高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第23講 烴 鹵代烴課件.ppt

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第23講,烴,鹵代烴,[考綱導(dǎo)視],考點(diǎn)一,烷烴、烯烴、炔烴,【基礎(chǔ)梳理】 一、甲烷與烷烴,CH4,正四面體,1．甲烷。 (1)組成和結(jié)構(gòu)。,(2)物理性質(zhì)。,無色,小,難溶,甲烷是_____無味的氣體，密度比空氣____，極_____于水。,(3)化學(xué)性質(zhì)。,穩(wěn)定,不,①穩(wěn)定性：一般情況下，性質(zhì)較______，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或 強(qiáng)氧化劑(如酸性 KMnO4)______反應(yīng)。 ②可燃性：__________________________________，火焰,呈______色。,CH4＋2O2,CO2＋2H2O,淡藍(lán),變淺,油狀小液滴,少量白霧,氣,液,難,③取代反應(yīng)：甲烷與氯氣混合后，在光照條件下反應(yīng)，混 合氣體的黃綠色 逐 漸 ______ 直 至 消 失 ， 試 管 內(nèi) 壁 出 現(xiàn) ____________，試管中產(chǎn)生__________。第一步取代反應(yīng)的方,程式為：CH4＋Cl2,CH3Cl＋HCl。取代產(chǎn)物一氯甲烷常溫下,為____態(tài)，與氯氣繼續(xù)發(fā)生取代反應(yīng)，可獲得常溫下均呈____ 態(tài)、____溶于水的取代產(chǎn)物 CH2Cl2、CHCl3 和 CCl4。,2．烷烴。,氣態(tài),液態(tài),固態(tài),(1)概念：碳原子間以單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余價(jià)鍵全 部跟氫原子結(jié)合的烴稱為烷烴，也叫飽和鏈烴。烷烴的通式： ____________。 (2)物理性質(zhì)：常溫下，C1～C4 的烷烴為______，C5～C11 的烷烴為______，Cn(n＞11)的烷烴為______；烷烴的碳原子數(shù) 越多，熔沸點(diǎn)越高；相同碳原子數(shù)的烷烴支鏈越多，熔沸點(diǎn)越 低；烷烴不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。,CnH2n＋2,(3)化學(xué)性質(zhì)：烷烴性質(zhì)較穩(wěn)定，與常見的強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng) 氧化劑不反應(yīng)；在光照或加熱條件下能與鹵素單質(zhì)(氯氣、溴蒸 氣)發(fā)生取代反應(yīng)，生成鹵代烷烴混合物和 HX；可燃燒，烷烴 燃燒的通式是______________________________________。,二、乙烯、乙炔、苯,C2H4,1．乙烯。 (1)乙烯的組成和結(jié)構(gòu)。 分子式為________，結(jié)構(gòu)式為____________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,CH2==CH2，所有原子處于__________上。,同一平面,(2)乙烯的物理性質(zhì)。 乙烯是無色稍有氣味的氣體，密度比空氣小，難溶于水。,(3)乙烯的化學(xué)性質(zhì)。,①氧化反應(yīng)：乙烯與酸性高錳酸鉀反應(yīng)(特征反應(yīng))，現(xiàn)象 是_______________________；可燃性：___________________ ________________，現(xiàn)象是________________________。 ②加成反應(yīng)：乙烯與溴的四氯化碳溶液或溴水反應(yīng)， CH2==CH2＋Br2→_________________，現(xiàn)象是_____________ __________________。,酸性高錳酸鉀溶液褪色,火焰明亮，伴有黑煙,CH2Br—CH2Br,溴的四氯化碳,溶液或溴水褪色,乙烯與 H2、HCl、H2O 發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式：,CH2==CH2＋H2 CH2==CH2＋HCl CH2==CH2＋H2O,________________； __________________； ____________________。,________________(聚,③加聚反應(yīng)：nCH2==CH2 乙烯)。,CH3—CH2Cl,CH3—CH2—OH,CH3—CH3,(4)乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法和工業(yè)制法。 ①實(shí)驗(yàn)室制法。,②工業(yè)制法。,石油的催化裂解獲得乙烯，是工業(yè)上生產(chǎn)乙烯的主要途徑。 乙烯的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平。,(5)乙烯的用途。 乙烯是重要的化工原料，也是一種重要的植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑。,2．烯烴。,碳碳雙鍵,2～4,增大,CnH2n,(1)分子中含有________的烴類叫烯烴。含______個(gè)碳原子 的烯烴常溫下是氣態(tài)，烯烴隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，其沸,點(diǎn)和密度都________。,含一個(gè)碳碳雙鍵,(2)組成和結(jié)構(gòu)。 乙烯的同系物通式可以表示為______(n≥2)。其結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 是______________，為鏈烴。,(3)化學(xué)性質(zhì)。,乙烯,氧化,加成,加聚反應(yīng),能,烯烴的化學(xué)性質(zhì)與_______類似，可以發(fā)生______、______ 和________等。 烯烴____ 使酸性 KMnO4 溶液褪色，也能使溴水( 或溴的 CCl4 溶液)褪色。,三、乙炔與炔烴,1．乙炔。,C2H2,H—C≡C—H,HC≡CH,(1)乙炔的組成與結(jié)構(gòu)。 分子式為________，結(jié)構(gòu)式為__________________，結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn)式為________，乙炔分子中所有原子位于________上。,(2)乙炔的物理性質(zhì)。,同一直線,乙炔俗稱電石氣，是無色無味的氣體，微溶于水，易溶于 有機(jī)溶劑。,(3)乙炔的化學(xué)性質(zhì)。,2CH≡CH＋5O2,2CO2＋2H2O,①氧化反應(yīng)：乙炔具有可燃性，在空氣中燃燒的化學(xué)方程 式為___________________________________，燃燒時(shí)火焰明亮 并伴有濃煙，注意乙炔點(diǎn)燃前需要__________。氧炔焰溫度可,達(dá)________以上，可用氧炔焰來焊接或切割金屬。,檢驗(yàn)純度,乙炔也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，其通入酸性高錳酸鉀,溶液中的現(xiàn)象是__________。,3000 ℃,紫色褪去,②加成反應(yīng)：乙炔能使溴的四氯化碳溶液______，反應(yīng)的 化學(xué)方程式為：CH≡CH＋2Br2―→CHBr2—CHBr2。乙炔也能,與H2、HCl等發(fā)生加成反應(yīng)：CH≡CH＋2H2,__________；,CH≡CH＋HCl,____________。,褪色,CH3CH3,(4)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法。,CH2==CHCl,①藥品：________和水(常用________________代替水)。 ②反應(yīng)原理：__________________________________。,③收集方法：____________。,排水集氣法,電石,飽和食鹽水,CaC2＋2H2O―→HC≡CH↑＋Ca(OH)2,④由電石制得的乙炔中往往含有__________等雜質(zhì)，使混合,氣體通過盛有______溶液的洗氣瓶可將雜質(zhì)除去。,CuSO4,2．炔烴。,酸性 KMnO4 溶液,(1)定義：分子中含有碳碳三鍵的一類脂肪烴叫做炔烴。乙 炔同系物的通式是__________________。 (2)物理性質(zhì)：同烷烴、烯烴類似，炔烴隨著碳原子數(shù)的增 加，沸點(diǎn)升高，密度增大，但都小于水。 (3)化學(xué)性質(zhì)：同乙炔類似，炔烴容易發(fā)生氧化反應(yīng)和加成 反應(yīng)，能使溴的四氯化碳溶液和________________褪色。,H2S、PH3,CnH2n－2(n≥2),【題組訓(xùn)練】 [例1](2015 年全國(guó)名校模擬題組合)下列說法正確的是,(,)。,A．用高錳酸鉀溶液除去甲烷中的乙烯 B．實(shí)驗(yàn)室可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別甲苯和己烯 C．用浸泡高錳酸鉀溶液的硅土來吸收水果或花朵產(chǎn)生的 乙烯以達(dá)到保鮮效果 D．石油是混合物，其分餾產(chǎn)品汽油為純凈物,解析：用酸性高錳酸鉀溶液除去甲烷中的乙烯，會(huì)產(chǎn)生二 氧化碳?xì)怏w雜質(zhì)，甲烷仍不純凈，A 錯(cuò)；甲苯和己烯都可使酸 性高錳酸鉀溶液紫色褪去，無法鑒別，B 錯(cuò)；石油分餾得到石 油氣、輕質(zhì)燃油(如汽油、煤油、柴油)、重油，各種產(chǎn)品仍是 混合物，D 錯(cuò)。