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1、 一、甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)烷烴 1甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)分子組成和結(jié)構(gòu)：甲烷分子是_構(gòu)型，碳原子位于中心，氫原子位于頂點。(2)物理性質(zhì)：甲烷是無色、無味、不溶于水的氣體，密度比空氣密度小。(3)化學(xué)性質(zhì)：在通常情況下，甲烷是比較穩(wěn)定的，跟強酸、強堿或強氧化劑等一般不起反應(yīng)。甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴的四氯化碳溶液褪色。甲烷的氧化反應(yīng)1 mol甲烷完全燃燒可以放出890 kJ的熱量。熱化學(xué)方程式為_。正四面體CH4(g)2O2(g) CO2(g)2H2O(l)H890 kJmol1取代反應(yīng)有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)。甲烷的取代反應(yīng)：甲
2、烷與氯氣的反應(yīng)比較復(fù)雜，四種氯代產(chǎn)物均不溶于水，常溫下，只有CH3Cl是_體，其他三種都是_體。CHCl3俗稱_ ，CCl4又叫_ ，二者都是重要的有機溶劑，密度比水_ 。 2烷烴 (1)烷烴的概念烴分子中的碳原子跟碳原子都以_結(jié)合，碳原子剩余的價鍵_跟氫原子結(jié)合，使每個碳原子的化合價都已充分利用，達到_ 。這樣的烴叫做飽和鏈烴，也稱為烷烴。氣液氯仿四氯化碳大單鍵全部飽和 (2)結(jié)構(gòu)特點分子里碳原子與碳原子之間都是_ ，碳原子剩余的價鍵 _跟氫結(jié)合；鏈狀(可能有支鏈)；烷烴分子中，以任意一個碳原子為中心都是_結(jié)構(gòu)。所以，烷烴分子中的碳原子并不在一條直線上，而是呈_狀排列。 (3)烷烴的分子式通
3、式：CnH2n2(n1)。 (4)物理性質(zhì)：隨碳原子數(shù)的遞增，烷烴的熔、沸點_ ，密度_ ；碳原子數(shù)在4個及4個以下為_,516個為_態(tài),17個以上為_ 。單鍵全部四面體鋸齒升高增大氣態(tài)液固態(tài) (5)化學(xué)性質(zhì)烷烴(CnH2n2)的燃燒通式為 _ 。 二、乙烯和烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1乙烯的結(jié)構(gòu)：乙烯分子中兩個碳原子及四個氫原子在同一平面上。 2乙烯的物理性質(zhì)：乙烯是一種無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣略小。 3乙烯的化學(xué)性質(zhì)： (1)氧化反應(yīng)：若將乙烯氣體通入酸性KMnO4溶液中，可看到紫色褪去。利用這個反應(yīng)可區(qū)別乙烯和甲烷。_。CnH2n2 O2 nCO2(n1)H2O2CH2CH2O
4、2 2CH3CHO 催化劑 312n (2)加成反應(yīng)：有機物分子中雙鍵(或叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。 (3)加聚反應(yīng)：nCH2CH2 CH2CH2。 4烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) (1)定義和物理性質(zhì)：分子中含有_的一類鏈烴叫烯烴。含有24個碳原子的烯烴常溫下是 _態(tài)，烯烴隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，其沸點和密度都_ 。 催化劑加熱、加壓碳碳雙鍵氣增大 (2)組成和結(jié)構(gòu)：烯烴的通式可以表示為CnH2n(n2)。其結(jié)構(gòu)特點是含_ ，為鏈烴。 (3)化學(xué)性質(zhì)：烯烴的化學(xué)性質(zhì)與乙烯類似，可以發(fā)生氧化(烯烴能使酸性KMnO4溶液褪色)、 _和 _反應(yīng)等。 三、乙炔和炔烴的結(jié)
5、構(gòu)與性質(zhì) 1乙炔的分子組成和結(jié)構(gòu)：乙炔分子是_形分子，非極性分子。 2乙炔的物理性質(zhì)：純的乙炔是無色無味的氣體，微溶于水，易溶于有機溶劑。俗名： _ 。加成碳碳雙鍵加聚直線電石氣 3乙炔的化學(xué)性質(zhì) (1)氧化反應(yīng)乙炔燃燒的化學(xué)方程式為_。乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，將乙炔通入酸性 KMnO4溶液中，溶液的紫色逐漸褪去。 (2)加成反應(yīng)CH CHBr2 _；CHBr CHBrBr2 _；CH CHH2O _ 3乙炔的化學(xué)性質(zhì) (1)氧化反應(yīng)乙炔燃燒的化學(xué)方程式為_。乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，將乙炔通入酸性 KMnO4溶液中，溶液的紫色逐漸褪去。 (2)加成反應(yīng)CH CHBr2 _；CH
