高中化學(xué)第1輪總復(fù)習(xí) 第15章 第53講 有機(jī)推斷與合成 C（化學(xué)人教版）全國(guó)版

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1、考點(diǎn)考點(diǎn)1 理清有機(jī)反應(yīng)主線理清有機(jī)反應(yīng)主線例例1 二乙酸1,4環(huán)己二醇酯(化合物E)可通過下列路線合成：已知1,3丁二烯可與乙烯反應(yīng)得到環(huán)己烯：回答下列問題：(1)寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(2)寫出實(shí)驗(yàn)室檢驗(yàn)物質(zhì)B的化學(xué)方程式： _。(3)請(qǐng)仿照由CH2=CH2合成CH3COOH以及由CH2=CH2合成 的流程圖，寫出由C合成D的流程圖(無機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮俊敬鸢浮?【點(diǎn)評(píng)】 綜合框圖題的解題，要按一定的程序，根據(jù)題中條件破框圖，再按各小題要求去解題。破框圖程序?yàn)楦鶕?jù)框圖中的轉(zhuǎn)化條件可先判斷各物質(zhì)的類別，小計(jì)算輔助分析(包含碳?xì)溲踉觽€(gè)數(shù)計(jì)算、相對(duì)分子質(zhì)量及變化計(jì)算、不飽和度計(jì)算、等效氫計(jì)

2、算)，“瞻前顧后”看官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和位置變化(或稱逆推法分析)。考點(diǎn)考點(diǎn)2 根據(jù)有機(jī)物性質(zhì)推斷官能團(tuán)根據(jù)有機(jī)物性質(zhì)推斷官能團(tuán) 例例2 根據(jù)圖示填空 (1)化合物A含有的官能團(tuán)是_；(2)1 mol A與2 mol H2反應(yīng)生成1 mol E，其反應(yīng)方程式是_；(3)與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_；(4)B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_；(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_；由E生成F的反應(yīng)類型是_；【答案】 （3）（4）考點(diǎn)考點(diǎn)3 根據(jù)反應(yīng)的條件進(jìn)行推斷根據(jù)反應(yīng)的條件進(jìn)行推斷 例例3 化合物A相對(duì)分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧。A的相關(guān)反應(yīng)如

3、下圖所示：已知RCH=CHOH(烯醇)不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為RCH2CHO。根據(jù)以上信息回答下列問題：(1)A的分子式為_；(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式是：_；(3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_；(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式是:_；(5)A有多種同分異構(gòu)體，寫出四個(gè)同時(shí)滿足()能發(fā)生水解反應(yīng)；()能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_、_、_、_；(6)A的另一種同分異構(gòu)體，其分子中所有碳原子在一條直線上，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。 【解析】 根據(jù)題意，A分子中碳的原子數(shù)為4個(gè)，氫原子的個(gè)數(shù)為6個(gè)，則氧原子的個(gè)數(shù)為2個(gè)，即A的分子式為C4H6O2。由于A可以發(fā)生聚合反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵，在硫酸存在條件下生成

4、兩種有機(jī)物，則為酯的水解，即A中含有酯基。根據(jù)不飽和度，沒有其他功能團(tuán)。由A的水解產(chǎn)物C和D的關(guān)系可判斷C與D中的碳原子數(shù)相等，均為兩個(gè)。則A的結(jié)構(gòu)為 件下水解后得到CH3COOH和 因此A在酸性條雙鍵的碳原子上接羥基不穩(wěn)定，轉(zhuǎn)化為CH3CHO。碳碳到的產(chǎn)物B為，在酸性條件下水解，生成乙酸和 A聚合反應(yīng)后得【答案】考點(diǎn)考點(diǎn)4 通過量的變化關(guān)系進(jìn)行推斷通過量的變化關(guān)系進(jìn)行推斷 (1)有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量(Mr)的改變：氧化反應(yīng)：醇醛(去兩個(gè)氫原子，Mr減2的整數(shù)倍。)醛酸(每個(gè)醛基加一個(gè)氧原子，Mr加16的整數(shù)倍。)醇酸(每個(gè)羥基反應(yīng)，Mr加14的整數(shù)倍。)酯化反應(yīng)：酯的Mr=(醇+酸)H2On酯

5、水解得到Mr相等的兩種有機(jī)物(例如甲酸乙酯水解生成的甲酸和乙醇相對(duì)分子質(zhì)量相同)含(n+1)個(gè)碳原子的飽和一元醇和含n個(gè)碳原子的飽和一元羧酸。(2)幾個(gè)特殊反應(yīng)的定量關(guān)系要記準(zhǔn)。1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag單質(zhì)，1 mol H2O,3 mol NH3；特別注意：1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH；1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀；和NaHCO3反應(yīng)生成氣體：1 molCOOH生成1 mol CO2氣體。和Na反應(yīng)生成氣體：1 molCOOH或OH生成0.5 mol H2氣體。例例4 已知反應(yīng)：(后

