2022年高中化學選修5第一章第二節(jié) 第1課時《有機化合物中碳原子的成鍵特點》word學案

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1、2022年高中化學選修5第一章第二節(jié) 第1課時《有機化合物中碳原子的成鍵特點》word學案 [學習目標定位]　認識有機化合物的成鍵特點，學會有機物分子結構的表示方法，熟知幾種典型分子的空間構型。 1．下列有機化合物中，屬于脂肪烴的有①③⑧，屬于脂環(huán)烴的有②④，屬于芳香烴的有⑤⑦(填序號)。 2．甲烷的分子結構中碳原子最外層的4個電子分別與4個氫原子的電子形成4個共價鍵。因此甲烷的分子式為CH4，電子式為，結構式為，其空間構型為正四面體形。 探究點一　有機化合物中碳原子的成鍵特點 1．下列三種有機化合物①CH3—CH2—CH3?、贑H3—CH===CH2?、跜H3—C≡

2、CH，它們共同的類別是鏈烴，分子結構(碳原子結合方式)上的相同點是碳原子間以共價鍵形成碳鏈，不同點是①中全部為碳碳單鍵，②中含有，③中含有—C≡C—。 2．有下列三種有機物 (1)根據官能團的不同，判斷它們的類別：①醇，②鹵代烴，③羧酸。 (2)它們共同的類別是環(huán)狀有機物，其中屬于芳香化合物的是②③。 (3)三種有機物在分子結構上的相同點是都含有碳環(huán)。 (4)上述三種有機物分子中除碳碳鍵外，碳原子還能形成的共價鍵共有4種。 [歸納總結] 碳原子的結合方式 (1)碳碳之間的結合方式有單鍵()、雙鍵()、三鍵(—C≡C—)。 (2)多個碳原子可以相互結合成鏈狀，也可以結合成環(huán)

3、狀(且可帶支鏈)。 (3)碳原子還可以和H、O、N、S、P、鹵素等多種非金屬原子形成共價鍵。 [活學活用] 1．目前已知化合物中數量、種類最多的是ⅣA族碳的化合物(有機化合物)，下列有關其原因的敘述中不正確的是(　　) A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氫原子)形成4個共價鍵 B．碳原子性質活潑，可以跟多種元素原子形成共價鍵 C．碳原子之間既可以形成穩(wěn)定的單鍵，又可以形成雙鍵和三鍵 D．多個碳原子可以形成長度不同的鏈(可以帶有支鏈)及環(huán)，且鏈、環(huán)之間又可以相互結合 答案　B 解析　碳元素的原子最外層有4個電子，既不易失電子也不易得電子，故碳原子性質并不活潑，

4、常溫下比較穩(wěn)定，B選項錯誤。 2．下列結構式從成鍵情況看不合理的是(　　) 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 答案　D 解析　碳原子和硅原子與其他原子都能形成4個共價鍵，而D項分子中的碳原子和硅原子都只形成了3個共價鍵。 探究點二　有機物分子結構的表示方法 1．下圖分別為乙烯、乙酸分子的球棍模型 　　 回答下列問題： (1)根據球棍模型，分別寫出乙烯、乙酸的分子式、電子式、結構式、結構簡式。 (2)根據乙烯、乙酸的分子結構，推測它們分別能發(fā)生的主要反應。 答案　(1) (2)①乙烯主要發(fā)生加成反應、氧化反應等； ②乙酸主要發(fā)生酯化反應、中和反應等

5、。 2．常見典型分子的空間構型 (1)甲烷()的空間構型是正四面體結構，C原子位于正四面體的中心，分子中的5個原子中任何4個原子都不處于同一平面內，其中任意3個原子在同一平面內。 (2)乙烯()的空間構型是平面形結構，分子中的6個原子處于同一平面內。 (3)苯()的空間構型是平面形結構，分子中的12個原子都處于同一平面內。 (4)乙炔(H—C≡C—H)的空間構型是直線形結構，分子中的4個原子處于同一直線上。 [歸納總結] (1)在結構簡式中，用短線表示共用電子對，用“—”(單鍵)、“===”(雙鍵)或“≡”(三鍵)將所有原子連接起來，有些官能團也存在結構簡式，如“—COO

6、H”、“—CHO”等。 (2)對于復雜有機結構，可以用鍵線式表示，其表示方法如下： ①進一步省去碳、氫的元素符號，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(官能團上的氫原子必須標出)。 ②圖式中的每個拐點和終點均表示一個碳原子，每個碳原子都形成四個共價鍵，不足的用氫原子補足。 例如：CH3CH===CHCH3可表示為； 可表示為。 (3)許多有機物分子構型問題，實際上是甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子構型的組合。組合原則是當某分子中的氫原子被其他原子代替時，該原子的空間位置不變。 [活學活用] 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 3．在①丙烯?、诼纫蚁、郾健、芗妆剿姆N

