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1、第 24 講 高分子化合物 有機(jī)合成與推斷第四單元有機(jī)化學(xué)2011 考綱展示2012 高考導(dǎo)視1.了解合成高分子的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能根據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。2了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。3了解新型高分子材料的性能及在高技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。4了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。5結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問(wèn)題。1.結(jié)合現(xiàn)代科技發(fā)展考查合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能進(jìn)行高分子化合物和鏈節(jié)及單體的互推，并能利用信息合成高分子化合物。2考查合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)的同時(shí)，也要對(duì)某些有機(jī)化合
2、物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問(wèn)題。3根據(jù)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，結(jié)合信息，能推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和合成指定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的有機(jī)物?？键c(diǎn)考點(diǎn) 1 1高分子化合物概述高分子化合物概述1高分子化合物高分子化合物由許多小分子化合物以共價(jià)鍵結(jié)合成的、相對(duì)分子質(zhì)量很高的化合物也稱聚合物或高聚物。如聚丙烯單體用來(lái)合成高分子化合物的小分子化合物。 如聚丙烯的單體是_鏈節(jié)組成高分子鏈的重復(fù)的重復(fù)單位，也可稱為重復(fù)結(jié)構(gòu)單元，是高分子長(zhǎng)鏈中的一個(gè)環(huán)節(jié)。如聚丙烯的鏈節(jié)是_聚合度高分子鏈節(jié)的數(shù)目，也稱重復(fù)結(jié)構(gòu)單元數(shù)，以 n 表示。如結(jié)構(gòu) 中的 n溶解性線型結(jié)構(gòu)的有機(jī)高分子有一定的溶解性，如有機(jī)玻璃能夠溶解在三
3、氯甲烷里。溶解過(guò)程比小分子困難，體型結(jié)構(gòu)的有機(jī)高分子化合物如橡膠則不容易溶解，只是有一定程度的溶脹熱塑性和熱固性線型結(jié)構(gòu)的有機(jī)高分子，如：聚乙烯塑料受熱到一定溫度范圍時(shí)，開始軟化，直到成為可以流動(dòng)的液體，冷卻后又成為固體，再加熱、冷卻，又出現(xiàn)液化、固化等重復(fù)現(xiàn)象，這就體現(xiàn)了線型高分子的熱塑性；體型高分子，一經(jīng)加工成型就不能受熱熔化，如酚醛樹脂強(qiáng)度大高分子材料的強(qiáng)度很大電絕緣性高分子化合物中只有_鍵，無(wú)可流動(dòng)的電荷，所以一般_導(dǎo)電2.高分子化合物的基本性質(zhì)共價(jià)鍵不3.合成高分子化合物的基本方法加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)(1)定義：加聚反應(yīng)：由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng)?？s聚反應(yīng)：?jiǎn)误w間相
4、互作用生成高分子，同時(shí)還生成小分子(如 _、NH3、HX 等)的聚合反應(yīng)。(2)常見(jiàn)事例加聚反應(yīng)。nCH2nCH2CHRCHCHCHRH2O。nCHCH?？s聚反應(yīng)nHOCH2CH2OHnHOOCCOOH；。nCH2CHCHCHR(3)加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的比較加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)相同單體是式量小的有機(jī)物；產(chǎn)物為高分子單體可相同，也可不相同不同產(chǎn)物_小分子_小分子(H2O 等)高分子與單體組成_組成可_也可_反應(yīng)特點(diǎn) 打開_鍵，相互連成長(zhǎng)碳鍵官能團(tuán)與官能團(tuán)(烴基)間縮去一個(gè)小分子，逐步縮合常見(jiàn)反應(yīng)情況(1)單聚反應(yīng)：一種單體的聚合；乙烯型；丁二烯型(2)共聚反應(yīng)：兩種或兩種以上單體的聚合；乙烯型乙烯型
