高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 必考部分 專題四 常見有機(jī)物及其應(yīng)用 第1講 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)現(xiàn)象課件.ppt

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專題四 有機(jī)化合物,第1講 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)現(xiàn)象,1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。 2.了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。 3.了解常見高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用。 4.以上各部分知識(shí)的綜合應(yīng)用。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,1.同分異構(gòu)體的類型 (1)碳鏈異構(gòu),如 與 。 (2)位置異構(gòu),如 與 。 (3)類別異構(gòu),如CH3COOH與HCOOCH3,蔗糖與麥芽糖。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,2.同分異構(gòu)體的判斷技巧 (1)替代法。 例如:C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有8種,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C5H11OH的醇也有8種同分異構(gòu)體;二氯苯C6H4Cl2的同分異構(gòu)體有3種,四氯苯也有3種同分異構(gòu)體。 (2)等效氫法。 判斷烴發(fā)生取代反應(yīng)后能形成幾種同分異構(gòu)體,可通過分析有幾種等效氫原子法(又稱對(duì)稱法)來得出結(jié)論。 ①同一碳原子上的氫原子是等效的。 ②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。 ③處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí),物與像的關(guān)系)。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,(3)書寫法。 如書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C5H11OH的醇的同分異構(gòu)體。 ①第一步,寫出C5H12的同分異構(gòu)體; ②第二步,寫出上述同分異構(gòu)體分子中的一個(gè)氫原子被—OH取代得出的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C5H11OH的醇的同分異構(gòu)體。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,(2015河北唐山高三二模)下列物質(zhì)在給定條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目正確的是( ) A.C4H10屬于烷烴的同分異構(gòu)體有3種 B.分子組成是C5H10O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體有5種 C.分子組成是C4H8O屬于醛的同分異構(gòu)體有3種 D.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 的一溴代物有5種 解析:C4H10屬于烷烴的同分異構(gòu)體有2種:正丁烷和異丁烷,A項(xiàng)錯(cuò)誤;分子組成為C5H10O2的屬于羧酸的同分異構(gòu)體可寫成C4H9—COOH,丁基有4種,故屬于羧酸的同分異構(gòu)體有4種,B項(xiàng)錯(cuò)誤;分子組成為C4H8O屬于醛的有機(jī)物可寫成C3H7—CHO,丙基有2種,故屬于醛的同分異構(gòu)體有2種,C項(xiàng)錯(cuò)誤;甲基環(huán)己烷的一溴代物 有5種,其取代位置如圖 。 答案:D,,,,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,(2015課標(biāo)全國(guó)卷Ⅱ)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))( ) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種 解析:分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體,所以該有機(jī)物分子中應(yīng)含—COOH,即分子組成為C4H9—COOH,又因丁基有4種,所以符合條件的有機(jī)物應(yīng)為4種,選B。 