2022-2023版高中化學 第二章 官能團與有機化學反應 烴 第1節(jié) 有機化學反應類型 第1課時學案 魯科版選修5

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1、2022-2023版高中化學 第二章 官能團與有機化學反應 烴 第1節(jié) 有機化學反應類型 第1課時學案 魯科版選修5 [學習目標定位]　會根據(jù)有機物的組成和結(jié)構(gòu)特點，分析加成反應、取代反應的原理，會書寫常見有機物發(fā)生加成反應或取代反應的化學方程式。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 一、加成反應 1．定義 加成反應是有機化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團結(jié)合，生成飽和的或比較飽和的有機化合物的反應。 2．能發(fā)生加成反應的不飽和鍵和對應有機物 (1)常見的不飽和鍵：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、碳氧雙鍵。 (2)能發(fā)生加成反應的物質(zhì)類別：烯烴、炔烴、芳香族化合物

2、、醛、酮等。 3．能發(fā)生加成反應的試劑 常見的有H2、X2、HX、HCN、H2O等。 4．加成反應的電性原理 發(fā)生加成反應時，不飽和鍵兩端帶部分正電荷(δ＋)的原子與試劑中帶部分負電荷(δ－)的原子或原子團結(jié)合；不飽和鍵兩端帶部分負電荷(δ－)的原子與試劑中帶部分正電荷(δ＋)的原子或原子團結(jié)合，生成反應產(chǎn)物。 完成下列反應的化學方程式： ①＋H2―→CH3—CH2OH； ②＋HCN―→。 5．加成反應的應用 (1)合成乙醇 CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 (2)制備化工原料—丙烯腈 CH≡CH＋HCNCH2==CH—CN。 (3)制備溴乙烷 CH2==

3、CH2＋HBrCH3CH2Br。 有機物的加成反應 (1)有機物發(fā)生加成反應的通式是 1===1＋2—2 (2)根據(jù)有機物本身及試劑的結(jié)構(gòu)特點，不同類型的不飽和鍵通常能與不同的試劑發(fā)生加成反應。 結(jié)構(gòu) 試劑 產(chǎn)物 H2、X2、HX、H2O 烷、鹵代烴、醇 —C≡C— H2、X2、HX、H2O、HCN 烷、烯、烯醇、鹵代烴、腈、鹵代烯烴 H2、HCN 醇、羥基腈 H2 環(huán)烷烴 例1　下列反應屬于加成反應的是(　　) A．C3H8＋Cl2C3H7Cl＋HCl B．C3H8C2H4＋CH4 C．CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH D

4、．＋3HNO3＋3H2O 答案　C 解析　A、D項屬于取代反應；B項是裂解反應；C項是加成反應。 【考點】　有機反應類型 【題點】　加成反應類型的判斷 規(guī)律總結(jié)　常見的加成反應 (1)烯烴、炔烴、苯環(huán)、醛、酮與氫氣的反應。 (2)烯烴與H2O、HX、X2等的反應。 (3)醛、酮與HCN的反應。 (4)—C≡N與HCN、NH3的反應。 (5)—C≡C—與HX、X2、HCN、NH3的反應。 例2　乙烯酮(CH2==C==O)在一定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成反應，反應可表示為CH2==C==O＋HA―→。乙烯酮在一定條件下與下列各試劑發(fā)生加成反應時所得產(chǎn)物不正確的是(　

5、　) A．與HCl加成時得到CH3COCl B．與H2O加成時得到CH3COOH C．與CH3OH加成時得到CH3COCH2OH D．與CH3COOH加成時得到CH3COOCOCH3 答案　C 解析　由信息可知，乙烯酮與含活潑氫的化合物發(fā)生加成反應時，其中的碳碳雙鍵斷裂，氫原子加到—CH2—上。C項中的CH3OH斷裂的化學鍵不正確，產(chǎn)物應為CH3COOCH3。 【考點】　有機反應類型 【題點】　加成反應類型的判斷 易錯警示　書寫加成反應產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式時要注意原子連接的位置須正確。 二、取代反應 1．定義 (1)觀察以下反應特點，回答問題。 CH3—CH3＋Cl2CH3C

6、H2Cl＋HCl ＋Br2＋HBr ＋3HNO3＋3H2O ＋HO—SO3H(濃) ＋H2O 以上反應從結(jié)構(gòu)變化上看都是有機物中的某個或某些氫原子被其他原子或原子團代替的反應。 (2)有機化合物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團代替的反應稱取代反應。 2．有機化合物與極性試劑的取代反應 (1)從化學鍵類型上分析，發(fā)生取代反應時斷裂的是極性單鍵。有機化合物分子中有極性單鍵，就能發(fā)生取代反應。有機化合物與極性試劑的取代反應可用通式表示： (2)根據(jù)上述規(guī)律完成下列反應方程式 ①CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr； ②CH3CH2OH＋H