6、Br CHBrBr2 _；CH CHH2O _揪 揪 揪點 燃2C2H25O2 4CO22H2OCHBr2CHBr2CH3CHO揪 揪 催化劑揪 揪揪 揪 催化劑揪 揪CHBr CHBr揪 揪 催化劑揪 揪 4炔烴的通式及性質(zhì) (1)定義：分子里含有_的不飽和鏈烴叫炔烴。 (2)通式： _ (n2)。 (3)性質(zhì)：隨分子里碳原子數(shù)的遞增，沸點依次_，密度依次_，狀態(tài)由氣態(tài)到液態(tài)，最后到_態(tài)。炔烴的化學(xué)性質(zhì)與烯烴相似，容易發(fā)生_反應(yīng)和_反應(yīng)等。 四、苯及其同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 1苯的組成和結(jié)構(gòu) (1)苯分子是平面結(jié)構(gòu)，其中6個C原子構(gòu)成平面正六邊形，苯是一種非極性分子。 (2)苯分子里不存在一般的
7、碳碳單、雙鍵，苯分子里6個碳原子之間的鍵完全相同，這是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。碳碳叁鍵CnH2n2增大增大固加成氧化 2苯的物理性質(zhì)通常情況下，苯是無色，帶有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水，密度比水小。熔點5.5，沸點80.1。若用冰水冷卻，苯可以凝結(jié)成無色的晶體。 3苯的化學(xué)性質(zhì) (1)取代反應(yīng) 鹵代： Br2 _影響該反應(yīng)發(fā)生的外部因素：一是溴為純的液態(tài)溴，與溴水不反應(yīng)；二是要使用催化劑。eF揪 揪 井HBr 硝化： + HNO3 _。注意：濃H2SO4和濃HNO3的混合應(yīng)把_慢慢加入濃HNO3中，混合后會放出大量的熱，要使其冷卻到5060以下，才能慢慢加入苯，以防止加入苯后，苯
8、揮發(fā)。溫度過高，硝酸也會分解。反應(yīng)可以用水浴加熱，溫度一定要控制在60以下。 磺化： H2SO4(濃) _。 (2)加成反應(yīng) 3H2 _ 。 (3)氧化反應(yīng)：苯_被KMnO4酸性溶液氧化。但可以在空氣中燃燒，燃燒時火焰_，且有黑煙。NO2H2O濃H2SO4H2O不能明亮 4苯的同系物及化學(xué)性質(zhì) (1)定義：芳香烴是分子中含有_的烴。 (2)苯的同系物：苯分子中的一個或幾個氫原子被飽和烴基所代替得到的烴。通式為_。 (3)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì) 甲苯的硝化 +3HNO3 _苯環(huán)CnH2n6(n6)+3H2O 甲苯的氧化：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，是甲苯中_被氧化。 五、烷烴、烯烴、炔烴和芳香
9、烴的區(qū)別與聯(lián)系 烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的組成元素相同、結(jié)構(gòu)相異，所以表現(xiàn)在性質(zhì)上，既有相同之處，也有不同的地方。甲基 六、石油和煤的加工及烴的來源 1石油的煉制(1)石油中含有元素種類主要是_、_、少量_、_等，石油的有機物種類有_、_和_。大部分是液態(tài)烴，溶有少量氣態(tài)烴和固態(tài)烴。(2)石油的分餾：利用烴的_，通過不斷地_把石油分離成_范圍的蒸餾產(chǎn)物的過程。CHOS烷烴環(huán)烷烴芳香烴沸點的不同加熱不同沸點 原理：利用石油中各組成成分沸點的不同進行蒸餾，是物理方法；由于進行多次蒸餾，故稱_；得到的不同沸點范圍的產(chǎn)物稱_，但仍是多種烴的混合物。 注意事項：a.加入原油的量占蒸餾燒瓶容積的1/32/
10、3。b.蒸餾燒瓶內(nèi)應(yīng)加入幾片碎瓷片，以防暴沸。c.溫度計的水銀球應(yīng)插到蒸餾燒瓶的支管口處，以便測定餾出液的沸點。d.被加熱的是易燃物質(zhì)，故裝置氣密性要好。分餾餾分 (3)裂化：在一定條件下，將相對分子質(zhì)量較大、沸點較高的烴斷裂為相對分子質(zhì)量較小，沸點較低的烴的過程。裂解：是深度_，主要產(chǎn)物是_等不飽和烴。裂化俗稱煉_，裂解俗稱煉_。 2煤的組成和煉制方法 煤的組成：元素組成主要是_、_，還含有少量的_、磷、氧、氮等元素以及無機礦物質(zhì)(主要含Si、Al、Ca、Fe)。煤是由有機物和無機物組成的復(fù)雜的混合物。裂化乙烯油氣碳氫硫 (1)煤的干餾 定義：把煤隔絕空氣加強熱使它分解的過程，叫做煤的_。