5、；丁二烯型丁二烯型；乙烯型丁二烯型酚醛；二元酸二元醇；氨基酸或羥基酸無(wú)有相同不相同不飽和相同4.應(yīng)用廣泛的高分子材料(1)塑料：聚乙烯；酚醛樹脂。(2)合成纖維：六大綸。(3)合成橡膠：丁苯橡膠、氯丁橡膠、硅橡膠等。(4)功能高分子材料：醫(yī)用高分子、液晶高分子、高分子涂料等。(5)復(fù)合材料。1合成有機(jī)高分子應(yīng)遵循的原則是什么？答：答：合成有機(jī)高分子應(yīng)遵循的原則：起始原料要廉價(jià)、易得、低毒性、低污染；應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線；合成路線要符合“綠色、環(huán)?！钡囊?；有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)；要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)。2書寫縮合聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)應(yīng)該注意：要在方
6、括號(hào)外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)。如：1下列有關(guān)新型高分子材料的說(shuō)法不正確的是()A高分子分離膜應(yīng)用于食品工業(yè)中，可用于濃縮天然果汁、乳制品加工、釀造業(yè)等B復(fù)合材料一般是以一種材料作為基體，另一種材料作為增強(qiáng)劑。C導(dǎo)電塑料是應(yīng)用于電子工業(yè)的一種新型無(wú)機(jī)高分子材料。D合成高分子材料制成的人工器官具有較好的生物相容性解析：解析：導(dǎo)電塑料是應(yīng)用于電子工業(yè)的一種新型有機(jī)高分子材料而不是無(wú)機(jī)材料。答案：答案：C2(雙選)下列高聚物必須是由兩種單體縮聚而成的是()解析：解析：A 項(xiàng)是由單體加聚而成；B 項(xiàng)是由單體 CH2CH2加聚而成，C 項(xiàng)是由苯酚和 HCHO 單體縮聚而成；D 項(xiàng)是由 HOCH2
7、CH2OH 和 HOOCCOOH 單體縮聚而成。答案：答案：CD考點(diǎn)考點(diǎn) 2有機(jī)推斷有機(jī)推斷基團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵加成(H2、X2、HX、H2O)；氧化(O2、KMnO2)；加聚碳碳三鍵加成(H2、X2、HX、H2O)；氧化(O2、KMnO4)；加聚苯環(huán)取代(X2、HNO3、H2SO4)；加成(H2)；氧化(O2)鹵素原子X(jué)水解(NaOH 水溶液)；消去(NaOH 醇溶液)1有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)醇羥基ROH取代(活潑金屬、HX、酯化反應(yīng))；氧化(銅的催化氧化、KMnO4)；消去(分子間脫水)酚羥基取代(濃溴水)；弱酸性；加成(H2)；顯色反應(yīng)(Fe3+ )醛基CHO加成或還原(H2)；氧化(O2
8、、銀氨溶液、新制 Cu(OH)2)酯基水解 (稀 H2SO4、NaOH 溶液)羧基COOH酸性、酯化羰基加成或還原(H2)肽鍵(酰胺鍵)水解(稀硫酸或氫氧化鈉溶液)反應(yīng)條件可能官能團(tuán)濃硫酸醇的消去(醇羥基)酯化反應(yīng)(含有羥基、羧基)稀硫酸酯的水解(含有酯基)二糖、多糖的水解NaOH 水溶液 鹵代烴的水解酯的水解NaOH 醇溶液 鹵代烴消去(HX)H2、催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、苯環(huán))O2/Cu、加熱 醇羥基的氧化Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)Cl2(Br2)/光照 烷烴或苯環(huán)上烷烴基2.由反應(yīng)條件確定官能團(tuán)反應(yīng)條件可能官能團(tuán)能與 NaHCO3反應(yīng)羧基能與 Na2CO3反應(yīng)羧基、酚羥基能
9、與 Na 反應(yīng)羧基、酚羥基、醇羥基與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡或與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀醛基能使溴水褪色加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇 Fe 3+顯紫色酚A 是醇(RCH2OH)或乙烯3.根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán)分子組成中原子比可能的物質(zhì)C H_乙炔、苯、苯乙烯、苯酚C H_單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲 酯、葡萄糖、果糖等C H_甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)24.由分子中原子個(gè)數(shù)比推斷物質(zhì)1 11 21 4加成反應(yīng)碳碳雙鍵、碳碳三鍵與氫氣、鹵素、鹵化氫、水等的反應(yīng)；苯環(huán)與氫氣的反應(yīng)；醛基與氫氣反應(yīng)消去反應(yīng)鹵代烴在氫氧化鈉的醇溶液條件下的反應(yīng)；醇在濃硫酸作用下的反應(yīng)(注意不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng))氧化
