高中化學(xué)專題26 有機(jī)合成與推斷

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1、專題26 有機(jī)合成與推斷 【課前練習(xí)】 （09安徽卷26）. 是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成： （1）A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 （2）B→C的反應(yīng)類型是 。 （3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 （4）寫出F和

2、過量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式： （5）下列關(guān)于G的說法正確的是 a．能與溴單質(zhì)反應(yīng) b. 能與金屬鈉反應(yīng) c. 1molG最多能和3mol氫氣反應(yīng) d. 分子式是C9H6O3 答案 (1)CH3CHO (2)取代反應(yīng) （3） (5)a、b、d 【知識(shí)動(dòng)脈】 一、有機(jī)合成中的官能團(tuán) 1．官能團(tuán)的引入 (1)

3、引入C─C：C═C或C≡C與H2加成；(2)引入C═C或C≡C：鹵代烴或醇的消去；(3)苯環(huán)上引入 (4)引入─X：①在飽和碳原子上與X2（光照）取代；②不飽和碳原子上與X2或HX加成；③醇羥基與HX取代。(5)引入─OH：①鹵代烴水解；②醛或酮加氫還原；③C═C與H2O加成。(6)引入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C與H2O加成。(7)引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。(8)引入─COOR：①醇酯由醇與羧酸酯化；②酚酯由酚與羧酸酐取代。(9)引入高分子：①含C═C的單體加聚；②酚與醛縮聚、二元羧酸與二元醇（或羥基酸）酯化縮聚、二元羧酸與二元胺（或氨基酸）酰胺

4、化縮聚 2．官能團(tuán)的消除 (1)通過加成反應(yīng)可以消除C＝C或C≡C。如CH2＝CH2 ＋ H2 CH3CH3(2)通過消去、氧化可消除－OH。如CH3CH2OHCH2＝CH2↑ ＋ H2O 、2CH3CH2OH ＋ O2 2CH3CHO ＋ 2H2O(3)通過加成或氧化可消除－CHO。如2CH3CHO ＋ O2 2CH3COOH 、CH3CHO ＋ H2 CH3CH2OH (4)通過水解反應(yīng)消除—COO—。如CH3COOC2H5 ＋ H2O → CH3COOH ＋ C2H5OH。 二、有機(jī)合成中官能團(tuán)位置和數(shù)目 1．官能團(tuán)數(shù)目的改變：如(1)CH3CH2OHCH2＝CH2 X－CH2

5、CH2－XHO－CH2CH2－OH 。 (2)。 2．官能團(tuán)位置的改變：如(1)CH3CH2CH2Cl CH3CH＝CH2CH3CHClCH3 (2)CH3CH2CH2OH CH3CH＝CH2 CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。 【例1】現(xiàn)有A、B、C、D四種有機(jī)物，已知：① 它們的相對(duì)分子質(zhì)量都是104；② A是芳香烴，B、C、D均為烴的含氧衍生物，分子內(nèi)均沒有甲基；③ A、B、C、D能發(fā)生如下反應(yīng)生成高分子化合物X、Y、Z（方程式未注明條件）：n A→X；n B→Y(聚酯)＋（n-1） H2O；n C＋n D→Z(聚酯)＋(2n-1) H2O。請(qǐng)按要求填空： (

6、1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________，A分子中處于同一平面的原子最多有______個(gè)； (2)B也能發(fā)生分子內(nèi)酯化生成五元環(huán)狀化合物E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________； (3)Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________________ 利用官能團(tuán)的性質(zhì)求解： 利用商余法、等量代換法求解 【變式訓(xùn)練】胡椒酚A是植物揮發(fā)油中的一種成分。某研究性學(xué)習(xí)小組對(duì)其分子組成結(jié)構(gòu)的研究中發(fā)現(xiàn)：A 的相對(duì)分子質(zhì)量不超過150；A中C、O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為：w(C)＝80.60%，w(O)＝11.94%，完全燃燒后產(chǎn)物只有CO2和H2O。根據(jù)以上信息，填寫下列內(nèi)容：

7、(1)A的摩爾質(zhì)量為 。 (2)光譜分析發(fā)現(xiàn)A中不含甲基(－CH3)，苯環(huán)上的一氯取代只有2種；1molA與足量溴水反應(yīng)，最多消耗3molBr2。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 (3)A的一種同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基，取代基位置與A相同，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ①符合條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 ②上述A的一種同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式 。 【例2】香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香