11、煤高溫干餾后的產(chǎn)物：焦爐氣(主要成分是氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳)、煤焦油(苯、甲苯、酚類、粗氨水等)、焦炭。 (2)煤的氣化 煤氣化的原理：煤的氣化是把煤中的有機物轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程。煤氣化的主要反應(yīng)：碳和水蒸氣的反應(yīng)：_。干餾C(s)H2O(g) CO(g)H2(g)高溫 (3)煤的液化 原理：把煤轉(zhuǎn)化成液體燃料的過程。 方法：把煤與適當?shù)娜軇┗旌?，在高溫、高壓?有時還使用催化劑)，使煤與氫氣作用生成液體燃料，這就是把煤直接液化的一種方法。煤還可以進行間接液化，就是先把煤氣化成一氧化碳和氫氣，然后再經(jīng)過催化合成，得到液體燃料。 主要反應(yīng)：烷烴、烯烴和炔烴的分子結(jié)構(gòu)烷烴、烯烴和炔烴的分
12、子結(jié)構(gòu)【例1】 (紹興期末)能證明乙烯分子里含有一個碳碳雙鍵的事實是()A乙烯分子里碳氫原子個數(shù)比為1 2B乙烯完全燃燒生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量相等C乙烯容易與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，且1 mol乙烯完全加成消耗1 mol溴單質(zhì)D乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色【解析解析】加成反應(yīng)是不飽和烴的特征反應(yīng)，且1 mol的雙鍵消耗1 mol溴單質(zhì)。本題涉及加成反應(yīng)和取代反應(yīng)的產(chǎn)物的不同，需要注意的是，能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的物質(zhì)不一定含有碳碳雙鍵。C【遷移訓(xùn)練1】某氣態(tài)烴1 mol，能跟2 mol HCl完全加成，加成后產(chǎn)物分子上的氫原子又可被6 mol Cl2完全取代，則此氣態(tài)烴可能是(
13、)【解析解析】1 mol該烴跟2 mol HCl完全加成，排除B、D；A加成后產(chǎn)物分子中有4個氫原子，完全取代只需要4 mol Cl2；而C加成后產(chǎn)物分子中有6個氫原子，完全取代需要6 mol Cl2。C脂肪烴的性質(zhì)及應(yīng)用【例2】 (寧波期末)近年來，由于石油價格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以煤為原料生產(chǎn)聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成線路。 請回答下列問題：(1)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)_；反應(yīng)_。(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式：PVC_；C_。(3)寫出AD的化學(xué)反應(yīng)方程式：_。(4)與D互為同分異構(gòu)體且可發(fā)生堿性水解的物質(zhì)有_種(不包括環(huán)狀化合物)，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式_
14、?！窘馕鼋馕觥棵焊绅s得到焦炭，在電爐中CaO與C反應(yīng)生成CaC2，產(chǎn)物再與水反應(yīng)生成乙炔，所以A為乙炔，則B為CH2 CHCl，PVC為聚氯乙烯，乙炔與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2 CHCN，由人造羊毛的結(jié)構(gòu)簡式可以看出其另一單體D的結(jié)構(gòu)簡式為CH2 CHOOCCH3 ，則E為CH3COOH?！敬鸢浮俊具w移訓(xùn)練2】下列關(guān)于炔烴的描述中不正確的是( )A分子中含有碳碳叁鍵的不飽和鏈烴B難發(fā)生取代反應(yīng)，易發(fā)生加成反應(yīng)C既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色D分子里所有的碳原子都處在同一直線上D【解析解析】根據(jù)題目條件，0.1 mol兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體，完全燃燒生成n(CO2)0.16
15、mol，n(H2O)0.2 mol，所以，混合氣平均化學(xué)式為C1.6H4。從此平均化學(xué)式可以看出，兩種氣態(tài)烴分子中，必有一種碳原子數(shù)大于1.6，另一種小于1.6，并且應(yīng)該是整數(shù)，故碳原子數(shù)小于1.6的烴肯定是CH4，又因為平均H原子數(shù)為4，則另一種烴的H原子數(shù)必為4，可能有乙烯(C2H4)。 有關(guān)脂肪烴的計算【例3】兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體0.1 mol，完全燃燒得到7.04 g CO2和3.6 g H2O，下列說法正確的是()A一定有甲烷 B一定沒有甲烷C可能有乙烯 D一定有乙炔AC【解析解析】根據(jù)題目條件，0.1 mol兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體，完全燃燒生成n(CO2)0.16 mol，n
