浙江省高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)導(dǎo)航 第8單元第33講 鹵代烴和重要的有機反應(yīng)類型課件 新課標(biāo)

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1、 一、鹵代烴一、鹵代烴 1概念：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后形成的化合物。 2分類 (1)按烴基結(jié)構(gòu)的不同：鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代芳烴等。 (2)按取代鹵原子的不同：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等。 (3)按取代鹵原子的多少：一鹵代烴、二鹵代烴、多鹵代烴。 二、鹵代烴對人類生活的影響二、鹵代烴對人類生活的影響 1用途：用作溶劑、農(nóng)藥、制冷劑、滅火劑等。 2危害：氟氯代烴(俗稱氟利昂)能破壞大氣臭氧層。 三、鹵代烴的性質(zhì)三、鹵代烴的性質(zhì) 1物理性質(zhì) 常溫下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。 互為同系物的鹵代烴，它們的沸點隨碳原子數(shù)的增多而升高。除脂肪烴的一氟代物

2、和一氯代物外，液態(tài)鹵代烴密度一般比水大。鹵代烴不溶于水，能溶于有機溶劑，某些鹵代烴是很好的有機溶劑，如二氯甲烷、氯仿(化學(xué)式為CHCl3)和四氯化碳。 2溴乙烷的化學(xué)性質(zhì) (1)消去反應(yīng) 在一定條件下從一個有機化合物分子中脫去一個或幾個小分子生成不飽和化合物(含雙鍵或叁鍵)的反應(yīng)溴乙烷與強堿的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為 CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O乙醇 (2)取代反應(yīng) 溴乙烷與強堿的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng) CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr 水考點一 鹵代烴的性質(zhì) 例例1 下列鹵代烴中，能發(fā)生消去反應(yīng)的是() ACH3Cl B(CH

3、3)3CCHCl(CH3)3 C(CH3)3CCH2Cl DD 【解析】本題給出的四個選項都是一元鹵代烴，能 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng) 的 鹵 代 烴 的 結(jié) 構(gòu) 特 征為 ，即鹵原子相連的碳原子要有相鄰碳，且該相鄰碳原子上至少要有一個氫原子。A項，CH3Cl分子中只有一個碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)。C選項，與Cl原子相連C的相鄰C原子，即b碳原子上沒有H原子，也不能發(fā)生消去反應(yīng)。D選項，消去反應(yīng)的產(chǎn)物為 。 【方法技巧點撥】能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴在分子結(jié)構(gòu)上應(yīng)同時滿足碳原子數(shù)2與-X相連的碳原子的相鄰碳原子上必須有氫原子?？键c二 鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用 例例2 根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空

4、。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡式是_，名稱是_； (2)的反應(yīng)類型_， 的反應(yīng)類型_； ( 3 ) 反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 是_。 【解析】A在光照條件下與Cl2反應(yīng)生成 ，發(fā)生的是取代反應(yīng)，所以A為環(huán)己烷( )。又 分子中含有雙鍵，故可與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)而生成B，反應(yīng)為： 。 比較B與 的結(jié)構(gòu)可知，由B 得到 的化學(xué)方程式應(yīng)為： 【答案】 (1) 環(huán)己烷 (2)取代反應(yīng)消去反應(yīng) (3) 【方法技巧點撥】抓住反應(yīng)的特征條件推測反應(yīng)類型和物質(zhì)結(jié)構(gòu)，是解決有機合成及推斷題的一種好方法?？键c三 鹵代烴中鹵離子的檢驗 例例3 為了檢驗溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，順序合理的是() 加A

5、gNO3溶液加NaOH溶液加熱加蒸餾水加硝酸至溶液顯酸性 A B C DC 【解析】溴乙烷中的溴元素不是以離子狀態(tài)存在，因此，不能與AgNO3溶液直接反應(yīng)，必須使之變?yōu)殇咫x子。由題意可知，應(yīng)通過溴乙烷在堿性水溶液中水解得到溴離子，但反應(yīng)后溶液顯堿性，不能直接加入AgNO3溶液檢驗，否則Ag+與OH-反應(yīng)得到AgOH白色沉淀，影響溴的檢驗，故需加入足量硝酸使溶液變?yōu)樗嵝裕偌覣gNO3溶液檢驗。 【方法技巧點撥】鹵代烴中的鹵元素與碳之間是以共價鍵相連，必須轉(zhuǎn)化成X-，方可用AgNO3來檢驗。1.下列文字表述與反應(yīng)方程式對應(yīng)且正確的是() A溴乙烷中滴入AgNO3溶液檢驗其中的溴元素：Br-+Ag