10、反應(yīng)所有有機(jī)物的燃燒反應(yīng)；含碳碳雙鍵和碳碳三鍵的物質(zhì)、醇、醛、酚類、苯的同系物等與酸性高錳酸鉀的反應(yīng)；醇的催化氧化；醛與新制銀氨溶液、新制氫氧化銅的反應(yīng)基本反應(yīng)類型事例取代反應(yīng)烷烴的光鹵代；苯及其同系物的鹵代、硝化反 應(yīng)；醇的鹵化反應(yīng)；酚類與溴水反應(yīng)；酯化反 應(yīng)；鹵 代烴、酯類、二糖、多糖、蛋白質(zhì)的水解5.由有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)推斷基本有機(jī)反應(yīng)類型1有機(jī)物參與化學(xué)反應(yīng)的主要組成部分是什么？答：答：是官能團(tuán)，因?yàn)橛袡C(jī)反應(yīng)一般是官能團(tuán)參與的反應(yīng)。2解答有機(jī)推斷的主要方法有哪些？答：答：順推法：抓住有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象這條主線，由 已知逐步推向未知，最后得出正確的結(jié)論。逆推法：從最終的生成物逐步
11、推測(cè)各步所需的反應(yīng)物，再把整個(gè)題中各中間產(chǎn)物聯(lián)系起來(lái)，從而得出正確的結(jié)論。3某有機(jī)物 X，經(jīng)過(guò)下列變化后可在一定條件下得到乙酸乙酯，則有機(jī)物 X 是()圖 4241AC2H5OCCH3CHOBC2H4DCH3COOH解析：解析：X 經(jīng)加氫和氧化的兩種反應(yīng)后可生成酯，則 X 應(yīng)為醛，選 C。答案：答案：C的可能性。關(guān)于黃曲霉素的說(shuō)法正確的是()4黃曲霉素 AFTB(圖 4242)是污染糧食的真菌霉素，人類的特殊基因在黃曲霉素作用下會(huì)發(fā)生突變，并有引發(fā)肝癌A該化合物的分子式為 C16H12O6B該化合物水解可生成醇類化合物C跟 1mol 該化合物反應(yīng)的 H2 和 NaOH 的最大值分別是6 mol
12、 和 2 molD該化合物所有原子可能在同一平面上解析：解析：根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，很容易查出 C、H、N、O 的原子個(gè)數(shù)，所以分子式為 C17H10O6，A 錯(cuò)；因?yàn)樵诒江h(huán)上連有酯基，水解成酚羥基的結(jié)構(gòu)和羧基，B 錯(cuò)；從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，有兩個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)羰基、一個(gè)酯基，只有酯基不能與氫氣加成，結(jié)構(gòu)中只有酯基水解后的酚羥基能與 NaOH 反應(yīng)，C 對(duì)；D 項(xiàng)CH3是立體結(jié)構(gòu)。答案：答案：C引入官能團(tuán)反應(yīng)與方法_或醇的消去苯環(huán)上引入官能團(tuán)X在飽和碳原子上與 X2(光照)取代；不飽和碳原子上與 X2或 HX 加成；醇羥基與 HX_考點(diǎn)考點(diǎn) 3 3有機(jī)合成有機(jī)合成1官能團(tuán)的引入鹵代烴取代OH鹵
13、代烴_；_加氫還原；CC 與 H2O_CHO 或酮 醇的_化；炔烴水化COOH醛基_；羧酸酯水解COOR醇與羧酸酯化2.官能團(tuán)的消除(1)通過(guò)加成消除不飽和鍵。如：。(2)通過(guò)消去、氧化、酯化或取代消除羥基。如：。水解醛或酮加成催化氧氧化(3)通過(guò)加成、氧化消除醛基。如：。(4)通過(guò)水解、消去消除鹵原子。如：CH3CHClCH3。3有機(jī)合成中碳鏈的增減(1)碳鏈的增長(zhǎng)：酯化反應(yīng)；加聚反應(yīng)；縮聚反應(yīng)。(2)碳鏈的縮短：酯類、蛋白質(zhì)、二糖和多糖的水解；裂化和裂解；氧化反應(yīng)。4各類有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化圖 4243有機(jī)物的的合成主要是圍繞著官能團(tuán)的性質(zhì)及變化而產(chǎn)生的，有機(jī)物的推斷也是針對(duì)各種物質(zhì)在不同條件
14、下發(fā)生的反應(yīng)而進(jìn)行的，最終的還是官能團(tuán)的衍變而進(jìn)行的。所以掌握官能團(tuán)的性質(zhì)是學(xué)習(xí)這部分的關(guān)鍵。5在下列括號(hào)內(nèi)填上適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)物。6在下列橫線上填上適當(dāng)?shù)纳晌?。熱點(diǎn)熱點(diǎn) 1 1高分子化合物單體的確定高分子化合物單體的確定此類試題要分清高分子化合物是加聚物還是縮聚物，加聚物推單體的方法是“收半鍵法”，即：高聚物鏈節(jié)半鍵還原，雙鍵重現(xiàn)正推驗(yàn)證；縮聚物可采用“切割法”斷開羰基與氧原子間的共價(jià)鍵或斷開羰基與氮原子間的共價(jià)鍵，然后在羰基上連上羥基，在氧或氮原子上連上氫原子。這三種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_、_、_。解析：解析：從鏈節(jié)可知，ABS 屬于加聚產(chǎn)物。故第一步先改寫：第二步將超過(guò)四個(gè)共價(jià)鍵的兩個(gè)碳原子
