2013年高考化學 易錯點點睛與高考突破 專題13 有機合成與推斷

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1、2013年高考化學 易錯點點睛與高考突破 專題13 有機合成與推斷 【2013高考預測】 1．有機反應類型的判斷． 2．高聚物與單體的相互推斷． 3．高分子材料的結構、性能及在高新技術領域中的應用． 4．有機反應類型的判斷，同分異構體的書寫． 5．有機物合成路線的選擇、設計及評價． 6．根據信息及合成路線，推斷及合成指定結構簡式的有機物． 【難點突破】 難點一、高分子化合物 1．幾個概念 （1）高分子化合物：有許多小分子化合物以共價鍵結合成的、相對分子質量很高（通常為104～106）的一類化合物。也稱聚合物或高聚物。 （2）單體：用來合成高分子化合物的小分子化合物。

2、（3）鏈節(jié)：組成高分子鏈的化學組成和結構均可以重復的最小單位。也可稱為最小結構單元，是高分子長鏈中的一個環(huán)節(jié)。 （4）鏈節(jié)數(shù)：高分子鏈節(jié)的數(shù)目，也稱重復結構單元數(shù)。以n表示。 2．有機高分子化合物與低分子有機物的區(qū)別 （1）它們最大的不同是相對分子質量的大小。有機高分子化合物的相對分子質量一般高達104～106，而低分子有機物的相對分子質量在1000以下。 （2）低分子有機物的相對分子質量都有一個明確的數(shù)值，而高分子化合物的相對分子質量只是一個平均值。它是以低分子有機物作原料，經聚合反應得到各種相對分子質量不等的組成結構類似的混合物，沒有固定的熔沸點。 （3）合成有機高分子的基本結構

3、與低分子有機物的單一結構不同，它是由若干個重復結構單元組成的高分子。因此，由重復結構單元可以知道低分子有機物原料的組成與結構。 （4）由于高分子化合物與低分子有機物在相對分子質量和結構上的差異，它們在物理、化學性質上也有較大差別。 3．高分子化合物的分類 （1）按照高分子化合物的來源分類，可分為天然高分子化合物和合成高分子化合物。天然有機高分子化合物有淀粉、纖維素、蛋白質、天然橡膠。 （2）按照高分子化合物分子鏈分類，可分為線型高分子、支鏈型高分子和體型高分子。 （3）按照高分子化合物受熱時的不同行為分類，可分為熱塑性高分子和熱固性高分子。 （4）按照高分子化合物的工藝性質和使用分

4、類，可分為塑料、橡膠、纖維、涂料、黏合劑和密封材料。 難點二、高分子化合物的合成 1．聚合反應、加聚反應的概念 由相對分子質量小的化合物分子相互結合成相對分子質量大的高分子的反應叫做聚合反應。由不飽和的相對分子質量小的化合物分子一家成反映的形式結合成相對分子質量大的反應叫做加成聚合反應，簡稱加聚反應。 3．常見加聚反應的類型 （1）單聚反應：僅由一種單體發(fā)生的加聚反應。如:合成聚氯乙烯。 （2）共聚反應：由兩種或兩種以上單體發(fā)生的加聚反應。如：合成丁腈橡膠：nCH2=CH-CH=CH2 + nCH2=CH-CN [ CH2-CH=CH-CH2-CH-CH]n 4．加聚產

5、物的判斷和反推單體 （1）由單體推加聚物的方法是“拆雙鍵法”。 （2）由加聚物推單體的方法是“收半鍵法”。即：高聚物→鏈節(jié)→半鍵還原，雙鍵重現(xiàn)→正推驗證。 ①凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子的高聚物，其合成單體必為一種，將兩個半鍵閉合即可。如②凡鏈節(jié)主鏈上有四個碳原子，且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物，其單體必為兩種，在正中央劃線斷開，然后兩個半鍵閉合即可。③凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子，并存在 C=C 結構的高聚物，其規(guī)律是：“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”劃線斷開，然后將半鍵閉合，即單雙鍵互換。 5．縮聚反應的概念和特點 縮聚反應是指由一種或兩種以上單體相互結合成聚

6、合物，同時有小分子生成的反應?？s聚反應的特點是：①縮聚反應的單體往往是具有雙官能團（如-OH、-COOH、－NH2、-X及活潑氫原子等）或多官能團的小分子；②縮聚反應生成聚合物的同時，還有小分子副產物（如H2O、NH3、HCl等）生成；③所得聚合物鏈節(jié)的化學組成與單體的化學組成不同；④含兩個官能團的單體縮聚后呈現(xiàn)線型結構，含有三個官能團的單體縮聚后生成體型結構的聚合物；⑤寫縮聚反應時，除單體物質的量與縮聚物結構式的下角標要一致外，也要注意生成小分子的物質的量。由一種單體進行縮聚反應，生成小分子的物質的量應為n-1；由兩種單體進行縮聚反應，生成小分子物質的量應為2n-1。 去掉的-H和-OH結

7、合成H2O，其余部分相連形成多肽化合物；酚醛縮合是酚羥基的兩個鄰位H與甲醛分子中的O結合成H2O，其余部分相連形成酚醛樹脂。 8．由縮聚物推單體的方法 可采用“切割法”斷開羰基與氧原子間的共價鍵或斷開羰基與氮原子間的共價鍵，然后在羰基上連上羥基，在氧或氮原子上連上氫原子。若是酚醛縮合型的高聚物，則在酚羥基的鄰位上“切割”，其鏈節(jié)中的-CH2-來自于甲醛。 難點三、高分子化學反應的應用 合成高分子材料是以高分子化合物為基本原料，加入適當助劑，經過一定加工過程制成的材料。它包括常見的合成高分子材料和功能高分子材料。 1．常見的高分子材料 塑料、合成纖維、合成橡膠、涂料、黏合劑及密

8、封材料。 2．功能高分子材料 （1）離子交換樹脂用于分離提純、硬水軟化； （2）醫(yī)用高分子材料常見的包括硅橡膠、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。替代手術縫合線的是聚乳酸；人造心臟的原料是聚氨酯橡膠；一次性注射器外筒和柱塞得原料通常是聚丙烯；醫(yī)用軟管和各種導管常以硅橡膠、聚氨酯、聚四氟乙烯等為主要原料。 （3）高分子分離膜具有各種分離功能，高分子催化劑可以極大地改變化學反應速率。 3．研究高分子化學反應的意義 （1）通過改性，制備新的、更有用的材料。例：纖維素乙?；?、硝化等，可制得醋酸纖維素、硝酸纖維素等，可生產人造絲、清漆、炸藥、薄膜、塑料；聚醋酸乙烯酯水解，可制得聚乙烯醇；橡膠硫化和