答案:B,,,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,(2015河南洛陽高三第二次統(tǒng)考)相對(duì)分子質(zhì)量均為88的飽和一元醇和飽和一元羧酸發(fā)生酯化反應(yīng),生成酯的結(jié)構(gòu)可能有(不考慮立體異構(gòu)) ( ) A.8種 B.12種 C.16種 D.18種 解析:相對(duì)分子質(zhì)量為88的飽和一元醇可寫為C5H11OH(戊醇),戊醇有8種,而相對(duì)分子質(zhì)量為88的飽和一元羧酸為丁酸,可寫成C3H7—COOH,丙基有兩種,故丁酸有兩種,則二者形成的酯的結(jié)構(gòu)共有2×8=16種。 答案:C,,,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,(2015湖北武漢高中畢業(yè)班調(diào)研)某飽和一元酯C5H10O2在酸性條件下水解生成甲和乙兩種有機(jī)化合物,乙在銅的催化作用下能氧化成醛,則滿足以上條件的酯有( ) A.6種 B.7種 C.8種 D.9種 解析:乙在銅的催化作用下能氧化成醛,說明乙為醇,且其羥基在端點(diǎn)碳原子上,滿足該條件的醇有甲醇、乙醇、1-丙醇、1-丁醇、2-甲基-1-丙醇,則酸性條件下水解生成甲醇對(duì)應(yīng)的酯有兩種,為正丁酸甲酯和異丁酸甲酯,酸性條件下水解生成其他醇的酯分別對(duì)應(yīng)只有一種,故滿足條件的酯共有6種。 答案:A,,,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,(2015黑龍江哈六中一模)二苯并呋哺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 為 ,其一氯代物有 ( ) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種 解析:二苯并呋哺的分子結(jié)構(gòu)左右對(duì)稱。 答案:B,,,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,思維無序,非重即漏 同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷,一定要按照某種規(guī)律去尋找,否則容易出現(xiàn)重復(fù)或遺漏。如一般判斷思路為:類別異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)。 1.根據(jù)有機(jī)物的分子組成或性質(zhì)判斷其可能的類別異構(gòu)(即屬于不同類有機(jī)物的異構(gòu)體,主要有官能團(tuán)種類不同,如烯烴和環(huán)烷烴、羧酸與酯等)。 2.判斷各種類別的有機(jī)物中存在的碳鏈異構(gòu)體,一般思路為:先寫最長(zhǎng)的碳鏈,依次寫出減少一個(gè)碳原子的碳鏈,把余下的碳原子連接到相應(yīng)的碳鏈上去。 3.判斷官能團(tuán)位置異構(gòu),一般思路為:先寫出不帶官能團(tuán)的烴的同分異構(gòu)體,然后在各條碳鏈上依次移動(dòng)官能團(tuán)位置,若有兩個(gè)或兩個(gè)以上官能團(tuán)時(shí),先連接一個(gè)官能團(tuán),再連接第二個(gè)官能團(tuán),依次類推。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,1.(2014課標(biāo)全國(guó)卷Ⅰ,改編)戊醇有 種同分異構(gòu)體。 提示:先寫出戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:有正戊烷、異戊烷和新戊烷,然后在烷烴的基礎(chǔ)上分別加上羥基得到醇,分別有3種、4種、1種,共8種加法,即戊醇的同分異構(gòu)體有8種。 答案:8 2.(2014課標(biāo)全國(guó)卷Ⅱ,改編)四聯(lián)苯 的一氯代物有 種。 提示:注意四聯(lián)苯的分子結(jié)構(gòu)上下對(duì)稱、左右對(duì)稱。 答案:5,,,,,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,1.有機(jī)物的成鍵規(guī)律 有機(jī)物中碳原子總是形成4個(gè)共價(jià)鍵,氮原子形成3個(gè)共價(jià)鍵,而氧原子形成2個(gè)共價(jià)鍵,氫原子、溴原子、氯原子等均形成1個(gè)共價(jià)鍵。 2.有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu) (1)甲烷中碳原子上連接有4個(gè)共價(jià)單鍵,為空間四面體結(jié)構(gòu)。考點(diǎn)延伸:凡含連有4個(gè)共價(jià)單鍵碳原子的有機(jī)物,其分子中所有原子不能共面,如凡含有甲基的有機(jī)物,其分子中所有原子不可能共面。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,(2)乙烯為平面結(jié)構(gòu)?？键c(diǎn)延伸:乙烯分子中的4個(gè)氫原子被其他原子取代時(shí),所有原子均位于碳碳雙鍵所在的平面內(nèi)。解有關(guān)此類有機(jī)物分子中原子共面的試題時(shí),為了便于觀察,往往將有機(jī)物分子按照乙烯的平面結(jié)構(gòu)展開,如將1,3-丁二烯 展開為: 。 (3)苯分子中的所有原子共面?？键c(diǎn)延伸:苯分子中6個(gè)氫原子被其他原子取代時(shí),該原子均位于苯環(huán)所在的平面內(nèi),故分子中具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)物最少有12個(gè)原子共面。