浙江省高三化學(xué) 第7單元30講 醇和酚復(fù)習(xí)課件

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1、2012屆高三復(fù)習(xí)化學(xué)課件（浙江用）第7單元30講_醇和酚 一、乙醇的分子結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備、用途 1分子結(jié)構(gòu) 乙醇的分子式為_(kāi)，結(jié)構(gòu)式為_(kāi) _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ， 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為_(kāi)或_，它的官能團(tuán)是_，OH決定乙醇的特殊性質(zhì)，乙醇分子是極性分子。C2H6OCH3CH2OHC2H5OHOH(羥基) 2乙醇的物理性質(zhì) 乙醇是無(wú)色透明而有特殊香味的液體，密度比水小，沸點(diǎn)為78.5，易揮發(fā)，乙醇的官能團(tuán)OH是親水基團(tuán)，能和水以任意比混溶，本身是良好的有機(jī)溶劑，能溶解多種有機(jī)物和無(wú)機(jī)物，正是由于乙醇能和水以任意比混溶，水中溶解的碘或溴不能用

2、乙醇加以萃取。 3乙醇的化學(xué)性質(zhì) 乙醇在發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)，其分子中有幾處化學(xué)鍵可以發(fā)生斷裂，表現(xiàn)出不同的化學(xué)性質(zhì)。 (1)與K、Ca、Na、Mg、Al等活潑金屬反應(yīng)時(shí)，_鍵斷裂，發(fā)生置換反應(yīng)：2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2。揪 揪a (2)氧化反應(yīng) 燃燒CH3CH2OH3O2 2CO23H2O 乙醇燃燒時(shí)放出大量的熱，常被用作酒精燈和內(nèi)燃機(jī)的燃料。 催化氧化時(shí)，_鍵斷裂2CH3CH2OHO2 _揪 揪 揪點(diǎn)燃a、d揪 揪 揪點(diǎn)燃2CH3CHO2H2O 乙醇的催化氧化，常用的催化劑是銀或銅，但在反應(yīng)中真正起催化劑作用的是氧化銀(Ag2O)或氧化銅(CuO)，如果銅作催化劑，化學(xué)

3、方程式可以寫(xiě)成如下兩步：2CuO2 _，CH3CH2OHCuO _ 如果將光亮的銅絲放在酒精燈火焰上灼燒，將發(fā)現(xiàn)銅絲先由紫紅色變?yōu)楹谏缓笤俪脽岵迦胍掖贾?，又變?yōu)樽霞t色，同時(shí)在乙醇中生成乙醛，可聞到乙醛的刺激性氣味。2CuOCH3CHOH2OCu 如果與羥基相連的碳原子上沒(méi)有氫原子，則不能發(fā)生催化氧化。如(CH3)3COH，就不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，而CH3OH可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)。 (3)脫水反應(yīng) 分子內(nèi)脫水時(shí)，_鍵斷裂 _ (分子內(nèi)脫水， 消去反應(yīng)) 與鹵代烴的消去反應(yīng)原理一樣，醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，是羥基與羥基相連接碳原子相鄰的碳原子上氫原子一起結(jié)合成水脫去，如果羥基相連接碳原子相鄰的碳原子

4、上無(wú)氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。b、cCH2CH2H2O 分子間脫水時(shí)，a、b鍵斷裂CH3CH2OHHOCH2CH3 _ (分子間脫水，_反應(yīng)) 該反應(yīng)中，每?jī)蓚€(gè)乙醇分子脫去一個(gè)水分子，形成的化合物仍然是飽和的，因而該反應(yīng)是_反應(yīng)而不是_反應(yīng)。 4乙醇的主要用途 用作_；用作_；用作化工原料；用作_劑；用于制含酒精飲料。o140 C揪 揪 揪 揪濃硫酸消毒有機(jī)溶劑燃料消去取代取代CH3CH2OCH2CH3H2O 二、醇類(lèi) 1定義 醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，或者說(shuō)醇是烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代所形成的化合物。 2分類(lèi) 根據(jù)醇分子中含有的醇羥基的數(shù)目，可以將醇分為