,答案：C,) →,(,[例2](1)CH3CH==CH2＋( 應(yīng)類型：________。 (2)CH3CH==CH2＋Cl2 反應(yīng)類型：________。 (3)CH2==CH—CH==CH2＋(,，反 )＋HCl， ) →,，反應(yīng)類型：________。,(4)( (5)( ),)＋Br2―→,，反應(yīng)類型：__________。 反應(yīng)類型：__________。,CH3COOH ＋(,) ，,(6)CH3CH==CH2 反應(yīng)類型：____________。,答案：(1)Cl2,加成反應(yīng),取代反應(yīng),(3)Br2,加成反應(yīng),(4)CH3—C≡CH,加成反應(yīng),(5)nCH2==CHCl,加聚反應(yīng),(6)CO2,氧化反應(yīng),[例3]將太陽能有效地轉(zhuǎn)化為電能是解決化石燃料耗盡后 世界能源問題的關(guān)鍵。有人提出以降冰片二烯為介質(zhì)將太陽能 轉(zhuǎn)換為電能的方法：首先讓降冰片二烯吸收太陽光轉(zhuǎn)化為其同 分異構(gòu)體四環(huán)烷，而后四環(huán)烷在催化劑的作用下重新轉(zhuǎn)化為降 冰片二烯并放出熱量，生成的降冰片二烯循環(huán)使用。,(1)降冰片二烯的鍵線式是,，其分子式為________。,(2)環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到：,(也可表示為：,)降冰片二烯可由環(huán)戊二,烯和乙炔經(jīng)發(fā)生類似的丁二烯與乙烯所發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)而制 得，試寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________ ___________________。,解析：(1)分析降冰片二烯的鍵線式：七個(gè)折點(diǎn)，所以降冰 片二烯分子中，有七個(gè)碳原子；而只有最上端的碳原子連有兩 個(gè)氫原子，而另外的六個(gè)碳原子則分別連有一個(gè)氫原子，所以 容易寫出降冰片二烯的分子式C7H8。(2)環(huán)戊二烯和乙炔生成降 冰片二烯時(shí)，環(huán)戊二烯分子中兩個(gè)雙鍵斷裂，在原兩個(gè)雙鍵的 中間形成一個(gè)新雙鍵，乙炔分子中三鍵斷裂為雙鍵，相互“摟 抱”生成降冰片二烯。,答案：(1)C7H8 (2),＋CH≡CH―→,考點(diǎn)二,苯及其同系物,【基礎(chǔ)梳理】 1．苯。,(1)苯的組成和結(jié)構(gòu)。,正六邊形,分子式為________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______或______，苯分子 是平面__________結(jié)構(gòu)，六個(gè)碳碳鍵完全相同，六個(gè)碳?xì)滏I也 完全相同，碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間獨(dú)特的鍵。,C6H6,(2)苯的物理性質(zhì)。 苯是無色帶有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水，密度比 水小，熔點(diǎn)為 5.5 ℃，沸點(diǎn)為 80.1 ℃。 (3)苯的化學(xué)性質(zhì)。 ①氧化反應(yīng)：苯不與酸性高錳酸鉀溶液、溴水反應(yīng)；具有,可燃性，燃燒的反應(yīng)方程式：2C6H6＋15O2 現(xiàn)象是發(fā)出明亮并帶有濃煙的火焰。,_____________，,12CO2＋6H2O,②取代反應(yīng)：,溴代反應(yīng)：苯與液溴在 FeBr3 的催化作用下發(fā)生反應(yīng)的化,學(xué)方程式是_____________________________________。 硝化反應(yīng)：苯與硝酸在濃硫酸的催化作用下發(fā)生反應(yīng)的化,學(xué)方程式是_____________________________________。 ③加成反應(yīng)：苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式是,______________________________________。,2．苯的同系物。 (1)概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為 CnH2n－6(n≥6)。,(2)化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)：,酸性 KMnO4 溶液,①氧化反應(yīng)：甲苯能使__________________褪色，說明苯 環(huán)對(duì)烷基的影響使其取代基易被氧化。 ②取代反應(yīng)： 硝化反應(yīng)：_______________________________________。,3H2O,溴代反應(yīng)：,有鐵作催化劑時(shí)：_____________________________。,光照時(shí)：_________________________________________。 3．芳香烴及用途。,含有一個(gè)或者多個(gè)苯環(huán)的烴類稱為芳香烴。苯是一種很重 要的有機(jī)化工原料，常用作有機(jī)溶劑，也用來生產(chǎn)合成纖維、 橡膠、塑料、農(nóng)藥、染料、香料等。,【題組訓(xùn)練】 [例4](2014 年全國(guó)名校模擬題組合)下列有關(guān)有機(jī)物的說,法，正確的是(,)。,A．78 g 苯含有碳碳雙鍵的數(shù)目為 3NA B．在濃硫酸存在條件下，苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的 反應(yīng)屬于取代反應(yīng) C．苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，因此苯不能發(fā)生氧化 反應(yīng) D．甲苯能使酸性 KMnO4 溶液褪色，說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中含有 與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵,解析：苯結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單鍵、碳碳雙鍵，A 錯(cuò)；苯可 以燃燒，能發(fā)生氧化反應(yīng)，C 錯(cuò)；甲苯能使酸性KMnO4 溶液褪 色，是由于苯環(huán)活化了甲基，氧化產(chǎn)物是苯甲酸，D 錯(cuò)。,答案：B,是(,)。 A．不飽和烴都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷 C．苯和苯的同系物都能與硝酸發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng) D．甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成一氯甲苯 答案：A,[例6]制備溴苯的實(shí)驗(yàn)裝置如下圖所示，回答下列問題：,(1)該反應(yīng)裝置中儀器 A 的名稱為________。反應(yīng)開始前已 向儀器 A 中加入的固體藥品是鐵粉，而裝在左側(cè)分液漏斗中的 液體藥品是________。,(2)冷凝管 B 有上、下兩口，冷卻水應(yīng)從______口進(jìn)入。 (3)導(dǎo)管口不能插入錐形瓶中的液面之下， 其原因是,______________。,(4) 右側(cè)分液漏斗中的物質(zhì)在反應(yīng) ________ 加入 A 中( 填 “前”“中”或者“后”)。用離子方程式表達(dá)其作用是____ ______________________。,(5)反應(yīng)結(jié)束后向錐形瓶中的液體中加入硝酸酸化的硝酸 銀溶液，可見到的現(xiàn)象是_______________________________。,解析：(1)根據(jù)裝置的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知，名稱是三頸燒瓶；左 側(cè)分液漏斗應(yīng)裝著反應(yīng)混合液，即苯和液溴；(2)為使冷卻水充 滿整個(gè)冷凝管，達(dá)到最佳冷凝效果，冷卻水應(yīng)從下口進(jìn)入； (3)反應(yīng)生成易揮發(fā)、極易溶于水的溴化氫，為防止倒吸，導(dǎo)管 口不能插入錐形瓶中的液面之下；(4)用NaOH 溶液洗滌產(chǎn)物， 除去溴苯中的溴，所以應(yīng)在反應(yīng)后加入；(5)錐形瓶中生成氫溴 酸，加入硝酸酸化的硝酸銀溶液，生成淺黃色沉淀溴化銀。,答案：(1)三頸燒瓶,苯、液溴,(2)下,(3)防止倒吸,(4)后,Br2＋2OH－===Br－＋BrO－＋H2O,(5)生成淺黃色沉淀,考點(diǎn)三,煤、石油、天然氣的綜合利用,【基礎(chǔ)梳理】 一、煤及其綜合利用 1．煤的成分：煤是由有機(jī)物和少量無機(jī)物組成的復(fù)雜混合 物，主要含有碳元素，還含有少量氫、氧、氮、硫等元素。 2．煤的綜合利用。 (1)煤的干餾。 ①原理：將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過程。煤的干餾 是一個(gè)復(fù)雜的物理、化學(xué)變化過程。 ②主要產(chǎn)物：焦?fàn)t氣、煤焦油、焦炭、粗氨水。,(2)煤的氣化。 將煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程，目前主要方法是碳和水蒸,CO(g)＋H2(g)。