8、內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2。該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶? 提示： ①CH3CH＝CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH ②R－CH＝CH2R－CH2－CH2－Br 請(qǐng)回答下列問題： (1)寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________。 (2)化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類同分異構(gòu)體共有_______________種。 (3)在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)步驟B→C的目的是______。 (4)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從合成(用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)。例：由乙醇合成聚乙烯

9、的反應(yīng)流程圖可表示為 CH3CH2OHCH2＝CH2 【變式訓(xùn)練】已知在極性溶劑中，溴與1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)主要發(fā)生1,4加成生成CH2BrCH=CHCH2Br，在非極性溶劑中，如正己烷中，主要是1,2加成生成CH2BrCHBrCH=CH2。現(xiàn)用1,3-丁二烯、溴水為主要原料(其他無機(jī)試劑可自選)，合成氯丁橡膠：，試寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式 例1：思路點(diǎn)撥：本題既可以利用官能團(tuán)的性質(zhì)求解，也可是利用商余法、等量代換法求解 疑難辨析：商余法是利用除法運(yùn)算的結(jié)果由式量求有機(jī)物化學(xué)式的方法。通常由式量求化學(xué)式可用商余法，步驟如下：(1)由除法得商和余數(shù)，得出式量求

10、得烴的化學(xué)式，注意H原子數(shù)不能超飽和。(2)進(jìn)行等量代換確定出同式量其他烴或烴的衍生物的化學(xué)式：①1個(gè)C原子可代替12個(gè)H原子；②1個(gè)O原子可代替16個(gè)H原子或1個(gè)“CH4”基團(tuán)；③1個(gè)N原子可代替14個(gè)H原子或1個(gè)“CH2”基團(tuán)，注意H原子數(shù)要保持偶數(shù)。然后再結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)可確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 解題過程：解法一：利用官能團(tuán)的性質(zhì)求解：對(duì)于有機(jī)物A是一種芳香烴，含有苯基（—），苯基的相對(duì)分子質(zhì)量為77，A在一定條件下能發(fā)生反應(yīng)生成高分子化合物X，生成X的同時(shí)沒有小分子生成，說明發(fā)生的是加聚反應(yīng)，可以考慮含有碳碳雙鍵，結(jié)合A的相對(duì)分子質(zhì)量是104，從而確定A為苯乙烯，經(jīng)驗(yàn)證合理。對(duì)于有機(jī)

11、物B是一種烴的含氧衍生物，B在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯，說明B中含有羧基和羥基，兩者相對(duì)分子質(zhì)量之和62，余下的可考慮烴鏈，由于題中說明B中無甲基，所以為—CH2CH2CH2—結(jié)構(gòu)，因此B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2CH2COOH，經(jīng)驗(yàn)證合理。由于有機(jī)物C和有機(jī)物D在一定條件下能相互之間發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯，說明C和D均是多官能團(tuán)化合物，至少分別含有二個(gè)羧基和二個(gè)羥基，在相對(duì)分子質(zhì)量是104和無甲基的限定下，可確定二種有機(jī)物一種是丙二酸，一種是1,5—戊二醇 解法二：利用商余法、等量代換法求解：先假設(shè)有機(jī)物全是烴，有多少個(gè)“CH2”基團(tuán)和此外的H原子數(shù)目。104÷14=7…6 [Mr

12、(CH2)=14]，有機(jī)物的分子式為C7H20，由于氫原子數(shù)目超飽和，不合理。利用等效代換法（1C~12H、1O~1C+4H）再確定分子式，可以為C8H8、C6H16O（不合理，H原子超飽和））、C5H12O2（合理，符合飽和多元醇的通式）、C4H8O3（合理，可以構(gòu)建成羥基酸）、C3H4O4（合理，符合飽和多元酸的通式）、C2O5（不合理，不屬于烴或烴的含氧衍生物）。再結(jié)合有機(jī)物A、B、C、D所發(fā)生的三個(gè)反應(yīng)，不難確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。答案為(1)16 (2) (3) 【變式訓(xùn)練】 答案：(1)134g/mol (2) (3)① CH2CH3 COONH4 CH2CH3