7、Br―→CH3CH2Br＋H2O； ③CH3CH2Cl＋NH3―→CH3CH2—NH2＋HCl； ④CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr。 3．α-H的取代反應 在含有官能團的有機化合物分子中，與官能團直接相連的碳原子稱為α-C，其上的氫原子稱為α-H；與α-C相連的碳原子稱為β-C，其上的氫原子稱為β-H。由于受官能團影響α-C上的碳氫鍵最容易斷裂，發(fā)生取代反應。 如：CH3—CH===CH2＋Cl2。 能發(fā)生取代反應的物質(zhì)及對應的試劑(X為鹵素) 物質(zhì) 試劑 X2、HNO3、H2SO4 R—CH2—H X2 R—CH2—OH HX、HO

8、OC—R R—CH2—X H2O、NaCN、NH3、NaOH 烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中與α-C相連的氫原子 X2等 例3　下列有機反應中，不屬于取代反應的是(　　) A．＋Cl2＋HCl B．2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O C．ClCH2CH==CH2＋NaOHHOCH2CH===CH2＋NaCl D．＋HO—NO2＋H2O 答案　B 解析　B項中的反應是氧化反應，A、C、D三項中的反應均屬于取代反應。 【考點】　有機反應類型 【題點】　取代反應的判斷 規(guī)律總結(jié)　五種取代反應：水解、酯化、硝化、磺化、鹵代。 例4　鹵代烴在NaOH溶液

9、存在的條件下水解，是一類典型的取代反應，其實質(zhì)是帶負電荷的原子或原子團(如OH－等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵素原子，如CH3CH2CH2—Br＋OH－ ―→CH3CH2CH2—OH＋Br－。 寫出下列反應的化學方程式： (1)CH3CH2Br與NaHS反應____________________________________________ ________________________________________________________________________； (2)CH3I與CH3COONa反應______________________________

10、_____________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)CH3CH2Br＋NaHS―→CH3CH2SH＋NaBr (2)CH3I＋CH3COONa―→CH3COOCH3＋NaI 解析　CH3CH2CH2—Br＋OH－―→CH3CH2CH2—OH＋Br－的反應實質(zhì)是帶負電荷的原子團(OH－)取代了鹵素原子。將問題與題給信息對照，尋找相似點：NaHS―→HS－，CH3COONa―→CH3COO－相當于NaOH―→OH－。 【考點】　有機反應類

11、型 【題點】　取代反應的原理及方程式的書寫 例5　(2017·湖北襄陽四校高二聯(lián)考)下列方程式表示的反應既不屬于加成反應也不屬于取代反應的是(　　) A．C6H5CH2Cl＋NaCN―→C6H5CH2CN＋NaCl B．C6H5Li＋CO2―→C6H5COOLi C．CH3CH2CHO＋HCN―→CH3CH2CH(CN)OH D．CH3COOCH2CH3CH3COOH＋CH2===CH2 答案　D 解析　C6H5CH2Cl＋NaCN―→C6H5CH2CN＋NaCl是C6H5CH2Cl中Cl原子被—CN取代，屬于取代反應，A項不符合題意；C6H5Li＋CO2―→C6H5COOLi

12、是CO2中的1個碳氧雙鍵發(fā)生斷裂，氧原子和碳原子分別結(jié)合Li原子和C6H5—，屬于加成反應，B項不符合題意；CH3CH2CHO＋HCN―→CH3CH2CH(CN)OH是CH3CH2CHO中碳氧雙鍵發(fā)生斷裂，氧、碳原子分別結(jié)合了H原子和—CN，屬于加成反應，C項不符合題意；CH3COOCH2CH3CH3COOH＋CH2===CH2，既不屬于加成反應，也不屬于取代反應，D項符合題意。 【考點】　有機反應類型 【題點】　取代反應和加成反應的判斷 1．下列反應屬于加成反應的是(　　) A．2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ B．＋HNO3＋H2O C．CH3CH