,氣反應(yīng)制水煤氣?；瘜W(xué)方程式為：C＋H2O(g) (3)煤的液化。,①直接液化：煤＋氫氣,液體燃料。,②間接液化：煤＋水,水煤氣,甲醇。,二、石油及其綜合利用,1．石油的成分：石油主要是由多種碳?xì)浠衔?烷烴、環(huán) 烷烴及少量的芳香烴)組成的混合物。所含元素以碳、氫為主， 還有少量氮、硫、磷、氧等元素。,2．石油的綜合利用。,三、天然氣及其綜合利用 天然氣的主要成分是甲烷，它是一種清潔的化石燃料，更 是一種重要的化工原料。天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取 H2，化學(xué)方,程式為 CH4＋H2O(g),CO＋3H2。,【題組訓(xùn)練】 [例 7]下列關(guān)于煤、石油、天然氣等資源的說法正確的是,(,)。 A．石油裂解得到的汽油是純凈物 B．石油產(chǎn)品都可用于聚合反應(yīng) C．天然氣是一種清潔的化石燃料 D．水煤氣是通過煤的液化得到的氣體燃料,解析：石油裂解的產(chǎn)物主要是氣態(tài)烷烴和烯烴的混合物， 故A 項(xiàng)錯(cuò)誤；烷烴不能發(fā)生聚合反應(yīng)，B 項(xiàng)錯(cuò)誤；水煤氣是煤 氣化的產(chǎn)物，D 項(xiàng)錯(cuò)誤。,答案：C,述中，不正確的是(,[例 8](2014 年全國(guó)名校模擬題組合)下列有關(guān)化石能源的敘,)。,A．天然氣、沼氣和水煤氣分別屬于化石能源、可再生能 源和二次能源 B．石油分餾所得的餾分仍是混合物 C．石油裂化的原料是石油分餾所得的重油 D．煤中含有苯和甲苯，可以先用干餾后用分餾的方法把 它們分離出來,解析：煤是由有機(jī)物和少量無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物，常 溫下呈固態(tài)，不含苯和甲苯，將煤干餾所得的液體進(jìn)行分餾， 才能得到苯和甲苯。,答案：D,[例 9](2014 年全國(guó)名校模擬題組合)煤、石油、天然氣是 三大化石能源。工業(yè)上對(duì)化石能源常見的加工方法有：A.煤的 干餾；B.煤的氣化；C.煤的液化；D.石油的分餾；E.石油的裂 化；F.石油的裂解。,(1)下列屬于化學(xué)變化，且產(chǎn)物中兼有氣體、液體、固體的,是____________。,(2)工業(yè)上大量獲得乙烯的方法是____________，大量獲得,苯的方法是____________。,(3)上述變化中，屬于物理變化的是____________。,(4)提高汽油等輕質(zhì)燃油的方法是____________。 (5)煤油可由__________獲得，可用作燃料和保存少量金屬 鈉。,答案：(1)A (2)F A,(3)D (4)E (5)DE,易錯(cuò)警示 石油的分餾是物理變化；煤的干餾、氣化、液化，石油的 裂化、裂解均是化學(xué)變化。,考點(diǎn)四,鹵代烴,【基礎(chǔ)梳理】,1．組成和結(jié)構(gòu)。,鹵素,烴分子中的氫原子被______原子取代后生成的化合物稱為 鹵代烴，可用 R—X(X＝F、Cl、Br、I)表示。溴乙烷的分子式 為 C2H5Br ， 結(jié) 構(gòu) 式 為 __________________ ， 結(jié) 構(gòu)簡(jiǎn)式為,____________，官能團(tuán)為______。,CH3CH2Br,—Br,2．物理性質(zhì)。,大,高,升高,大,(1)溴乙烷是無色液體，沸點(diǎn)為 38.4 ℃，密度比水______， 難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。 (2)鹵代烴均不溶于水，但溶于大多數(shù)的有機(jī)溶劑，有的本 身就是良好的有機(jī)溶劑，如 CH2Cl2。鹵代烴的沸點(diǎn)比同碳原子 數(shù)的烴______，同類鹵代烴的沸點(diǎn)隨烴基中碳原子數(shù)的增加而 ______，其中氟代甲烷和一氯甲烷是氣體，其他鹵代烴都是液 體或固體。 (3)鹵代烴的密度比同碳原子數(shù)的烴______。一氟代烷、一 氯代烷的密度小于水，其他鹵代烴的密度大于水。,3．化學(xué)性質(zhì)。,氫氧化鈉溶液，加熱,C—X,(1)水解反應(yīng)：反應(yīng)條件是______________________，斷裂 ________鍵。所有的鹵代烴都能水解。溴乙烷水解的化學(xué)方程 式為________________________________________________。,CH3CH2Br＋NaOH,CH3CH2OH＋NaBr,(2)消去反應(yīng)：反應(yīng)條件是___________________________， 同時(shí)斷裂__________________________鍵。只有鹵素原子直接 與烴基結(jié)合，且β-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。