浙江省高三化學 第7單元30講 醇和酚復習課件

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1、2012屆高三復習化學課件（浙江用）第7單元30講_醇和酚 一、乙醇的分子結構、性質、制備、用途 1分子結構 乙醇的分子式為_，結構式為_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ， 結 構 簡 式 為_或_，它的官能團是_，OH決定乙醇的特殊性質，乙醇分子是極性分子。C2H6OCH3CH2OHC2H5OHOH(羥基) 2乙醇的物理性質 乙醇是無色透明而有特殊香味的液體，密度比水小，沸點為78.5，易揮發(fā)，乙醇的官能團OH是親水基團，能和水以任意比混溶，本身是良好的有機溶劑，能溶解多種有機物和無機物，正是由于乙醇能和水以任意比混溶，水中溶解的碘或溴不能用

2、乙醇加以萃取。 3乙醇的化學性質 乙醇在發(fā)生化學反應時，其分子中有幾處化學鍵可以發(fā)生斷裂，表現(xiàn)出不同的化學性質。 (1)與K、Ca、Na、Mg、Al等活潑金屬反應時，_鍵斷裂，發(fā)生置換反應：2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2。揪 揪a (2)氧化反應 燃燒CH3CH2OH3O2 2CO23H2O 乙醇燃燒時放出大量的熱，常被用作酒精燈和內燃機的燃料。 催化氧化時，_鍵斷裂2CH3CH2OHO2 _揪 揪 揪點燃a、d揪 揪 揪點燃2CH3CHO2H2O 乙醇的催化氧化，常用的催化劑是銀或銅，但在反應中真正起催化劑作用的是氧化銀(Ag2O)或氧化銅(CuO)，如果銅作催化劑，化學

3、方程式可以寫成如下兩步：2CuO2 _，CH3CH2OHCuO _ 如果將光亮的銅絲放在酒精燈火焰上灼燒，將發(fā)現(xiàn)銅絲先由紫紅色變?yōu)楹谏?，然后再趁熱插入乙醇中，又變?yōu)樽霞t色，同時在乙醇中生成乙醛，可聞到乙醛的刺激性氣味。2CuOCH3CHOH2OCu 如果與羥基相連的碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)生催化氧化。如(CH3)3COH，就不能發(fā)生催化氧化反應，而CH3OH可以發(fā)生催化氧化反應。 (3)脫水反應 分子內脫水時，_鍵斷裂 _ (分子內脫水， 消去反應) 與鹵代烴的消去反應原理一樣，醇發(fā)生消去反應時，是羥基與羥基相連接碳原子相鄰的碳原子上氫原子一起結合成水脫去，如果羥基相連接碳原子相鄰的碳原子

4、上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應。b、cCH2CH2H2O 分子間脫水時，a、b鍵斷裂CH3CH2OHHOCH2CH3 _ (分子間脫水，_反應) 該反應中，每兩個乙醇分子脫去一個水分子，形成的化合物仍然是飽和的，因而該反應是_反應而不是_反應。 4乙醇的主要用途 用作_；用作_；用作化工原料；用作_劑；用于制含酒精飲料。o140 C揪 揪 揪 揪濃硫酸消毒有機溶劑燃料消去取代取代CH3CH2OCH2CH3H2O 二、醇類 1定義 醇是羥基與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物，或者說醇是烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代所形成的化合物。 2分類 根據(jù)醇分子中含有的醇羥基的數(shù)目，可以將醇分為

5、一元醇、二元醇和多元醇等。一般將分子中含有兩個或兩個以上醇羥基的醇又稱為多元醇。一元醇的分子通式為ROH，飽和一元醇的分子通式為CnH2n1OH。碳原子數(shù)相同的飽和一元醇與飽和一元醚互為同分異構體。 3醇類的物理性質 常溫常壓下，碳原子數(shù)為13的醇能與水以任意比例互溶；碳原子數(shù)為411的醇為油狀液體，僅可部分溶于水；碳原子數(shù)為12以上的高級醇為無色無味的蠟狀固體，不溶于水。 醇的沸點隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高，且相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴的沸點。醇的密度比水的密度小。 4醇的化學性質 由于醇類都以羥基為官能團，所以醇類的化學性質與乙醇相似，即能跟活潑金屬反應，能發(fā)生