13、 CHO ② +2Ag[(NH3)2]OH → +2Ag↓+3NH3+H2O 解析：由題意知胡椒酚中至少含有一個(gè)羥基，A的摩爾質(zhì)量M=16n/11.94%，由于M≤150，可知n只能取1，解得M=134g/mol，A中含有的碳原子數(shù)為134×80.60%/12=9，氫原子數(shù)為134×(1-80.60%-11.94%)/1=10，因此A的化學(xué)式為C9H10O。A分子的不飽和度數(shù)為5，含有一個(gè)苯環(huán)，不飽和度為4，說明A中含有一個(gè)碳碳雙鍵，且A中不含甲基，因此雙鍵在末端，A中苯環(huán)上的一氯取代只有2種，說明酚羥基和烴基在對(duì)位上，從而可

14、確定胡椒酚A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 例2：思路點(diǎn)撥：本題是信息給予型的有機(jī)合成題，全面考查了烯烴、醇、鹵代烴、酸和酯的主要化學(xué)性質(zhì)及它們之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，可以說有機(jī)化學(xué)即為官能團(tuán)的化學(xué)，掌握官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化和衍變顯得尤為重要 疑難辨析：要注意到醇發(fā)生消去反應(yīng)和鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是不同的。 解題過程：步驟A→B是芳香內(nèi)酯的水解，B分子比A多了2個(gè)H原子和1個(gè)O原子，B、C的不飽和度(缺氫指數(shù))都是6，分子內(nèi)含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)羧基、1個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)羥基，根據(jù)C→D的變化可推知C的結(jié)構(gòu)為，C分子內(nèi)沒有了羥基，顯然是通過步驟B→C使羥基變?yōu)榧籽趸?，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，將它直接用KMnO4溶液氧

15、化得不到乙二酸和水楊酸，因?yàn)榉恿u基也要被氧化。D的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解且水解產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，該物質(zhì)肯定是甲酸酯，苯環(huán)上的取代基有3種情況：HCOO－與CH3O－、HCOO－與HOCH2－、HCOOCH2－與HO－，每種情況的兩個(gè)取代基又有鄰位、對(duì)位和間位3種可能，共有9種同分異構(gòu)體。最后的合成要用“逆合成分析法”： 。 答案：(1) (2)9種 (3)保護(hù)酚羥基，使之不被氧化 (4) 變式訓(xùn)練： 答案： 解析：采用逆合成分析方法設(shè)計(jì)出如下合成線路：。 【課后練習(xí)】 1．諾龍是一種一元醇，分子式為C18H26O2，是國際奧委會(huì)明確規(guī)定的違禁藥物，常被制成苯

16、丙酸諾龍(諾龍的苯丙酸酯)。已知苯丙酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C6H5CH2CH2COOH，則苯丙酸諾龍的分子式為 A．C27H34O3 B．C27H36O3 C．C26H34O3 D．C27H36O4 2．已知烯烴在一定條件下可以發(fā)生如下反應(yīng)： 2RCH＝CHR′RCH＝CHR＋R′CH＝CHR′（R、R′都表示烴基） 該反應(yīng)稱為烯烴復(fù)分解反應(yīng)，2005年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)就授予研究該反應(yīng)的幾位科學(xué)家。下列對(duì)該反應(yīng)機(jī)理的猜測(cè)肯定不正確的是 A．反應(yīng)物分子都斷裂C＝C鍵 B．反應(yīng)物分子都斷裂R－C鍵 C．反應(yīng)物分子都斷裂R′－C鍵 D．兩分子反應(yīng)物中，一個(gè)斷裂R－C鍵，另一個(gè)斷

17、裂R′－C鍵 3．氧氟沙星是常用抗菌藥，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，下列對(duì)氧氟沙星敘述錯(cuò)誤的是 A．能發(fā)生加成、取代反應(yīng) B．能發(fā)生還原、酯化反應(yīng) C．分子內(nèi)共有19個(gè)氫原子 D．分子內(nèi)共平面的碳原子多于6個(gè) 4．下列化學(xué)方程式中，錯(cuò)誤的是 A．CH3COOH＋NaOH→CH3COONa＋H2O B．C6H5－SO3H＋NaOH→C6H5－SO3Na＋H2O C．C6H5－OH＋NaOH→C6H5－ONa＋H2O D．C6H11－OH＋NaOH→C6H11－ONa＋H2O 5．今有下列物質(zhì)：⑴C2H6 ⑵CH2

