高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí):專題二十六有機合成與推斷
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1、專題二十六 有機合成與推斷 (09安徽卷26) 是一種醫(yī)藥中間體,常用來制備抗凝血藥,可通過下列路線合成: (1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成,則A的結(jié)構(gòu)簡式是 。 (2)B→C的反應(yīng)類型是 。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡式是 (4)寫出F和過量NaOH溶液
2、共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式: (5)下列關(guān)于G的說法正確的是 a.能與溴單質(zhì)反應(yīng) b. 能與金屬鈉反應(yīng) c. 1molG最多能和3mol氫氣反應(yīng) d. 分子式是C9H6O3 答案 (1)CH3CHO (2)取代反應(yīng) (3) (5)a、b、d 考試說明: 了解烴(烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴)及其衍生物(鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯
3、)的組成、結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì)。認識不同類型化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,能設(shè)計合理路線合成簡單有機化合物 命題趨向: 高考預(yù)測: 一、有機合成中的官能團 1.官能團的引入 (1)引入C─C:C═C或C≡C與H2加成;(2)引入C═C或C≡C:鹵代烴或醇的消去;(3)苯環(huán)上引入 (4)引入─X:①在飽和碳原子上與X2(光照)取代;②不飽和碳原子上與X2或HX加成;③醇羥基與HX取代。(5)引入─OH:①鹵代烴水解;②醛或酮加氫還原;③C═C與H2O加成。(6)引入─CHO或酮:①醇的催化氧化;②C≡C與H2O加成。(7)引入─COOH:①醛基氧化;②─CN水化;③羧酸酯水解。(8)引
4、入─COOR:①醇酯由醇與羧酸酯化;②酚酯由酚與羧酸酐取代。(9)引入高分子:①含C═C的單體加聚;②酚與醛縮聚、二元羧酸與二元醇(或羥基酸)酯化縮聚、二元羧酸與二元胺(或氨基酸)酰胺化縮聚 2.官能團的消除 (1)通過加成反應(yīng)可以消除C=C或C≡C。如CH2=CH2 + H2 CH3CH3(2)通過消去、氧化可消除-OH。如CH3CH2OHCH2=CH2↑ + H2O 、2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O(3)通過加成或氧化可消除-CHO。如2CH3CHO + O2 2CH3COOH 、CH3CHO + H2 CH3CH2OH (4)通過水解反應(yīng)消除—COO—。如
5、CH3COOC2H5 + H2O → CH3COOH + C2H5OH。 二、有機合成中官能團位置和數(shù)目 1.官能團數(shù)目的改變:如(1)CH3CH2OHCH2=CH2 X-CH2CH2-XHO-CH2CH2-OH 。 (2)。 2.官能團位置的改變:如(1)CH3CH2CH2Cl CH3CH=CH2CH3CHClCH3 (2)CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2 CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。 【例1】現(xiàn)有A、B、C、D四種有機物,已知:① 它們的相對分子質(zhì)量都是104;② A是芳香烴,B、C、D均為烴的含氧衍生物,分子內(nèi)均沒有甲基;③ A、B、C、D
6、能發(fā)生如下反應(yīng)生成高分子化合物X、Y、Z(方程式未注明條件):n A→X;n B→Y(聚酯)+(n-1) H2O;n C+n D→Z(聚酯)+(2n-1) H2O。請按要求填空: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式是______________,A分子中處于同一平面的原子最多有______個; (2)B也能發(fā)生分子內(nèi)酯化生成五元環(huán)狀化合物E,E的結(jié)構(gòu)簡式是_______________; (3)Z的結(jié)構(gòu)簡式是____________________________ 利用官能團的性質(zhì)求解: 利用商余法、等量代換法求解 【變式訓(xùn)練】胡椒酚A是植物揮發(fā)油中的一種成分。某研究性學(xué)習(xí)小組對其分子組成結(jié)構(gòu)的研