16、(H2O)0.2 mol，所以，混合氣平均化學(xué)式為C1.6H4。從此平均化學(xué)式可以看出，兩種氣態(tài)烴分子中，必有一種碳原子數(shù)大于1.6，另一種小于1.6，并且應(yīng)該是整數(shù)，故碳原子數(shù)小于1.6的烴肯定是CH4，又因為平均H原子數(shù)為4，則另一種烴的H原子數(shù)必為4，可能有乙烯(C2H4)?！具w移訓(xùn)練3】某氣態(tài)烷烴和一氣態(tài)單烯烴組成的混合氣體在同溫、同壓下對氫氣的相對密度為13，取標準狀況下此混合氣體4.48 L，通入足量的溴水，溴水質(zhì)量增加2.8 g，此兩種烴是( )A甲烷和丙烯 B甲烷和2丁烯C乙烷和2甲基丙烯 D乙烷和1丁烯【 解析解析】(1)混合氣體的平均摩爾質(zhì)量為：M混132 gmol126
17、gmol1，這說明混合氣體中一定有CH4。 (2)混合氣體通過溴水時與之發(fā)生加成反應(yīng)，故溴水增加的質(zhì)量就等于烯烴的質(zhì)量。混合氣體物質(zhì)的量為：n混 0.2 mol，其質(zhì)量為：m混26 gmol10.2 mol5.2 g，m烯2.8 g，則m(CH4)5.2 g2.8 g2.4 g，其物質(zhì)的量n(CH4) 0.15 mol。由此可知，烯烴的物質(zhì)的量n烯0.2 mol0.15 mol0.05 mol。設(shè)烯烴分子中含碳原子n個，則該烯烴的相對分子質(zhì)量為14n。14n ，解得n4。【答案】B2.80.0514.48L22.4L mol12.4g16g mol 苯分子空間結(jié)構(gòu)【例4】 能說明苯分子的平面六
18、邊形結(jié)構(gòu)中，碳碳間不是單、雙鍵交替的事實是()A苯的二元取代物無同分異構(gòu)體B苯的鄰位二元取代物只有一種C苯的間位二元取代物只有一種D苯的對位二元取代物只有一種B【解析解析】【遷移訓(xùn)練4】(嘉興二模)有結(jié)構(gòu)為 的烴，下列說法正確的是( )A分子中至少有6個碳原子共平面B分子中至少有8個碳原子共平面C分子中至少有9個碳原子共平面D分子中至少有14個碳原子共平面【解析解析】從題中所給烴分子的結(jié)構(gòu)分析得出：CH3取代了苯環(huán)上的一個氫原子，左或右部分所有7個碳原子均分別在同一平面上，A錯；同時，由于左右兩個苯環(huán)平面可通過CC單鍵繞鍵軸旋轉(zhuǎn)到不在同一平面，則D錯。C 因此，很多同學(xué)會誤認為B正確而排除C。
19、而這恰巧陷入該題的思維誤區(qū)。選B雖然考慮了苯分子的平面結(jié)構(gòu)特征，但卻疏忽了苯環(huán)上六個碳原子呈正六邊形排列的對稱性。從苯環(huán)結(jié)構(gòu)： 任一對稱軸線上均有兩個碳原子，加上另一甲苯基上7個碳原子，至少應(yīng)有9個碳原子共平面，故C正確。 苯及其同系物的性質(zhì)和應(yīng)用【例5】已知： ；苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進入苯環(huán)的位置有顯著影響。以下是用苯做原料制備某些化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：(1)A是一種密度比水_(填“小”或“大”)的無色液體；A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是_。(2)圖中“苯EF”省略了反應(yīng)條件，請寫出E物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：_。(3)在“苯 C D ”中的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是_，屬于加成反應(yīng)的是_(填字母)
20、。(4)B在苯環(huán)上的二氯代物有_種同分異構(gòu)體；CH3NH2的所有原子_(填“是”或“不是”)在同一平面上?！窘馕鼋馕觥繎?yīng)用信息和各轉(zhuǎn)化關(guān)系產(chǎn)物中各官能團在苯環(huán)上的位置可知：CH3、Br為對位定位基，而NO2為間位定位基。取得這些信息是推斷A、B、C、D、E、F的關(guān)鍵。a揪 揪b揪 揪c揪 揪【遷移訓(xùn)練5】下列物質(zhì)的一氯代物種類最多的是( ) 化石燃料的加工與烴的來源【例6】以石油裂解氣為原料，通過一系列化學(xué)反應(yīng)可得到重要的化工產(chǎn)品增塑劑G。 請完成下列各題：(1)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)_；反應(yīng)_。(2)寫出反應(yīng)條件：反應(yīng)_；反應(yīng)_。(3)反應(yīng)的目的是_。(4)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(5)B被氧
