有機(jī)化學(xué)第三版答案南開(kāi)大學(xué)出版社第三章.ppt
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2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,1,習(xí)題與解答,第三章烯烴,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,2,1、出下列化合物構(gòu)型式,(1)異丁烯,(2)(Z)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯,(3)(Z)-3-chloro-4-methyl-3-hexene,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,3,(4)2,4,4-trimethyl-2-pentene,(5)trans-3,4-dimethyl-3-hexene,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,4,2、用英漢對(duì)照命名下列化合物。,(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯,(Z)-3-ethyl-2-methyl-3-heptene,順-1-氯-2-甲基-2-丁烯,cis-1-chloro-2-methyl-2-butene,(E)-1-氯-2-甲基-2-丁烯,(E)-1-chloro-2-methyl-2-butene,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,5,3,3-二甲基-1-丁烯,3,3-dimethyl-1-butene,順-3-庚烯,cis-3-heptene,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,6,3、寫(xiě)出異丁烯與下列試劑反應(yīng)所得產(chǎn)物的構(gòu)造式和名稱(chēng)(如果有的話)。,(1)H2,Ni,異丁烷或2-甲基丙烷,(2)Cl2,1,2-二氯-2-甲基丙烷,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,7,(3)Br2,1,2-二溴-2-甲基丙烷,(4)I2,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,8,(5)HBr,2-溴-2-甲基丙烷叔溴丁烷或叔丁基溴,(6)HBr(過(guò)氧化物),1-溴-2-甲基丙烷異丁基溴,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,9,(7)HI,2-碘-2-甲基丙烷叔碘丁烷,(8)HI(過(guò)氧化物),,,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,10,(9)H2SO4,硫酸氫叔丁酯叔丁醇,(10)H2O,H+,叔丁醇,⑼為烯烴的間接水合,⑽為烯烴的直接水合。,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,11,(11)Br2,H2O,1-溴-2-甲基-2-丙醇,(12)Br2+NaI(水溶液),1,2-二溴-2-甲基丙烷,1-溴-2-碘-2-甲基丙烷,1-溴-2-甲基-2-丙醇,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,12,(13)O3;然后Zn,H2O,丙酮甲醛,(14)RCO3H,2-甲基-1,2-環(huán)氧丙烷,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,13,2-甲基-1,2-丙二醇,(15)冷、堿KMnO4,(16)熱的KMnO4,丙酮二氧化碳,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,14,,反應(yīng)物,反應(yīng)的第一過(guò)度態(tài),反應(yīng)的第二過(guò)度態(tài),反應(yīng)活性中間體,反應(yīng)產(chǎn)物,4、試畫(huà)出Br2和丙烯加成反應(yīng)的反應(yīng)能量進(jìn)程圖。,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,15,,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,16,5、3,3,3—三氟丙烯和HCl加成時(shí),生成F3CH2CH2Cl為什么不服從馬氏規(guī)則?,⑴、動(dòng)態(tài)下的解釋?zhuān)篊+的穩(wěn)定性,CF3-是強(qiáng)烈的吸電子基,在⑴中直接與C+相連,正電荷集中體系能量高不穩(wěn)定不易生成;⑵中正電荷比較分散,相對(duì)能量較低易生成。,穩(wěn)定性:∧,,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,17,6、化合物AC7H14經(jīng)濃KMnO4氧化后得到的兩個(gè)產(chǎn)物與臭氧化—還原水解后的兩個(gè)產(chǎn)物相同,試問(wèn)A有怎樣的結(jié)構(gòu)?,,⑵、靜態(tài)下的解釋?zhuān)篐+優(yōu)先進(jìn)攻電子云密度較大的雙鍵碳原子。,由于CF3-的強(qiáng)烈吸電子作用,使得與其相連的碳上電子云密度較高,易于H+的進(jìn)攻。,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,18,7、化合物(A)(B)(C)均為庚烯的異構(gòu)體,(A)經(jīng)臭氧化還原水解生成CH3CHO和CH3CH2CH2CH2CHO,用同樣的方法處理(B)生成:和,處理(C)生成CH3CHO和,試寫(xiě)出(A)、B)、(C)的構(gòu)造式或構(gòu)型式。,,,,(A)CH3CH=CHCH2CH2CH2CH3,(B),(C),2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,19,8.比較下列各組烯烴與硫酸加成活性(1)乙烯,溴乙烯(2)丙烯,2-丁烯(3)氯乙烯,1,2-二氯乙烯(4)乙烯,CH2=CH-COOH(5)2-丁烯,異丁烯,乙烯>溴乙烯,2-丁烯>丙烯,氯乙烯>1,2-二氯乙烯,乙烯>CH2=CH-COOH,異丁烯>2-丁烯,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,20,9.在痕量過(guò)氧化物存在下1-辛烯和2-甲基-1-庚烯能與CHCl3作用分別生成1,1,1-三氯壬烷和3-甲基-1,1,1三氯辛烷。(1)試寫(xiě)出這個(gè)反應(yīng)的歷程。(2)這兩個(gè)反應(yīng)哪個(gè)快?為什么?,,,,,,鏈引發(fā):,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,21,在(2)中生成的是30自由基。比反應(yīng)(1)中生成的20自由基要穩(wěn)定,故反應(yīng)(2)較快。,鏈增長(zhǎng)⑴:,鏈增長(zhǎng)⑵:,20自由基,30自由基,鏈終止:略,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,22,10.某工廠生產(chǎn)殺瘤線蟲(chóng)的農(nóng)藥二溴氯丙烷,BrCH2CHBrCH2Cl,試問(wèn)要用什么原料?怎樣進(jìn)行合成?,選擇丙烯為原料,丙烯是石油化工上大規(guī)模生產(chǎn)的基本化工原料,價(jià)格便宜容易得到。,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,23,11.試略述下列化合物的一種可能的實(shí)驗(yàn)室合成法。只能用指定的原料,其它溶劑和無(wú)機(jī)試劑任選。(1)自乙烷合成乙烯:,(2)自丙烷合成丙烯:,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,24,(3)自丙烷合成1,2-二溴丙烷,(4)自丙烷合成1-溴丙烷,先由(2)得丙烯,由(2)得丙烯,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,25,(5)自2-溴丙烷合成1-溴丙烷,(6)自1-碘丙烷合成1-氯-2-丙醇,(7)自丙烷合成異丙醇,由(2)得丙烯,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,26,(8)自正丁醇合成2-碘丁烷,(9)自合成異己烷,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,27,(10)自3-氯-2,2-二甲基丁烷合成2,2-甲基丁烷,,鹵代烷不用進(jìn)行消除反應(yīng),直接進(jìn)行催化氫化就可轉(zhuǎn)化成烷烴。,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,28,12、寫(xiě)出下列反應(yīng)歷程,叔丁基碳正離子,叔丁基碳正離子,- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來(lái)的問(wèn)題本站不予受理。
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