版選修5