13、==CH2＋Br2―→ D．CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O 答案　C 解析　A選項屬于置換反應；B、D選項屬于取代反應；C選項碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應。 【考點】　有機反應類型 【題點】　加成反應類型的判斷 2．下列屬于加成反應的是(　　) A．乙醇與乙酸在濃硫酸加熱條件下反應 B．乙烯通入溴的四氯化碳溶液 C．苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物共熱 D．乙醇在銅粉存在下與氧氣反應 答案　B 解析　乙醇與乙酸在濃硫酸加熱條件下的反應為取代反應，A項錯誤；乙烯通入溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應，B項正確；苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物共熱發(fā)

14、生取代反應，C項錯誤；乙醇在銅粉存在下與氧氣發(fā)生氧化反應，D項錯誤。 【考點】　有機反應類型 【題點】　加成反應類型的判斷 3．(2017·南昌十中高二期末)下列過程中所發(fā)生的化學變化屬于取代反應的是(　　) A．乙炔通入溴水中 B．乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液中 C．在鎳做催化劑的條件下，苯與氫氣反應 D．乙烷與氯氣光照下發(fā)生反應 答案　D 解析　乙炔與溴發(fā)生加成反應生成1,2-二溴乙烯或1,1,2,2-四溴乙烷，該反應為加成反應，故A錯誤；乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，該反應為氧化反應，不屬于取代反應，故B錯誤；苯與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應生成環(huán)己

15、烷，該反應不屬于取代反應，故C錯誤；光照條件下，乙烷分子中的H原子被Cl原子取代生成氯代乙烷，屬于取代反應，故D正確。 【考點】　有機反應類型 【題點】　取代反應的判斷 4．將1 mol CH4與一定量的Cl2混合發(fā)生取代反應后，假設反應后CH4、Cl2均無剩余，若按生成等量的四種取代產(chǎn)物，則參加反應的Cl2的物質(zhì)的量為(　　) A．1.5 mol B．2 mol C．2.5 mol D．4 mol 答案　C 解析　由題目要求根據(jù)下列反應關系可求出： CH4＋Cl2―→CH3Cl＋HCl； CH4＋2Cl2―→CH2Cl2＋2HCl； CH4＋3Cl2―→CHCl3

16、＋3HCl； CH4＋4Cl2―→CCl4＋4HCl。 【考點】　有機反應類型 【題點】　烷烴取代反應的定量關系及計算 5．一定條件下，1 mol下列物質(zhì)與H2發(fā)生加成反應，消耗H2最多的是(　　) A．丙炔 B．1-己烯 C．苯乙烯 D．氯乙烯 答案　C 解析　根據(jù)不飽和程度，苯乙烯與H2加成的對應關系為1∶4，消耗H2最多。 【考點】　加成反應 【題點】　加成反應的定量關系及計算 6．某鏈烴1 mol最多能與2 mol HCl發(fā)生加成反應，所得的產(chǎn)物 1 mol可與6 mol Cl2發(fā)生完全取代反應，則該烴為(　　) A．C2H4 B．C3H6 C．C

17、3H4 D．C2H2 答案　C 解析　能與2 mol HCl加成，通式符合CnH2n－2，由1 mol烴的加成產(chǎn)物可與6 mol Cl2發(fā)生完全取代可知烴中原來含有的H為6－2＝4個，即2n－2＝4，n＝3，所以原來的烴為C3H4。 【考點】　取代反應和加成反應 【題點】　取代反應和加成反應的定量關系及計算 7．根據(jù)反應機理，寫出下列反應的化學方程式： (1)丙烯與HCl反應：___________________________________________________。 (2)乙醛與HCN反應：____________________________________

18、______________。 (3)苯與濃H2SO4：______________________________________________________。 (4)CH3—CH(OH)—CH3＋H—Cl―→___________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)CH3CH2—Br＋NaOH_____________________________________________。 (6)CH

19、3—CHCl—CH3＋NaOH____________________________________。 答案　(1)CH3CH===CH2＋HCl―→ (2)CH3CHO＋HCN (3) ＋H2SO4(濃) ＋H2O (4) ＋H2O (5)CH3CH2OH＋NaBr (6) ＋NaCl 【考點】　取代反應和加成反應 【題點】　取代反應和加成反應的原理及方程式的書寫 [對點訓練] 題組1　加成反應及判斷 1．下列有機物與HBr或HCN都能發(fā)生加成反應的是(　　) A．CH2==CHCH3 B．CH≡CH C．CH3CHO D．CH3C≡N 答案　B

