高考壓軸特訓 題型六 有機化學基礎(chǔ)(選考)

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1、 題型六 有機化學基礎(chǔ)(選考) 1.(2018大連市高三一模)聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET俗稱滌綸樹脂,是一種重要的有機高分子材料。其結(jié)構(gòu)為。利用有機物A合成PET的路線如下圖所示: 已知: 根據(jù)題意回答下列問題: (1)B的化學名稱是________________,C所含官能團的名稱是________。 (2)由1,3丁二烯可制備順式聚1,3丁二烯,寫出順式聚1,3丁二烯的結(jié)構(gòu)簡式:________________________________________________________________________。 (3)A→D、B→C的反應類型分別為____

2、__________、____________。 (4)寫出C+F―→PET的化學反應方程式:__________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)G是F的同系物,其相對分子質(zhì)量比F多28,G的核磁共振氫譜有三組峰,峰面積比為3∶1∶1,則符合該條件的G的同分異構(gòu)體共有________種,寫出其中一種結(jié)構(gòu)簡式_________________________________________________

3、_______________________ ________________________________________________________________________。 (6)參照上述合成路線,以1,3丁二烯為原料(無機試劑任選),設(shè)計制備丁苯橡膠 () 答案 (1) 1,2二溴乙烷 羥基 (2) (3)加成反應 取代反應 (4) (5)4 、、、(任寫其中一種即可) (6) 解析 根據(jù)PET()的結(jié)構(gòu)簡式可知,由單體對苯二甲酸和乙二醇發(fā)生縮聚反應而得,根據(jù)結(jié)構(gòu)流程中結(jié)構(gòu)可知,C為乙二醇,F(xiàn)為對苯二甲酸;A為乙烯,乙烯與溴發(fā)生加成反應生成B為1,

4、2二溴乙烷;1,2二溴乙烷在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應生成乙二醇;乙烯與加熱反應生成D為,催化得到二甲苯,二甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成對苯二甲酸。 (1)B的化學名稱是1,2二溴乙烷,C為乙二醇,所含官能團的名稱是羥基。 (2)順式聚1,3丁二烯的結(jié)構(gòu)簡式為:。 (3)A→D是乙烯與加熱發(fā)生加成反應生成,反應類型為加成反應;B→C是1,2二溴乙烷在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應生成乙二醇,反應類型為取代反應。 (4)C+F―→PET的化學反應方程式為 +(2n-1)H2O。 (5)G是F(對苯二甲酸)的同系物,其相對分子質(zhì)量比F多28,則多兩個CH2,G的核磁共振氫譜有

5、三組峰,峰面積比為3∶1∶1,則符合該條件的G的同分異構(gòu)體兩個甲基在對稱位、兩個羧基在對稱位,另外苯環(huán)不被取代的氫在對稱位,符合條件的只有、 ,共4種。 (6)參照上述合成路線,1,3丁二烯加熱反應生成,催化得到苯乙烯,苯乙烯與1,3丁二烯發(fā)生共聚生成丁苯橡膠,合成路線如下: 。 2.(2018江西省九所重點中學高三聯(lián)考)美托洛爾是一種治療高血壓的藥物的中間體,可以通過以下方法合成: 請回答下列問題: (1)寫出C中的官能團的名稱為____________。 (2)美托洛爾的分子式________________。 (3)寫出反應①的化學方程式:____________

6、___________________________________ ________________________________________________________________________; 反應②的反應類型是____________。 (4)反應③中加入的試劑X的分子式為C3H5OCl,X的結(jié)構(gòu)簡式為_________________ _______________________________________________________。 (5)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有________種。 ①能發(fā)生銀鏡反應而且能發(fā)生水解 ②能與FeCl

7、3溶液發(fā)生顯色反應 ③只有一個甲基 其中核磁共振氫譜有六種不同化學環(huán)境的氫,且峰面積比為3∶2∶2∶1∶1∶1的是_______________________________________________________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 (6)根據(jù)已有知識并結(jié)合題目所給相關(guān)信息,寫出以CH3OH和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:CH2==CH2CH3CH2BrCH3CH2OH。 答案 (1)羥基、醚鍵 (2)C15H25O3N (3) 還原反應 (4) (5)23  (6) 解析 (1)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式,含有的官能

8、團是羥基和醚鍵。 (2)根據(jù)有機物成鍵特點,美托洛爾的分子式為C15H25O3N。 (3)根據(jù)A和B結(jié)構(gòu)簡式的對比,反應①為取代反應,其反應方程式為;根據(jù)B和C結(jié)構(gòu)簡式的對比,B中羰基上的氧原子轉(zhuǎn)化成H原子,此反應為還原反應。 (4)對比C和D的結(jié)構(gòu)簡式,反應③發(fā)生的是取代反應,即試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為:。 (5)能發(fā)生銀鏡反應且能發(fā)生水解,說明此物質(zhì)應是甲酸某酯,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明含有酚羥基,符合條件的同分異構(gòu)體: (羥基在苯環(huán)上位置有3種)、 (甲基在苯環(huán)上位置有4種)、(甲基在苯環(huán)上位置有4種)、(甲基在苯環(huán)上位置有2種)、(乙基在苯環(huán)上位置有4種)、(乙基在苯環(huán)