15、(2、3 號(hào)，6、7 號(hào)碳原子)之間“ ”去掉即得到三種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：【典例 1】工程塑料 ABS 樹脂結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，合成時(shí)用了三種單體。1奧運(yùn)吉祥物福娃外材為純羊毛線，內(nèi)充物為無(wú)毒的聚酯纖維，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為圖 4244下列說(shuō)法中不正確的是()A羊毛與聚酯纖維的化學(xué)成分不相同B聚酯纖維和羊毛在一定條件下均能水解C合成聚酯纖維的單體為對(duì)苯二甲酸和乙二醇D由單體合成聚酯纖維的反應(yīng)屬于加聚反應(yīng)解解析：析：聚酯纖維是由對(duì)苯二甲酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的。答案：答案：D熱點(diǎn)熱點(diǎn) 2 2有機(jī)合成有機(jī)合成1逆向分析法2逆向分析思路圖 42452有機(jī)物 AH 之間有如圖 4246 所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中 A
16、為有機(jī)高分子化合物。試回答：圖 4246(1)A 的 名 稱 是 _ ， B 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 是_。(2)CD 的反應(yīng)條件是_。(3)反應(yīng)類型：DE_，EF_。(4)寫反應(yīng)方程式：AB_；F+GH_。式為 C4H4O4；由環(huán)狀物質(zhì)，可推知 H 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為則解析：解析：由 FG 及 FGH 的反應(yīng)易推知 H 為酯，其分子G 為， F 為，再推測(cè)可得 E 為， D 為，C 為 C2H5OH，而 B 是 CH2OH(CHOH)4CHO，A可能是淀粉也可能是纖維素。CH2OH(CHOH)4CHO答案：答案：(1)淀粉或纖維素(2)濃 H2SO4,170 (3)加成反應(yīng)取代反應(yīng)熱點(diǎn)熱點(diǎn) 3 3高分
17、子化合物的合成高分子化合物的合成此類試題以新高分子材料為背景，結(jié)合高中學(xué)生已有的化學(xué)知識(shí)和一些信息，考查高分子化合物的合成。解答此類題目的關(guān)鍵是理解兩種高分子化合物合成的基本方法加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)?！镜淅?3】尼龍-66 廣泛用于制造機(jī)械、汽車、化學(xué)與電氣裝置的零件，亦可制成薄膜用作包裝材料，其合成路線如圖4247 所示(中間產(chǎn)物 E 給出兩條合成路線)。圖 4247完成下列填空：(1)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)_；反應(yīng)_。(2)寫出化合物 D 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(3)寫出一種與 C 互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(4)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(5)下列化合物中能與 E 發(fā)生
18、化學(xué)反應(yīng)的是_(填字母)。aNaOHcNaClbNa2CO3 dHCl(6)用化學(xué)方程式表示化合物 B 的另一種制備方法(原料任選)：_。H2N(CH2)6NH2。根據(jù)題給信息可知 A 為B是環(huán)己醇，由應(yīng)屬于醇的氧化。(2)由 CDE 的關(guān)系結(jié)合信息可知 CD 是羧酸變成羧酸銨。解析：解析：此題可采用倒推的方式來(lái)解。根據(jù)尼龍-66 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 可 推 知 C 、 E 分 別 是 HOOC (CH2)4COOH 和(3)關(guān)于 C 的同分異構(gòu)體，符合題意的有很多，常見(jiàn)的有兩類：一類是將COOH 拆成CHO 和OH ，另一類是將 COOH 改成 HCOO(即甲酸酯類)。(4)反應(yīng)由到 A 應(yīng)是 1,
19、3-丁二烯與Cl2的 1,4-加成。(5)H2N(CH2)6NH2 有堿性，能與 HCl 發(fā)生反應(yīng)。答案：答案：(1)氧化反應(yīng)縮聚反應(yīng)(2)H4NOOC(CH2)4COONH43我國(guó)第二代身份證采用的是具有綠色環(huán)保性能的 PETG新材料，PETG 新材料可以回收再利用，而且對(duì)周邊環(huán)境不構(gòu)成任何污染。PETG 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(1)(2)RCOOR1R2OHRCOOR2R1OH(R、R1、R2 表示烴基)這種材料可采用以下合成路線：圖 4248試回答下列問(wèn)題：(1)反應(yīng)加入的試劑 X 是_。(2)的反應(yīng)類型是_。已知：(3)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B_ I_。(4)合成時(shí)應(yīng)控制的單體的物質(zhì)的量n(D) n(E