溴乙烷發(fā) 生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________,氫氧化鈉的乙醇溶液，共熱,C—X 鍵與β-碳上的C—H,____________________________________________________。,CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O,CH3CH2Br＋NaOH,4．鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)。,NaOH 溶液,稀硝酸酸化,(1)檢驗(yàn)鹵素原子的實(shí)驗(yàn)步驟：①取少量鹵代烴；②加入 ____________；③加熱；④冷卻；⑤______________；⑥加入 硝酸銀溶液；⑦根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可,確定是哪種鹵族元素(氯、溴、碘)。,加快水解反應(yīng)的速率,(2)實(shí)驗(yàn)說明。,中和過量的 NaOH,①加熱是為了________________________，因?yàn)椴煌柠u 代烴水解的難易程度不同。 ②加入稀硝酸酸化的目的：________________________， 防止 NaOH 與 AgNO3 反應(yīng)生成的黑褐色 Ag2O 沉淀干擾對(duì)實(shí)驗(yàn) 現(xiàn)象的觀察；檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。,(3)量的關(guān)系：據(jù) R－X～NaX～AgX,1 mol 一鹵代烴可得到 1 mol 鹵化銀(F 除外)沉淀，常利用此量的關(guān)系來定量測(cè)定鹵代 烴。,5．用途。,有些多鹵代烴，如氟氯代烷(氟利昂)，因其化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定、 無毒、不燃燒、易揮發(fā)、易液化等，曾用作制冷劑、滅火劑、 溶劑等。但含氯、溴的氟代烷由于對(duì)臭氧層有破壞作用而被禁 止或限制使用。鹵代烴常用作有機(jī)溶劑，如 CH2Cl2。,【題組訓(xùn)練】 [例10]以溴乙烷為原料制備 1，2-二溴乙烷，下列方案中,最合理的是(,)。,CH2==CH2,A．CH3CH2Br CH2BrCH2Br B．CH3CH2Br,CH3CH2OH CH2BrCH2Br,C．CH3CH2Br CH2BrCH2Br D．CH3CH2Br,CH2== CH2 CH2==CH2,CH2BrCH3 CH2BrCH2Br,解析：A 中CH3CH2OH 脫水有副產(chǎn)物；B中取代后有多種 溴代物生成；C 中與B 相似，取代過程有多種溴代物生成。 答案：D 思路指導(dǎo)：1,2-二溴乙烷應(yīng)由乙烯與溴加成才能得到純度較 高的產(chǎn)物，而乙烯可由溴乙烷消去得到。,[例11](2015 年廣東潮州金中月考)鹵代烴 RCH2CH2X 中化,學(xué)鍵如右下圖所示，則下列說法正確的是(,)。,A．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和② B．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③ C．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是② D．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和② 答案：B,歸納總結(jié),1．消去反應(yīng)的發(fā)生條件：,①必須含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的碳原子；②與—OH 或—X,相連的碳原子必須含有β-H。,2．與—OH 或—X 等官能團(tuán)相連的碳原子定義為α-C，與 α-C 相鄰(或直接相連)的所有碳原子都是β-C(最多有4 個(gè)β-C)， 而與β-C 直接相連的氫原子都是β-H。,[例12](2014 年廣東名校模擬題組合)下列實(shí)驗(yàn)方案能夠達(dá),到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?,)。,解析：苯與溴水不發(fā)生化學(xué)變化，實(shí)驗(yàn)室制備溴苯需在溴 化鐵催化作用下，苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，B 錯(cuò)；己烷、苯、 四氯化碳均互溶，無法分液，C 錯(cuò)；酸性KMnO4 溶液可氧化甲 苯生成苯甲酸，苯甲酸仍與苯互溶，無法分液，D 錯(cuò)。,答案：A,，其合,[例13]通過以下步驟由 成流程如下： → A → B →,制取 → C →,請(qǐng)回答下列問題： (1)從左向右依次填寫每步所屬的反應(yīng)類型是(a.