2018-2019學(xué)年高中化學(xué) 第三章 有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物 專題講座(十)學(xué)案 魯科版選修5.doc
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2018-2019學(xué)年高中化學(xué) 第三章 有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物 專題講座(十)學(xué)案 魯科版選修5.doc
專題講座(十) 有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)造
1.有機(jī)成環(huán)反應(yīng)。
(1)有機(jī)成環(huán):一種是通過加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)來實(shí)現(xiàn)的;另一種是通過至少含有兩個(gè)相同或不同官能團(tuán)的有機(jī)物脫去小分子來實(shí)現(xiàn)的。如多元醇、羥基酸、氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子水等而成環(huán)。
(2)成環(huán)反應(yīng)生成的五元環(huán)或六元環(huán)比較穩(wěn)定。
2.碳鏈的增長。
有機(jī)合成題中碳鏈的增長,一般會(huì)以信息形式給出,常見的方式如下所示。
(1)與HCN加成。
R—CH===CH2+HCN
RCH2CH2CNRCH2CH2COOH
(2)加聚或縮聚反應(yīng)。
nCH2===CH2
(3)酯化反應(yīng)。
CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOCH2CH3+H2O
3.碳鏈的減短。
(1)脫羧反應(yīng):R—COONa+NaOHR—H+Na2CO3。
(2)氧化反應(yīng):
(3)水解反應(yīng):主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。
(4)烴的裂化或裂解反應(yīng):C16H34C8H18+C8H16;C8H18C4H10+C4H8。
[練習(xí)]________________________________________
1.化合物C是醫(yī)用功能高分子材料,可由化合物A(C4H8O3)制得,如下圖所示,B和D互為同分異構(gòu)體。試回答下列問題:
(1)指出反應(yīng)類型:A→B:________,B→C:________。
(2)寫出A→D的化學(xué)方程式:_______________________。
(3)A的同分異構(gòu)體(同類別且有支鏈)的結(jié)構(gòu)簡式為________、________。
解析:由A具有酸性,可知A分子中含有—COOH;D(C4H6O2)比A(C4H8O3)少1個(gè)H2O;B(C4H6O2)比A(C4H8O3)少1個(gè)H2O,且B可使溴水退色。結(jié)合上述反應(yīng)條件,可知A分子中有醇羥基,又由AD(五元環(huán)化合物),說明A→D發(fā)生了分子內(nèi)酯化反應(yīng),可確定A中醇羥基的位置,則A的結(jié)構(gòu)簡式為,B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CH—CH2—COOH;B→C生成聚合物,發(fā)生了加聚反應(yīng),則C為。
答案:(1)消去反應(yīng) 加聚反應(yīng)
2.直接生成碳—碳鍵的反應(yīng)是實(shí)現(xiàn)高效、綠色有機(jī)合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年備受關(guān)注的一類直接生成碳—碳鍵的新反應(yīng)。例如:
反應(yīng)①:
化合物Ⅰ可由以下合成路線獲得:
Ⅱ(分子式為C3H8O2)ⅢⅣⅠ
(1)化合物Ⅰ的分子式為________,其在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式為_____________________________________________。
(2)化合物Ⅱ與足量濃氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為
_____________________________________________________。
(3)化合物Ⅲ沒有酸性,其結(jié)構(gòu)簡式為______________;Ⅲ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________________。
(4)反應(yīng)①中1個(gè)脫氫劑Ⅵ(結(jié)構(gòu)簡式如下)分子獲得2個(gè)氫原子后,轉(zhuǎn)變成1個(gè)芳香化合物分子,該芳香化合物分子的結(jié)構(gòu)簡式為
______________________________________________________。
解析:(1)化合物Ⅰ的分子式為C5H8O4,由其結(jié)構(gòu)可判斷為酯類化合物,在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng),化學(xué)方程式為H3COOCCH2COOCH3+2NaOH2CH3OH+NaOOCCH2COONa。
(2)化合物Ⅱ被氧化,氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng),可判斷化合物Ⅱ是1,3丙二醇,與濃氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng),羥基取代溴原子,化學(xué)方程式為HOCH2CH2CH2OH+2HBrCH2BrCH2CH2Br+2H2O。
(3)化合物Ⅲ能發(fā)生銀鏡反應(yīng),所以化合物Ⅲ分子中含有醛基,其結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH2CHO,Ⅲ的一種同分異構(gòu)體V能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,說明V中含有羧基,所以V為丙烯酸,結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CHCOOH。
(4)脫氫劑Ⅵ中的2個(gè)雙鍵加成2個(gè)氫原子,轉(zhuǎn)變成1個(gè)芳香化合物分子,結(jié)構(gòu)簡式為。
答案:(1)C5H8O4 H3COOCCH2COOCH3+2NaOH2CH3OH+NaOOCCH2COONa
(2)HOCH2CH2CH2OH+2HBr
CH2BrCH2CH2Br+2H2O
(3)OHCCH2CHO CH2===CHCOOH