20、) n(H) _ _ _( 用m、n 表示)(5)寫出化學(xué)方程式：反應(yīng)：_反應(yīng)：_解析：解析：對(duì)該高分子化合物進(jìn)行逆合成分析(波浪線處斷鍵)：熱點(diǎn)熱點(diǎn) 4 4新型有機(jī)化合物的合成新型有機(jī)化合物的合成此類試題主要在有機(jī)物性質(zhì)的基礎(chǔ)上利用信息和新型有機(jī)物來(lái)完成有機(jī)物合成、推斷的考查，綜合性較強(qiáng)。【典例 4】(2010 年山東理綜)利用從冬青中提取出的有機(jī)物A 合成抗結(jié)腸炎藥物 Y 及其他化學(xué)品，合成路線如圖 4249：圖 4249根據(jù)上述信息回答：(1)D 不 與 NaHCO3溶 液 反 應(yīng) ， D 中 官 能 團(tuán) 的 名 稱 是_，BC 的反應(yīng)類型是_。(2)寫出 A 生成 B 和 E 的化學(xué)反
21、應(yīng)方程式：_。(3)A 的同分異構(gòu)體 I 和 J 是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下 I 和 J 分別生成和，鑒別 I 和 J 的試劑為_。(4)A 的另一種同分異構(gòu)體 K 用于合成高分子材料，K 可由制得，寫出 K 在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。解析：解析：(1)由 BC 可知，B 為 CH3OH，發(fā)生取代反應(yīng)生成醚C ， 則D為HCHO 。(2)由Y結(jié)合信息逆推可知 H 為，因?yàn)榈谝徊郊尤氲氖?NaOH 溶液，故 EF是酚鈉生成酚，F(xiàn)G 是羧酸鈉生成羧酸，GH 是硝化反應(yīng)，。(3)由和故 A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：逆推得 I 和 J 結(jié)構(gòu)分別是和，一種是醇，另一種是酚，故可用氯化鐵或溴
22、水鑒別。(4)則 K 為可制得 K，K 是 A 的同分異構(gòu)體，發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成高聚物為。4(2010 年江蘇化學(xué))阿立哌唑(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物，可由化合物 B、C、D 在有機(jī)溶劑中通過(guò)以下兩條路線合成得到。圖 42410(1)E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)由 C、D 生成化合物 F 的反應(yīng)類型是_。(3)合成 F 時(shí)還可能生成一種相對(duì)分子質(zhì)量為 285 的副產(chǎn)物G，G 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)H 屬于-氨基酸，與 B 的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體。H能與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物只有 2 種。寫出兩種滿足上述條件的 H 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(5)已知：制備化合物，寫出由
23、C的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：解析：解析：本題是一道綜合性的有機(jī)物合成題，本題主要考察的是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)反應(yīng)類型和根據(jù)條件進(jìn)行有機(jī)合成，同時(shí)也要關(guān)注重要官能團(tuán)的性質(zhì)。(1)對(duì)比分析 A、B、C、D 四種結(jié)構(gòu)，可知 E 是由 B 羥基上的 H 原子被烷基取代而生成。(2)同樣通過(guò) F 的結(jié)構(gòu)式分析可知由 C、D 合成化合物 F 是烷基取代胺基上的 H 原子。(3)通過(guò)對(duì)其相對(duì)分子質(zhì)量的分析可知，除了發(fā)生取代反應(yīng)外，還可發(fā)生消去反應(yīng)，故其結(jié)構(gòu)為；(4)綜上分析可知，在 H 分子結(jié)構(gòu)中，有苯環(huán)、氨基、羧基、羥基，由此不難得出其分子結(jié)構(gòu)為或(5)對(duì)進(jìn)行逆
24、合成分析：解答有機(jī)推斷題時(shí)，我們應(yīng)首先認(rèn)真審題，分析題意，分離出已知條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物和其他有機(jī)物的關(guān)系，以特征點(diǎn)作為解題突破口，結(jié)合信息和相關(guān)知識(shí)進(jìn)行推理，排除干擾，作出正確推斷，一般可采取的方法有：順推法(以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用正向思維，得出正確結(jié)論)、逆推法(以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用逆向思維，得出正確結(jié)論)、多法結(jié)合推斷(綜合應(yīng)用順推法和逆推法)等。解答有機(jī)合成題時(shí)：首先要判斷待合成有機(jī)物的類別、帶有何種官能團(tuán)，然后結(jié)合所學(xué)知識(shí)或題給新信息，分析得出官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)或消去的方法，找出合成該有機(jī)物的關(guān)鍵和題眼。1(2011 年廣東江門模擬
