高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第十二專題 有機合成與推斷訓(xùn)練

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1、高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第十二專題 有機合成與推斷訓(xùn)練 1．(xx年上海)過量的下列溶液與水楊酸()反應(yīng)能得到化學(xué)式為C7H5O3Na的是(　　)。 A．NaHCO3溶液 B．Na2CO3溶液 C．NaOH溶液 D．NaCl溶液 2．化合物丙由如下反應(yīng)得到： C4H10OC4H8C4H8Br2 　甲　　　　　　　　乙　　　　丙 丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是(　　)。 A．CH3CH2CHBrCH2Br　 B．CH3CH(CH2Br)2 C．CH3CHBrCHBrCH3 D．(CH3)2CBrCH2Br 3．某有機物的水溶液，它的氧化產(chǎn)物甲和還原產(chǎn)物乙都能與金屬鈉

2、反應(yīng)放出H2，甲和乙反應(yīng)可生成丙，甲、丙都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，這種有機物是(　　)。 A．甲醛　 B．乙醛　 C．酮　 D．甲醇 4．1,4-二氧六環(huán)是一種常見的溶劑，它可以通過下列方法合成： 則烴類A為(　　)。 A．1-丁烯　 B．1,3-丁二烯 C．乙炔　　 D．乙烯 5．某高聚物的結(jié)構(gòu)片段如下： 下列分析正確的是(　　)。 A．它是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物 B．其單體是CH2==CH2和HCOOCH3 C．其鏈節(jié)是CH3CH2COOCH3 D．其單體是CH2==CHCOOCH3 6．由乙醇制乙二酸乙二酯最簡單的合成路線需經(jīng)歷的反應(yīng)順序正確的是(　　

3、)。 ①取代反應(yīng)；②加成反應(yīng)；③氧化反應(yīng)；④還原反應(yīng)；⑤消去反應(yīng)；⑥酯化反應(yīng)；⑦水解反應(yīng)。 A．①②③⑤⑦　　 B．⑤②⑦③⑥ C．⑤②①③④　　　　　 D．①②⑤③⑥ 7．相對分子質(zhì)量為104的含氧有機物A，在一定條件具有如下性質(zhì)：①在濃硫酸存在下，脫水生成的有機物B只有一種結(jié)構(gòu)，B能使溴的四氯化碳溶液褪色；②在濃硫酸的作用下，A能分別與乙酸和乙醇反應(yīng)生成C和D；③在濃硫酸的作用下，A能生成一種相對分子質(zhì)量為86的含五元環(huán)狀化合物(CnH2n＋xOm) E，E能發(fā)生水解反應(yīng)。下列敘述正確的是(　　)。 A．A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH(OH)COOH B．B的結(jié)

4、構(gòu)簡式為CH3CH==CHCOOH C．A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)屬于消去反應(yīng) D．B與E互為同系物，C與D互為同分異構(gòu)體 8．下面是生產(chǎn)生活中的常見有機物的分子式、結(jié)構(gòu)(簡)式或名稱： ⑦CH3COOH；⑧硬脂酸甘油酯；⑨蛋白質(zhì)；⑩聚乙烯。 下列有關(guān)說法正確的是(　　)。 A．能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)并使之褪色的有①②④⑩ B．投入鈉能產(chǎn)生H2的有⑤⑦⑧⑨ C．屬于高分子材料的有⑧⑨⑩ D．含碳量最高、有毒、常溫下為液體且點燃時有濃的黑煙的是① 9．(1)橡膠樹是熱帶植物，在我國海南已大面積種植。從橡膠樹的膠乳中可提取天然橡膠，天然橡膠的主要成分是聚異戊二烯，其結(jié)構(gòu)簡式

5、為，試回答下列問題： ①天然橡膠能溶于汽油的根本原因是__________________________，天然橡膠加入適當(dāng)硫進行硫化后，其結(jié)構(gòu)由__________變成__________，因而硫化橡膠__________溶于汽油； ②天然橡膠的單體是一種無色液體，將該無色液體加入溴水中，溴水發(fā)生褪色現(xiàn)象，其原因是__________________________________。 (2)已知下列反應(yīng)可以制得苯乙烯： ＋2NaCl 寫出以氯氣、乙炔、氫氣、苯、1,3-丁二烯為主要原料和必要的催化劑制取丁苯橡膠的合成路線及各步驟的化學(xué)反應(yīng)方程式。 合成路線按照：A―→B―→

6、C設(shè)計書寫。 ①合成路線： ②反應(yīng)方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ _________________________________________________

7、_______________________。 10．(xx年上海)據(jù)報道，化合物M對番茄灰霉菌有較好的抑菌活性，其合成路線如下圖所示： 完成下列填空： (1)寫出反應(yīng)類型： 反應(yīng)③____________；反應(yīng)④____________。 (2)寫出結(jié)構(gòu)簡式： A______________；E____________________。 (3)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________ ________________________