5、一元醇、二元醇和多元醇等。一般將分子中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上醇羥基的醇又稱(chēng)為多元醇。一元醇的分子通式為ROH，飽和一元醇的分子通式為CnH2n1OH。碳原子數(shù)相同的飽和一元醇與飽和一元醚互為同分異構(gòu)體。 3醇類(lèi)的物理性質(zhì) 常溫常壓下，碳原子數(shù)為13的醇能與水以任意比例互溶；碳原子數(shù)為411的醇為油狀液體，僅可部分溶于水；碳原子數(shù)為12以上的高級(jí)醇為無(wú)色無(wú)味的蠟狀固體，不溶于水。 醇的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高，且相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴的沸點(diǎn)。醇的密度比水的密度小。 4醇的化學(xué)性質(zhì) 由于醇類(lèi)都以羥基為官能團(tuán)，所以醇類(lèi)的化學(xué)性質(zhì)與乙醇相似，即能跟活潑金屬反應(yīng)，能發(fā)生

6、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)等。 5醇的命名 (1)將含有與羥基(OH)相連的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱(chēng)為某醇。 (2)從距離羥基最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。 (3)羥基的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示。如： 1,2丙二醇。 6常見(jiàn)的醇 (1)甲醇(CH3OH)又稱(chēng)木精或木醇，是無(wú)色透明的液體，易溶于水。甲醇有劇毒，誤飲很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有機(jī)化工原料。 (2) 都是無(wú)色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水，是重要的化工原料。乙二醇的水溶液的凝固點(diǎn)很低，可作汽車(chē)發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑，乙二醇也是合成滌綸的主要原料，丙三醇俗稱(chēng)甘油，主要用

7、于制造日用化妝品和硝化甘油： 硝化甘油主要用作炸藥，也是治療心絞痛藥物的主要成分之一。 三、醇類(lèi)物質(zhì)的催化氧化和消去規(guī)律 1醇的催化氧化規(guī)律 (1)有兩個(gè)氫的醇，被氧化生成醛： 2RCH2OHO2 2RCHO2H2O (2)只有1個(gè)氫的醇，被氧化生成酮： (3)沒(méi)有氫的醇不能被催化氧化。例如： 不能被氧化成醛或酮。Cu揪 揪井 2醇的消去規(guī)律 醇分子中，有氫時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為 CH3OH 等結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。 四、苯酚 1苯酚的結(jié)構(gòu) 分子式為C6H6O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 或 和C6H5OH。 2苯酚的物理性質(zhì) 純凈的苯酚是無(wú)色晶體，露置在空氣中會(huì)部分氧化而呈粉紅色。苯

8、酚具有特殊氣味，熔點(diǎn)43。苯酚易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。常溫下苯酚在水中的溶解度不大(9.3 g)，當(dāng)溫度高于65時(shí)能與水混溶。苯酚有毒，其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，使用時(shí)要小心，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌，再用水沖洗。 3苯酚的化學(xué)性質(zhì) (1)弱酸性 苯酚俗稱(chēng)石炭酸，由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響使得羥基的活性增強(qiáng)顯弱酸性。 (2)取代反應(yīng) 注：此反應(yīng)常用于對(duì)溶液中的苯酚進(jìn)行定性和定量測(cè)定。 (3)顯色反應(yīng) 苯酚遇FeCl3顯紫色，可用于檢驗(yàn)苯酚。 (4)氧化反應(yīng) 常溫下，苯酚晶體呈粉紅色，是被氧化的結(jié)果。 苯酚可以燃燒。 (5)縮聚反應(yīng)：苯酚與甲醛制電木 4酚的概念 分子中羥基與苯環(huán)(或其他