9、防老化可改善性能，延長使用時間。 （2）研究高分子化學的反應，可了解高分子的結構與性能的關系，掌握導致聚合物降解、交聯(lián)的各種因素和規(guī)律，從而防止老化，或利用降解反應處理廢棄塑料、回收單體。 難點四、有機合成 1.有機合成基本要求 ①原理正確、原料價廉；②途徑簡捷、便于操作；③條件適宜、易于分離。 2.烴及烴的衍生物的轉化關系是解合成題的基礎 烴及烴的衍生物相互轉化的實質是官能團之間的轉變： 難點五、有機合成的常規(guī)方法 1.官能團的引入和轉換 （1）C=C的形成： ①一元鹵代烴在強堿的醇溶液中消去HX；②醇在濃硫酸存在的條件下消去H2O；③二元鹵代烴在鋅粉存在的條件下消去

10、X2；④烷烴的熱裂解和催化裂化。 （2）C≡C的形成： ①二元鹵代烴在強堿的醇溶液中消去兩分子的HX；②一元鹵代烯烴在強堿的醇溶液中消去HX；③實驗室制備乙炔原理的應用。 （3）鹵素原子的引入方法： ①烷烴的鹵代（主要應用于甲烷）；②α-H的鹵代（紅磷做催化劑）；③烯烴、炔烴的加成（HX、X2）；④芳香烴與X2的加成；⑤芳香烴苯環(huán)上的鹵代；⑥芳香烴側鏈上的鹵代；⑦醇與HX的取代；⑧烯烴與HO－Cl的加成。 （4）羥基的引入方法： ①烯烴與水加成；②鹵代烴的堿性水解；③醛的加氫還原；④酮的加氫還原；⑤酯的酸性或堿性水解；⑥苯氧離子與酸反應；⑦烯烴與HO－Cl的加成。 （9）氰基的引入方法

11、：①烯烴與HCN的加成；②炔烴與HCN的加成；③鹵代烴與CN-的取代。 （10）氨基的引入方法：①－NO2的還原；②－CN的加氫還原；③肽、蛋白質的水解。 2.碳鏈的增減 （1）增長碳鏈的方法：①鹵代烴與金屬鈉反應；②烷基化反應；③C=O與格式試劑反應；④通過聚合反應；⑤羥醛縮合；⑥烯烴、炔烴與HCN的加成反應；⑦鹵代烴在醇溶液中與NaCN的取代反應；⑧有機銅鋰與鹵代烴的反應。 （2）縮短碳鏈的方法：①脫羧反應；②烯烴的臭氧分解；③烯烴、炔烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化；④苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化；⑤烷烴的催化裂化。 3. 官能團的消除 ⑴通過加成反應消除不飽和鍵。 ⑵通過消去

12、反應或氧化反應或酯化反應等消除羥基（—OH） ⑶通過加成反應或氧化反應等消除醛基（—CHO） 4. 有機物成環(huán)規(guī)律 類型 方式 酯成環(huán) （— C OO —） 二元酸和二元醇的酯化成環(huán) 酸醇的酯化成環(huán) 醚鍵成環(huán) （— O —） 二元醇分子內脫水成環(huán) 二元醇分子間脫水成環(huán) 肽鍵成環(huán) 二元酸和二氨基化合物成環(huán) 氨基酸成環(huán) 不飽和烴小分子加成 雙烯合成成環(huán) 三分子乙炔生成苯 5.官能團的衍變 (1)一元合成路線 R—CH═CH2　→鹵代烴→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路線 (3)芳香化合物合成路線 ⑷改變官能團的位置

13、難點六、常見的合成方法 解答有機合成題時，首先要正確判斷合成的有機物屬于哪一類有機物，帶有何種官能團，然后結合所學過的知識或題給信息，尋找官能團的引入、轉換、保護或消去的方法，盡快找出合成目標有機物的關鍵和突破點?；痉椒ㄓ校? 1.正向合成法：此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產物，逐步推向目標合成有機物，其思維程序是：原料中間產物產品。 (2)逆向合成法：此法采用逆向思維方法，從目標合成有機物的組成、結構、性質入手，找出合成所需的直接或間接的中間產物，逐步推向已知原料，其思維程序是：產品中間產物原料。 【易錯點點睛】 【1】 通常情況下，多個羥

14、基連在同一個碳原子上的分子結構是不穩(wěn)定的，容易自動失水，生成碳氧雙鍵的結構： 下面是9個化合物的轉變關系 （1）化合物①是______，它跟氯氣發(fā)生反應的條件A是______。 （2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的結構簡式是_______，名稱是______。 （3）化合物⑨是重要的定香劑，香料工業(yè)上常用化合物②和⑧直接合成它。此反應的化學方程式是____________。 ，可知⑦為 。第五，⑦ 與Na2CO3溶液反應，得到⑧ 。第六，⑤與⑦在酸性條件下，生成酯⑨ 。第七，寫出⑧與②反應生成⑨的化學方程式。 第（3）問： ① ；

15、 ② A C3H6O3 B E 能使溴水褪色 C2H5OH , H2SO4(濃) H2SO4(濃),Δ H2SO4(濃),Δ F C6H8O4 (六原子環(huán)化合物) G CH3COOH, H2SO4(濃) 【2】化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進行氧化，其產物不能發(fā)生銀鏡反應。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應。 試寫出： 化合物的結構簡式：A______________ B______________ D_______

16、_________ 化學方程式：A→E_______________________ ， A→F______________________________ 反應類型：A→ E______________， A→F_______________ 【3】在有機反應中，反應物相同而條件不同，可得到不同的主產物。下列式中R代表烴 Δ 適當?shù)娜軇? 適當?shù)娜軇? HBr RCH=CH2 RCH-CH2 Br H RCH-CH2 Br H HBr,過氧化物 請注意H和Br所加成的位置 RCH=CH-CH3 濃NaOH,乙醇溶液 RCH2-CH-CH3 OH

17、 稀NaOH水溶液 H Br H RCH-CH-CH2 基,副產物均已略去。 請寫出實現(xiàn)下列轉變的各步反應的化學方程式，特別注意要寫反應條件。 (1)由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3 (2)由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH CH3CH2CH2CH2Br CH2CH2CH=CH2 乙醇溶液Δ 濃NaOH 【答案】（1） CH3CH2CHCH3 Br CH3CH2CH=CH2 適當溶劑 HBr （2） (CH3)2C