7、究中發(fā)現(xiàn):A 的相對分子質(zhì)量不超過150;A中C、O的質(zhì)量分數(shù)分別為:w(C)=80.60%,w(O)=11.94%,完全燃燒后產(chǎn)物只有CO2和H2O。根據(jù)以上信息,填寫下列內(nèi)容: (1)A的摩爾質(zhì)量為 。 (2)光譜分析發(fā)現(xiàn)A中不含甲基(-CH3),苯環(huán)上的一氯取代只有2種;1molA與足量溴水反應(yīng),最多消耗3molBr2。A的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (3)A的一種同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上含有兩個取代基,取代基位置與A相同,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ①符合條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。 ②上述A的一種同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方
8、程式 。 【例2】香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物,大多具有光敏性,有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A,其分子式為C9H6O2。該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶? 提示: ①CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH ②R-CH=CH2R-CH2-CH2-Br 請回答下列問題: (1)寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡式_______________。 (2)化合物D有多種同分異構(gòu)體,其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物,且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類同分異構(gòu)體共有_
9、______________種。 (3)在上述轉(zhuǎn)化過程中,反應(yīng)步驟B→C的目的是______。 (4)請設(shè)計合理方案從合成(用反應(yīng)流程圖表示,并注明反應(yīng)條件)。例:由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為 CH3CH2OHCH2=CH2 【變式訓(xùn)練】已知在極性溶劑中,溴與1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)主要發(fā)生1,4加成生成CH2BrCH=CHCH2Br,在非極性溶劑中,如正己烷中,主要是1,2加成生成CH2BrCHBrCH=CH2?,F(xiàn)用1,3-丁二烯、溴水為主要原料(其他無機試劑可自選),合成氯丁橡膠:,試寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式 例1:思路點撥:本題既可以利用官能團的
10、性質(zhì)求解,也可是利用商余法、等量代換法求解 疑難辨析:商余法是利用除法運算的結(jié)果由式量求有機物化學(xué)式的方法。通常由式量求化學(xué)式可用商余法,步驟如下:(1)由除法得商和余數(shù),得出式量求得烴的化學(xué)式,注意H原子數(shù)不能超飽和。(2)進行等量代換確定出同式量其他烴或烴的衍生物的化學(xué)式:①1個C原子可代替12個H原子;②1個O原子可代替16個H原子或1個“CH4”基團;③1個N原子可代替14個H原子或1個“CH2”基團,注意H原子數(shù)要保持偶數(shù)。然后再結(jié)合官能團的性質(zhì)可確定有機物的結(jié)構(gòu)簡式。 解題過程:解法一:利用官能團的性質(zhì)求解:對于有機物A是一種芳香烴,含有苯基(—),苯基的相對分子質(zhì)量為77,A