6、氧化反應、消去反應等。 5醇的命名 (1)將含有與羥基(OH)相連的碳原子的最長碳鏈作為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。 (2)從距離羥基最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。 (3)羥基的位置用阿拉伯數(shù)字表示；羥基的個數(shù)用“二”、“三”等表示。如： 1,2丙二醇。 6常見的醇 (1)甲醇(CH3OH)又稱木精或木醇，是無色透明的液體，易溶于水。甲醇有劇毒，誤飲很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有機化工原料。 (2) 都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水，是重要的化工原料。乙二醇的水溶液的凝固點很低，可作汽車發(fā)動機的抗凍劑，乙二醇也是合成滌綸的主要原料，丙三醇俗稱甘油，主要用

7、于制造日用化妝品和硝化甘油： 硝化甘油主要用作炸藥，也是治療心絞痛藥物的主要成分之一。 三、醇類物質的催化氧化和消去規(guī)律 1醇的催化氧化規(guī)律 (1)有兩個氫的醇，被氧化生成醛： 2RCH2OHO2 2RCHO2H2O (2)只有1個氫的醇，被氧化生成酮： (3)沒有氫的醇不能被催化氧化。例如： 不能被氧化成醛或酮。Cu揪 揪井 2醇的消去規(guī)律 醇分子中，有氫時，才可發(fā)生消去反應，生成不飽和鍵。表示為 CH3OH 等結構的醇不能發(fā)生消去反應。 四、苯酚 1苯酚的結構 分子式為C6H6O，結構簡式為 或 和C6H5OH。 2苯酚的物理性質 純凈的苯酚是無色晶體，露置在空氣中會部分氧化而呈粉紅色。苯

8、酚具有特殊氣味，熔點43。苯酚易溶于乙醇等有機溶劑。常溫下苯酚在水中的溶解度不大(9.3 g)，當溫度高于65時能與水混溶。苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，使用時要小心，如果不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌，再用水沖洗。 3苯酚的化學性質 (1)弱酸性 苯酚俗稱石炭酸，由于苯環(huán)對羥基的影響使得羥基的活性增強顯弱酸性。 (2)取代反應 注：此反應常用于對溶液中的苯酚進行定性和定量測定。 (3)顯色反應 苯酚遇FeCl3顯紫色，可用于檢驗苯酚。 (4)氧化反應 常溫下，苯酚晶體呈粉紅色，是被氧化的結果。 苯酚可以燃燒。 (5)縮聚反應：苯酚與甲醛制電木 4酚的概念 分子中羥基與苯環(huán)(或其他

9、芳環(huán))碳原子直接相連的有機化合物屬于酚。而羥基連接在苯環(huán)的取代基上的化合物是芳香醇。如分子式為C7H8O的芳香族化合物可能是： (2)芳香醇： (3)醚類： 區(qū)分芳香醇和酚類的方法為，羥基如果位于芳香烴側鏈的碳原子上，則為芳香醇，如苯甲醇(C6H5CH2OH)。羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物叫做酚。醇和酚的官能團都是羥基，但由于所連烴基的不同，烴基對羥基的影響不同，二者在性質上存在較大的差異。 (4)脂肪醇、芳香醇、酚的結構、性質上異同點的比較乙醇的結構和性質【例1】隨著現(xiàn)代化工業(yè)的發(fā)展，能源問題已經越來越引起人們的重視。科學家預言，未來最理想的燃料是綠色植物，即將植物的秸稈(主要成分是纖維素)用

10、適宜的催化劑作用水解成葡萄糖，再將葡萄糖轉化為乙醇，用作燃料。(1)寫出綠色植物的秸稈轉化為乙醇的化學方程式：_；_。(2)乙醇除用作燃料外，還可以用它合成其他有機物。以乙醇為起始原料的轉化關系圖如下：請在方框中填上相應物質的結構簡式。(3)寫出上面轉化關系圖中由CH2OHCH2OH C4H4O4的化學方程式(有機物用結構簡式表示)。揪 揪【解析】綠色植物的秸稈主要成分是纖維素，先水解成葡萄糖，再轉化為乙醇。c和乙二醇可以生成環(huán)狀酯，說明c為羧酸，乙二醇可先氧化為乙二醛，乙二醛再氧化為乙二酸。乙醇在濃H2SO4催化下加熱至170脫水生成乙烯?！敬鸢浮俊具w移訓練1】某有機物A的化學式為C6H12