18、HCH2CH2Br (CH3)2CHCH=CH2 適當溶劑 HBr過氧化物 水溶液 (CH3)2CHCH2CH2Br (CH3)2CHCH2CH2OH 稀NaOH 【解析】題目要求兩步反應： （1）CH3CH2CH2CH2→？→CH3CH2CH CH3，要將Br原子從1位移到2位。從所給信息可 Br Br 以看出，烯鍵加成HBr，不同條件下加成位置不同。Br在2位上應該從CH3CH2CH =CH2加HBr。CH3CH2CH =CH2如何得到？應從題目信息中找到消去反應的條件，從CH3CH2CH

19、2CH2Br制備。 （2）(CH3)2CHCH=CH2→？→(CH3)2CHCH2CH2OH，可以考慮(CH3)2CHCH2CH2OH由(CH3)2CHCH2CH2Br水解（題目已給信息）而來。(CH3)2CHCH2CH2Br應該用什么條件從(CH3)2CHCH=CH2制備？題目也給了信息。 【易錯點點睛】考查學生對新信息及實質的接受能力和分析能力，并要求能聯(lián)系已學的加成反應、消去反應、取代反應有關知識加以具體運用。從題中信息提煉出反應條件對反應產物的影響，再用正逆法分析官能團引入推導合成路線。 【4】化合物A(C8H17Br)經NaOH醇溶液處理后生成了兩種烯烴B1和B2。B2(C8H

20、16)經過(1)用臭氧處理；(2)在Zn存在下水解,只生成了一種化合物C。C經催化氫化,吸收了1mol氫氣，生成了醇D(C4H10O)。用濃硫酸處理D后只生成了一種無側鏈的烯烴E(C4H8)，已知： C===C R1 R2 R3 R4 (1)O3 (2)Zn/H2O C=O R1 R2 + O=C R3 R4 R1,R3可為H或其它烴基 試根據已知信息寫出下列物質的結構簡式： A ，B2 ，C ， E 【答案】 A: CH3C

21、H2CH2CH2CH(Br)CH2CH2CH3 B2: CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3 C: CH3CH2CH2CHO E: CH3CH2CH=CH2 B1 對稱烯烴 A —HBr B2 C D E [O] +H2 -H2O C4H8O C4H10O 無側鏈 【解析】本題屬推斷結構的信息遷移題，主要考查醇和鹵代烴的消去反應、醛的還原反應等知識，培養(yǎng)學生的綜合推理能力以及逆向思維能力。 由題中的轉化關系可知：E、D、C的碳原子連接方式相同（即碳骨架相同），因為E分子中無側鏈，所以D、C分子中也無側鏈，這樣可知化合物C

22、一定是醛，其結構簡式為：CH3CH2CH2CHO，同理可知D為CH3CH2CH2OH，E為CH3CH2CH=CH2。又因為B2(C8H16)這種烯烴經過上述反應后只生成一種化合物C，由此可知B2為結構對稱的烯烴，可反推得B2的結構簡式為CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3。A的結構簡式必為：CH3CH2CH2CH2CH(Br)CH2CH2CH3。 【易錯點點睛】本題考查烯烴、鹵代烴、醇、醛的相互轉化關系，要求學生利用倒推、順推相結合，層層剝離的方法處理問題。本題的起始反應物是未知物，因此必須作用逆推思維方式進行推斷。而逆推思維過程最關鍵的一點是要確定好逆推起始物的結構及反應性能。

23、 【5】 以乙烯為初始反應物可制得正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。 已知兩個醛分子在一定條件下可以自身加成。下式中反應的中間產物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧雙鍵打開，分別跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氫原子相連而得。（Ⅲ）是一種3-羥基醛，此醛不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛（烯醛）： 請運用已學過的知識和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應的化學方程式（不必寫出反應條件）。 【答案】①CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH ②2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O ⑤CH3—CH＝CH—CHO+2H2→CH3CH2CH2CH2OH （其中

24、③、④式連寫成一個式子也可以）。 【解析】粗讀題目，對題目整體有一個印象，初始反應物為乙烯，最終產物為正丁醇。閱讀新信息，知道這是一個增長C鏈的反應，題目要求用已學過的知識和給出的信息，寫出由乙烯到正丁醇的各步反應的化學方程式。 細讀題目，同時在大腦中檢索，但找不到從2個C變?yōu)?個C的化學反應途徑。進一步學習新信息，試著將式中的R用H原子替換，于是找到了2個乙醛分子在一定條件下自身加成的反應式： 這是2個乙醛分子自身加成，變成4C不飽和醛的過程。于是從乙烯到正丁醇之間就架起了一座橋，找到了從2C變?yōu)?C的化學反應途徑。 但橋兩端的引橋，還要靠同學們自行設計。這時可繼續(xù)在大腦中檢索

25、，從存儲的知識塊中調出由乙烯與水加成得乙醇，乙醇氧化成乙醛的知識鏈，找到了從起始物一端上橋的“引橋”（當然，也可以調出由乙烯直接氧化成乙醛的知識點）。再調出烯烴與氫氣加成和醛還原成醇的知識點，又找到了從最終產物一端逆向上橋的“引橋”。 整理一下，把思路理順，一條清晰的路線擺在眼前，即由乙烯→乙醇→乙醛→4C不飽和醛→正丁醇；或由乙烯→乙醛→4C不飽和醛→正丁醇。 【易錯點點睛】①C2H4+H2O→CH3CH2OH， ②CH3CH2OH+O2→CH3CHO+H2O， ③CH3CH2OH+H2O→CH3CHO， ④CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl， CH3CH2Cl+H2O→

26、CH3CH2OH+HCl， ⑤CH2=CH2+H2→CH3-CH3， CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl， CH3CH2Cl+H2O→CH3CH2OH+HCl， CH3CH2OH〔O〕→CH3CHO等。 出現(xiàn)①誤區(qū)，是由于乙烯未用結構簡式表示所致。出現(xiàn)②誤區(qū)，是由于化學方程式未配平所致。出現(xiàn)③誤區(qū)，是由于主觀臆造化學方程式所致。出現(xiàn)④誤區(qū)，是由于化學方程式表達的合成路線不簡捷所致。出現(xiàn)⑤誤區(qū)，是由于合成路線不簡捷，且氯代時所得產物不只是CH3CH2Cl，會有多氯代物產生，造成失誤。出現(xiàn)⑥誤區(qū)，屬于書寫不規(guī)范，沒有按題目要求寫出反應的化學方程式，導致失誤。要走出上述誤

27、區(qū)，同學們在平時要注意閱讀能力和審題能力的訓練，養(yǎng)成自我獲取知識、獨立思考的習慣。還要注意將學過的知識存儲有序，以便在讀懂新信息后，能迅速調用已學過的知識，并把二者結合起來，形成新的知識網絡，用于解決具體化學問題。 【6】 某高校曾以下列路線合成藥物心舒寧（又名冠心寧），它是一種有機酸鹽。 （ii）心舒寧結構式中間的圓點·表示形成鹽。 （1）心舒寧的分子式為______。 （2）中間體（Ⅰ）的結構簡式是______。 （3）反應①～⑤中屬于加成反應的是________（填反應代號）。 （4）如果將⑤、⑤兩步顛倒，則最后得到的是：（寫結構簡式）______