11、在一定條件下能發(fā)生反應(yīng)生成高分子化合物X,生成X的同時沒有小分子生成,說明發(fā)生的是加聚反應(yīng),可以考慮含有碳碳雙鍵,結(jié)合A的相對分子質(zhì)量是104,從而確定A為苯乙烯,經(jīng)驗證合理。對于有機物B是一種烴的含氧衍生物,B在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯,說明B中含有羧基和羥基,兩者相對分子質(zhì)量之和62,余下的可考慮烴鏈,由于題中說明B中無甲基,所以為—CH2CH2CH2—結(jié)構(gòu),因此B的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CH2COOH,經(jīng)驗證合理。由于有機物C和有機物D在一定條件下能相互之間發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯,說明C和D均是多官能團化合物,至少分別含有二個羧基和二個羥基,在相對分子質(zhì)量是104和無甲基的限定
12、下,可確定二種有機物一種是丙二酸,一種是1,5—戊二醇 解法二:利用商余法、等量代換法求解:先假設(shè)有機物全是烴,有多少個“CH2”基團和此外的H原子數(shù)目。104÷14=7…6 ,有機物的分子式為C7H20,由于氫原子數(shù)目超飽和,不合理。利用等效代換法(1C~12H、1O~1C+4H)再確定分子式,可以為C8H8、C6H16O(不合理,H原子超飽和))、C5H12O2(合理,符合飽和多元醇的通式)、C4H8O3(合理,可以構(gòu)建成羥基酸)、C3H4O4(合理,符合飽和多元酸的通式)、C2O5(不合理,不屬于烴或烴的含氧衍生物)。再結(jié)合有機物A、B、C、D所發(fā)生的三個反應(yīng),不難確定有機物的結(jié)構(gòu)簡式
13、。答案為(1)16 (2) (3) 【變式訓(xùn)練】 答案:(1)134g/mol (2) (3)① CH2CH3 COONH4 CH2CH3 CHO ② +2AgOH → +2Ag↓+3NH3+H2O 解析:由題意知胡椒酚中至少含有一個羥基,A的摩爾質(zhì)量M=16n/11.94%,由于M≤150,可知n只能取1,解得M=134g/mol,A中含有的碳原子數(shù)為134×80.60%/12=9,氫原子數(shù)為134×(1-80.60%-11.94%)/1=10,因此A的化學(xué)式為C9H10O。A分子的不飽和度數(shù)為5,含有
14、一個苯環(huán),不飽和度為4,說明A中含有一個碳碳雙鍵,且A中不含甲基,因此雙鍵在末端,A中苯環(huán)上的一氯取代只有2種,說明酚羥基和烴基在對位上,從而可確定胡椒酚A的結(jié)構(gòu)簡式為。 例2:思路點撥:本題是信息給予型的有機合成題,全面考查了烯烴、醇、鹵代烴、酸和酯的主要化學(xué)性質(zhì)及它們之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,可以說有機化學(xué)即為官能團的化學(xué),掌握官能團之間的轉(zhuǎn)化和衍變顯得尤為重要 疑難辨析:要注意到醇發(fā)生消去反應(yīng)和鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是不同的。 解題過程:步驟A→B是芳香內(nèi)酯的水解,B分子比A多了2個H原子和1個O原子,B、C的不飽和度(缺氫指數(shù))都是6,分子內(nèi)含有1個苯環(huán)、1個羧基、1個碳碳雙鍵和
15、1個羥基,根據(jù)C→D的變化可推知C的結(jié)構(gòu)為,C分子內(nèi)沒有了羥基,顯然是通過步驟B→C使羥基變?yōu)榧籽趸?,B的結(jié)構(gòu)簡式是,將它直接用KMnO4溶液氧化得不到乙二酸和水楊酸,因為酚羥基也要被氧化。D的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解且水解產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng),該物質(zhì)肯定是甲酸酯,苯環(huán)上的取代基有3種情況:HCOO-與CH3O-、HCOO-與HOCH2-、HCOOCH2-與HO-,每種情況的兩個取代基又有鄰位、對位和間位3種可能,共有9種同分異構(gòu)體。最后的合成要用“逆合成分析法”: 。 答案:(1) (2)9種 (3)保護酚羥基,使之不被氧化 (4) 變式訓(xùn)練: 答案: 解析:采用逆合成分析
16、方法設(shè)計出如下合成線路:。 1.諾龍是一種一元醇,分子式為C18H26O2,是國際奧委會明確規(guī)定的違禁藥物,常被制成苯丙酸諾龍(諾龍的苯丙酸酯)。已知苯丙酸結(jié)構(gòu)簡式為C6H5CH2CH2COOH,則苯丙酸諾龍的分子式為 A.C27H34O3 B.C27H36O3 C.C26H34O3 D.C27H36O4 2.已知烯烴在一定條件下可以發(fā)生如下反應(yīng): 2RCH=CHR′RCH=CHR+R′CH=CHR′(R、R′都表示烴基) 該反應(yīng)稱為烯烴復(fù)分解反應(yīng),2005年諾貝爾化學(xué)獎就授予研究該反應(yīng)的幾位科學(xué)家。下列對該反應(yīng)機理的猜測肯定不正確的是 A.反應(yīng)物分子都