25、)某天然有機(jī)化合物，其結(jié)構(gòu)如下：)關(guān)于該化合物的說(shuō)法正確的是(A該化合物可以發(fā)生消去反應(yīng)B該化合物的分子式是 C17H13O5C一定條件下，1 mol 該化合物最多可以和 7 mol H2 發(fā)生加成反應(yīng)D一定條件下，該化合物可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)解析：解析：該有機(jī)物沒(méi)有醇羥基；烴的含氧衍生物的結(jié)構(gòu)中氫原子數(shù)為偶數(shù)；一定條件下，1 mol 該化合物最多可以和 8 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)；結(jié)構(gòu)中含有醛基，D 正確。答案：答案：D(1)C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)反應(yīng)、的反應(yīng)類型分別為_，_。(3)甲苯的一氯代物有_種。2(2010 年廣東江門模擬)乙酸苯甲酯可用作茉莉、白蘭、月下香等香精的調(diào)合香料。它可
26、以用甲苯和乙醇為原料進(jìn)行人工合成。合成路線如下：(4)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(5)為了提高乙酸苯甲酯的產(chǎn)率應(yīng)采取的措施是(寫一項(xiàng))_。解解 析析 ： 鹵代烴在NaOH/H2O中發(fā)生水解反應(yīng)生成 C是。乙醇在 Cu 作催化劑條件下氧化成乙醛，再氧化生成乙酸，乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸苯甲酯。甲苯的一氯取代物，Cl 原子可以取代甲基，也可取代苯環(huán)上的 H。由于酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，可以從增大反應(yīng)物的濃度或減少生成物的量來(lái)考慮。答案：答案：(1)酯化(取代)反應(yīng)(2)氧化反應(yīng)(3)4(4)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(5)加入過(guò)量的乙酸或苯甲醇(及時(shí)除去水等合理即可)圖 42
27、413試回答：(1)在一定條件下能與 C 發(fā)生反應(yīng)的是_(填字母)。aNabNa2CO3cBr2/CCl4dCH3COOH(2)B 分子中的官能團(tuán)名稱是_(填寫名稱); E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(3)B 與 F 反應(yīng)生成 A 的化學(xué)方程式是_。3(2010 年廣東汕頭模擬)食用香料 A 分子中無(wú)支鏈，B 分子中無(wú)甲基。B 能使 Br2 的 CCl4 溶液褪色，1 mol B 與足量 Na反應(yīng)生成 0.5 mol H2。各物質(zhì)間有如下轉(zhuǎn)化：(4)F 的同分異構(gòu)體甲能發(fā)生水解反應(yīng)，其中的一種產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；另一產(chǎn)物在濃 H2SO4存在條件下受熱不能產(chǎn)生使 Br2的CCl4溶液褪色的有機(jī)物，但其催化氧
28、化后的產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。解析：解析：由 B 與 F 生成 A 可知 B 結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)碳原子，B 能使 Br2的 CCl4溶液褪色說(shuō)明 B 的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，1 mol B 與足量 Na 反應(yīng)生成 0.5 mol H2說(shuō)明 B 的結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)羥基，所以 B 是丙烯醇，C 是丙醇；F 的同分異構(gòu)體甲能發(fā)生水解反應(yīng)應(yīng)是酯的結(jié)構(gòu)，其中的一種產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)應(yīng)是含有醛基的甲酸；另一產(chǎn)物是醇在濃 H2SO4存在條件下受熱不能產(chǎn)生使 Br2的 CCl4溶液褪色的有機(jī)物說(shuō)明連有羥基的碳的相鄰碳原子上沒(méi)有氫原子，但其催化氧化后的產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可推知其結(jié)構(gòu)。4(2010 年