取代反應(yīng),b．加成反應(yīng),c．消去反應(yīng))________只填寫字母。,(2) 寫出 A→B 所需的試劑和反應(yīng)條件______________ 、 ______________。,(3) 寫出,→ C →,這兩步反應(yīng)的化,學(xué)方程式：___________________________________________； _____________________________________________________。,解析：采用逆向推斷法可知上述合成的最終產(chǎn)物,可由,與Cl2 加成得到，而,是鹵代烴,經(jīng)消去反應(yīng),可由,經(jīng),得到的， 消去反應(yīng)得到，,與Cl2 加成而得， 與H2 加成可得,是 。,答案：(1)b、c、b、c、b,(2)NaOH 的乙醇溶液,加熱,(3),＋2NaOH,＋2NaCl＋2H2O,[例14]下圖表示從烷烴 A 開始的一系列反應(yīng)(部分條件、 試劑被省略)，且化合物 B 中僅有 4 個(gè)碳原子，核磁共振氫譜中 只有一種信號(hào)峰。回答下列問題：,(1)屬于取代反應(yīng)的有__________(填框圖中序號(hào)，下同)，,屬于消去反應(yīng)的有__________。 寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：,(2)B→D__________________________________________； (3)D→C__________________________________________。,答案：(1)①②,③⑤,＋NaOH,＋NaBr ＋,H2O,(2) (3),歸納總結(jié),常見的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型,1．常見的有機(jī)反應(yīng)類型。 有機(jī)反應(yīng)規(guī)律性強(qiáng)，要記住一些常見反應(yīng)的條件、體現(xiàn)性 質(zhì)的官能團(tuán)以及反應(yīng)后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。,（續(xù)表）,（續(xù)表）,2.消去反應(yīng)的發(fā)生條件及消去規(guī)律。 (1)消去反應(yīng)發(fā)生條件。,①必須含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的碳原子；②與－OH 或－X,相連的碳原子必須含有β-H。,由消去反應(yīng)發(fā)生的條件可知，以下三類鹵代烴或醇不能發(fā),生消去反應(yīng)。,a．只含一個(gè)碳原子的鹵代烴或醇：甲烷的鹵代烴和甲醇。,例如：CH3Cl、CH2Cl2、CH3OH 等。,b ．與鹵原子或羥基直接相連的碳原子無 β-H 。例如： 。 c．對(duì)于鹵代芳香烴或酚類，雖然發(fā)生消去反應(yīng)的兩個(gè)條件 都具備，但是苯環(huán)本身是一個(gè)穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)，因此一般不能發(fā)生,消去反應(yīng)。例如：,。,(2)消去反應(yīng)規(guī)律。,①若與鹵原子直接相連的碳原子有多個(gè)β-H，則可能生成多 種不飽和烴的混合物。例如：CH3CHBrCH2CH2CH3 發(fā)生消去反 應(yīng)可能生成 CH2==CHCH2CH2CH3 和 CH3CH==CHCH2CH3 兩種 消去產(chǎn)物。,②若出現(xiàn)以下結(jié)構(gòu) 成二烯烴，即,，發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)生 。,此反應(yīng)常用于有機(jī)合成中由一個(gè)不飽和鍵變成兩個(gè)不飽和鍵。,例如：,。,[典例]關(guān)于有機(jī)反應(yīng)類型的以下判斷不正確的是(,)。,思路指導(dǎo)：有機(jī)反應(yīng)類型要結(jié)合各類反應(yīng)的發(fā)生條件、產(chǎn),物等特點(diǎn)進(jìn)行判斷。,解析：苯與H2 反應(yīng)生成飽和的環(huán)己烷，屬于加成反應(yīng)，A 正確；乙醇被氧氣氧化生成乙醛，屬于氧化反應(yīng)，B 正確；乙 烯使溴的CCl4 溶液褪色是加成反應(yīng)，C 錯(cuò)誤；油脂在稀硫酸溶 液中加熱，會(huì)發(fā)生水解生成高級(jí)脂肪酸和甘油，D 正確。,答案：C,[應(yīng)用]已知鹵代烴在一定條件下既可發(fā)生水解，又可發(fā)生 消去反應(yīng)?，F(xiàn)以 2-溴丙烷為主要原料，制取 1,2-丙二醇時(shí)，需,)。 B．消去—加成—取代 D．取代—加成—消去,要經(jīng)歷的反應(yīng)類型依次是( A．加成—消去—取代 C．取代—消去—加成 解析： 答案：B,