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1、專題九 有機(jī)推斷與合成
非選擇題
1. (2013·揚(yáng)泰南連淮三模)莫沙朵林是一種鎮(zhèn)痛藥,它的合成路線如下:
(1) B中手性碳原子數(shù)為;化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為。?
(2) C與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為。?
(3) 寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。?
Ⅰ. 核磁共振氫譜有4個(gè)峰
Ⅱ. 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)
Ⅲ. 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
(4) 已知E+X→F為加成反應(yīng),化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。?
(5) 已知:。化合物是合成抗病毒藥阿昔洛韋的中間體,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案以和為原料合成該化合物(用合成路線流程圖表示,并注明反應(yīng)條件)
2、。合成路線流程圖示例如下:
CH3CH2OHCH2CH2
2. (2013·鹽城二模)托卡朋是基于2012年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的研究成果開(kāi)發(fā)的治療帕金森氏病藥物,《瑞士化學(xué)學(xué)報(bào)》公布的一種合成路線如下:
(1) C→D的反應(yīng)類型為。?
(2) 化合物F中含氧官能團(tuán)有羥基、和(填官能團(tuán)名稱)。?
(3) 寫出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。?
①能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)?、谑禽?)的衍生物,且取代基都在同一個(gè)苯環(huán)上?、墼谒嵝詶l件下水解生成的兩種產(chǎn)物都只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫
(4) 實(shí)現(xiàn)A→B的轉(zhuǎn)化中,叔丁基鋰[(CH3)3CLi]轉(zhuǎn)化為(CH3)2CCH2,同
3、時(shí)有LiBr生成,則X(分子式為C15H14O3)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。?
(5) 是合成神經(jīng)興奮劑回蘇靈的中間體,請(qǐng)寫出以CH3CH2CH2Br和為原料(原流程圖條件中的試劑及無(wú)機(jī)試劑任選)制備該化合物的合成路線流程圖。合成路線流程圖示例如下:
CH2CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5
3. (2013·鎮(zhèn)江期末)鹽酸阿立必利是一種強(qiáng)效止吐藥。它的合成路線如下:
ABCD
…鹽酸阿立必利
EF
(1) 有機(jī)物D中含有的官能團(tuán)有酯基、、(填官能團(tuán)名稱)。?
(2) 由E生成F的反應(yīng)類型為。?
(3) 在 C→D的反應(yīng)中,可能得到副產(chǎn)物H(分子式為C11H13NO4)。
4、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。?
(4) 寫出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。?
①屬于α氨基酸
②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
③分子中有一個(gè)手性碳原子,有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫
(5) 高聚物I由G通過(guò)肽鍵連接而成,I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。?
(6) 寫出由C生成D的化學(xué)方程式:。?
(7) 已知:。請(qǐng)寫出以、CH3CH2CH2COCl、CH3OH為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。
合成路線流程圖示例如下:
CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
4. (2013·連云港期末)普羅帕酮為廣譜高效膜抑制性抗心律失常藥。其合成路線如下:
(1) 化合
5、物C的含氧官能團(tuán)為和(填官能團(tuán)的名稱)。?
(2) 反應(yīng)①→④中屬于加成反應(yīng)的是(填序號(hào))。?
(3) 寫出同時(shí)滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。?
Ⅰ. 分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上的一氯代物有兩種
Ⅱ. 與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
Ⅲ. 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
(4) 產(chǎn)物普羅帕酮中會(huì)混有少量副產(chǎn)物F(分子式為C21H27O3N)。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。?
(5) 化合物3羥基戊二酸二乙酯()是一種醫(yī)藥中間體,請(qǐng)結(jié)合流程信息,寫出以丙酮、乙醇和甲醛為原料,制備該化合物的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:
CH2 CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
6、5. (2013·泰州期末)鹽酸氟西汀(商品名叫“百憂解”)是一種口服抗抑郁藥,用于治療抑郁癥、強(qiáng)迫癥及暴食癥,其合成路線如下:
(1) 反應(yīng)②⑥中屬于還原反應(yīng)的是(填序號(hào))。?
(2) 化合物F中含個(gè)手性碳原子;化合物F和G比較,水溶性較強(qiáng)的是。?
(3) H為A的一種同分異構(gòu)體,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜圖中有4種峰,寫出H和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)的離子方程式:。?
(4) 反應(yīng)①可視為兩步完成,第1步:HCHO先和HN(CH3)2反應(yīng);第2步:產(chǎn)物再和A發(fā)生取代反應(yīng)生成B。試寫出第1步反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。?
