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1、2022年高中化學(xué) 鹵代烴教案1 蘇教版選修5
【教學(xué)目標(biāo)】
1.了解鹵代烴對人類生活的影響和合理使用化學(xué)物質(zhì)的重要意義;
2.通過對溴乙烷主要化學(xué)性質(zhì)的探究,學(xué)習(xí)鹵代烴的一般性質(zhì),了解鹵代烴的用途;
3.掌握消去反應(yīng),能判斷有機(jī)反應(yīng)是否屬于消去反應(yīng)。
【教學(xué)重點(diǎn)】通過對溴乙烷主要化學(xué)性質(zhì)的探究,學(xué)習(xí)鹵代烴的一般性質(zhì)
【教學(xué)難點(diǎn)】掌握消去反應(yīng),能判斷有機(jī)反應(yīng)是否屬于消去反應(yīng)
【教 具】
【教學(xué)過程】
【預(yù)習(xí)作業(yè)】
1.寫出下列反應(yīng)的方程式:
①乙烷與溴蒸汽在光照下的第一步反應(yīng):
②乙烯與氯化氫反應(yīng):
③苯與溴在催化劑條件下反應(yīng):
④甲苯與濃硝酸反應(yīng):
2.常
2、溫下,鹵代烴中除少數(shù)為 外,大多為 或 .鹵代烴 溶于水,大多數(shù)有機(jī)溶劑,某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑.
純凈的溴乙烷是 (狀態(tài)),沸點(diǎn)38.4℃,密度比水 , 溶于水,易溶于乙醇等多種有機(jī)溶劑.
寫出溴乙烷的結(jié)構(gòu)式、電子式、結(jié)構(gòu)簡式
結(jié)構(gòu)式: 電子式: 結(jié)構(gòu)簡式:
【基礎(chǔ)知識梳理】
一、烴的衍生物概念
烴分子里的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代而生成的化合物,我們稱之為烴的衍生物.
常見烴的衍生物有鹵
3、代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等。所含官能團(tuán)包括鹵素原子(—X)、硝基(—NO2)、羥基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、碳碳雙鍵(C=C)、碳碳三鍵(C≡C)等。
二、鹵代烴對人類生活的影響
烴分子里的氫原子被 鹵素原子 取代后所生成的化合物,我們稱之為鹵代烴。
〖交流討論〗閱讀P60-62相關(guān)內(nèi)容,結(jié)合日常生活經(jīng)驗(yàn)說明鹵代烴的用途,以及DDT禁用原因和鹵代烴對大氣臭氧層的破壞原理.
1.鹵代烴的用途:致冷劑、滅火劑、有機(jī)溶劑、麻醉劑,合成有機(jī)物.
2.鹵代烴的危害:
(1)DDT禁用原因:相當(dāng)穩(wěn)定,在環(huán)境中不易被降解,通過食物鏈富集在動物體內(nèi),
4、造成累積性殘留,危害人體健康和生態(tài)環(huán)境.
(2)鹵代烴對大氣臭氧層的破壞原理:鹵代烴釋放出的氯原子對臭氧分解起到了催化劑的作用.
三、溴乙烷
1.分子組成和結(jié)構(gòu):
H
H—C—C—Br
H
H
H
分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團(tuán)
C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br
2.物理性質(zhì):純凈的溴乙烷是無色的液體,沸點(diǎn)低,密度比水大,不溶于水。
對比:乙烷無色氣體,沸點(diǎn)-88.6 ℃,不溶于水
3.化學(xué)性質(zhì):
【實(shí)驗(yàn)觀察】P62實(shí)驗(yàn)1、實(shí)驗(yàn)2
5、
實(shí)驗(yàn)1現(xiàn)象:產(chǎn)生無色氣體,能使酸性KmnO4溶液褪色;試管中有淺黃色沉淀生成。
實(shí)驗(yàn)1現(xiàn)象:酸性KmnO4溶液不褪色,試管中有淺黃色沉淀生成
NaOH
(1)溴乙烷的水解反應(yīng):
反應(yīng)原理:CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr
或:CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr
〖思考〗① 該反應(yīng)屬于哪一種化學(xué)反應(yīng)類型?取代反應(yīng)
② 該反應(yīng)比較緩慢,若既能加快此反應(yīng)的速率,又能提高乙醇的產(chǎn)量,可采取什么措施?
可采取加熱和氫氧化鈉的方法,其原因是水解反應(yīng)吸熱,NaOH溶液與HBr反應(yīng),減小HBr的濃度,所以平
6、衡向正反應(yīng)方向移動,CH3CH2OH的濃度增大。
③ 為什么要加入HNO3酸化溶液?
中和過量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,防止對Br-的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾.
(2)溴乙烷的消去反應(yīng)
反應(yīng)原理:CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2 ↑ + NaBr + H2O
〖思考〗
① 該反應(yīng)屬于哪一種化學(xué)反應(yīng)類型?
消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下,從分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HX等)而生成不飽和(含雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng),叫消去反應(yīng)。一般來說,消去反應(yīng)是發(fā)生在兩個(gè)相鄰碳原子上。
② 為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液?用NaOH水溶液反應(yīng)將朝著
7、水解的方向進(jìn)行
③ 乙醇在反應(yīng)中起到了什么作用?乙醇在反應(yīng)中做溶劑,使溴乙烷充分溶解.
④ 檢驗(yàn)乙烯氣體時(shí),為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管?起什么作用?除去HBr,因?yàn)镠Br也能使KMnO4酸性溶液褪色
⑤ C(CH3)3-CH2Br能否發(fā)生消去反應(yīng)?不能.因?yàn)橄噜徧荚由蠜]有氫原子.
什么結(jié)構(gòu)的不能發(fā)生消去反應(yīng)?
含一個(gè)碳原子的鹵代烴(如CH3Cl)無相鄰碳原子,不能發(fā)生消去反應(yīng);與連有鹵原子(-X)的碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。如:(CH3)3CCH2Cl
⑥ 2-溴丁烷 消去反應(yīng)的
8、產(chǎn)物有幾種?
CH3CH == CHCH3 (81%) CH3CH2CH == CH2 (19%)
札依采夫規(guī)則:鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),消除的氫原子主要來自含氫原子較少的碳原子上.
[課堂練習(xí)]:
試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式.
試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式.
【典型例析】
例1下列化合物中,既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,又能發(fā)生水解反應(yīng)的( )
〖例2〗下列關(guān)于氟氯烴的說法中,不正確的是 ( )
A.氟氯烴是一類含氟和氯得鹵代烴
B.氟氯烴化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,有毒
C.氟氯烴大多數(shù)無色,無臭,無毒
D.在平流層,氟氯烴在紫外線照射下,分解產(chǎn)生氯原子可引發(fā)損耗O3的循環(huán)反應(yīng)
〖例3〗有關(guān)溴乙烷的以下敘述中正確的是 ( )
A.溴乙烷不溶于水,溶于有機(jī)溶劑
B.在溴乙烷中滴入硝酸銀,立即析出淺黃色沉淀
C.溴乙烷跟KOH的醇溶液反應(yīng)生成乙醇
D.溴乙烷通常是由溴跟乙烷直接反應(yīng)來制取的
【二次備課】
【作業(yè)布置】
【教學(xué)后記】