20、【考點】　有機反應的類型 【題點】　加成反應類型的判斷 2．下列各反應中屬于加成反應的是(　　) ①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH ②H2＋Cl22HCl ③＋H2CH3CH2OH ④CH3CH3＋2Cl2CH2ClCH2Cl＋2HCl A．①② B．②③ C．①③ D．②④ 答案　C 解析　加成反應的主要特征是有機物分子中的不飽和鍵變?yōu)轱柡玩I或不飽和程度減小，符合此特征的只有①③。 【考點】　有機反應類型 【題點】　加成反應類型的判斷 3．相同狀況下，某氣態(tài)烴1體積只能與1體積氯氣發(fā)生加成反應，生成氯代烷烴，此氯代烷烴1 mol可與4 mol氯氣發(fā)生

21、完全的取代反應，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為(　　) A．CH2==CH2 B．CH3CH==CH2 C．CH3CH3 D．CH3CH2CH==CH2 答案　A 【考點】　有機反應類型 【題點】　取代反應和加成反應的定量關系及計算 題組2　取代反應的判斷 4．下列反應屬于取代反應的是(　　) A．乙醇在氧氣中燃燒 B．甲苯中加入酸性KMnO4溶液 C．苯與濃H2SO4混合并加熱 D．2-甲基-1,3-丁二烯與溴水混合 答案　C 解析　A項發(fā)生反應為CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O，屬于氧化反應；B項發(fā)生反應為，屬于氧化反應；C項為＋HO—SO3H(濃) ＋H2

22、O，屬于取代反應；D項發(fā)生反應屬于加成反應。 【考點】　有機反應類型 【題點】　取代反應類型的判斷 5．有機化學中取代反應范疇很廣。下列反應中，屬于取代反應范疇的是(　　) ①＋HNO3＋H2O ②CH3CH2CH==CHCH3＋H2O ③2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O ④2(CH3)2CHCH==CH2＋2HI―→ 　　　 (多)　　　　　　　　　　(少) A．①③ B．②④ C．①④ D．②③ 答案　A 解析?、倏烧J為HNO3中的—NO2取代了H原子，屬取代反應；③中反應可認為是CH

23、3CH2—基團取代了CH3CH2—OH中羥基上的H原子，是取代反應。 【考點】　有機反應類型 【題點】　取代反應的類型判斷 6．下列反應不屬于取代反應的是(　　) A．CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl B．CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O C．＋Br2＋HBr D．＋3HNO3＋3H2O 答案　B 解析　取代反應是“有上有下，取而代之”的有機化學反應。其中A、C、D均具備取代反應的特征，均是取代反應。 【考點】　有機反應類型 【題點】　取代反應類型的判斷 題組3　取代反應或加成反應同分異構(gòu)體的判斷 7．下列物質(zhì)進行一氯取代反應后，只能生成三種沸點不同的有機

24、產(chǎn)物的是(　　) A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3)2CHCH3 C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3 答案　D 【考點】　同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的判斷 【題點】　一元鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的判斷 8．下列有機物與HBr發(fā)生加成反應時，產(chǎn)物沒有同分異構(gòu)體的是(　　) A．CH2==CHCH3 B．CH3CH==CHCH3 C．(CH3)2C==CHCH3 D．CH3CH2CH==CH2 答案　B 【考點】　有機反應類型 【題點】　加成反應產(chǎn)物種類的分析 9．下列化合物分別經(jīng)催化加氫后，不能得到2-甲基

25、戊烷的是(　　) A． B． C． D． 答案　A 解析　烯烴與氫氣加成時，不改變烴的碳架結(jié)構(gòu)，其碳架結(jié)構(gòu)為，不符合其結(jié)構(gòu)的是A項。 【考點】　有機反應類型 【題點】　加成反應產(chǎn)物種類的分析 10．(2017·福建師大附中質(zhì)檢)下列反應生成的有機產(chǎn)物一定是純凈物的是(　　) A．1,3-丁二烯與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生反應 B．2-氯丁烷與NaOH水溶液共熱 C．甲苯與濃硝酸在濃硫酸存在下發(fā)生反應生成一硝基甲苯 D．氯乙烯在一定條件下反應生成聚氯乙烯 答案　B 解析　1,3-丁二烯與等物質(zhì)的量的Br2可能發(fā)生1,2-加成，也可能發(fā)生1,4-加成，A項錯誤；2-氯丁烷

