新編高考化學(xué)21題等值模擬【第18題】及答案

新編高考化學(xué)備考資料 第十八題　有機(jī)合成與推斷 1． 已知：R—CH===CH—O—R′(烴基烯基醚)R—CH2CHO＋R′OH，烴基烯基醚A的相對(duì)分子質(zhì)量(Mr)為176，分子中碳?xì)湓訑?shù)目之比為3∶4。與A相關(guān)的反應(yīng)如圖 所示： 請(qǐng)回答下列問題： (1)A的分子式為__________________________________________________________。 (2)B的名稱是____________________，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________。 (3)寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________________。 (4)寫出兩種同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________、________。 ①屬于芳香醛； ②苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 (5)寫出由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔()的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖例如下： ________________________________________________________________________ (6)請(qǐng)寫出(5)中你所寫出的流程圖中最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式： ________________________________________________________________________。 答案　(1)C12H16O (2)正丙醇 (3)CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 2． 青蒿素的一種化學(xué)合成方法的部分工藝流程如圖所示： 已知，羰基α­H可發(fā)生下列反應(yīng)： (1)化合物E中含有的含氧官能團(tuán)有______________、______________和羰基。 (2)合成路線中設(shè)計(jì)E―→F、G―→H的目的是________。 (3)反應(yīng)B―→C，實(shí)際上可看作兩步進(jìn)行，依次發(fā)生的反應(yīng)類型是______________、 ______________。 (4)A在Sn­β沸石作用下，可生成同分異構(gòu)體異蒲勒醇，已知異蒲勒醇分子中有3個(gè)手性碳原子，異蒲勒醇分子內(nèi)脫水再與1分子H2加成可生成，則異蒲勒醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________。 (5)寫出以苯甲醛和乙烯為原料制備芐基乙醛()的合成路線流程圖。(無機(jī)試劑任選，合成路線流程圖示例如下： ) 答案　(1)醛基　酯基　(2)保護(hù)羰基　(3)加成反應(yīng)　消去反應(yīng) 3． 已知：①CH3CH===CHCH2CH3 CH3COOH＋CH3CH2COOH ②R—CH===CH2R—CH2—CH2—Br 香豆素的主要成分是芳香內(nèi)酯A，A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)化為水楊酸。 請(qǐng)回答下列問題： (1)下列有關(guān)A、B、C的敘述中不正確的是________(填序號(hào))。 a．C的核磁共振氫譜中共有8組峰 b．A、B、C均可發(fā)生加聚反應(yīng) c．1 mol A最多能與5 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) d．B能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng) (2)B分子中有2個(gè)含氧官能團(tuán)，分別為__________和__________(填官能團(tuán)名稱)，B→C的反應(yīng)類型為____________________________________________________________。 (3)在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)步驟B→C的目的是______________________________。 (4)化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的對(duì)二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請(qǐng)寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________。 (5)寫出合成高分子化合物E的化學(xué)反應(yīng)方程式：_____________________________。 (6)寫出以為原料制的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)，并注明反應(yīng)條件。合成路線流程圖示例如下： CH3CH2OHCH2===CH2H2CBrCH2Br 答案　(1)c　(2)羧基　酚羥基　取代反應(yīng)　(3)保護(hù)酚羥基，使之不被氧化 解析　由已知信息①可知，產(chǎn)物中含—COOH的地方應(yīng)為反應(yīng)物中含有—CH===CH—的地方，由乙二酸和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式反推C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，逆推知B為 [B的酚羥基(—OH)與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)得到C]，A為。 (1)C中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有8種，a正確；結(jié)合官能團(tuán)可知A、B、C三種物質(zhì)均可 以發(fā)生加聚反應(yīng)，b正確；1 mol A最多能與4 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)(酯基中的雙鍵不能 加成)，c錯(cuò)誤；B中含有酚羥基，可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，d正確。 (2)B分子中含有羧基、酚羥基，B→C為取代反應(yīng)。 (3)綜合考慮轉(zhuǎn)化過程可看出B→C的目的是防止酚羥基被氧化，故先將酚羥基保護(hù)起來。 (4)由于D的此類同分異構(gòu)體的水解產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則其同分異構(gòu)體必為甲酸酯的結(jié)構(gòu)，此類同分異構(gòu)體有 (6)本題可采用逆推法分析， 然后順著寫出反應(yīng)流程即可。 4． 沐舒坦是新近應(yīng)用的一種溶解分泌物，是促進(jìn)黏液排出、改善呼吸狀況的有效藥物。沐舒坦結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖： 由甲苯和X為起始原料，其合成路線如下： 已知：Ⅰ.核磁共振氫譜表明A中有4種氫。 Ⅱ.C的化學(xué)式為C7H7NO2。 Ⅲ.同一個(gè)碳上連兩個(gè)或兩個(gè)以上的羥基不穩(wěn)定會(huì)自動(dòng)脫水形成羰基。 (1)寫出A、X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________、__________________________________。 (2)寫出B生成C的化學(xué)方程式_____________________________________________。 (3)D含苯環(huán)的同分異構(gòu)體有________種。寫出核磁共振氫譜中峰面積比3∶2∶2∶2的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________________________。 (4)E生成F的過程中生成的一種副產(chǎn)物G在NaOH水溶液中生成H，H可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。試寫出G生成H的反應(yīng)方程式_____________________________________________。 寫出H發(fā)生銀鏡反應(yīng)的離子方程式__________________________________________。 5． 某些有機(jī)化合物之間具有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系： 其中：A是一種五元環(huán)狀化合物，其分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子；F核磁共振氫譜顯示有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為2∶2∶3；G是合成順丁橡膠的主要原料。 已知：①(其中R是烴基) ②R—COOHR—CH2OH(其中R是烴基) (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________ (2)B中所含官能團(tuán)的名稱是________。 (3)寫出反應(yīng)類型：③________，④________。 (4)⑥的化學(xué)方程式為______________________________________________________。 (5)E在一定條件下能夠發(fā)生縮聚反應(yīng)，寫出鏈節(jié)是由四個(gè)原子組成的高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________。有機(jī)物Y與E互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能有________種。 答案　(1) (2)碳碳雙鍵、羧基 (3)還原反應(yīng)　消去反應(yīng) (4)HOOCCH2CH2COOH＋2CH3CH2OH CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3＋2H2O 解析　根據(jù)信息①結(jié)合分子式、氫原子類型，推出A中還含有一個(gè)碳碳雙鍵，是一種不飽和的環(huán)狀酸酐，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，順推B是，結(jié)合反應(yīng)條件②是加成反應(yīng)，C是丁二酸；③是還原反應(yīng)，根據(jù)信息②推知D是1,4­丁二醇，結(jié)合反應(yīng)條件④是消去反應(yīng)。根據(jù)官能團(tuán)性質(zhì)，⑤是碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，生成羥基羧酸。丁二酸分子內(nèi)含有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，根據(jù)F核磁共振氫譜顯示有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為2∶2∶3，推出X是乙醇，⑥是酯化反應(yīng)。Y的同分異構(gòu)體可以看作是兩個(gè)羧基、一個(gè)羥基取代乙烷分子中的三個(gè)氫原子，且羧基必須連在同一個(gè)碳原子上，羥基則有2種連接方式，即形成2種同分異構(gòu)體。