11、O，其官能團的性質與一般鏈烴官能團性質相似，已知A具有下列性質：(1)能與HX作用；(2)A B(分子式為C6H10O)；(3)A不能使溴水褪色；根據(jù)上述性質推斷A、B、C的結構簡式分別為_、_、_。2CuO揪 揪 井【解析】 【解析】 醇類的性質與反應規(guī)律 (1)CH3CH2CHOHCH3發(fā)生消去反應能生成_種烯烴，其結構簡式分別為_、_。(2)某醇的分子式為C5H12O，其可能的結構有_種。若該醇不能發(fā)生消去反應，則其結構簡式為_。 【解析】 (1)CH3CH2CHOHCH3分子中，與羥基相連的碳原子上有兩種不等性氫原子，故發(fā)生消去反應可能生成兩種烯烴：CH3CH2CH CH2和CH3CH

12、 CHCH3。(2)分子式為C5H12O的醇是飽和一元醇，其醇的同分異構體共有8種：CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH2CHOHCH3、CH3CH2CHOHCH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)2CHCHOHCH3、(CH3)2COHCH2CH3、 HOCH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)3CCH2OH，其中不能發(fā)生消去反應的只有一種，是(CH3)3CCH2OH?！敬鸢浮?(1)2CH3CH2CH CH2和CH3CH CHCH3(2)8(CH3)3CCH2OH【遷移訓練2】二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進入人體會導致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇

13、的結構簡式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有關二甘醇的敘述正確的是( ) A不能發(fā)生消去反應 B能發(fā)生取代反應 C能溶于水，不溶于乙醇 D符合通式CnH2nO3【解析】該有機物中含OH，故可以與HX發(fā)生取代反應，也可以發(fā)生消去反應，也可溶于有機物。B 苯酚及酚類的性質【例3】有一種有機化合物，其結構簡式如下，下列有關它的性質的敘述中，正確的是()A有弱酸性，能與Na2CO3溶液反應B在一定條件下，1 mol該物質最多能與7 mol NaOH完全反應C在一定的條件下它可以和8 mol H2發(fā)生加成反應D它能發(fā)生水解反應，水解后能生成兩種物質A【解析】物質的化學性質是由所含的官能團來決定

14、的，從所給的物質結構可以看出，含有羧基、酯基、酚羥基，含有羧基故具有弱酸性，能與Na2CO3溶液反應，A正確；能與NaOH反應的有羧基、酯基和酚羥基，因為酯基發(fā)生水解后生成的羥基直接連在苯環(huán)上，形成酚羥基，故又能與1 mol NaOH反應，故1 mol該物質最多與8 mol NaOH反應，B錯誤；1 mol苯環(huán)可以與3 mol氫氣發(fā)生加成反應，故1 mol該物質與6 mol H2發(fā)生加成反應，C錯誤；該有機化合物發(fā)生水解生成的兩種物質是完全一樣的，故D錯誤。 【遷移訓練3】 (2010蘇州模擬)舉辦“人文奧運”的一個重要體現(xiàn)就是禁止運動員服用興奮劑。有一種興奮劑的結構簡式如下圖，下列有關該物質

15、的說法正確的是( ) A該分子中所有碳原子一定共存于同一平面中 B1 mol該物質與足量濃溴水反應時，至少消耗4 mol Br2C該物質屬于苯酚同系物，則其遇FeCl3溶液一定顯色D由于該物質能使酸性KMnO4溶液褪色，即可證明其分子必存在碳碳雙鍵【解析】該物質不屬于苯酚的同系物，苯酚也能使酸性KMnO4溶液褪色。【答案】 B 有機基團間的相互影響【例4】有機物分子中原子或原子團間的相互影響會導致化學性質的不同。下列敘述不能說明上述觀點的是() A苯酚能與NaOH溶液反應，而乙醇不能B丙酮(CH3COCH3)分子中的H比乙烷分子中的H更易被鹵原子取代C乙烯可發(fā)生加成反應，而乙烷不能D苯酚能與濃

16、溴水反應，而苯不可以C【解析】 A項苯酚能與NaOH溶液反應而乙醇不能，是由于苯環(huán)對羥基的影響使羥基的酸性增強；B項是由于羰基對甲基的影響所致；C項是由于乙烯和乙烷中所含的官能團不同所致，不是因為官能團間的相互影響；D項是由于羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上的氫變得更活潑，易與溴水發(fā)生取代反應?！具w移訓練4】(寧波二模)有機物分子中原子或原子團間的相互影響會導致化學性質的不同。下列敘述能說明上述觀點的是( )A乙炔能使酸性高錳酸鉀褪色而乙烷不能B甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能C烯烴可發(fā)生加成反應，而烷烴不能D相等物質的量的甘油和乙醇分別與足量金屬鈉反應，甘油產生的H2多B【解析】 B項是由于苯