28、________。 【答案】（1）C23H39NO4； （2） ； （3）③、⑤； （4） 。 【解析】 本題的陌生度大，在12個結構簡式中，有8個是考生沒見過的，遇到新信息能保持良好的心態(tài)，冷靜思考，是走出誤區(qū)的先決條件。在審題時，應沿著指定的合成路線注意分析官能團的變化，邊讀題邊聯(lián)想已學過的有機化學基礎知識。然后依據新信息并結合舊知識，正確作答。 【易錯點點睛】 第（1）問：①C17H39NO4，②C23H38NO4，③C23H39O4等。 第（2）問： 第（3）問：①③⑤⑥，②①③⑤，③①⑤，④①③等。 第（1）問：要寫心舒寧的分子式，先數(shù)對分子中的碳原

29、子數(shù)是關鍵，然后再根據碳原子數(shù)求算氫原子數(shù)，問題便迎刃而解。我們將心舒寧的分子式分割為兩部分， 這部分的碳原子數(shù)為6×2+2+5=19，據2n+2=19×2+2=40，有一個環(huán)就減少2個氫原子，可求出氫原子數(shù)為40-3×2=34，再加上N原子還結合了一個氫原子，所以這部分結構簡式共具有35個氫原子。 這部分由4個碳原子、4個氫原子和4個氧原子組成。最后確定心舒寧的分子式為C23H39NO4。出現(xiàn)錯誤①，是因為碳原子數(shù)未數(shù)對，將“ ”，誤看為“ ”。出現(xiàn)錯誤②，是因為漏數(shù)了氮原子上連接的H原子。出現(xiàn)錯誤③，是因為丟掉了N原子。 第（2）問：中間體（Ⅰ）的結構簡式可根據④、⑤的反應條件、反應類型

30、及④前的結構簡式和⑤后的結構簡式推出。 由 中間體（Ⅰ） ，可知中間體（Ⅰ）含有 結構，即 考生對“④先加濃鹽酸，再加NaOH濃溶液，△”這一新信息不清楚，但對箭頭下方所寫的“（或加濃硫酸，△）”這一信息是熟悉的，將其與“⑤H2，催化劑”又一信息結合起來考慮，便可知結構簡式 中的“ ”應消去一分子水，變成“ ”。即根據乙醇與濃硫酸170℃反應得乙烯的知識，遷移至此，便可推出中間體（Ⅰ）。顯然常見誤區(qū)①是由于馬虎，誤將“ ……”寫成了“ ”。②和③是分別在結構簡式中出現(xiàn)“=CH2—”、“—CH2=”，這里的碳原子為5價，與碳原子4價的事實不符。 第（3）問：審視反應①～⑤，只有③、⑤出現(xiàn)了不

31、飽和 變成了 ，所以只有③、⑤反應屬于加成反應。出現(xiàn)①誤區(qū)，多選⑥為加成反應，是由于未看懂題目中的“注：（ii）心舒寧結構式中間的圓點·表示形成鹽”，將其與加成反應的定義混為一談，造成失誤。出現(xiàn)②誤區(qū)，多選①為加成反應，是由于不會運用加成反應的原理分析反應類型所致。出現(xiàn)③、④誤區(qū)，都多選了①為加成反應，而又分別漏選了③、⑤加成反應，造成了失誤。 第（4）問：如果將⑤、⑥兩步顛倒，則發(fā)生反應為中間體（Ⅰ）先與 生成鹽，后再與H2加成，故最后得到的產物的結構簡式中應不含不飽和的雙鍵。即為 出現(xiàn)①誤區(qū)，誤將“ ”寫“ ”，苯環(huán)與環(huán)已烷結構簡式不分，造成失誤。出現(xiàn)②誤區(qū)，均由于不理解題意，不知道先成

32、鹽后加成，會使不飽和碳原子變成飽和碳原子，造成失誤。 【7】 請認真閱讀下列3個反應： 利用這些反應，按以下步驟可從某烴A合成一種染料中間體DSD酸。 請寫出（A）、（B）、（C）、（D）的結構簡式。 【答案】 【解析】 在讀懂①、②、③個反應之后，審視從某烴A合成一種染料中間體DSD酸的合成路線，可知（A）為芳香烴，（B）中應含有—NO2，（C）中應含有—SO3H，（D）可由DSD酸逆推得出。 根據反應②、③，我們可以由DSD酸逆推出（D）的結構簡式為 ，注意：DSD酸不能由 得到！因為—NH2易氧化，在反應②中已提供了此信息。所以（D）的結構簡式

33、不是 。NaClO的氧化性不容忽視！ 根據反應③，可由（D）逆推出（C）為 。 【易錯點點睛】 出現(xiàn)①誤區(qū)是由于—NO2與苯環(huán)的連接方式不對所致。出現(xiàn)②誤區(qū)是由于—SO3H與苯環(huán)的連接方式不對所致。出現(xiàn)③誤區(qū)是由于取代基的位次不對所致。 根據反應①，可由（C0逆推出（B0為 。將（B）誤寫成 ，是由于將—NO2與“NO3-”混為一談所致。 根據（B）可逆推出是 ，故（A）為 。誤將甲苯寫成 ，是由于思路混亂，推導前未讀懂反應①，誤認為是從 開始，造成失誤。 由此我們得到啟示，要走出誤區(qū)，首先應讀懂題示信息，注意反應條件、官能團的變化和取代基的位置。第二，沿合成路線的正向

34、思考和逆向推導相結合，在確定未知物的結構簡式時是十分重要的。第三，在書寫結構簡式前，還需再沿合成路線推導一下，以免失誤。 【8】某種ABS工程樹脂，由丙烯腈（CH2=CHCN，符號A）、1，3-丁二烯（CH2=CHCH=CH2，符號B）和苯乙烯（ ，符號S）按一定配比共聚而得。 （1）A，B和S三種單體中，碳氫比（C∶H）值最小的單體是______。 （2）經元素分析可知該ABS樣品的組成為CaHbNc（a，b，c為正整數(shù)），則原料中A和B的物質的量之比是___________（用a，b，c）表示。 【答案】 （1）1，3-丁二烯（或CH2=CH—CH=CH2，或B） （2）c∶（

