高中化學(xué) 第三章 第三節(jié) 羧酸 酯 羧酸（二）課件 新人教版選修5.ppt

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羧酸,[知識與技能] 認(rèn)知羧酸的官能團(tuán)以及其分類，理解羧酸的分子結(jié)構(gòu)與其性質(zhì)的關(guān)系，培養(yǎng)實(shí)驗(yàn)探究的方法。 [過程與方法] 體驗(yàn)科學(xué)探究的過程，強(qiáng)化科學(xué)探究的意識，促進(jìn)學(xué)習(xí)方式的轉(zhuǎn)變。能夠發(fā)現(xiàn)和提出有探究價(jià)值的化學(xué)問題,敢于質(zhì)疑,勤于思索,逐步形成獨(dú)立思考的能力 [情感態(tài)度與價(jià)值觀] 發(fā)展學(xué)習(xí)化學(xué)的樂趣,樂于探究物質(zhì)變化的奧秘,體驗(yàn)科學(xué)探究的艱辛和喜悅,感受化學(xué)世界的奇妙與和諧.有將化學(xué)知識應(yīng)用于生活實(shí)踐的意識。 [重、難點(diǎn)] 重點(diǎn)：羧酸的酸性和羧酸的酯化反應(yīng)； 難點(diǎn)：羧酸的酯化反應(yīng),三維目標(biāo),自然界中的有機(jī)酸,我們常常會吃到一些酸味較濃的食物，這些食物為什么有酸味？你能舉例嗎？,如食醋含有乙酸，檸檬含有檸檬酸，蘋果含有蘋果酸，葡萄含有酒石酸，酸奶中含有乳酸，大家觀察它們的結(jié)構(gòu)，為什么它們都有酸味呢？,檸檬酸,蘋果酸： 2－羥基丁二酸,檸檬酸： 3-羥基-1,3,5-戊三酸,草酸：人體中維生素C的一種代謝物。甘氨酸氧化脫氨而生成的乙醛酸，如進(jìn)一步代謝障礙也可氧化成草酸，甚至可與鈣離子結(jié)合沉淀而致尿路結(jié)石。 各種植物都含有草酸，以菠菜、茶葉中含量多。可從草酰乙酸水解，異檸檬酸降解等方式生成。,草酸晶體,蟻酸,HCOOH,1、羧酸：,R-COOH,說明： 羧基不是羰基和羥基的簡單加和，是一個(gè)整體，羰基可以與H2加成，而羧基不能與H2加成。,由烴基(或H)和羧基相連組成的有機(jī)物，官能團(tuán)為—COOH,2、通式： 飽和一元脂肪羧酸通式為CnH2n-1COOH，分子式為CnH2nO2,與飽和酯類通式相同,3、羧酸的分類,（1）按與羧基相連的烴基的不同,,脂肪酸,芳香酸,CH3COOH,（C17H35COOH）,苯甲酸,（C6H5COOH）,硬脂酸,軟脂酸,（C15H31COOH）,,飽和羧酸 不飽和羧酸,（2）按烴基飽和程度,,油酸（C17H33COOH）,（3）按羧基數(shù)目,,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,油酸（C17H33COOH）,乙二酸（HOOC—COOH）,4、幾種常見的羧酸,甲酸具有羧酸和醛的性質(zhì),O || H—C—O—H,俗稱蟻酸，無色有強(qiáng)烈刺激性的有毒液體，可與水、乙醇、乙醚等溶劑。,（1）甲 酸,HCOOH + 2Ag(NH3)2OH,△,HCOOH + 2Cu(OH)2,△,1、寫出下列方程式相應(yīng)的反應(yīng),HCOONa + 2Cu(OH)2,△,,(NH4)2CO3 + 2Ag↓+ 2NH3 + H2O,NaHCO3 + Cu2O↓+ 2H2O,CO2 + Cu2O↓+ 3H2O,,,HCOOC2H5 + 2Cu(OH)2,△,O || HO—C—OC2H5 + Cu2O↓+ 2H2O,,【物性】俗稱“草酸”,無色透明晶體，通常含兩個(gè)結(jié)晶水，[(COOH)2?2H2O]，加熱至100℃時(shí)失水成無水草酸， 易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有機(jī)溶劑。