29、廣東佛山模擬)已知：CH3COOCH2CH2OH 的名稱為乙酸羥乙酯。軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯(HEMA)制成超薄鏡片，其合成路線如下：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)E 中含氧官能團(tuán)的名稱：_。(2) 寫 出 I 、 E 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 ： I_ 、E_。(3)寫出 BC、EF 反應(yīng)的反應(yīng)類型：BC_、EF_。(4)寫出 AB 反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(5)寫出滿足 a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；b.能與堿發(fā)生中和反應(yīng)；c.分子結(jié)構(gòu)中無(wú)甲基上述三個(gè)條件的 H 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。解析：由 A 到 B 的反應(yīng)條件與 B 的組成可知 A 是丙烯，B是 2-溴丙烷 ， C氧化到D(丙酮) ，由信息
30、可知E的結(jié)構(gòu)是，在濃硫酸作催化劑的條件下消去生成丙烯酸 F，乙烯與氯氣的加成得到 I，在氫氧化鈉溶液中發(fā)生取代(水解)生成乙二醇；丙烯酸與乙二醇在濃硫酸作催化劑條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成 H 甲基丙烯酸羥乙酯，再加聚生成 HEMA。滿足 a，則該物質(zhì)含醛基，能與堿發(fā)生反應(yīng)，含羧基，無(wú)甲基，無(wú)支鏈，可推知其結(jié)構(gòu)。5(2010 年廣東佛山模擬)芐佐卡因是一種醫(yī)用麻醉藥品，學(xué)名對(duì)氨基苯甲酸乙酯，它以對(duì)硝基甲苯為主要起始原料經(jīng)下列反應(yīng)制得：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1) 寫 出 A 、 B 、 C 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 ： A_ ，B_，C_。(2)用 1H 核磁共振譜可以證明化合物 C 中有_種氫處于不同的化學(xué)環(huán)
31、境。(3)化合物 C 的部分同分異構(gòu)體(E、F、G)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：E、F、G 中有一化合物經(jīng)酸性水解，其中的一種產(chǎn)物能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，寫出該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(4)芐佐卡因的水解反應(yīng)如下：化合物 H 經(jīng)聚合反應(yīng)可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域。請(qǐng)寫出該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。1(雙選)嗎丁啉是一種常見(jiàn)的胃藥，其有效成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可用圖 42419 表示。關(guān)于該物質(zhì)的下列說(shuō)法不正確的是()圖 42419A該物質(zhì)的分子式為 C22H25ClN5O2B該物質(zhì)具有堿性，能與酸反應(yīng)C該物質(zhì)不能發(fā)生水解反應(yīng)D該物質(zhì)能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)解析：解析：由于該分子中
32、有 5 個(gè) N 原子和 1 個(gè) Cl 原子，分子中H 原子數(shù)應(yīng)為偶數(shù)；分子中有氨基，應(yīng)有堿性；分子中有酰胺鍵，能發(fā)生水解；分子中有苯環(huán)，能發(fā)生加成和取代。答案：答案：AC2霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制細(xì)胞增殖最常用的藥物。下列關(guān)于 MMF 的說(shuō)法正確的是()AMMF 能溶于水BMMF 能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)C1 mol MMF 能與 6 mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D1 mol MMF 能與 3 mol NaOH 完全反應(yīng)解析：解析：有機(jī)物除了相對(duì)分子質(zhì)量小的含氧衍生物外，一般不溶解于水，A 錯(cuò)；發(fā)生消去反應(yīng)的官能團(tuán)是鹵素原子或醇羥基，B 錯(cuò)；苯環(huán)或碳碳雙鍵都能與 H2發(fā)生加成反應(yīng)，共消耗