35、b-a）/2〔或2c∶（b-a）〕 【解析】 第（1）問：先寫出A，B和S三種單體的分子式，然后找出碳氫比（C∶H）值最小的單體。A為C3H3N，B為C4H6，S為C8H8，A中C∶H=1∶1，B中C∶H=2∶3，S中C∶H=1∶1，故C∶H值最小的是B。 【易錯點點睛】第（1）問：①A，B；② 第（2）問：①2c∶b-a，②2c∶（a-b），③（b-a）∶2c，④c∶（b-a）/2∶（3a-2b-3c）/8。 出現(xiàn)①誤區(qū)，顯然是多選了CH2=CHCN， 聚1，3-丁二烯所致。 第（2）問：三種單體中，只有A（C3H3N）中含N，只有C4H6的碳氫比小于1，所以b比a每多出

36、2個氫原子，就為1個C4H6分子。故原料中A和B的物質的量之比為c∶（b-a）/2，或2c∶（b-a）。 也可以設A為cmol，B為xmol，S為ymol，列式： 括號括起來所致。出現(xiàn)②誤區(qū)，是誤將（b-a）寫成了（a-b）造成失誤。出現(xiàn)③誤區(qū)，顯然是誤將A∶B寫成了B∶A，造成失誤。出現(xiàn)④誤區(qū)，是答非所問，多寫了（3a-2b-3c）/8，誤將A∶B寫成了A∶B∶C的結果，造成失誤。 【9】 A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A，B的分子量都不超過200；完全燃燒都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氫元素總的質量百分含量為65.2％（即質

37、量分數(shù)為0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液顯色。 （1）A，B分子量之差為______。 （2）1個B分子中應該有______個氧原子。 （3）A的分子式是______。 （4）B可能的三種結構簡式是：______、______、______。 【答案】 （1）42；（2）3；（3）C9H8O4 【易錯點點睛】 （1）①42g，42g·mol-1；②43，58，60，78等。 （2）①2；②1；③6等。 ④HC≡C-CH2-CHO，CH2-C≡C-CH2OH， CH3—CH2—C≡C—OH 第（1）問：①要注意量綱，分子量（即相對分子質量）

38、是沒有單位的。②要學會一種方法，即將一個未知化合物的分子式拆成若干部分（稱“殘基分子式”），利用題示信息，逐步求得其各部分， B之間在分子組成上相差“CH3COOH-H2O”即“C2H2O”，其式量為42，就得到了第（1）問的正確答案。如果把A、B之間分子組成之差誤認為是“C2H3O”，“C2H2O2”，“C2H4O2”，“C2H6O3”（即CH3COOH+H2O），就會出現(xiàn)43，58，60，78的錯誤結果。 第（2）問：在推導1個B分子中應該有幾個氧原子時，要考慮到以下幾方面：第一，B的分子量不超過200-42=158。第二，據A溶液具有酸性，可知A分子中必含一個—COOH，又據A不

39、能使FeCl3溶液顯色，可知A分子中不含酚羥基。A分子中有—COOH，則B分子中也 +B，可知B分子中必含—OH，至此可初步確定B分子中含—COOH和—OH，有3個氧原子。第四，根據B分子中碳和氫元素總的質量分數(shù)為0.652，可先用氧元素的質量分數(shù)為0.348，試求B的分子量，即3×16÷0.348=138，138＜158，合理。據此可確定B的1個分子中應該有3個氧原子。出現(xiàn)①、②、③誤區(qū)，就是由于未推出B中含有羧基和羥基所致。 在推導A的分子式前，需先推出B的分子式，為此我們先分析第（4）問。 第（4）問：要推出B可能的三種結構簡式，可根據B的分子量為138，去掉一個—COOH（部

40、分分子量為45），再去掉一個—OH（部分分子量為17），還余76（部分組成為—C6H4—），可知B為羥基苯甲酸。B可能的三種結構簡式按羥基與羧基分別位于苯環(huán)的鄰位、對位、間位，便可順利寫出。出現(xiàn)①誤區(qū)，是只重視了—COOH、—OH官能團的推斷，但未能準確求出B的分子量為138，而是誤得了152，致使結構中多了一個“—CH2—”。出現(xiàn)②誤區(qū)，與①誤區(qū)基本相同，同時還出現(xiàn)了新的錯誤“—CH3—”，其中碳原子為5價。出現(xiàn)③誤區(qū)，是由于不清楚化合物B的官能團所致，誤將—OH推導成了—CH3。出現(xiàn)④誤區(qū)，是由于對“A、B都是芳香族化合物”視而不見，加之推導錯誤，使所得化合物不含苯環(huán)，且官能團也不對，致使

41、結構簡式面目皆非。 第（3）問：在推導A的分子式時，可以從兩方面考慮：第一，由B的結構簡式可得到B的分子為C7H6O3。第二，由A水解的信息，可得A為B的分子組成再加上“C2H2O”，即A為C9H8O4。出現(xiàn)①誤區(qū)，是由于審題不清，對分子式和結構簡式概念不清所致。出現(xiàn)②誤區(qū)是由于B的結構簡式未推對，或A、B之間在分子組成上的差“C2H2O”未推對，導致失誤。 【10】已知： 現(xiàn)有只含C，H，O的化合物A～F，有關它們的某些信息，已注明在下面的方框內。 （1）在化合物A～F中有酯的結構的化合物是（填字母代號）______。 （2）把化合物A和F的結構簡式分別填入下

42、列方框中。 【答案】（1）B，C，E，F(xiàn) 【解析】 認真閱讀題目，了解它的全貌選好由A向D的變化為突破口，根據各步反應條件及發(fā)生的官能團的特征反應，進行推理判斷。 根據（A）可發(fā)生銀鏡反應，推知（A）一定含有 官能團。根據（A）可跟金屬鈉反應放出氫氣，推知（A）可能含有—OH或—COOH官能團。 根據（D）不發(fā)生銀鏡反應，又據“選擇氧化”推知（D）無—CHO，可能（A）中的—CHO被選擇氧化羧基—COOH。根據（D）可被堿中和，可確定（D）必含—COOH。 根據（D）的分子量為106，可設（D）為CxHyOz，進行推斷： 若CxHyOz中有一個—OH和一個—

43、COOH，則z=3，可列式12x+y+16×3=106，即12x+y=58，用商余法表示為12×4+10=58，可知x=4，y=10，得到分子式C4H10O3，不合理。 若CxHyOz中有2個—OH，一個—COOH，則z=4，可列式12x+y+16×4=106，仍用商余法，可表示為12×3+6=42，可知x=3，y=6，得到分子式C3H6O4。兩個—OH應怎樣與碳原子相連接呢？這時由新信息 原子上不能連接兩個—OH官能團。據此，可得（D）的結構簡式為 由（D）按箭頭方向推導（E）：在乙醇、硫酸條件下—COOH與醇發(fā)生酯化反應，得到（E），（E）不發(fā)生銀鏡反應，無酸性，故（E）