9、芳環(huán))碳原子直接相連的有機(jī)化合物屬于酚。而羥基連接在苯環(huán)的取代基上的化合物是芳香醇。如分子式為C7H8O的芳香族化合物可能是： (2)芳香醇： (3)醚類(lèi)： 區(qū)分芳香醇和酚類(lèi)的方法為，羥基如果位于芳香烴側(cè)鏈的碳原子上，則為芳香醇，如苯甲醇(C6H5CH2OH)。羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物叫做酚。醇和酚的官能團(tuán)都是羥基，但由于所連烴基的不同，烴基對(duì)羥基的影響不同，二者在性質(zhì)上存在較大的差異。 (4)脂肪醇、芳香醇、酚的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上異同點(diǎn)的比較乙醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【例1】隨著現(xiàn)代化工業(yè)的發(fā)展，能源問(wèn)題已經(jīng)越來(lái)越引起人們的重視?？茖W(xué)家預(yù)言，未來(lái)最理想的燃料是綠色植物，即將植物的秸稈(主要成分是纖維素)用

10、適宜的催化劑作用水解成葡萄糖，再將葡萄糖轉(zhuǎn)化為乙醇，用作燃料。(1)寫(xiě)出綠色植物的秸稈轉(zhuǎn)化為乙醇的化學(xué)方程式：_；_。(2)乙醇除用作燃料外，還可以用它合成其他有機(jī)物。以乙醇為起始原料的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖如下：請(qǐng)?jiān)诜娇蛑刑钌舷鄳?yīng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(3)寫(xiě)出上面轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中由CH2OHCH2OH C4H4O4的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)。揪 揪【解析】綠色植物的秸稈主要成分是纖維素，先水解成葡萄糖，再轉(zhuǎn)化為乙醇。c和乙二醇可以生成環(huán)狀酯，說(shuō)明c為羧酸，乙二醇可先氧化為乙二醛，乙二醛再氧化為乙二酸。乙醇在濃H2SO4催化下加熱至170脫水生成乙烯。【答案】【遷移訓(xùn)練1】某有機(jī)物A的化學(xué)式為C6H12

11、O，其官能團(tuán)的性質(zhì)與一般鏈烴官能團(tuán)性質(zhì)相似，已知A具有下列性質(zhì)：(1)能與HX作用；(2)A B(分子式為C6H10O)；(3)A不能使溴水褪色；根據(jù)上述性質(zhì)推斷A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)、_、_。2CuO揪 揪 井【解析】 【解析】 醇類(lèi)的性質(zhì)與反應(yīng)規(guī)律 (1)CH3CH2CHOHCH3發(fā)生消去反應(yīng)能生成_種烯烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)、_。(2)某醇的分子式為C5H12O，其可能的結(jié)構(gòu)有_種。若該醇不能發(fā)生消去反應(yīng)，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。 【解析】 (1)CH3CH2CHOHCH3分子中，與羥基相連的碳原子上有兩種不等性氫原子，故發(fā)生消去反應(yīng)可能生成兩種烯烴：CH3CH2CH CH2和CH3CH

12、 CHCH3。(2)分子式為C5H12O的醇是飽和一元醇，其醇的同分異構(gòu)體共有8種：CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH2CHOHCH3、CH3CH2CHOHCH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)2CHCHOHCH3、(CH3)2COHCH2CH3、 HOCH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)3CCH2OH，其中不能發(fā)生消去反應(yīng)的只有一種，是(CH3)3CCH2OH?！敬鸢浮?(1)2CH3CH2CH CH2和CH3CH CHCH3(2)8(CH3)3CCH2OH【遷移訓(xùn)練2】二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進(jìn)入人體會(huì)導(dǎo)致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇

13、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的是( ) A不能發(fā)生消去反應(yīng) B能發(fā)生取代反應(yīng) C能溶于水，不溶于乙醇 D符合通式CnH2nO3【解析】該有機(jī)物中含OH，故可以與HX發(fā)生取代反應(yīng)，也可以發(fā)生消去反應(yīng)，也可溶于有機(jī)物。B 苯酚及酚類(lèi)的性質(zhì)【例3】有一種有機(jī)化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，下列有關(guān)它的性質(zhì)的敘述中，正確的是()A有弱酸性，能與Na2CO3溶液反應(yīng)B在一定條件下，1 mol該物質(zhì)最多能與7 mol NaOH完全反應(yīng)C在一定的條件下它可以和8 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)D它能發(fā)生水解反應(yīng)，水解后能生成兩種物質(zhì)A【解析】物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)是由所含的官能團(tuán)來(lái)決定