17、斷裂C=C鍵 B.反應(yīng)物分子都斷裂R-C鍵 C.反應(yīng)物分子都斷裂R′-C鍵 D.兩分子反應(yīng)物中,一個斷裂R-C鍵,另一個斷裂R′-C鍵 3.氧氟沙星是常用抗菌藥,其結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示,下列對氧氟沙星敘述錯誤的是 A.能發(fā)生加成、取代反應(yīng) B.能發(fā)生還原、酯化反應(yīng) C.分子內(nèi)共有19個氫原子 D.分子內(nèi)共平面的碳原子多于6個 4.下列化學(xué)方程式中,錯誤的是 A.CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O B.C6H5-SO3H+NaOH→C6H5-SO3Na+H2O C.C6H5-OH+NaOH→
18、C6H5-ONa+H2O D.C6H11-OH+NaOH→C6H11-ONa+H2O 5.今有下列物質(zhì):⑴C2H6 ⑵CH2=CH2 ⑶CH≡CH ⑷H2 ⑸ ⑹⑺ ⑻CH3OH ⑼HCOOH ⑽HOOC-COOH ⑾HCOOCH3 ⑿C2H6O ⒀。能夠與CO無論按何種比例混合,只要總的物質(zhì)的量一定,完全燃燒時所消耗的O2的物質(zhì)的量也一定的有 A.⑸⑹⑺ B.⑾⑿⒀ C.⑷⑼⑽ D.⑴⑵⑶⑻ 6.現(xiàn)有分子式均為C3H6O2的四種有機物A、B、C、D,且分子中均含甲基,把它們分別進行下列實驗以鑒別之,其實驗記錄如下: NaOH溶液 銀氨溶液 新制Cu(OH
19、)2 金屬鈉 A 中和反應(yīng) —— 溶 解 產(chǎn)生氫氣 B —— 有銀鏡 加熱后有紅色沉淀 產(chǎn)生氫氣 C 水解反應(yīng) 有銀鏡 加熱后有紅色沉淀 —— D 水解反應(yīng) —— —— —— 則A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為: A ,B ,C ,D 。 7.從香料八角中提取的有機物A可制得抗禽流感病毒的特效藥“達菲”。 (1)經(jīng)測定,A的相對分子質(zhì)量在150~200之間,含碳的質(zhì)量分數(shù)為48.3%,含氫的質(zhì)量分數(shù)為5.7%,其余為氧。則A的分子式為____________________。 (2
20、)1 molA能與足量NaHCO3反應(yīng)得到標(biāo)準(zhǔn)狀況下的CO2 22.4 L,與足量金屬鈉反應(yīng)得到標(biāo)準(zhǔn)狀況下的H2 44.8 L,能與1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)。將A分子中含有官能團的名稱及數(shù)目填入下表(可不填滿也可補充): 官能團名稱 官能團數(shù)目 (3)A與等物質(zhì)的量的H2加成后生成B。A的紅外光譜顯示其分子中除了含有上述官能團外,還含有一個六元碳環(huán),B的核磁共振氫譜顯示其分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。已知羥基連在雙鍵碳原子上是不穩(wěn)定的,兩個羥基連在同一碳原子上也是不穩(wěn)定的,則A的結(jié)構(gòu)簡式是____________ 8.二乙酸-1,4-環(huán)己二醇酯
21、(化合物E)可通過下列路線合成: 已知1,3-丁二烯可與乙烯反應(yīng)得到環(huán)己烯: +(也可表示為:+) 1,3-丁二烯還可與Br2發(fā)生1,4-加成反應(yīng): CH2=CH-CH=CH2+Br2BrCH2-CH=CH-CH2Br,回答下列問題: (1)寫出E的結(jié)構(gòu)簡式: _________________________。 (2)寫出實驗室檢驗物質(zhì)B的化學(xué)方程式:____________________。 (3)請仿照由CH2=CH2合成CH3COOH以及由CH2=CH2合成的流程圖,寫出由C合成D的流程圖(無機試劑任選)。 9.機物A、B、C、D、E、E、G相互關(guān)系如下圖所示。5.2g
22、 F能與100mL 1mol·L-1 NaOH溶液恰好完全中和,0.1mol F還能與足量金屬鈉反應(yīng),在標(biāo)準(zhǔn)狀況下放出2.24L H2。D的分子式為C3H3O2Na,E的分子中含有羧基。 (1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:G ;F 。 (2)化學(xué)反應(yīng)類型:① ;④ 。 (3)化學(xué)方程式:① _____________; ③ __________________________ 。 10.最近文獻報道了在二碘化釤——四氫呋喃體系中,硝基化合物和酯