44、的結構簡式為： 由（E）按箭頭方向推導（F）：在乙酸、乙酸酐條件下，（E）中的—OH與乙酸發(fā)生酯化反應，得到（F），（F）不發(fā)生銀鏡反應，無酸性，故（F）的結構簡式為： 顯然，在上述反應中，從A～F化合物里有酯結構的化合物是B，C，E，F(xiàn)。 思維敏捷的同學可直接選擇新信息為突破口，通過190與106分子 入手，可知88-46=42，說明當分子量相差42時，反應物的結構中必有一個醇羥基。聯(lián)想（C）與（D），其分子量之差為190-106=84，84÷42=2，推知（D）的結構中必含有2個醇羥基。然后從（A）可發(fā)生銀鏡反應（必含—CHO），（A）選擇氧化得（D），（D）不能發(fā)生銀

45、鏡反應，可被堿中和，推知（D）中必含—COOH官能團，（D） 【易錯點點睛】 （1）①漏選B，C，E，F(xiàn)中的1個、2個或3個。②錯選A，D。 第（1）問：出現(xiàn)①、②誤區(qū)，均由于不會根據題示信息與已有知 均由于不懂得第二個題示信息，造成失誤。 （F）：出現(xiàn)①誤區(qū)，是由于A．寫錯，造成（F）受株連。出現(xiàn) 所致。出現(xiàn)③誤區(qū)，是由于把“—COOCH2CH3”誤寫成“—COOCH3”所致。出現(xiàn)④誤區(qū)是由于把“CH3COO—”誤寫成“CH3CH2COO—”所致。出現(xiàn)⑤誤區(qū)，是由于出現(xiàn)了5價碳原子，違反了碳的4價理論，造成失誤。 【11

46、】 1，2，3-三苯基環(huán)丙烷的3個苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下，因此有如下2個異構體。 據此，可判斷1，2，3，4，5-五氯環(huán)戊烷（假定5個碳原子也處于同一平面上）的異構體數(shù)是（ ） A.4 B.5 C.6 D.D 【答案】 A 【解析】 閱讀新信息知道1，2，3-三苯基環(huán)丙烷的3個苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面上下，有兩種異構體： ①式 ??? ②式 由此得知③式 與②式相同，這對正確判斷1，2，3，4，5-五氯環(huán)戊烷的異構體數(shù)是一個重要提示，我們可以依次畫出以下4個異構體： 迅速選取A選項為答案。 【易錯點點睛】 錯選 B或C。。誤選B

47、為答案是由于多寫了一個異構體 與D相同所致。誤選C為答案，是由于多寫了兩個異構體 均與d式相同所致。 【12】 白藜蘆醇 廣泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應的Br2或H2的最大用量分別是 A．1mol，1mol B．3.5mol，7mol C．3.5mol，6mol D．6mol，7mol 【答案】D 【解析】仔細觀察白藜蘆醇的結構簡式，以1mol該化合物與最大量的H2發(fā)生加成為突破口，先確定 中有7個碳碳雙鍵，應與7molH2發(fā)生加成反應，據此，排除A、C選項。然后再分析1mol白藜蘆醇與Br2的反應，“—

48、CH==CH—”可與Br2發(fā)生加成，用去1molBr2；苯環(huán)上與酚羥基鄰位上的H可被溴取代，共有5個H原子可被Br原子取代，用去5molBr2，所以共用去6molBr2，據此，排除B選項，確定D為答案。 【易錯點點睛】出現(xiàn)誤選B為答案，是由于不懂得Br2究竟與白黎蘆醇怎樣發(fā)生加成反應和取代反應，不能迅速聯(lián)想苯酚與濃溴水的取代反應，無法確定苯環(huán)上與羥基鄰位上的H易被溴取代，而是錯誤地將苯環(huán)上的7個氫原子均換成了溴原子，再加上不懂得取代反應的原理，便將7個溴原子折算成3.5個溴分子，錯誤地得出了跟1mol白黎蘆醇起反應的Br2的最大用量是3.5mol的結果。由此可見，要走出此誤區(qū)，首先要提高對新

49、信息 的觀察能力； 第二要熟練掌握苯酚與濃溴水的反應；第三要會運用已有取代反應和加成反應的知識，創(chuàng)造性地解決遇到的新問題，確定 中發(fā)生取代反應和加成反應的位置，得到正確的結論。 【13】 有機化學中取代反應范疇很廣。下列6個反應中，屬于取代反應范疇的是（填寫相應的字母）______。 （式中R是正十七烷基CH3（CH2）15CH2—） 【答案】 ? A，C，E，F(xiàn)。 【解析】根據取代反應的概念（有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應叫取代反應），對各選項進行分析，決定取舍。 【易錯點點睛】 ? ①只選A，漏選C，E，F(xiàn)；②多選B；③多

50、選D。出現(xiàn)①誤區(qū)，是由于不知道乙醇分子間脫水成醚屬于取代反應，漏選了C。又由于忘記了乙酸與甲醇在濃H2SO4及加熱條件下可發(fā)生酯化反應也屬于取代反應，漏選E。還由于對硬脂酸甘油酯的結構簡式不認識，或不知道F選項寫的是硬脂酸甘油酯的水解，其反應類型屬于取代，導致漏選了F。 出現(xiàn)②誤區(qū)，是由于誤把消去反應當成了取代反應所致。 出現(xiàn)③誤區(qū)，是由于誤把加成反應當成了取代反應所致。 綜上所述，陷入種種誤區(qū)，均由于應知應會的基礎知識不到位所致。要走出誤區(qū)，必須熟練掌握應知應會的基礎知識，將它們有序存儲在大腦中，以便在遇到新問題時，不在回憶基礎知識上浪費時間，而把更多的精力放在考慮解決問題的方法上。

51、 【14】 Nomex纖維是一種新型阻燃性纖維。它可由間苯二甲酸和間苯二胺在一定條件下以等物質的量縮聚合成。請把Nomex纖維結構簡式寫在下面的方框中。 【解析】 審題時，要讀出“纖維”、“等物質的量”、“縮聚”等關鍵字詞，注意觀察這兩種單體中含有的官能團及在苯環(huán)上的位置，迅速將兩個結構簡式在紙面上分別逆時針旋轉60°，變成 ，調用頭腦中存儲的—COOH與—NH2縮合的知識，問題就會迎刃而解。 【易錯點點睛】 出現(xiàn)①誤區(qū)，是由于未讀懂題干中阻燃性“纖維”（鏈狀）與“縮聚”等關鍵字詞，也沒有進行必要的思維轉換，沒有將兩個結構簡式在紙面上各自逆時針旋轉60°，