17、環(huán)對甲基的影響所致；A、C項是由于它們所含的官能團不同所致，不是因為官能團間的相互影響；D項是由于甘油和乙醇中所含的羥基數(shù)目不同所致，不是因為官能團間的相互影響。1.(2010浙江模擬)某羧酸衍生物A，其分子式為C6H12O2，實驗表明A和氫氧化鈉溶液共熱生成B和C，B和鹽酸反應生成有機物D，C在銅催化和加熱的條件下氧化為E，其中D、E都不能發(fā)生銀鏡反應。由此判斷A的可能的結構有( )A6種 B4種C3種 D2種【解析】由題知C為醇，B為羧酸鹽，D、E都不能發(fā)生銀鏡反應，則D不是甲酸，E由C氧化生成，C中沒有CH2OH，A的可能結構有CH3CH2COOCH(CH3)2、CH3COOCH(CH3

18、)CH2CH3。 D 2.下列物質在一定條件下能發(fā)生消去反應的是( ) ACH3OH B(CH3)2CHCl CCF2Cl2 D(CH3)3CCH2OH【解析】無論是醇還是鹵代烴發(fā)生消去反應的結構特征是：碳原子數(shù)2，有氫，綜合兩條，A、C結構中只含有一個碳原子，D結構中無氫，都不能發(fā)生消去反應。 B3.只用一種試劑就能鑒別AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、燒堿溶液、硫氰化鉀溶液。該試劑是( ) A溴水 B鹽酸 C石蕊 DFeCl3溶液【解析】將溴水分別加到四種試劑中，其中乙醇溶液和硫氰化鉀溶液沒有明顯現(xiàn)象；鹽酸只能與AgNO3溶液反應，石蕊只是加入燒堿時變藍色；FeCl3溶液加到四種試劑中，

19、現(xiàn)象分別是：AgNO3溶液產生白色沉淀，苯酚溶液顯紫色，燒堿溶液產生紅褐色沉淀，硫氰化鉀溶液顯紅色。D 4.(2010四川)中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用，M的結構如圖所示：下列敘述正確的是( )AM的相對分子質量是180B1 mol M最多能與2 mol Br2發(fā)生反應CM與足量的NaOH溶液發(fā)生反應時，所得有機產物的化學式為C9H4O5Na4D1 mol M與足量NaHCO3反應能生成2 mol CO2 C 【解析】本題考查官能團的性質、有機物分子式的確定等知識。根據(jù)結構簡式圖，可得M分子式：C9H6O4，M的相對分子質量為：178，A項錯；M分子苯環(huán)上發(fā)生酚羥基鄰對位的取代，消耗

20、2 mol Br2，CC發(fā)生加成消耗1 mol Br2，共消耗3 mol Br2，B項錯；M在NaOH溶液中酚羥基發(fā)生中和反應，酯基發(fā)生水解，生成： ，化學式為C9H4O5Na4，C項對；M分子中的酚羥基不和NaHCO3反應，D項錯。5.(1)1 mol分子組成為C3H8O的液體有機物A，與足量的金屬鈉作用，可生成11.2 L氫氣(標準狀況)，則A分子中必有一個_基，若此基在碳鏈的一端，則A的結構簡式為_。(2)A與濃硫酸共熱，分子內脫去1分子水，生成B，B的結構簡式為_，B通入溴水能發(fā)生_ _ _ _ _ _ _ 反 應 ， 生 成 C ， C 的 結 構 簡 式 為_。A在有銅作催化劑時，

21、與氧氣一起加熱，發(fā)生氧化反應，生成D，D的結構簡式為_。CH3CH2CH2OHCH3CHBrCH2BrCH3CH2CHO加成CH3CH CH2羥(3)寫出下列指定反應的化學方程式： AB_；BC _；AD_。2CH3CH2CH2OHO2 2CH3CH2CHO2H2O CH3CHCH2Br2 CH3CHBrCH2BrCH3CH2CH2OH CH3CHCH2H2O揪 揪Cu揪 揪井24H SO揪 揪 揪 揪 井濃【解析】從分子式C3H8O看，A為飽和的一元醇或醚，又A與Na反應，所以A為醇：CH3CH2CH2OH，當消去時 ， 生 成 B ： C H3C H C H2， 催 化 氧 化 為 D ：CH3CH2CHO。