33、 4 molH2，C 錯(cuò)；一個(gè)酚羥基和 2 個(gè)能水解的酯基，共需 3 mol NaOH。答案：答案：D3橙花醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列說(shuō)法正確的是()A橙花醛不可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)B橙花醛可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)C1 mol 橙花醛最多可以與 2 mol H2 發(fā)生加成反應(yīng)D橙花醛是乙烯的同系物解析：解析：橙花醛因其結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵、醛基，A 錯(cuò)，B正確；1 mol 橙花醛最多可以與 3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，C 錯(cuò)；從乙烯同系物定義可知 D 錯(cuò)。答案：答案：B4在下列反應(yīng)式中的括號(hào)里填上恰當(dāng)?shù)姆磻?yīng)物。解析：解析：此題考查羧基、醇羥基、酚羥基的酸性的不同。答案：答案：NaHCO3NaOHNa5有機(jī)物 A
34、 是一種重要化工生產(chǎn)的中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C6H5CH2CH(OH)COOH(1)A 中含的官能團(tuán)有：_、_(填名稱)。(2)A 可能具有的化學(xué)性質(zhì)有_(填序號(hào))。能與 H2 發(fā)生加成反應(yīng)；能在燒堿溶液中發(fā)生水解反應(yīng)；能與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)；在濃硫酸和加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)；能與 Ag(NH3)2OH 溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)(3)寫出 A 與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式：_。(4)在催化劑 Pt 的作用下，A 與 H2 加成后其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；A 與濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應(yīng)，其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。，；A 與濃 H2SO4混合所以還能發(fā)生的反應(yīng)。A 的結(jié)構(gòu)：A 與 H2加成生成加熱消去生成。解析：因
35、 A 的結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和官能團(tuán)羥基、羧基，所以能發(fā)生兩種反應(yīng)；因連有羥基碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，6某研究人員發(fā)現(xiàn)一個(gè)破裂的小瓶中滲漏出一未知有機(jī)物A，有催淚作用。經(jīng)分析 A 的相對(duì)分子質(zhì)量為 161，該化合物中除含有 C、H 元素外還含有一種鹵族元素，且分子中只含有一個(gè)甲基?；衔?AF 的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，其中 1 mol C 與足量的新制 Cu(OH)2溶液反應(yīng)可生成 1 mol D 和 1 mol Cu2O，B1和 B2均為較穩(wěn)定的化合物且互為同分異構(gòu)體。(2)一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。請(qǐng)完成下列問(wèn)題：(1)化合物 A 含有的官能團(tuán)是_。B1 的相對(duì)分子質(zhì)量是_。(
36、2)、的反應(yīng)類型分別是_、_、_。(3)寫出 A、F 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A._；F._。(4)寫出 CD 反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。解析：解析：本題利用已知信息可知：據(jù) F 的化學(xué)式可知鹵原子為溴；A 能與 NaOH 的醇溶液反應(yīng)生成穩(wěn)定的 B1、B2，兩者互為同分異構(gòu)體，說(shuō)明溴原子發(fā)生消去反應(yīng)后有兩種可能；又能被 O3 氧化，所以一定含有碳碳雙鍵，分子中只含有一個(gè)CH3，C 中只含有一個(gè)CHO，說(shuō)明甲基連在含碳碳雙鍵的碳原子上；推知 D 為羧酸，E 為含羥基的羧酸，F(xiàn) 為酯類；所以反應(yīng)為消去反應(yīng)，為加成反應(yīng)，為酯化反應(yīng)；根據(jù) F 的化學(xué)式C6H9BrO2，計(jì)算不飽和度為 2，可知 F 中除含有碳氧雙鍵外，還形成了環(huán)狀化合物(因?yàn)?E 中不可能有碳碳雙鍵)，且分子中有一個(gè)甲基，其結(jié)構(gòu)為，D 結(jié)構(gòu)為，則 E 的結(jié)構(gòu)為，A 結(jié)構(gòu)為。A 發(fā)生消去反應(yīng)后脫去 HBr，B1、B2的化學(xué)式為 C6H8。其相對(duì)分子質(zhì)量是 80。答案：答案：(1)碳碳雙鍵、溴原子(Br)80(2)消去反應(yīng)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))
高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第 24 講 高分子化合物 有機(jī)合成與推斷課件