6、者相對(duì)分子質(zhì)量比前者大30)下列圖示為AF的轉(zhuǎn)化關(guān)系：(1)寫出A、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_D_(2)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_；_。(3)上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中屬于取代反應(yīng)的是_(填序號(hào))。【答案】 (1)CH2=CHCH2CH2CH=CH2例例5 已知： 現(xiàn)有只含C、H、O的化合物AF，有關(guān)它們的某些信息，已注明在下面的方框內(nèi)：考點(diǎn)考點(diǎn)5 根據(jù)有關(guān)信息進(jìn)行推斷根據(jù)有關(guān)信息進(jìn)行推斷 (1)在化合物AF中有酯的結(jié)構(gòu)的化合物是_(填字母代號(hào))。(2)寫出A和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_F_ 【解析】 本題所給的信息包括以下三項(xiàng)： 乙醇和乙酸所發(fā)生的酯化反應(yīng)，在乙酸酐存在條件下也能進(jìn)行(一般需要濃硫酸)。乙醇轉(zhuǎn)化成乙酸乙酯

7、后，質(zhì)量由46變?yōu)?8，即1個(gè)羥基和乙酸酯化后，質(zhì)量增幅為8846=42。在同一個(gè)碳原子上不能同時(shí)連接兩個(gè)羥基，否則該有機(jī)物不穩(wěn)定，會(huì)自動(dòng)地脫水成羰基。 (1)由A轉(zhuǎn)變成B和由E轉(zhuǎn)變成F，都是在乙酸酐存在下與乙酸進(jìn)行反應(yīng)；由C轉(zhuǎn)變成F和由D轉(zhuǎn)變成E，則都是在硫酸存在下與乙醇進(jìn)行反應(yīng)。顯然，各反應(yīng)的生成物B、E、F分子中一定含有酯的結(jié)構(gòu)。此外，由B轉(zhuǎn)變到C是選擇性氧化，分子中酯的結(jié)構(gòu)并沒有改變，可見化合物C的分子內(nèi)也會(huì)存在酯的結(jié)構(gòu)。 (2)從上圖信息可初步的判斷，A分子中含有CHO和OH(有無COOH待定)，A經(jīng)酯化生成B，再經(jīng)選擇性氧化生成C。生成C分子時(shí)，原來A中的CHO已被氧化成COOH，

8、而B中形成的OOCCH3仍然保留。又A經(jīng)選擇性氧化生成D，生成D分子時(shí)，原來A中的CHO氧化成COOH，而OH仍保留。這樣，D與C在分子結(jié)構(gòu)上的差別就是D中的OH在C中則以O(shè)OCCH3形式存在。已知由OH轉(zhuǎn)變?yōu)镺OCCH3時(shí)相對(duì)分子質(zhì)量增加42。而C的相對(duì)分子質(zhì)量比D大190106=84，由此可設(shè)想化合物A中應(yīng)含有兩個(gè)OH。 再看A的相對(duì)分子質(zhì)量，因?yàn)橛葾轉(zhuǎn)變?yōu)镈時(shí)，僅是其CHO變?yōu)镃OOH，其相對(duì)分子質(zhì)量增加值為10616=90，因?yàn)锳中含有一個(gè)CHO(M=29)、兩個(gè)OH(M=172=34)，則剩余基團(tuán)的相對(duì)分子質(zhì)量為27，該基團(tuán)只能含有兩個(gè)C原子，3個(gè)H原子；兩個(gè)OH分別連接在這兩個(gè)C原

9、子上(否則有機(jī)物不穩(wěn)定)，則化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (1)B、C、E、F【答案】 【點(diǎn)評(píng)】 1.對(duì)信息題：能區(qū)分出哪些是解題所必需的，能將所給信息和已有知識(shí)結(jié)合起來，更能引發(fā)出能夠承上啟下的衍生信息。 解答信息給予題的思維模式： 2對(duì)有機(jī)合成題可用逆推法將目標(biāo)有機(jī)物分解成若干片斷；尋找官能團(tuán)的插入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)的方法；設(shè)法將片斷(小分子化合物)拼接衍變，盡快找出合成目標(biāo)有機(jī)物的關(guān)鍵點(diǎn)突破點(diǎn)。 解答有機(jī)推斷題時(shí)，我們應(yīng)首先要認(rèn)真審題，分析題意，從中分離出已知條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物和其他有機(jī)物的關(guān)系，以特征點(diǎn)作為解題突破口，結(jié)合信息和相關(guān)知識(shí)進(jìn)行推理，排除干擾，作出正確推斷。一般可采取的方法有：