7、有機化合物中，分子內所有原子均在同一平面的是(　　) A．①② B．②③ C．③④ D．②④ 答案　B 解析　本題主要考查有機物分子構型的判斷方法。在①丙烯CH2===CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中—CH3是一個空間立體結構(與甲烷類似)，這四個原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面結構；③苯是十二個原子共面。 4．下列關于有機化合物的表示方法中不正確的是(　　) A．乙烯：CH2CH2 B．異戊烷： C．乙酸乙酯：CH3COOCH2CH3 D．甲烷： 答案　A 解析　A、C兩項表示物質的結構簡式，其中乙烯結構簡式中的碳碳雙鍵不可省略

8、，應寫成CH2===CH2；B項表示物質的鍵線式；D項表示物質的結構式。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．大多數有機物分子中的碳原子與其他原子的結合方式是(　　) A．形成四對共用電子對 B．通過非極性鍵 C．通過兩個共價鍵 D．通過離子鍵和共價鍵 答案　A 2．下列五種物質：①CO2?、贑HCl3　③CH4?、蹸Cl4 ⑤P4其結構具有正四面體構型的是(　　) A．①②③ B．③④⑤ C．②③④ D．①④⑤ 答案　B 解析　甲烷和CCl4都是以碳原子為中心的正四面體構型；P4也是正四面體；CO

9、2為直線結構；CHCl3中由于四個原子分布不均勻，雖是四面體結構，但不是正四面體結構。 3．如圖是立方烷的鍵線式結構，下列有關說法不正確的是(　　) A．它和苯的最簡式相同 B．它屬于芳香烴 C．它只有兩種化學鍵 D．它與苯乙烯(C6H5—CH===CH2)具有相同的分子式 答案　B 解析　立方烷的分子式與苯乙烯的分子式相同，都是C8H8，最簡式為CH，與苯的最簡式相同；立方烷分子中只含有C—H 鍵和C—C鍵兩種化學鍵。 4．有一類組成最簡單的有機硅化合物，它的分子組成與烷烴相似，下列說法錯誤的是(　　) A．甲硅烷的分子式為SiH4 B．甲硅烷燃燒生成SiO2和H2O

10、 C．甲硅烷的密度比甲烷小 D．甲硅烷的熱穩(wěn)定性比甲烷弱 答案　C 解析　SiH4比CH4相對分子質量大，因此密度大，故C說法錯誤。Si元素較C元素非金屬性弱，因此SiH4的熱穩(wěn)定性比CH4弱，故D正確。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 [基礎過關] 一、有機物的成鍵特點 1．大多數有機物分子里的碳原子與碳原子之間或碳原子與其他原子之間相結合形成的化學鍵(　　) A．只有極性共價鍵 B．只有非極性共價鍵 C．有極性共價鍵和非極性共價鍵 D．只有離子鍵 答案　C 解析　因碳原子有4個價電子，在有機物中，碳原子與碳原子之間或碳原子與其他原子之間相結合形成的均

11、是共價鍵，其中碳原子與碳原子之間以非極性共價鍵相結合，碳原子與其他原子之間以極性共價鍵相結合。 2．下列分子中，既具有極性鍵又具有非極性鍵的分子是(　　) A．CH2Cl2 B．HCHO C．H2O D．CH2===CH—CH3 答案　D 解析　CH2===CH—CH3中存在C===C、C—C非極性鍵和C—H極性鍵。 3．分子式為C5H7Cl的有機物，其結構不可能是(　　) A．只含有1個雙鍵的直鏈有機物 B．含2個雙鍵的直鏈有機物 C．含1個雙鍵的環(huán)狀有機物 D．含一個三鍵的直鏈有機物 答案　A 解析　分子中有1個碳碳雙鍵或1個碳環(huán)，就可以

12、少2個氫，有1個碳碳三鍵，就可以少4個氫。C5H7Cl與飽和狀態(tài)相比少4個氫，所以不可能是只含有1個雙鍵的直鏈有機物。 二、有機物結構表示方法 4．下列表示乙醇的結構中不正確的是(　　) A．CH3CH2OH B．C2H5OH C． D． 答案　D 解析　D項中鍵線式表示的結構簡式為CH3CH2CH2OH。 5．鍵線式可以簡明扼要地表示碳氫化合物，如表示CH3CH2CH2CH2CH3， 則表示的物質是(　　) A．丁烷 B．丙烷 C．丁烯 D．丙烯 答案　C 6．右圖是某有機物分子的比例模型，有關該物質的推斷不正確的是(　　) A