,4、幾種常見的羧酸,（2）乙二酸,【化性】最簡單的飽和二元羧酸，是有機(jī)酸中的強(qiáng)酸(比乙酸強(qiáng)10000)，具有還原性，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。,O O || || H—O—C—C—O—H,1、 25℃時(shí)， H2C2O4 K1 = 5.9×10-2，K2 = 6.4×10-5 ；H2CO3 K1=4.5×10-7，K2= 4.7×10-11 下列化學(xué)方程式可能正確的是________ A．H2C2O4 + CO32- = HCO3- + HC2O4- B．HC2O4- + CO32- = HCO3- + C2O42- C．2C2O42- + CO2 + H2O = 2HC2O4- + CO32- D．H2C2O4 + CO32- = C2O42- + H2O +CO2↑,BD,2、[新課程新練習(xí)·選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》P104.T5],環(huán)乙二酸乙二酯,濃硫酸,具有苯或甲醛的氣味的鱗片狀或針狀結(jié)晶,[酸性] HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOHCH3CH2COOH……,未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。,4、幾種常見的羧酸,（3）苯 甲 酸,5、羧酸的命名,（1）習(xí)慣命名法,與醛類似,甲酸,乙酸,十六酸,十八酸,①一元羧酸，根據(jù)羧酸碳原子數(shù)目命名為“某酸”,③多元羧酸，在酸的前面加上羧基的個(gè)數(shù)“某二（三）酸”,②在習(xí)慣命名法的基礎(chǔ)上，名稱后加“酸”,苯甲酸,丁二酸,鄰苯二甲酸,5、羧酸的命名,（2）系統(tǒng)命名法,與醛類似,①.選取含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某酸” ②.從羧基一段開始編號 ③.書寫：取代基位置號+取代基名稱+某酸。,6－甲基－2－乙基庚酸,4－甲基戊酸,1,2-苯二甲酸,鄰甲基苯甲酸,2-甲基苯甲酸,6、羧酸的性質(zhì),（1）物理性質(zhì),羧酸是含有相同碳原子數(shù)的烴類含氧衍生物中沸點(diǎn)最高的化合物,例：甲酸 M=46 b.p. 101℃,因?yàn)椋?二締合體,乙醇 M= 46 b.p. 78℃,（2）化學(xué)性質(zhì),①酸的通性,②酯化反應(yīng)——取代反應(yīng),酸和醇酯化反應(yīng)的類型,（1）一元羧酸與一元醇。如：,CH3COOCH3 + H2O,乙酸甲酯,（2）一元羧酸與二元醇或多元醇。如：,,二乙酸乙二酯,濃H2SO4,一定條件,（3）一元醇與多元羧酸分子間脫水形成酯,練習(xí)：某有機(jī)物甲水解可得乙，乙在一定條件下經(jīng)氧化后可得丙，1mol丙和2mol甲反應(yīng)得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此可推斷有機(jī)物甲、乙、丙的結(jié)構(gòu)簡式分別為：,乙二酸二乙酯,（4）多元羧酸與多元醇之間的脫水反應(yīng),①生成普通酯：,②生成環(huán)酯：,環(huán)乙二酸乙二酯,濃硫酸,③生成高聚酯：,縮聚反應(yīng),一定條件,單體間相互反應(yīng)生成高分子化合物，同時(shí)產(chǎn)生有簡單分子（如 H2O、HX、醇等）的化學(xué)反應(yīng)。主要包括酚醛縮聚、醇酸縮聚、氨基酸縮聚等,聚乙二酸乙二酯,聚對苯二甲酸乙二酯,一定條件,三種情況：生成普通酯、環(huán)狀酯、髙聚酯,（5）.羥基酸自身的脫水反應(yīng),