9、上位置有4種)、(乙基在苯環(huán)上的位置有2種),共有23種,有六種不同的化學環(huán)境的氫,且峰面積比為3∶2∶2∶1∶1∶1,因此結(jié)構(gòu)簡式為:。 (6)根據(jù)美托洛爾的合成路線,得出: 3.(2018河南省六市高三聯(lián)考)有機物F是一種香料,其合成路線如圖所示: 已知:Ⅰ. Ⅱ. (1)C的名稱為________________,試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為________________,步驟Ⅵ的反應類型為__________。 (2)步驟Ⅰ的反應條件為____________________________________________________。 (3)步驟Ⅳ 反應的化

10、學方程式為_______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)滿足括號中條件(①苯環(huán)上只有兩個取代基,②能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應,③能發(fā)生水解反應和銀鏡反應)的E 的同分異構(gòu)體有________種,其中核磁共振氫譜峰面積比為6∶2∶2∶1∶1的分子的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________。 (5)依據(jù)題中信息,完成以為原料制取的合成路線

11、________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (無機試劑一定要選銀氨溶液,其他無機試劑任選) 合成路線示例如下:CH2==CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 答案 (1)苯甲醇 CH3CHCl

12、COOH 取代(或酯化)反應 (2)Cl2、光照 (3) (4)15  (5) 解析 (1)由A的分子式及產(chǎn)物F的結(jié)構(gòu)簡式可知A為,由F的結(jié)構(gòu)簡式可知C、E分別為,結(jié)合甲苯經(jīng)反應Ⅲ得可知,發(fā)生取代反應生成D,D為,根據(jù)已知信息Ⅱ可知,與CH3CHClCOOH反應生成E,則E為,X為CH3CHClCOOH,所以C為,甲苯與氯氣在光照條件下反應生成B,B為,B發(fā)生水解反應生成C。 (1)由上述分析可知,C為,化學名稱為苯甲醇,試劑X為CH3CHClCOOH,反應Ⅵ為與在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應生成F。 (3)步驟Ⅳ的反應為在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應,該反應的化學方程式為:+

13、2NaOH+NaBr+H2O。 (4)E的結(jié)構(gòu)簡式為,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明含有酚羥基,能發(fā)生水解反應和銀鏡反應,說明含有甲酸形成的酯基,苯環(huán)上只有兩個取代基,其中一個為—OH,另外一個取代基為: —CH2CH2CH2OOCH、—CH(CH3)CH2OOCH、 —CH2CH(CH3)OOCH、—C(CH3)2OOCH、 —CH(CH2CH3)OOCH,各有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu),共有15種,其中核磁共振氫譜峰面積比為6∶2∶2∶1∶1的分子的結(jié)構(gòu)簡式為。 (5)依據(jù)題中信息,以為原料制取時,先由在催化劑作用下發(fā)生氧化反應生成醛,再進一步氧化生成羧酸,最后與氯氣、紅磷作用得到

14、,合成路線為: 4.(2018佛山市高三質(zhì)檢)利用木質(zhì)纖維可合成藥物中間體H,還能合成高分子化合物G,合成路線如下: 已知: (1)A的化學名稱是________________。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡式是____________,由C生成D的反應類型為____________。 (3)化合物E的官能團為________________。 (4)F分子中處于同一平面的原子最多有________個。F生成G的化學反應方程式為________________________________________________________________________ ___

15、_____________________________________________________________________。 (5)芳香化合物I為H的同分異構(gòu)體,苯環(huán)上一氯代物有兩種結(jié)構(gòu),1 mol I發(fā)生水解反應消耗2 mol NaOH,符合要求的同分異構(gòu)體有________種,其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫,峰面積比為6∶3∶2∶1的I的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________。 (6)寫出用為原料制備的合成路線(其他試劑任選)_______________________ ___________________________

16、______________________________________________________________________________________________。 答案 (1)2甲基1,3丁二烯 (2) 氧化反應 (3)氯原子、羧基 (4)17  (5)10 、 (6) 解析 本題考查有機合成與推斷,意在考查考生運用有機化學基礎(chǔ)知識分析問題和解決問題的能力。(1)根據(jù)有機物的系統(tǒng)命名法可知,A的化學名稱是2甲基1,3丁二烯。 (2)結(jié)合題給信息①,B的結(jié)構(gòu)簡式為;結(jié)合信息②,C的結(jié)構(gòu)簡式為,根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式以及D生成H的反應條件,可知D為,故

17、由C生成D的反應類型為氧化反應。 (3)D→E在光照的條件下發(fā)生取代反應,E的結(jié)構(gòu)簡式為;E中含有的官能團為氯原子、羧基。 (4)因苯環(huán)為平面正六邊形,所以直接與其相連的—CH2OH和—COOH上的碳原子與其在一個平面內(nèi),通過旋轉(zhuǎn)單鍵,—CH2OH中—OH上的原子可能與苯環(huán)共面,—COOH中所有原子可能與苯環(huán)共面,故F分子中處于同一平面的原子最多有17個;F通過縮聚反應生成高分子化合物G,其反應方程式為: (5)H的結(jié)構(gòu)簡式為,I為H的同分異構(gòu)體且1 mol I發(fā)生水解反應消耗2 mol NaOH,說明I為酚酯,苯環(huán)上一氯代物有兩種結(jié)構(gòu),即苯環(huán)上只有兩種等效氫,故符合條件的I的結(jié)構(gòu)簡式為:、 ,共10種,其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫,峰面積比為6∶3∶2∶1的I結(jié)構(gòu)簡式為或。 (6)加熱條件下,在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應生成,再結(jié)合信息②,在W2C作用下生成,最后在酸性高錳酸鉀溶液中,將苯甲醛氧化為,其合成路線為:

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