2004年高考真題匯編專題22 有機(jī)推斷與合成

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1、 2013-2004年高考真題匯編 專題22 有機(jī)推斷與合成 一、體驗(yàn)高考2013 1. (2013廣西大綱卷)（15分）芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機(jī)化工中間體。A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示： 回答下列問(wèn)題： （1）A的化學(xué)名稱是 ； （2）由A生成B 的反應(yīng)類(lèi)型是 。在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中，與B互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ； （3）寫(xiě)出C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

2、 ； （4）D（鄰苯二甲酸二乙酯）是一種增塑劑。請(qǐng)用A、不超過(guò)兩個(gè)碳的有機(jī)物及合適的無(wú)機(jī)試劑為原料，經(jīng)兩步反應(yīng)合成D。用化學(xué)方程式表示合成路線 ； （5）OPA的化學(xué)名稱是 ，OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類(lèi)高分子化合物F，由E合成F的反應(yīng)類(lèi)型為 ，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。（提示） （6）芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體，G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團(tuán)，寫(xiě)出G所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

3、 2.(2013全國(guó)新課標(biāo)卷2)[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（15分） 化合物Ⅰ（C11H12O3）是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定條件下合成： 已知以下信息：①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫； ② ③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；④通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。 回答下列問(wèn)題： （1）A的化學(xué)名稱為_(kāi)_______ 。 （2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______ 。 （3）E

4、的分子式為_(kāi)__________ 。 （4）F生成G的化學(xué)方程式為 該反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________。 （5）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________ 。 （6）I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件： ①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基； ②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能和飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，共有______種（不考慮立體異構(gòu)）。J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2:2:1，寫(xiě)出J的這種同分異構(gòu)體的

5、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 3.（2013安徽卷）（16分）有機(jī)物F是一種新型涂料固化劑，可由下列路線合成（部分反應(yīng)條件略去）： （1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；E中含有的官能團(tuán)名稱是 。 （2）由C和E合成F的化學(xué)方程式是 。 （3）同時(shí)滿足下列條件的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 ①含有3個(gè)雙鍵 ②核磁共振

6、氫譜只顯示1個(gè)峰 ③不存在甲基 （4）乙烯在實(shí)驗(yàn)室可由 （填有機(jī)物名稱）通過(guò) （填反應(yīng)類(lèi)型）制備。 （5）下列說(shuō)法正確的是 。 a. A 屬于飽和烴 b. D與乙醛的分子式相同 c．E不能與鹽酸反應(yīng) d. F可以發(fā)生酯化反應(yīng) 4.（2013天津卷）已知 水楊酸酯E為紫外吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下：①②③④ 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： （1）一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%。則A的分子式為_(kāi)__________。結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基，A的

7、名稱為_(kāi)_____________。 （2）B能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________。 （3）C有_____種結(jié)構(gòu)；若一次取樣，檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭______。 （4）第③步的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)________________；D所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)______________________。 （5）寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________________。 a.分子中含有6個(gè)碳原子在一條線上； b.分子中所含官能團(tuán)包括水楊酸具有

8、的官能團(tuán)。 （6）第④步的反應(yīng)條件為_(kāi)_______________；寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________________。 5.（2013北京卷）（17分）可降解聚合物P的合成路線如下： （1）A的含氧官能團(tuán)名稱是____________。 （2）羧酸a的電離方程是________________。 （3）B→C的化學(xué)方程式是_____________。 （4）化合物D苯環(huán)上的一氯代物有2中，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。 （5）E→F中反應(yīng)①和②的反應(yīng)類(lèi)型分別是___________。 （6）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______

9、_______。 （7）聚合物P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________。 6.（2013山東卷）聚酰胺—66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成： （1）能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 （2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，①的反應(yīng)類(lèi)型為 （3）為檢驗(yàn)D中的官能團(tuán)，所用試劑包括NaOH水溶液及 （4）由F和G生成H的反應(yīng)方程式為

10、 7.（2013全國(guó)新課標(biāo)卷1）[化學(xué)—選修5:有機(jī)化學(xué)荃礎(chǔ)](15分) 查爾酮類(lèi)化合物G是黃酮類(lèi)藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下: 已知以下信息: ①芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100-110之間，I mol A充分燃燒可生成72g水。 ②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4中氫。 回答下列問(wèn)題： （1）A的化學(xué)名稱為_(kāi)_________。 （2）由B生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)______________。 （3）E的分子式為_(kāi)__________,由生成F的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_____

11、_________ 。 （4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________ 。 （5）D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________ 。 （6）F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有____種，其中2核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2:2:2:1:1的為_(kāi)_______(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。 8.（2013浙江卷）某課題組以苯為主要原料，采取以下路線合成利膽藥——柳胺酚。 B O

12、H OH C—NH— O A C E D Cl2 FeCl3 試劑 NaOH/H2O HCl Fe HCl F C7H6O3 回答下列問(wèn)題： NO2 NH2 Fe HCl 柳胺酚 已知： （1）對(duì)于柳胺酚，下列說(shuō)法正確的是( ) A.1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反應(yīng) B.不發(fā)生硝化反應(yīng) C.可發(fā)生水解反應(yīng)