23、作用——鍋法制備酰胺的新方法。,該法反應(yīng)條件溫和,原料易得,操作步驟便捷,效率高,對環(huán)境友好。若已知:(R1,R2為烴基);(R為烴基)。近來有人以苯、乙醇和丙酮為有機原料,應(yīng)用鍋法合成了CH2=C(CH3)CONH—,請寫出合成過程。 提示:①合成過程中無機試劑任選;②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下: 11.以苯為主要原料,可以通過下圖所示途徑制取阿司匹林和冬青油: 請按要求回答: (1)請寫出有機物的結(jié)構(gòu)簡式:A_________;B_________;C_________。 (2)寫出變化過程中①、⑥的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件) 反應(yīng)①________________
24、_______________; 反應(yīng)⑥_______________________________。 (3)變化過程中的②屬于____________反應(yīng),⑦屬于___________反應(yīng)。 (4)物質(zhì)的量相等的冬青油和阿司匹林完全燃燒時消耗氧氣的量,冬青油比阿司匹林_______________ (5)怎樣從化學(xué)平衡移動的觀點理解用乙酸酐代替乙酸可以提高阿司匹林產(chǎn)率?_____。請寫出當(dāng)用乙酸酐作原料時,合成阿司匹林的化學(xué)方程式_________________。 (6)用容量返滴定法對阿司匹林的純度進行質(zhì)量分析的過程如下:在被測樣品中,加入濃度為a mol·L-1的氫氧化鈉標(biāo)
25、準(zhǔn)溶液V1 ml,再用另一種濃度為b mol·L-1的鹽酸標(biāo)準(zhǔn)溶液去滴定水解后剩余的NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液,記下體積 V2 mL。求該被測樣品中阿司匹林的物質(zhì)的量。 (7)返潮的阿司匹林片為什么不能服用?胃潰瘍患者服用阿司匹林片時,為何需同時服用氫氧化鋁片? 12.充分燃燒一含碳、氫、氧的有機物,消耗O2和生成CO2的體積比為5∶4,則此類有機物最簡化的通式可表示為____________;其中相對分子質(zhì)量最小的物質(zhì)的化學(xué)式為____________;這類有機物充分燃燒時生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1∶1,且能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)其分子式為____________,該有機物能發(fā)生水解反應(yīng)的同
26、分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式有_______________________ 1.A 2.BC 3.C 4.D 5.C 6.A.CH3CH2COOH B.CH3CHOHCHO C.HCOOCH2CH3 D.CH3COOCH3 7.(1)C7H10O5 (2) (3) 8.(1)(2)CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 或CH3CHO+2Ag2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O (3) 9.(1)G:HO-CH2CH2CH2-OH F:HOOC-CH2-COOH (2)①消去反應(yīng) ④取代(水解)
27、反應(yīng) (3)①Br-CH2CH2-COOH + 2NaOHCH2=CH-COONa + NaBr + 2H2O ③CH2=CH-COOCH2CH2CH2Br + H2OCH2=CH-COOH + BrCH2CH2CH2OH 10. 11.(1)A:B: C: ⑵① +Br2+HBr ⑥+CH3OH+H2O (3)②為水解反應(yīng)(取代) ⑦為酯化反應(yīng)(取代) (4)少 (5)乙酸酐能與水迅速反應(yīng),生成乙酸,使平衡向右移動。 COOH OH COOH OOCCH3 +CH3COOH H3C—C H3C—C O O O (6)水解阿司匹林所消耗的NaOH物質(zhì)的量為:mol,1mol阿司匹林與足量的NaOH溶液反應(yīng),消耗的NaOH物質(zhì)的量為3mol。阿司匹林的物質(zhì)的量為×mol=mol。(7)阿司匹林片在潮濕空氣中會水解生成水楊酸和乙酸,返潮的阿司匹林已變質(zhì),所以不能服用;胃潰瘍患者服用阿司匹林水解生成的水楊酸和乙酸會刺激胃粘膜,服用氫氧化鋁可中和生成的酸。 12.(CH)m·(H2O)n,(m,n∈N) C2H4O C4H8O2 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3。
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