26、在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應，生成2-丁醇，B項正確；甲苯與濃硝酸反應主要發(fā)生鄰、對位取代，所以得到的可能是鄰硝基甲苯和對硝基甲苯的混合物，C項錯誤；聚氯乙烯中n值是不確定的，屬于混合物，D項錯誤。 【考點】　有機反應類型 【題點】　取代反應和加成反應產(chǎn)物種類的分析 [綜合強化] 11．下列各組反應中，前者屬于取代反應，后者屬于加成反應的是(　　) A．氯乙烷和NaOH的乙醇溶液混合共熱；苯、濃硝酸和濃硫酸混合共熱 B．乙醇和濃硫酸加熱到170 ℃；乙醇和濃硫酸加熱到140 ℃ C．苯和液溴、鐵粉混合；乙烯通入溴水中 D．苯和氫氣在鎳催化下加熱反應；苯和濃硫酸混合共熱 答案

27、　C 解析　A、B選項中兩個反應分別為消去反應、取代反應；C選項中兩個反應分別為取代反應和加成反應；D選項中兩個反應分別為加成反應和取代反應。 【考點】　有機反應類型 【題點】　取代反應和加成反應類型的判斷 12．“芬必得”是一種具有解熱、鎮(zhèn)痛、抗生素作用的藥物，“芬必得”主要成分的結(jié)構(gòu)簡式如下所示： 下列關于“芬必得”的敘述正確的是(　　) A．該物質(zhì)的分子式為C13H14O2 B．該物質(zhì)不能使酸性KMnO4溶液退色 C．該物質(zhì)不能發(fā)生取代反應 D．該物質(zhì)可以與乙醇在一定的條件下反應生成酯 答案　D 【考點】　有機反應類型 【題點】　多官能團有機物有機反應類型的判

28、斷 13．Ⅰ.寫出下列指定反應物或生成物的化學方程式(不需注明條件)。 (1)乙醛和HCN反應：_________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)生成丙烯腈(CH2==CH—CN)：________________________________________。 (3)丙烯與HCl反應_________________________________________________

29、。 Ⅱ.烯烴、炔烴等的α-H原子在一定條件下可與Cl2發(fā)生取代反應。 (1)CH3CH===CH2＋Cl2____________________________________________。 (2)CH≡C—CH3＋Cl2_____________________________________________。 答案?、?(1)CH3CHO＋HCN―→ (2)CH≡CH＋HCN―→CH2===CH—CN (3)CH3—CH===CH2＋HClCH3—CHCl—CH3 Ⅱ.(1) ===CH2＋HCl (2)CH≡C—CH2Cl＋HCl 【考點】　加成反應 【題點】　

30、加成反應的原理及方程式的書寫 14．(1)某烴A、B的分子式均為C6H10，它們的分子結(jié)構(gòu)中無支鏈或側(cè)鏈。 ①A為環(huán)狀化合物，它能與Br2發(fā)生加成反應，A的名稱是________。 ②B為鏈狀烯烴，它與Br2加成后的可能產(chǎn)物只有兩種，B的結(jié)構(gòu)簡式是____________ ___________________________________________________。 (2)在一定條件下，某些不飽和烴分子可以進行自身加成反應，例如 ―→CH≡C—CH===CH2。有機物甲的結(jié)構(gòu)簡式為，它是由不飽和烴乙的兩個分子在一定條件下自身加成而得到的。在此反應中除生成甲外，同時還得到

31、另一種產(chǎn)量更多的有機物丙，其最長碳鏈仍為5個碳原子，丙是甲的同分異構(gòu)體。則乙的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________________， 丙的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________________________________________。 答案　(1)①環(huán)己烯 ②CH2===CH—CH2—CH2—CH===CH2 (2) 解析　(1)①根據(jù)分子式，我們很容易判斷出它比相同碳原子數(shù)的烷烴少了4個H，分子內(nèi)可以含有2個雙鍵或1個叁鍵或1個雙鍵和1個環(huán)，由于A為環(huán)狀化合物，所以分子中

32、應該有1個雙鍵和1個環(huán)，且無支鏈，所以為環(huán)己烯。②B為鏈狀烯烴，且無支鏈，可能為 CH3—CH2—CH===CH—CH===CH2 或CH3—CH===CH—CH2—CH===CH2 或CH3—CH===CH—CH===CH—CH3 或CH2===CH—CH2—CH2—CH===CH2，但前3種物質(zhì)與Br2加成后的產(chǎn)物均不止兩種，所以不符合題意 。 (2)有機物甲由不飽和烴乙的兩個分子在一定條件下自身加成而得到，由于甲中含有且有8個碳原子，則不飽和烴乙中也一定含有雙鍵，且有4個碳原子，推知其結(jié)構(gòu)簡式應為。兩分子的乙可按以下方式生成甲： 得：，也可按以下方式加成： 得： 【考點】　加成反應 【題點】　根據(jù)加成反應原理推斷有機物結(jié)構(gòu)