北京四中網(wǎng)校2013年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 有機(jī) 專題五 有機(jī)反應(yīng)類型知識導(dǎo)學(xué)

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1、有機(jī)專題五——有機(jī)反應(yīng)類型   1.取代反應(yīng)   (1)定義:有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。   (2)能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì):烷烴、芳香烴、醇、酚、酯、羧酸、鹵代烴。   (3)典型反應(yīng)       2.加成反應(yīng)   (1)定義:有機(jī)物分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)。   (2)能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì):烯烴、炔烴、苯及同系物、芳香烴、醛、酮、單糖、不飽和高級脂肪酸的甘油脂及不飽和烴的衍生物等。   (3)典型反應(yīng)           3.加聚反應(yīng)   (1)定義:通過加成聚合反

2、應(yīng)形成高分子化合物。   (2)特征:   ①是含C=C雙鍵或叁鍵物質(zhì)的性質(zhì)。  ?、谏晌镏挥懈叻肿踊衔铮虼似浣M成與單體相同。   (3)能發(fā)生加聚反應(yīng)的物質(zhì):烯、二烯、含C=C的其他類物質(zhì)。   (4)典型反應(yīng)       4.縮聚反應(yīng)*   (1)定義:通過縮合反應(yīng)生成高分子化合物,同時還生成小分子(如H2O、NH3等)的反應(yīng)。   (2)特征:有小分子生成,因此高分子化合物的組成與單體不同。   (3)能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì)  ?、俦椒优c甲醛  ?、诙寂c二元酸   ③羥基羧酸  ?、馨被?  ?、萜咸烟?   (4)典型

3、反應(yīng)           5.加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的區(qū)別   (1)加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng),雖是合成高分子化合物的兩大反應(yīng),但區(qū)別很大。   (2)加聚反應(yīng)是由不飽和的單體聚合成高分子的反應(yīng),其產(chǎn)物只有—種高分子化合物。   (3)參加縮聚反應(yīng)的單體一般含有兩種或兩種以上能相互作用的官能團(tuán)(兩個或兩個以上易斷裂的共價鍵)的化合物,產(chǎn)物中除一種高分子化合物外,還生成有小分子。如H2O、HCl、NH3等。產(chǎn)物的組成與參加反應(yīng)的任何一種單體均不相同。   (4)從反應(yīng)機(jī)理上看,加聚反應(yīng)是不飽和分子中的雙鍵或叁鍵發(fā)生的,實質(zhì)還是加成反應(yīng)。所以,雙鍵、叁鍵是發(fā)生加聚反應(yīng)的內(nèi)因

4、。縮聚反應(yīng)是通過單體中的官能團(tuán)相互作用經(jīng)縮合生成小分子,同時又聚合成大分子的雙線反應(yīng)。發(fā)生縮聚反應(yīng)的內(nèi)因是相互能作用的官能團(tuán)(或較活動的原子)。   (5)發(fā)生加聚反應(yīng)的單體不一定是一種物質(zhì),也可以是兩種或兩種以上。如丁苯橡膠就是由單體1,3-丁二烯和苯乙烯加聚而成,縮聚反應(yīng)的單體不一定就是兩種,也有一種的,如單糖縮聚成多糖、氨基酸縮聚成多肽,也可以是兩種以上的。   6.消去反應(yīng)   (1)定義:從一個有機(jī)分子中脫去小分子(如H2O,HX等),而生成不飽和化合物(含雙鍵或叁鍵)的反應(yīng)。   (2)能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì):醇、鹵代烴。   (3)典型反應(yīng)     CH

5、3CH2OHCH2=CH2+H2O     CH3CH2-CH2BrCH3CH=CH2↑+HBr   7.氧化反應(yīng)   (1)含義:有機(jī)物去H或加O的反應(yīng)。   (2)類型:  ?、僭诳諝饣蜓鯕庵腥紵?  ?、谠诖呋瘎┐嬖跁r被氧氣氧化。    2CH2=CH2+O2 2CH3CHO    2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O    2CH3CHO+O2 2CH3COOH  ?、塾袡C(jī)物被某些非O2的氧化劑氧化   a.能被酸性KMnO4氧化的:烯、炔、二烯、油脂(含C=C)、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖等。   b.能被銀氨溶液或新制備的C