14、的，從所給的物質(zhì)結(jié)構(gòu)可以看出，含有羧基、酯基、酚羥基，含有羧基故具有弱酸性，能與Na2CO3溶液反應(yīng)，A正確；能與NaOH反應(yīng)的有羧基、酯基和酚羥基，因?yàn)轷セl(fā)生水解后生成的羥基直接連在苯環(huán)上，形成酚羥基，故又能與1 mol NaOH反應(yīng)，故1 mol該物質(zhì)最多與8 mol NaOH反應(yīng)，B錯(cuò)誤；1 mol苯環(huán)可以與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故1 mol該物質(zhì)與6 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；該有機(jī)化合物發(fā)生水解生成的兩種物質(zhì)是完全一樣的，故D錯(cuò)誤。 【遷移訓(xùn)練3】 (2010蘇州模擬)舉辦“人文奧運(yùn)”的一個(gè)重要體現(xiàn)就是禁止運(yùn)動(dòng)員服用興奮劑。有一種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖，下列有關(guān)該物質(zhì)

15、的說(shuō)法正確的是( ) A該分子中所有碳原子一定共存于同一平面中 B1 mol該物質(zhì)與足量濃溴水反應(yīng)時(shí)，至少消耗4 mol Br2C該物質(zhì)屬于苯酚同系物，則其遇FeCl3溶液一定顯色D由于該物質(zhì)能使酸性KMnO4溶液褪色，即可證明其分子必存在碳碳雙鍵【解析】該物質(zhì)不屬于苯酚的同系物，苯酚也能使酸性KMnO4溶液褪色?！敬鸢浮?B 有機(jī)基團(tuán)間的相互影響【例4】有機(jī)物分子中原子或原子團(tuán)間的相互影響會(huì)導(dǎo)致化學(xué)性質(zhì)的不同。下列敘述不能說(shuō)明上述觀點(diǎn)的是() A苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，而乙醇不能B丙酮(CH3COCH3)分子中的H比乙烷分子中的H更易被鹵原子取代C乙烯可發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能D苯酚能與濃

16、溴水反應(yīng)，而苯不可以C【解析】 A項(xiàng)苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)而乙醇不能，是由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響使羥基的酸性增強(qiáng)；B項(xiàng)是由于羰基對(duì)甲基的影響所致；C項(xiàng)是由于乙烯和乙烷中所含的官能團(tuán)不同所致，不是因?yàn)楣倌軋F(tuán)間的相互影響；D項(xiàng)是由于羥基對(duì)苯環(huán)影響，使苯環(huán)上的氫變得更活潑，易與溴水發(fā)生取代反應(yīng)?！具w移訓(xùn)練4】(寧波二模)有機(jī)物分子中原子或原子團(tuán)間的相互影響會(huì)導(dǎo)致化學(xué)性質(zhì)的不同。下列敘述能說(shuō)明上述觀點(diǎn)的是( )A乙炔能使酸性高錳酸鉀褪色而乙烷不能B甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能C烯烴可發(fā)生加成反應(yīng)，而烷烴不能D相等物質(zhì)的量的甘油和乙醇分別與足量金屬鈉反應(yīng)，甘油產(chǎn)生的H2多B【解析】 B項(xiàng)是由于苯

17、環(huán)對(duì)甲基的影響所致；A、C項(xiàng)是由于它們所含的官能團(tuán)不同所致，不是因?yàn)楣倌軋F(tuán)間的相互影響；D項(xiàng)是由于甘油和乙醇中所含的羥基數(shù)目不同所致，不是因?yàn)楣倌軋F(tuán)間的相互影響。1.(2010浙江模擬)某羧酸衍生物A，其分子式為C6H12O2，實(shí)驗(yàn)表明A和氫氧化鈉溶液共熱生成B和C，B和鹽酸反應(yīng)生成有機(jī)物D，C在銅催化和加熱的條件下氧化為E，其中D、E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。由此判斷A的可能的結(jié)構(gòu)有( )A6種 B4種C3種 D2種【解析】由題知C為醇，B為羧酸鹽，D、E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則D不是甲酸，E由C氧化生成，C中沒(méi)有CH2OH，A的可能結(jié)構(gòu)有CH3CH2COOCH(CH3)2、CH3COOCH(CH3