8、________________________________________________。 (4)B的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體中，有一類能發(fā)生堿性水解，寫出檢驗這類同分異構(gòu)體中的官能團(酚羥基除外)的試劑及出現(xiàn)的現(xiàn)象。 試劑(酚酞除外)：__________________；現(xiàn)象：______________________。 (5)寫出兩種C的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)且只含4種不同化學(xué)環(huán)境氫的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________________、__________________。 (6)反應(yīng)①、反應(yīng)②的先后次序不能顛倒，解釋原因： ______________________

9、__________________________________________________。 第十二專題　有機合成與推斷 【高效鞏固提升】 1．A　解析：由酸性：>H2CO3>可知，水楊酸與NaHCO3溶液反應(yīng)時只是—COOH轉(zhuǎn)化為—COONa，產(chǎn)物的分子式為C6H5O3Na，A項正確；水楊酸與Na2CO3溶液反應(yīng)時—COOH、—OH均反應(yīng)，生成產(chǎn)物的分子式為C6H4O3Na2，B項錯誤；水楊酸與NaOH溶液反應(yīng)時，—COOH、—OH均反應(yīng)，生成產(chǎn)物的分子式為C6H4O3Na2，C項錯誤；水楊酸與NaCl溶

10、液不反應(yīng)，D項錯誤。 2．B　解析：丙是由乙通過加成反應(yīng)生成的，兩個溴原子只能連在相鄰的兩個碳原子上。 3．A　解析：甲醛的氧化產(chǎn)物是甲酸，還原產(chǎn)物是甲醇，它們都能與金屬鈉反應(yīng)放出H2，甲酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的甲酸甲酯也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 4．D　解析：用逆合成法分析可知C是乙二醇，B是1,2-二溴乙烷，所以A是乙烯。 5．D　解析：該高聚物是由CH2==CHCOOCH3通過加聚反應(yīng)生成的。 6．B　解析：由乙醇制乙二酸乙二酯的合成路線：乙醇乙烯1,2-二溴乙烷乙二醇乙二酸乙二酸乙二酯 。 7．C　解析：根據(jù)E能發(fā)生水解反應(yīng)，可以推知其屬于環(huán)酯，由相對分子質(zhì)量可以求出碳原子數(shù)n

11、＝(86－16m) /14……x(余數(shù))，當(dāng)m＝2時，n＝ 4、x＝－2，故E的分子式為C4H6O2，因為由A生成的E具有五元環(huán)結(jié)構(gòu)，相對分子質(zhì)量為104，n＝4，用商余法，可以求出分子式為C4H8O3，故A是CH2OHCH2CH2COOH，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，其結(jié)構(gòu)式為CH2===CHCH2COOH，E是環(huán)酯，B是烯酸，B與E互為同分異構(gòu)體。 8．D　解析：能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，說明分子中含有C===C或C≡C等不飽和鍵；能與Na反應(yīng)生成H2，說明分子中含有—OH(或—COOH)。 9．(1)①它是線型高分子　線型　體型　難(或不)?、谄鋯误w分子中含有碳碳雙鍵，可使溴

12、水褪色 (2)① ②H2＋Cl22HCl；CH≡CH＋HCl―→CH2===CHCl； 解析：本題中所要合成的高聚物經(jīng)分析可知單體為 和CH2==CH—CH==CH2。這里目標(biāo)是合成，由題給信息不難得出合成路線。 10．(1)還原反應(yīng)　取代反應(yīng) (4)銀氨溶液　有銀鏡出現(xiàn)(或新制氫氧化銅懸濁液　有磚紅色沉淀生成) (以上結(jié)構(gòu)中的任意兩種) (6)B中有酚羥基，若硝化，會被硝酸氧化而降低M的產(chǎn)率 解析：(1)利用M的結(jié)構(gòu)簡式和A分子式推知A的結(jié)構(gòu)簡式為，利用合成圖中有關(guān)的反應(yīng)條件和信息推知反應(yīng)③為D中—NO2還原為—NH2，發(fā)生還原反應(yīng)；反應(yīng)④為E中－NH2與另一反應(yīng)物的－COOH發(fā)生取代反應(yīng)。 (2)利用反應(yīng)④和M的結(jié)構(gòu)簡式可逆推知E的結(jié)構(gòu)簡式為。 (3)由E的結(jié)構(gòu)簡式可逆推知D的結(jié)構(gòu)簡式，從而知反應(yīng)②為硝化反應(yīng)，故化學(xué)方程式為：＋HNO3―→＋H2O。 (4)符合條件的同分異構(gòu)體為酚羥基與甲酸形成的酯，甲酸酯具有醛的性質(zhì)，可用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗。 (6) 中含有酚羥基，若反應(yīng)①、②顛倒，發(fā)生硝化反應(yīng)時可氧化酚羥基，降低M的產(chǎn)率。