52、只是機械地將原 有的兩個結構簡式寫成了環(huán)狀，造成失誤。出現(xiàn)②誤區(qū)，是由于不恪守題示信息中官能團的位置，縮聚中把間苯二甲酸、間苯二胺寫成鄰 書寫不規(guī)范，造成失誤。出現(xiàn)④誤區(qū)，是由于未抓住題干中“縮聚”關鍵字詞，或對“縮聚”的意義不清楚，或匆忙中漏寫了“n”，導致失誤。出現(xiàn)⑤誤區(qū)，是由于雖然對縮聚過程與肽鍵的形成都知道，但書寫匆忙，漏寫了連接鍵，造成失誤。出現(xiàn)⑥誤區(qū)，是由于不理解羧基與氨基縮合的機理，把結構簡式寫得不倫不類，造成失誤。 【15】 ? 1，2，3-三苯基環(huán)丙烷的3個苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下，因此有如下2個異構體。 據此，可判斷1，2，3，4，5-五氯環(huán)戊烷

53、（假定5個碳原子也處于同一平面上）的異構體數(shù)是（ ） A.4 B.5 C.6 D.D 【答案】 A 【解析】 閱讀新信息知道1，2，3-三苯基環(huán)丙烷的3個苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面上下，有兩種異構體： ①式 ??? ②式 由此得知③式 與②式相同，這對正確判斷1，2，3，4，5-五氯環(huán)戊烷的異構體數(shù)是一個重要提示，我們可以依次畫出以下4個異構體： 迅速選取A選項為答案。 【易錯點點睛】 錯選 B或C。。誤選B為答案是由于多寫了一個異構體 與D相同所致。誤選C為答案，是由于多寫了兩個異構體 均與d式相同所致。 【16】 白藜蘆醇 廣泛存在于食物（例

54、如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應的Br2或H2的最大用量分別是 A．1mol，1mol B．3.5mol，7mol C．3.5mol，6mol D．6mol，7mol 【答案】D 【解析】仔細觀察白藜蘆醇的結構簡式，以1mol該化合物與最大量的H2發(fā)生加成為突破口，先確定 中有7個碳碳雙鍵，應與7molH2發(fā)生加成反應，據此，排除A、C選項。然后再分析1mol白藜蘆醇與Br2的反應，“—CH==CH—”可與Br2發(fā)生加成，用去1molBr2；苯環(huán)上與酚羥基鄰位上的H可被溴取代，共有5個H原子可被Br原子取代，用去5molBr2，所以

55、共用去6molBr2，據此，排除B選項，確定D為答案。 【易錯點點睛】出現(xiàn)誤選B為答案，是由于不懂得Br2究竟與白黎蘆醇怎樣發(fā)生加成反應和取代反應，不能迅速聯(lián)想苯酚與濃溴水的取代反應，無法確定苯環(huán)上與羥基鄰位上的H易被溴取代，而是錯誤地將苯環(huán)上的7個氫原子均換成了溴原子，再加上不懂得取代反應的原理，便將7個溴原子折算成3.5個溴分子，錯誤地得出了跟1mol白黎蘆醇起反應的Br2的最大用量是3.5mol的結果。由此可見，要走出此誤區(qū)，首先要提高對新信息 的觀察能力； 第二要熟練掌握苯酚與濃溴水的反應；第三要會運用已有取代反應和加成反應的知識，創(chuàng)造性地解決遇到的新問題，確定 中發(fā)生取代反應和加

56、成反應的位置，得到正確的結論。 【17】 有機化學中取代反應范疇很廣。下列6個反應中，屬于取代反應范疇的是（填寫相應的字母）______。 （式中R是正十七烷基CH3（CH2）15CH2—） 【答案】 ? A，C，E，F(xiàn)。 【解析】根據取代反應的概念（有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應叫取代反應），對各選項進行分析，決定取舍。 【易錯點點睛】 ? ①只選A，漏選C，E，F(xiàn)；②多選B；③多選D。出現(xiàn)①誤區(qū)，是由于不知道乙醇分子間脫水成醚屬于取代反應，漏選了C。又由于忘記了乙酸與甲醇在濃H2SO4及加熱條件下可發(fā)生酯化反應也屬于取代反應

57、，漏選E。還由于對硬脂酸甘油酯的結構簡式不認識，或不知道F選項寫的是硬脂酸甘油酯的水解，其反應類型屬于取代，導致漏選了F。 出現(xiàn)②誤區(qū)，是由于誤把消去反應當成了取代反應所致。 出現(xiàn)③誤區(qū)，是由于誤把加成反應當成了取代反應所致。 綜上所述，陷入種種誤區(qū)，均由于應知應會的基礎知識不到位所致。要走出誤區(qū)，必須熟練掌握應知應會的基礎知識，將它們有序存儲在大腦中，以便在遇到新問題時，不在回憶基礎知識上浪費時間，而把更多的精力放在考慮解決問題的方法上。 【18】 Nomex纖維是一種新型阻燃性纖維。它可由間苯二甲酸和間苯二胺在一定條件下以等物質的量縮聚合成。請把Nomex纖維結構簡式寫在下面的方框

58、中。 【解析】 審題時，要讀出“纖維”、“等物質的量”、“縮聚”等關鍵字詞，注意觀察這兩種單體中含有的官能團及在苯環(huán)上的位置，迅速將兩個結構簡式在紙面上分別逆時針旋轉60°，變成 ，調用頭腦中存儲的—COOH與—NH2縮合的知識，問題就會迎刃而解。 【易錯點點睛】 出現(xiàn)①誤區(qū)，是由于未讀懂題干中阻燃性“纖維”（鏈狀）與“縮聚”等關鍵字詞，也沒有進行必要的思維轉換，沒有將兩個結構簡式在紙面上各自逆時針旋轉60°，只是機械地將原 有的兩個結構簡式寫成了環(huán)狀，造成失誤。出現(xiàn)②誤區(qū)，是由于不恪守題示信息中官能團的位置，縮聚中把間苯二甲酸、間苯二胺寫成鄰

59、 書寫不規(guī)范，造成失誤。出現(xiàn)④誤區(qū)，是由于未抓住題干中“縮聚”關鍵字詞，或對“縮聚”的意義不清楚，或匆忙中漏寫了“n”，導致失誤。出現(xiàn)⑤誤區(qū)，是由于雖然對縮聚過程與肽鍵的形成都知道，但書寫匆忙，漏寫了連接鍵，造成失誤。出現(xiàn)⑥誤區(qū)，是由于不理解羧基與氨基縮合的機理，把結構簡式寫得不倫不類，造成失誤。 【19】 以乙烯為初始反應物可制得正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。 已知兩個醛分子在一定條件下可以自身加成。下式中反應的中間產物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧雙鍵打開，分別跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氫原子相連而得。（Ⅲ）是一種3-羥基醛，此醛不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛（烯醛）