6、+=AgBr B用醋酸除去水垢： CaCO3+2H+=Ca2+H2O+CO2 C利用腐蝕法制作印刷線路板： Fe3+Cu=Fe2+Cu2+ D實驗室用液溴和苯在催化劑作用下制溴苯：D 【解析】溴乙烷中無溴離子，檢驗溴乙烷的溴元素，先應(yīng)使其發(fā)生水解反應(yīng)或消去反應(yīng)，使溴原子轉(zhuǎn)化成溴離子，然后用稀硝酸酸化，再加入硝酸銀，通過沉淀的顏色判斷鹵離子，現(xiàn)在沒水解，無Br-，A不正確。醋酸是弱酸，在離子方程式中應(yīng)保留其化學(xué)式，B不正確。C項中電荷不守恒，正確的離子方程式應(yīng)是2Fe3+Cu=2Fe2+Cu2+。 2.鹵代烴能發(fā)生下列反應(yīng)：2CH3CH2Br+2Na CH3CH2CH2CH3+2NaBr。下列有

7、機物中，可合成環(huán)丙烷( )的是() ACH3CH2CH2Br BCH3CHBrCH2Br CCH2BrCH2CH2Br DCH3CHBrCH2CH2BrC 【解析】根據(jù)題干所給的信息可知，兩個鹵代烴之間可以發(fā)生取代反應(yīng)，從所給的選項可知，C項中分子內(nèi)去掉Br后連接，即為目標(biāo)產(chǎn)物。 3.下列有機反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是() A B2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O CClCH2CH=CH2+NaOH HOCH2CH=CH2+NaCl DCuH2OB 【解析】取代反應(yīng)的特點是“上一下一”，而B選項對于CH3CH2OH只有下沒有上，屬于氧化反應(yīng)，不屬于取代反應(yīng)。 4.(2011全國

8、全國)下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是() CH3CH=CH2+Br2 CH3CHBrCH2Br CH3CH2O HCH2=CH2+H2O CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O C6H6+HNO3 C6H5NO2+H2O A B C DCCl4濃H2SO4濃H2SO4濃H2SO4B 【解析】屬于烯烴的加成反應(yīng)；屬于乙醇的消去反應(yīng)；屬于酯化反應(yīng)，而酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；屬于苯的硝化反應(yīng)即為取代反應(yīng)，所以選項B正確。 5.(2011全國全國)下列敘述錯誤的是() A用金屬鈉可區(qū)分乙醇和乙醚 B用高錳酸鉀酸性溶液可區(qū)分乙烷和乙烯 C用水可區(qū)分苯和溴苯 D用新制的銀氨溶液可區(qū)

9、分甲酸甲酯和乙醛D 【解析】乙醇可與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，而乙醚不可以；3-乙烯屬于烯烴可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色；苯和溴苯均不溶于水，但苯但密度小于水的，而溴苯的密度大于水的；甲酸甲酯和乙醛均含有醛基，都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 6.下列有關(guān)氟氯烴的說法中，不正確的是() A氟氯烴是一類含氟和氯的鹵代烴 B氟氯烴化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，有毒 C氟氯烴大多無色、無臭、無毒 D氟氯烴能破壞大氣臭氧層B 【解析】氟氯烴是一類含氟和氯的鹵代烴，它化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，大多無色、無臭、無毒，所以它被廣泛應(yīng)用于制冷業(yè)，但是釋放到空氣中的氟氯烴，可以到達(dá)大氣平流層，并且在紫外線作用下，分解產(chǎn)生氯原子，從而引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)，造成

10、臭氧層空洞，使大量的紫外線照向大地，傷害地球上的生物。 7.聚氯乙烯(PVC)保鮮膜的安全問題引起廣泛關(guān)注。PVC的安全隱患主要來自于塑料中殘留的PVC單體以及不符合國家標(biāo)準(zhǔn)的增塑劑DEHA。已知工業(yè)上用乙烯和氯氣為原料合成PVC。次氯酸能跟乙烯發(fā)生加成反應(yīng)：CH2=CH2+HOCl CH2(OH)CH2Cl發(fā)生如下圖所示的轉(zhuǎn)化，回答下列問題：(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式： B_，C_。( 2 ) 寫 出 A 的 同 分 異 構(gòu) 體 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式_，_(不包括A)。(3)反應(yīng)、的類型分別是_，_。(4)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_?！敬鸢浮?(1)CH2=CHCl (2) (3)加聚氧化 (4

11、) 【解析】本題全面考查了烯烴、鹵代烴、醇、醛、酸、酯的化學(xué)性質(zhì)，相互轉(zhuǎn)化關(guān)系及同分異構(gòu)體的書寫等知識點。在學(xué)習(xí)中一定要掌握它們的代表物的性質(zhì)，并通過反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、反應(yīng)物或生成物性質(zhì)等已知條件找出它們之間是何種官能團(tuán)發(fā)生了轉(zhuǎn)化。本題的突破口為：顯然A的結(jié)構(gòu)為CH2(OH)CH2Cl，既可以是醇類也可以是鹵代烴，故既可以在濃H2SO4加熱作用下發(fā)生醇的消去反應(yīng)生成CH2=CHCl，也可以在NaOH溶液中發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成HOCH2CH2OH；乙烯能與H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇能連續(xù)發(fā)生二次氧化生成乙酸；HOCH2CH2OH能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)；通常直鏈飽和一元醇與醚互為同分異構(gòu)體。