13、．分子中含有羥基 B．分子中含有羧基 C．分子中含有氨基 D．該物質的分子式為C3H6O3 答案　C 解析　該有機物的結構簡式為HOCH2CH2COOH，沒有氨基存在。 三、有機物分子空間構型 7．甲烷分子中的4個氫原子全部被苯基取代，可得如圖所示的分子，對該分子的描述不正確的是(　　) A．分子式為C25H20 B．該化合物為芳香烴 C．該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面 D．分子中所有原子一定處于同一平面 答案　D 解析　本題實際上是考查甲烷的正四面體結構。烴分子中氫原子被其他原子取代后，其空間位置不變，由于甲烷分子中的四個氫原子位于正四面體的四個頂點上

14、，當四個氫原子全部被苯基取代后，苯基就排在正四面體的四個頂點上，故該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面。 8．下列有機物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是(　　) A．CH2===CH—C≡N B．CH2===CH—CH===CH2 C． D． 答案　D 解析　據甲烷、乙烯、乙炔、苯的結構可知A、B、C項中所有原子均可能在同一平面上，只有D項中含有—CH3，為四面體結構，所有原子不可能共面。 9．甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結構而不是正方形的平面結構，下列事實能證明的是(　　) A．CHCl3只有一種結構 B．CH2Cl2只有一種結構 C．CH4

15、含有極性鍵 D．CH4的四個價鍵的鍵長和鍵能都相等 答案　B 解析　CH4無論是正四面體結構還是平面正方形結構時，都符合選項A、C、D的說法，故不能用選項A、C、D來確定CH4是何種結構；若CH4是平面正方形結構，則CH2Cl2有如下兩種結構：和，而CH4為正四面體結構時，CH2Cl2就只有一種結構。因此可由CH2Cl2只有一種結構推知CH4為正四面體結構。 [能力提升] 10．下列關于CH3—CH===CH—C≡C—CF3分子結構的敘述中正確的是(　　) A．6個碳原子有可能都在一條直線上 B．有5個碳原子可能在一條直線上 C．6個碳原子一定都在同一平面上 D．6個碳原子不

16、可能都在同一平面上 答案　C 解析　根據(1)乙烯分子中的6個原子共平面，鍵角120°；(2)乙炔分子中的4個原子共直線，鍵角180°，可推知題給有機物的碳鏈骨架結構如下： 由上面的碳鏈骨架結構很容易看出：題給有機物分子中的6個碳原子不可能都在一條直線上，而是一定都在同一平面上；最多4個碳原子在一條直線上。 11．某烴的結構簡式為 分子中處于四面體結構中心的碳原子數為a，一定在同一平面內的碳原子數為b，一定在同一直線上的碳原子數為c，則a、b、c依次為(　　) A．4、5、3 B．4、6、3 C．2、4、5 D．4、4、6 答案　B 解析　只形成共

17、價單鍵的碳原子位于四面體結構的中心；碳碳雙鍵碳原子及與其相連碳原子在同一平面內；碳碳三鍵碳原子及與其相連碳原子在同一直線上。 12．下列是一個化工產品生產過程設計框圖。 根據要求回答下列問題： (1)只含有一種官能團的物質是________。 (2)含有羧基的是______________。 (3)寫出G物質的分子式______________。 答案　(1)ADEF　(2)BCF　(3)C16H10O5 解析　(1)A中含有鹵素原子一種官能團；D中含有羥基一種官能團；E中含有醛基一種官能團；F中含有羧基一種官能團。(2)B、C、F中含有羧基官能團。(3)由G的結構簡式知分子

18、中C、H、O原子的個數分別為16、10、5。 13．某有機物的結構簡式為 ，分析其結構，并回答下列問題： (1)寫出其分子式：____________________________________________。 (2)其中含有____個不飽和碳原子，分子中有____個雙鍵。 (3)分子中的極性鍵有__________(寫出2種即可)。 (4)分子中的飽和碳原子有______個，一定與苯環(huán)處于同一平面的碳原子有______個。 (5)分子中C—C===O鍵角約為__________，H—C≡C鍵角約為________。 答案　(1)C16H16O5　(2)12　3　(3)碳

19、氧鍵、碳氫鍵、氫氧鍵(任寫2種)　(4)4　4　 (5)120°　180° [拓展探究] 14．有機物的表示方法多種多樣，下面是常見有機物的表示方法： ①?、凇、跜H4 ④?、? ⑥ ⑦ ⑧　⑨ ⑩ (1)上述表示方法中屬于結構簡式的為__________； 屬于結構式的為________； 屬于鍵線式的為________； 屬于比例模型的為________； 屬于球棍模型的為________。 (2)寫出⑨的分子式：________。 (3)寫出⑩中官能團的電子式：________、________。 (4)②的分子式為________，最簡式為________。 答案　(1)①③④⑦?、狻、冖蔻帷、荨、? (2)C11H18O2 (3) (4)C6H12　CH2 解析?、佗邰堍呤墙Y構簡式；②⑥⑨是鍵線式，所有拐點和端點都有一個碳原子，碳原子不滿足四個價鍵的由氫原子補充；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的結構式，其官能團有—OH和；②的分子式為C6H12，所以最簡式為CH2。