(5) 已知:(CH3)2NCH2CH3CH2CH2,寫出以、
7、HCHO、HN(CH3)2為有機(jī)原料,合成的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:
CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
6. (2012·蘇中三市二模)有機(jī)物G是一種食品香料,其香氣強(qiáng)度為普通香料的34倍,有機(jī)物G的合成路線如下:
已知:R—CHCH2R—CHO+HCHO
(1) 該香料長(zhǎng)期暴露于空氣中易變質(zhì),其原因是。?
(2) 寫出A中含氧官能團(tuán)的名稱:,由C到 D的反應(yīng)類型為。?
(3) 有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。?
(4) 有機(jī)物G同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種。?
①與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色
②可發(fā)生水解反應(yīng),其中一種水解產(chǎn)物能
8、發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫
(5) 寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:
CH3CH2OHCH2CH2
7. (2013·南師附中、海門中學(xué)、天一中學(xué)、淮陰中學(xué)聯(lián)考)下圖是一種治療關(guān)節(jié)炎止痛藥(F)的傳統(tǒng)合成法路線圖:
(1) A→B的化學(xué)方程式為。?
(2) C分子中手性碳原子數(shù)目為;D→E的反應(yīng)類型為。?
(3) E在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成F和無(wú)機(jī)鹽,該無(wú)機(jī)鹽中的陽(yáng)離子為。?
(4) 比F少5個(gè)碳原子的同系物X有多種同分異構(gòu)體,其中滿足下列條件的X的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫一種)。?
①屬于芳香族化
9、合物?、诒江h(huán)上只有1個(gè)取代基 ③屬于酯類化合物
(5) 改良法合成該關(guān)節(jié)炎止痛藥(F)是以2甲基1丙醇、苯為原料合成的,產(chǎn)率和原子利用率都比較高。試寫出改良法合成該關(guān)節(jié)炎止痛藥(F)的合成路線圖(乙酸酐和其他無(wú)機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:
CH3CH2OHCH2CH2Br—CH2CH2—Br
已知:①(R表示烴基)
②(R、R'表示烴基)
8. (2013·蘇州中學(xué)模擬) 加蘭他敏(Galantamine)廣泛用于阿爾茨海默病及重癥肌肉無(wú)力等疾病的治療。下面是它的一種合成路線(Ph—表示苯基C6H5—):
(1) A→B的反應(yīng)類型是。?
(2) I分子中含
10、氧官能團(tuán)為(填官能團(tuán)名稱),手性碳原子的個(gè)數(shù)為。?
(3) G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。?
(4) E有多種同分異構(gòu)體,寫出符合下列條件的E的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。?
①分子中含有2個(gè)苯環(huán)且每個(gè)苯環(huán)上都有2個(gè)互為對(duì)位的取代基
②能發(fā)生水解反應(yīng),且水解產(chǎn)物都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
(5) 已知:RCH2COOH,寫出以乙烯、苯酚為原料,制備α苯氧丙酸()的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:
H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH
專題九 有機(jī)推斷與合成
1. (1) 3 酯基、羥基
(2) +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
11、(3) 或
(4) OCN—CH3
(5)
2. (1) 取代反應(yīng) (2) 硝基 羰基
(3) 、、
、(任寫一種)
(4)
(5) CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2CHO
3. (1) 醚鍵 氨基 (2) 取代反應(yīng)
(3) (4)
(5)
(6) +2CH3OH+CH3COOCH3+H2O
(7)
4. (1) 酚羥基 羰基 (2) ①③
(3) (4)
(5)
5. (1) ②(2) 1G
(3) +2OH-
(4)
(5)
6. (1) 香料分子中含有酚羥基,易被
12、氧化
(2) 醚鍵、酚羥基 加成反應(yīng)
(3)
(4) 2
(5)
7. (1)
(2) 1 消去反應(yīng) (3) N
(4) 或
或
(5)
8. (1) 取代反應(yīng)
(2) 羥基、醚鍵 3
(3)
(4) 、
(5) CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH
內(nèi)容總結(jié)
(1)專題九 有機(jī)推斷與合成
非選擇題
1. (2013·揚(yáng)泰南連淮三模)莫沙朵林是一種鎮(zhèn)痛藥,它的合成路線如下:
(1) B中手性碳原子數(shù)為
(2)合成路線流程圖示例如下:
CH2CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5
3. (2013·鎮(zhèn)江期末)鹽酸阿立必利是一種強(qiáng)效止吐藥
(3)它的合成路線如下:
ABCD