6、u(OH)2懸濁液氧化的:醛類、甲酸及甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖。     RCHO+2[Ag(NH3)2]OHRCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O     RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2H2O   8.還原反應(yīng)   (1)含義:有機(jī)物加H去O的反應(yīng)。   (2)典型反應(yīng)     CH3CHO+H2CH3CH2OH     +3Fe+6HCl +2H2O+3FeCl2   9.酯化反應(yīng)   (1)定義:酸跟醇起作用,生成酯和水的反應(yīng)。   (2)能發(fā)生酯化反應(yīng)的物質(zhì):羧酸與醇、無機(jī)含氧酸與醇、酸與纖維素。   (3)典型反應(yīng)

7、    CH3COOH+H18OC2H5CH3-CO18OC2H5+H2O     CH3CH2OH+HO-NO2CH3CH2-O-NO2+H2O        10.水解反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))   (1)反應(yīng)特征:有水參加反應(yīng),有機(jī)物分解成較小的分子。   (2)能夠水解的物質(zhì):鹵代烴、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白質(zhì)。   (3)典型反應(yīng)     CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH     Cl2H22O11+H2O C6H12O6+C6H12O6     (蔗糖)          (葡萄糖) (果糖)   專項訓(xùn)練   

8、1.下列變化屬于加成反應(yīng)的是(  )   (A)乙烯通過濃硫酸     (B)乙烯使高錳酸鉀溶液褪色   (C)乙烯使溴水褪色     (C)乙烯在磷酸做催化劑條件下與水反應(yīng)   答案 CD    2.有機(jī)化合物分子中能引入鹵原子的反應(yīng)是(  )   (A)消去反應(yīng)      (B)取代反應(yīng)     (C)加成反應(yīng)     (D)加聚反應(yīng)   答案 BC    3.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為,它可以發(fā)生反應(yīng)的類型有:①取代?、诩映伞、巯ァ、芩狻、蒗セ、拗泻汀、哐趸、嗉泳?。下列組合正確的是(  )   (A)①②③⑤⑥      (B)②

9、③④⑥⑧   (C)①②③⑤⑥⑦     (D)③④⑤⑥⑦⑧   答案 C    4.下列單體能在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成的是(  )   (A)丙烯     (B)2-甲基-1,3-丁二烯     (C)乙烯和丙烯    (D)2-甲基-2-丁烯   答案 B    5.在以下各對化合物中,可作為高分子化合物CH2-CH(CH3)-CH2CH2- n的單體的是(  )   (A)CH3-CH=CH2和CH2=CH-CH=CH2    (B)CH2=CH2和CH2=CH-CH=Cl-CH2   (C)CH3-CH2-CH=CH2和CH2=C

10、H-CH3   (D)CH2=CH2和CH2=CH-CH3   答案 D    6.已知氯乙烷跟氫氧化鈉的乙醇溶液共熱可得到乙烯,這種反應(yīng)屬于“消去反應(yīng)”?,F(xiàn)由環(huán)己烷制取1,2,3,4-四氯環(huán)己烷,即,在上述一系列反應(yīng)中,所涉及的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型有:   (1)___________________________。   (2)對應(yīng)的次數(shù)為:___________________________。   (3)試寫出由的反應(yīng)方程式:___________________________。   答案    (1)取代,加成,消去    (2)1,2,2 

11、          7.醛、酮與HCN加成后可引入羧基,如:   工業(yè)上可用丙酮為原料以下列途徑合成有機(jī)玻璃E,按要求回答:   (1)寫出A、B、E的結(jié)構(gòu)簡式:   A、_________________________ B、_________________________ E、_________________________。   (2)寫出C→D的化學(xué)方程式:___________________________。   答案    (1)A:   B:    E:   (2)   8.由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E,請在下列方框中填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡式;并寫出A和E水解方程式:   A 水解___________________________   E 水解___________________________   答案       9.有機(jī)化學(xué)中取代反應(yīng)范疇很廣。下列6個反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)范疇的是____________(填寫相應(yīng)的字母)      (F)     (式中R是正十七烷基CH3(CH2)15CH2-)   答案 A、C、E、F

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