21、化成C的過程中會有中間產(chǎn)物生成，該中間產(chǎn)物可能是_(寫出一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式)，檢驗該物質(zhì)存在的試劑是_。(6)寫出G的結(jié)構(gòu)簡式_?！敬鸢浮?(1)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(2)NaOH/醇溶液(或KOH/醇溶液)NaOH/水溶液(3)防止雙鍵被氧化(合理即給分) 【遷移訓(xùn)練6】下列說法不正確的是( )A芳香烴主要來源于分餾煤焦油和石油的催化重整B苯的同系物均可被酸性高錳酸鉀氧化C含苯環(huán)的烴都是芳香烴D用分子篩固體催化劑工藝生產(chǎn)乙苯，可大幅度降低對環(huán)境的污染同時提高經(jīng)濟效益【解析】苯的同系物中只有結(jié)構(gòu)為 ，才可以被酸性高錳酸鉀氧化。B1.下列關(guān)于苯的說法中，正確的是( )A在空氣中燃燒時產(chǎn)生較多的黑煙B
22、分子中含有3個CC鍵和3個C C鍵C分子中C、H元素的質(zhì)量比為6 1D通入氫氣即可發(fā)生加成反應(yīng)【解析解析】苯中含碳量大，燃燒時由于碳未能完全燃燒，所以產(chǎn)生較多黑煙。苯中不含雙鍵。C、H元素的質(zhì)量比為12 1。苯與氫氣在有催化劑的條件下才可以加成。 A 2.下列變化是由于加成反應(yīng)造成的是( )ACH4與Cl2的混合氣體光照后顏色變淺B苯加入溴水中用力振蕩，靜止后水層變?yōu)闊o色CC2H4通入酸性KMnO4溶液中，溶液紫色逐漸變淺DC2H4通入Br2的CCl4溶液中，溶液褪色【解析解析】 A項中是由于取代反應(yīng)所致；B項是由于苯將溴水中的Br2萃取所致；C項是由于KMnO4氧化C2H4所致。 D 3.工
23、業(yè)上制取一氯乙烷(CH3CH2Cl)應(yīng)采用( )A由乙烯和氯氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)B由乙烯和氯化氫在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)C由乙烷和氯氣在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)D由乙烷和氯氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)【解析解析】乙烯和氯氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)。由乙烷和氯氣在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)得到的產(chǎn)物有多種。乙烷和氯氣在一定條件下不能發(fā)生加成反應(yīng)。 B 4.下列現(xiàn)象中，不是因為發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而產(chǎn)生的是( )A乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B將苯滴入溴水中，振蕩后水層接近無色C乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D甲烷與氯氣混合，光照一段時間后黃綠色消失【解析解析】 A項中乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，是由于發(fā)生了氧化還原反應(yīng)，是化學(xué)變化。B項苯使溴水變成無色，是發(fā)生了萃取，是物理變化，由于溴易溶于苯，從而使水層接近無色。C項乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是發(fā)生加成反應(yīng)，是化學(xué)變化。D項甲烷和氯氣混合，在光照條件下發(fā)生了取代反應(yīng)，所以黃綠色消失，是化學(xué)變化?！敬鸢浮?B5.汽油不僅是最重要的燃料，而且是重要的化工原料，它既可以裂解得到氣態(tài)化工原料如乙烯等，還可以在催化劑催化作用下改變分子結(jié)構(gòu)，由鏈烴變成芳香烴，如己烷變成苯，這個變化叫異構(gòu)化。請根據(jù)以汽油為原料的下列衍變關(guān)系，寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型。(1)_。(2) _ 。(3)_。加成反應(yīng)加聚反應(yīng)取代反應(yīng)
浙江省高三化學(xué) 第7單元28講 化石燃料與重要的烴課件 新人教版