18、=CH2 ⑶CH≡CH ⑷H2 ⑸ ⑹⑺ ⑻CH3OH ⑼HCOOH ⑽HOOC－COOH ⑾HCOOCH3 ⑿C2H6O ⒀。能夠與CO無論按何種比例混合，只要總的物質(zhì)的量一定，完全燃燒時(shí)所消耗的O2的物質(zhì)的量也一定的有 A．⑸⑹⑺ B．⑾⑿⒀ C．⑷⑼⑽ D．⑴⑵⑶⑻ 6．現(xiàn)有分子式均為C3H6O2的四種有機(jī)物A、B、C、D，且分子中均含甲基，把它們分別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)以鑒別之，其實(shí)驗(yàn)記錄如下： NaOH溶液 銀氨溶液 新制Cu(OH)2 金屬鈉 A 中和反應(yīng) —— 溶 解 產(chǎn)生氫氣 B —— 有銀鏡 加熱后有紅色沉淀 產(chǎn)生氫氣 C

19、 水解反應(yīng) 有銀鏡 加熱后有紅色沉淀 —— D 水解反應(yīng) —— —— —— 則A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為： A ，B ，C ，D 。 7．從香料八角中提取的有機(jī)物A可制得抗禽流感病毒的特效藥“達(dá)菲”。 (1)經(jīng)測(cè)定，A的相對(duì)分子質(zhì)量在150～200之間，含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為48.3%，含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5.7%，其余為氧。則A的分子式為____________________。 (2)1 molA能與足量NaHCO3反應(yīng)得到標(biāo)準(zhǔn)狀況下的CO2 22.4 L，與足量金屬鈉反應(yīng)得到標(biāo)準(zhǔn)狀況下的H2 44.8 L，

20、能與1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)。將A分子中含有官能團(tuán)的名稱及數(shù)目填入下表（可不填滿也可補(bǔ)充）： 官能團(tuán)名稱 官能團(tuán)數(shù)目 (3)A與等物質(zhì)的量的H2加成后生成B。A的紅外光譜顯示其分子中除了含有上述官能團(tuán)外，還含有一個(gè)六元碳環(huán)，B的核磁共振氫譜顯示其分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。已知羥基連在雙鍵碳原子上是不穩(wěn)定的，兩個(gè)羥基連在同一碳原子上也是不穩(wěn)定的，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________ 8．二乙酸－1,4－環(huán)己二醇酯（化合物E）可通過下列路線合成： 已知1,3－丁二烯可與乙烯反應(yīng)得到環(huán)己烯： ＋（也可表示為：＋） 1,3－丁二烯還可與B

21、r2發(fā)生1,4－加成反應(yīng)： CH2＝CH－CH＝CH2＋Br2BrCH2－CH＝CH－CH2Br，回答下列問題： (1)寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _________________________。 (2)寫出實(shí)驗(yàn)室檢驗(yàn)物質(zhì)B的化學(xué)方程式：____________________。 (3)請(qǐng)仿照由CH2＝CH2合成CH3COOH以及由CH2＝CH2合成的流程圖，寫出由C合成D的流程圖（無機(jī)試劑任選）。 9．機(jī)物A、B、C、D、E、E、G相互關(guān)系如下圖所示。5.2g F能與100mL 1mol·L-1 NaOH溶液恰好完全中和，0.1mol F還能與足量金屬鈉反應(yīng)，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下放出2.24L

22、 H2。D的分子式為C3H3O2Na，E的分子中含有羧基。 (1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：G ；F 。 (2)化學(xué)反應(yīng)類型：① ；④ 。 (3)化學(xué)方程式：① _____________； ③ __________________________ 。 10．最近文獻(xiàn)報(bào)道了在二碘化釤——四氫呋喃體系中，硝基化合物和酯作用——鍋法制備酰胺的新方法。，該法反應(yīng)條件溫和，原料易得，操作步驟便捷，效率高，對(duì)環(huán)境友好。若已知：（R1，R2為烴基）；（R