60、： 請運用已學過的知識和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應的化學方程式（不必寫出反應條件）。 【答案】①CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH ②2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O ⑤CH3—CH＝CH—CHO+2H2→CH3CH2CH2CH2OH （其中③、④式連寫成一個式子也可以）。 【解析】粗讀題目，對題目整體有一個印象，初始反應物為乙烯，最終產物為正丁醇。閱讀新信息，知道這是一個增長C鏈的反應，題目要求用已學過的知識和給出的信息，寫出由乙烯到正丁醇的各步反應的化學方程式。 細讀題目，同時在大腦中檢索，但找不到從2個C變?yōu)?個C的化學反

61、應途徑。進一步學習新信息，試著將式中的R用H原子替換，于是找到了2個乙醛分子在一定條件下自身加成的反應式： 這是2個乙醛分子自身加成，變成4C不飽和醛的過程。于是從乙烯到正丁醇之間就架起了一座橋，找到了從2C變?yōu)?C的化學反應途徑。 但橋兩端的引橋，還要靠同學們自行設計。這時可繼續(xù)在大腦中檢索，從存儲的知識塊中調出由乙烯與水加成得乙醇，乙醇氧化成乙醛的知識鏈，找到了從起始物一端上橋的“引橋”（當然，也可以調出由乙烯直接氧化成乙醛的知識點）。再調出烯烴與氫氣加成和醛還原成醇的知識點，又找到了從最終產物一端逆向上橋的“引橋”。 整理一下，把思路理順，一條清晰的路線擺在眼前，即由乙烯→乙醇

62、→乙醛→4C不飽和醛→正丁醇；或由乙烯→乙醛→4C不飽和醛→正丁醇。 【易錯點點睛】①C2H4+H2O→CH3CH2OH， ②CH3CH2OH+O2→CH3CHO+H2O， ③CH3CH2OH+H2O→CH3CHO， ④CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl， CH3CH2Cl+H2O→CH3CH2OH+HCl， ⑤CH2=CH2+H2→CH3-CH3， CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl， CH3CH2Cl+H2O→CH3CH2OH+HCl， CH3CH2OH〔O〕→CH3CHO等。 出現(xiàn)①誤區(qū)，是由于乙烯未用結構簡式表示所致。出現(xiàn)②誤區(qū)，是由于化學

63、方程式未配平所致。出現(xiàn)③誤區(qū)，是由于主觀臆造化學方程式所致。出現(xiàn)④誤區(qū)，是由于化學方程式表達的合成路線不簡捷所致。出現(xiàn)⑤誤區(qū)，是由于合成路線不簡捷，且氯代時所得產物不只是CH3CH2Cl，會有多氯代物產生，造成失誤。出現(xiàn)⑥誤區(qū)，屬于書寫不規(guī)范，沒有按題目要求寫出反應的化學方程式，導致失誤。要走出上述誤區(qū)，同學們在平時要注意閱讀能力和審題能力的訓練，養(yǎng)成自我獲取知識、獨立思考的習慣。還要注意將學過的知識存儲有序，以便在讀懂新信息后，能迅速調用已學過的知識，并把二者結合起來，形成新的知識網絡，用于解決具體化學問題。 【20】 某高校曾以下列路線合成藥物心舒寧（又名冠心寧），它是一種有機酸鹽。

64、 （ii）心舒寧結構式中間的圓點·表示形成鹽。 （1）心舒寧的分子式為______。 （2）中間體（Ⅰ）的結構簡式是______。 （3）反應①～⑤中屬于加成反應的是________（填反應代號）。 （4）如果將⑤、⑤兩步顛倒，則最后得到的是：（寫結構簡式）______________。 【答案】（1）C23H39NO4； （2） ； （3）③、⑤； （4） 。 【解析】 本題的陌生度大，在12個結構簡式中，有8個是考生沒見過的，遇到新信息能保持良好的心態(tài)，冷靜思考，是走出誤區(qū)的先決條件。在審題時，應沿著指定的合成路線注意分析官能團的變化，邊讀題邊

65、聯(lián)想已學過的有機化學基礎知識。然后依據新信息并結合舊知識，正確作答。 【易錯點點睛】 第（1）問：①C17H39NO4，②C23H38NO4，③C23H39O4等。 第（2）問： 第（3）問：①③⑤⑥，②①③⑤，③①⑤，④①③等。 第（1）問：要寫心舒寧的分子式，先數(shù)對分子中的碳原子數(shù)是關鍵，然后再根據碳原子數(shù)求算氫原子數(shù)，問題便迎刃而解。我們將心舒寧的分子式分割為兩部分， 這部分的碳原子數(shù)為6×2+2+5=19，據2n+2=19×2+2=40，有一個環(huán)就減少2個氫原子，可求出氫原子數(shù)為40-3×2=34，再加上N原子還結合了一個氫原子，所以這部分結構簡式共具有35個氫原

66、子。 這部分由4個碳原子、4個氫原子和4個氧原子組成。最后確定心舒寧的分子式為C23H39NO4。出現(xiàn)錯誤①，是因為碳原子數(shù)未數(shù)對，將“ ”，誤看為“ ”。出現(xiàn)錯誤②，是因為漏數(shù)了氮原子上連接的H原子。出現(xiàn)錯誤③，是因為丟掉了N原子。 第（2）問：中間體（Ⅰ）的結構簡式可根據④、⑤的反應條件、反應類型及④前的結構簡式和⑤后的結構簡式推出。 由 中間體（Ⅰ） ，可知中間體（Ⅰ）含有 結構，即 考生對“④先加濃鹽酸，再加NaOH濃溶液，△”這一新信息不清楚，但對箭頭下方所寫的“（或加濃硫酸，△）”這一信息是熟悉的，將其與“⑤H2，催化劑”又一信息結合起來考慮，便可知結構簡式 中的“ ”應消去一分子水，變成“ ”。即根據乙醇與濃硫酸170℃反應得乙烯的知識，遷移至此，便可推出中間體（Ⅰ）。顯然常見誤區(qū)①是由于馬虎，誤將“ ……”寫成了“ ”。②和③是分別在結構簡式中出現(xiàn)“=CH2—”、“—CH2=”，這里的碳原子為5價，與碳原子4價的事實不符。 第（3）問：審視反應①～⑤，只有③、⑤出現(xiàn)了不飽和 變成了 ，所以只有③、⑤反應屬于加成反應。出現(xiàn)①誤區(qū)，多選⑥為加成反應，是由于未看懂題