18、)CH2CH3。 D 2.下列物質(zhì)在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)的是( ) ACH3OH B(CH3)2CHCl CCF2Cl2 D(CH3)3CCH2OH【解析】無(wú)論是醇還是鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)特征是：碳原子數(shù)2，有氫，綜合兩條，A、C結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)碳原子，D結(jié)構(gòu)中無(wú)氫，都不能發(fā)生消去反應(yīng)。 B3.只用一種試劑就能鑒別AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、燒堿溶液、硫氰化鉀溶液。該試劑是( ) A溴水 B鹽酸 C石蕊 DFeCl3溶液【解析】將溴水分別加到四種試劑中，其中乙醇溶液和硫氰化鉀溶液沒(méi)有明顯現(xiàn)象；鹽酸只能與AgNO3溶液反應(yīng)，石蕊只是加入燒堿時(shí)變藍(lán)色；FeCl3溶液加到四種試劑中，

19、現(xiàn)象分別是：AgNO3溶液產(chǎn)生白色沉淀，苯酚溶液顯紫色，燒堿溶液產(chǎn)生紅褐色沉淀，硫氰化鉀溶液顯紅色。D 4.(2010四川)中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用，M的結(jié)構(gòu)如圖所示：下列敘述正確的是( )AM的相對(duì)分子質(zhì)量是180B1 mol M最多能與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng)CM與足量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時(shí)，所得有機(jī)產(chǎn)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4D1 mol M與足量NaHCO3反應(yīng)能生成2 mol CO2 C 【解析】本題考查官能團(tuán)的性質(zhì)、有機(jī)物分子式的確定等知識(shí)。根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式圖，可得M分子式：C9H6O4，M的相對(duì)分子質(zhì)量為：178，A項(xiàng)錯(cuò)；M分子苯環(huán)上發(fā)生酚羥基鄰對(duì)位的取代，消耗

20、2 mol Br2，CC發(fā)生加成消耗1 mol Br2，共消耗3 mol Br2，B項(xiàng)錯(cuò)；M在NaOH溶液中酚羥基發(fā)生中和反應(yīng)，酯基發(fā)生水解，生成： ，化學(xué)式為C9H4O5Na4，C項(xiàng)對(duì)；M分子中的酚羥基不和NaHCO3反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)。5.(1)1 mol分子組成為C3H8O的液體有機(jī)物A，與足量的金屬鈉作用，可生成11.2 L氫氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則A分子中必有一個(gè)_基，若此基在碳鏈的一端，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(2)A與濃硫酸共熱，分子內(nèi)脫去1分子水，生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，B通入溴水能發(fā)生_ _ _ _ _ _ _ 反 應(yīng) ， 生 成 C ， C 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為_(kāi)。A在有銅作催化劑時(shí)，

21、與氧氣一起加熱，發(fā)生氧化反應(yīng)，生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。CH3CH2CH2OHCH3CHBrCH2BrCH3CH2CHO加成CH3CH CH2羥(3)寫(xiě)出下列指定反應(yīng)的化學(xué)方程式： AB_；BC _；AD_。2CH3CH2CH2OHO2 2CH3CH2CHO2H2O CH3CHCH2Br2 CH3CHBrCH2BrCH3CH2CH2OH CH3CHCH2H2O揪 揪Cu揪 揪井24H SO揪 揪 揪 揪 井濃【解析】從分子式C3H8O看，A為飽和的一元醇或醚，又A與Na反應(yīng)，所以A為醇：CH3CH2CH2OH，當(dāng)消去時(shí) ， 生 成 B ： C H3C H C H2， 催 化 氧 化 為 D ：CH3CH2CHO。