10、順推法(以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用正向思維，得出正確結(jié)論)、逆推法(以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用逆向思維，得出正確結(jié)論)、多法結(jié)合推斷(綜合應(yīng)用順推法和逆推法)等。關(guān)注官能團(tuán)種類的改變，弄清反應(yīng)機(jī)理。1. 能在有機(jī)物的分子中引入羥基官能團(tuán)的反應(yīng)類型有：酯化反應(yīng)，取代反應(yīng)，消去反應(yīng)，加成反應(yīng)，水解反應(yīng)。其中正確的組合有( ) A B C DC2. 一些不法商販利用有毒的熒光黃和塑化劑添加到面粉中制造“有毒饅頭”，這些不法商販?zhǔn)艿搅藝?yán)厲的打擊。熒光黃和塑化劑其合成路線如下圖：下列有關(guān)說法不正確的是( )A.X分子中所有原子可以處于同一平面B.Y可命名為鄰苯二甲酸二乙酯C.

11、1 mol熒光黃最多可與含3 mol NaOH的溶液完全反應(yīng)D.熒光黃中只含有兩種官能團(tuán)D3. 下列反應(yīng)可以使碳鏈增長(zhǎng)的是( )ACH3CH2CH2CH2Br和NaCN共熱BCH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共熱CCH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共熱DCH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照A 【解析】 CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共熱，發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2CH2CH2CN，使碳鏈增加一個(gè)碳原子；而B發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，碳鏈不變；C發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，碳鏈不變；D發(fā)生取代反應(yīng)生成多溴代烴，碳鏈也不變。_4. (1)化合物A(C4H10

12、O)是一種有機(jī)溶劑。A可以發(fā)生以下變化： A分子中的官能團(tuán)名稱是_。A只有一種一氯取代物B。寫出由A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式_。羥基A的同分異構(gòu)體F也可能有框圖內(nèi)A的各種變化，且F的一氯取代物有三種，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ：_。(2)化合物“HQ ”(C6H6O2)可用作顯影劑，“HQ”可以與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)?！癏Q”還能發(fā)生的反應(yīng)是_。(選填序號(hào)) 加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) 加聚反應(yīng) 水解反應(yīng)“HQ”的一硝基取代物只有一種?！癏Q”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 _。(3)A與“HQ”在一定條件下相互作用形成水與一種食品抗氧化劑“TBHQ”?！癟BHQ”與氫氧化鈉溶液作用得到化學(xué)式為C10H12O2Na2的化合物?！癟

13、BHQ”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。1.(2010長(zhǎng)沙模擬長(zhǎng)沙模擬)藥用有機(jī)化合物A(C8H8O2)為一種無色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)。則下列說法正確的是( )A.根據(jù)D和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀可推知D為三溴苯酚B.G的同分異構(gòu)體中屬于酯且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的只有一種C.上述各物質(zhì)中能發(fā)生水解反應(yīng)的有A、B、D、GD.A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為1.(2010長(zhǎng)沙模擬長(zhǎng)沙模擬)藥用有機(jī)化合物A(C8H8O2)為一種無色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)。則下列說法正確的是( )D 【解析】 A項(xiàng)，易推知D為苯酚、F為三溴苯酚；B項(xiàng)，G的同分異構(gòu)體中屬于酯且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有：HCOOCH2CH2CH3

14、和HCOOCH(CH3)2兩種；C項(xiàng)，D是苯酚，不發(fā)生水解反應(yīng)；D項(xiàng)，綜合推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，所以選為D。 2.(2010西安聯(lián)考西安聯(lián)考)傘形酮可用作熒光指示劑和酸堿指示劑。其合成方法為： 下列有關(guān)這三種物質(zhì)的說法正確的是( )A每個(gè)雷瑣苯乙酮、蘋果酸和傘形酮分子中均含有1個(gè)手性碳原子B雷瑣苯乙酮和傘形酮都能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C1 mol雷瑣苯乙酮跟足量H2反應(yīng)，最多消耗3 mol H2D1 mol傘形酮與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗2 mol NaOHB 【解析】 A項(xiàng)，雷瑣苯乙酮、傘形酮分子中不含手性碳原子，蘋果酸中含有1個(gè)手性碳原子，故不正確；B項(xiàng)，雷瑣苯乙酮和傘形酮中均有酚羥基，故都能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，1 mol雷瑣苯乙酮最多消耗4 mol H2(即苯環(huán)消耗3 mol H2，C=O雙鍵消耗1 mol H2)；1 mol傘形酮與氫氧化鈉反應(yīng)時(shí)，酚羥基消耗1 mol氫氧化鈉，酯水解消耗2 mol氫氧化鈉(酯水解生成1 mol酚羥基)，故不正確。3. 某氣態(tài)烴0.5 mol能與1 mol HCl完全加成，1 mol產(chǎn)物分子中的氫原子最多能跟6 mol Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，則此氣態(tài)烴可能是( )ACHCH BCHCCH3CCH2=CH2 DCH2=C(CH3)CH3B