13、 D.可與溴發(fā)生取代反應(yīng) （2）寫(xiě)出A B反應(yīng)所需的試劑______________。 （3）寫(xiě)出B C的化學(xué)方程式__________________________________。 （4）寫(xiě)出化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________________。 （5）寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________（寫(xiě)出3種）。 ①屬酚類(lèi)化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) （6）以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線（無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選）。 CH3CH2OH 濃H2SO4 O2 催化劑

14、注：合成路線的書(shū)寫(xiě)格式參照如下示例流程圖： CH3COOCH2CH3 CH3COOH CH3CHO 9.（2013四川卷）有機(jī)化合物G是合成維生素類(lèi)藥物的中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： G的合成路線如下： 其中A~F分別代表一種有機(jī)化合物，合成路線中部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去，已知： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： （1）G的分子式是 ，G中官能團(tuán)的名稱是 。 （2）第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。 （3）B的名稱（系統(tǒng)命名）是

15、 。 （4）第②~⑥步反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有 （填步驟編號(hào)）。 （5）第④步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。 （6）寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 ①只含一種官能團(tuán)；②鏈狀結(jié)構(gòu)且無(wú)—O—O—；③核磁共振氫譜只有兩種峰。 10.（2013海南卷）肉桂酸異戊酯G（）是一種香料，一種合成路線如下： 已知以下信息：① ； ②C為甲醛的同系物，相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22。 回答下列問(wèn)題： （1）A的化學(xué)名稱為 。（2）B和C反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為

16、 。 （3）F中含有官能團(tuán)的名稱為 。 （4）E和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為 ，反應(yīng)類(lèi)型為 。 （5）F的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共有 種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3:1的為 （寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。 11.（2013福建卷）已知： 為合成某種液晶材料的中間體M，有人提出如下不同的合成途徑 （1）常溫下，下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有_______ （填序號(hào)） a.苯

17、 b.Br2/CCl4 c.乙酸乙酯 d.KMnO4/H+溶液 （2）M中官能團(tuán)的名稱是____ ，由C→B反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______ 。 （3）由A催化加氫生成M的過(guò)程中，可能有中間生成物和______ （寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）生成。 （4）檢驗(yàn)B中是否含有C可選用的試劑是_____ （任寫(xiě)一種名稱）。 （5）物質(zhì)B也可由C10H13Cl與NaOH水溶液共熱生成，C10H13Cl的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____ 。 （6）C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點(diǎn)： a.分子中含—OCH3CH3

18、 b.苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子 寫(xiě)出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________。 參考答案: 1.（1）鄰二甲苯（1分） （2）取代反應(yīng)（1分） （1分） （3）（2分） （4）（2分） （5）鄰苯二甲醛（1分） 縮聚反應(yīng)（1分） （2分） （6） （4分） 2.（1）2—甲基—2—氯丙烷； （2）(CH3)2CHCHO； （3）C4H8O2； （4） 取代反應(yīng) （5）

19、 （6）18； 3.（1）HOOC(CH2)4COOH 羥基和氨基 （3）（見(jiàn)右圖） （2）CH3OOC(CH2)4COOCH3+2HOCH2CH2NH2 HOCH2CH2NHOC(CH2)4CONHCH2CH2OH＋2CH3OH （4）乙醇 消去反應(yīng) （5）a、b、d 4.（1）C4H10O；1－丁醇 （2）CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O （3）2；銀氨溶液、稀鹽酸、溴水（或其它合理答案） （4）還原反應(yīng)（或加成反應(yīng)）；羥基 （

20、5），， ， （6）濃硫酸，加熱； 5.（1）羥基； （2）CH3COOHCH3COO－＋H＋； (3)； （4）； （5）加成反應(yīng)，取代反應(yīng)； （6）； （7）。 6.（1）CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO （2）CH2ClCH2CH2CH2Cl；取代反應(yīng)。 （3）HNO3、AgNO3 （4）nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2HO－(CH2)4－－NH(CH2)6NHH＋(2n－1)H2O 7.（1）苯乙烯 （2） （3）C7H5O2Na；取代反應(yīng) （4） （5） （6） 8.（1）CD

21、 （2）濃硝酸和濃硫酸 O2N ONaa H2O △ O2N Cl （3） + 2NaOH + NaCl + H2O —CHO HO OH （4） —CHO HO— OH —CHO HO— OH —CHO HO OH （5） CH3C=CH2 + HBr → CH3CHCH2Br CH3 CH3 （6） 9.（1）①C6H10O3 ②羥基、酯基 （2）

22、 （3）2-甲基-1-丙醇CH3CHCHO + OHCCOOC2H5 → CH3C—CHCOOC2H5 CH3 CH3 OH CHO （4）②⑤ （5） （6）CH3COOCH2CH2OOCCH3 CH3CH2OOCCOOCH2CH3 CH3OOCCH2CH2COOCH3 10.（1）苯甲醇 （2） （3）羥基 （4） 取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)） （5）6 11.（1）b、d （2）羥基 還原反應(yīng)（或加成反應(yīng)） （3） （4）銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液） （5） （6） 二、回顧高考2012-2009 （略） - 9 - 2014屆高考一輪復(fù)習(xí)資料 ——第12-13章歷年高考真題匯編 主編：隆安中學(xué)化學(xué)組鐘慶樺