23、為烴基）。近來有人以苯、乙醇和丙酮為有機(jī)原料，應(yīng)用鍋法合成了CH2=C(CH3)CONH—，請(qǐng)寫出合成過程。 提示：①合成過程中無機(jī)試劑任選；②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下： 11．以苯為主要原料，可以通過下圖所示途徑制取阿司匹林和冬青油： 請(qǐng)按要求回答： (1)請(qǐng)寫出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： A_________；B_________；C_________。 (2)寫出變化過程中①、⑥的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件) 反應(yīng)①_______________________________； 反應(yīng)⑥_______________________________。 (3)變化

24、過程中的②屬于____________反應(yīng)，⑦屬于___________反應(yīng)。 (4)物質(zhì)的量相等的冬青油和阿司匹林完全燃燒時(shí)消耗氧氣的量，冬青油比阿司匹林_______________ (5)怎樣從化學(xué)平衡移動(dòng)的觀點(diǎn)理解用乙酸酐代替乙酸可以提高阿司匹林產(chǎn)率?_____。請(qǐng)寫出當(dāng)用乙酸酐作原料時(shí)，合成阿司匹林的化學(xué)方程式_________________。 (6)用容量返滴定法對(duì)阿司匹林的純度進(jìn)行質(zhì)量分析的過程如下：在被測(cè)樣品中，加入濃度為a mol·L-1的氫氧化鈉標(biāo)準(zhǔn)溶液V1 ml，再用另一種濃度為b mol·L-1的鹽酸標(biāo)準(zhǔn)溶液去滴定水解后剩余的NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液，記下體積 V2 m

25、L。求該被測(cè)樣品中阿司匹林的物質(zhì)的量。 (7)返潮的阿司匹林片為什么不能服用?胃潰瘍患者服用阿司匹林片時(shí)，為何需同時(shí)服用氫氧化鋁片? 12．充分燃燒一含碳、氫、氧的有機(jī)物，消耗O2和生成CO2的體積比為5∶4，則此類有機(jī)物最簡(jiǎn)化的通式可表示為____________；其中相對(duì)分子質(zhì)量最小的物質(zhì)的化學(xué)式為____________；這類有機(jī)物充分燃燒時(shí)生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1∶1，且能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)其分子式為____________，該有機(jī)物能發(fā)生水解反應(yīng)的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有_______________________ 【參考答案】 1．A 2．BC 3．C 4

26、．D 5．C 6．A．CH3CH2COOH B．CH3CHOHCHO C．HCOOCH2CH3 D．CH3COOCH3 7．(1)C7H10O5 (2) (3) 8．(1)(2)CH3CHO＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O 或CH3CHO＋2Ag[NH3]2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O (3) 9．(1)G：HO－CH2CH2CH2－OH F：HOOC－CH2－COOH (2)①消去反應(yīng) ④取代（水解）反應(yīng) (3)①Br－CH2CH2－COOH + 2NaOHCH2＝CH－COONa + Na

27、Br + 2H2O ③CH2＝CH－COOCH2CH2CH2Br + H2OCH2＝CH－COOH + BrCH2CH2CH2OH 10． 11．(1)A：B： C： ⑵① +Br2+HBr ⑥+CH3OH+H2O (3)②為水解反應(yīng)(取代) ⑦為酯化反應(yīng)(取代) (4)少 (5)乙酸酐能與水迅速反應(yīng)，生成乙酸，使平衡向右移動(dòng)。 COOH OH COOH OOCCH3 +CH3COOH H3C—C H3C—C O O O (6)水解阿司匹林所消耗的NaOH物質(zhì)的量為：mol，1mol阿司匹林與足量的NaOH溶液反應(yīng)，消耗的NaOH物質(zhì)的量為3mol。阿司匹林的物質(zhì)的量為×mol=mol。(7)阿司匹林片在潮濕空氣中會(huì)水解生成水楊酸和乙酸，返潮的阿司匹林已變質(zhì)，所以不能服用；胃潰瘍患者服用阿司匹林水解生成的水楊酸和乙酸會(huì)刺激胃粘膜，服用氫氧化鋁可中和生成的酸。 12．(CH)m·(H2O)n，(m，n∈N) C2H4O C4H8O2 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3。 w.w.w.k.s.5.u.c.o.m