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,3.有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu) (1)有機(jī)高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量雖然很大,但它們的結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜,都是由簡(jiǎn)單的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成。 (2)有機(jī)高分子化合物中結(jié)構(gòu)單元重復(fù)的次數(shù)(即聚合度)不能確定,即同一種有機(jī)高分子化合物內(nèi)分子有大有小,沒有一個(gè)準(zhǔn)確的相對(duì)分子質(zhì)量,只是一個(gè)范圍。因此任何一種有機(jī)高分子化合物都不屬于純凈物,也沒有固定的熔點(diǎn)。 4.有機(jī)物的不飽和度 有機(jī)物含有一個(gè)雙鍵(碳碳雙鍵、碳氧雙鍵等)、一個(gè)環(huán)、一個(gè)羧基、一個(gè)醛基或一個(gè)酯基等,就是有一個(gè)不飽和度,苯環(huán)的不飽和度是4?？衫貌伙柡投葋砼袛嗤之悩?gòu)體或書寫陌生有機(jī)化合物的分子式。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,下列說法正確的是( ) A.氟苯所有原子都處于同一平面 B.聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為??CH3—CH—CH2?? C.分子式為C3H6O的有機(jī)物只含有一種官能團(tuán) D. 和 的結(jié)構(gòu)相似,化學(xué)性質(zhì)相似 解析:苯分子中的所有原子共面,故其中一個(gè)氫原子被氟原子取代的產(chǎn)物氟苯中 的所有原子也共面,A項(xiàng)正確。聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為 ,B項(xiàng)錯(cuò)誤。分子式為C3H6O的有機(jī)物,若其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CHCH2OH,則含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán),C項(xiàng)錯(cuò)誤。 中含有獨(dú)立的碳碳單鍵和碳碳雙鍵,而 中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵,結(jié)構(gòu)不相似,化學(xué)性質(zhì)也不相似,D項(xiàng)錯(cuò)誤。 答案:A,,,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,下列化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是( ) A.甲苯 B.硝基苯 C.2-甲基丙烯 D.2-甲基丙烷 解析:苯分子中所有原子共面,因此,硝基苯中所有碳原子共面;取代苯分子中氫原子位置的原子必位于苯環(huán)所在的平面內(nèi),故甲苯中所有碳原子共面;乙烯分子中所有原子共面,取代乙烯分子中氫原子位置的碳原子必位于碳碳雙鍵所在的平面內(nèi),2-甲基丙烯可看做兩個(gè)甲基取代了乙烯分子中的同一個(gè)碳原子上的兩個(gè)氫原子,故兩個(gè)甲基上的碳原子位于碳碳雙鍵所在的平面內(nèi);甲烷為空間四面體,甲烷分子中所有原子不共面,2-甲基丙烷可看做3個(gè)甲基取代了甲烷中的3個(gè)氫原子,所有碳原子不共面。 答案:D,,,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,有一種有機(jī)物的鍵線式酷似牛形(下圖所示),故稱為牛式二烯炔醇。下列有關(guān)牛式二烯炔醇的說法中正確的是( ) (注:鍵線式是將碳、氫元素符號(hào)省略,只表示分子中鍵的連接情況,每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子,而其他雜原子及與雜原子相連的氫原子須保留。) A.分子式為C29H44O,屬于不飽和醇 B.分子內(nèi)所有碳原子都在同一平面 C.1 mol該物質(zhì)與氫氣充分加成,最多消耗氫氣4 mol D.一定條件下羥基能被氧化為醛基,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,解析:該有機(jī)物分子中牛頭上與牛脖子相連接的碳原子與它相連的三個(gè)碳原子不在一個(gè)平面上,故分子內(nèi)所有碳原子不可能都在同一平面,B項(xiàng)錯(cuò)誤;該有機(jī)物分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵和兩個(gè)碳碳三鍵,每個(gè)碳碳雙鍵可與1個(gè)氫氣分子加成,而每個(gè)碳碳三鍵可與2個(gè)氫氣分子加成,故1 mol該有機(jī)物最多可與6 mol氫氣加成,C項(xiàng)錯(cuò)誤;連接羥基的碳原子上只有一個(gè)氫原子,被氧化后不能生成醛基,D項(xiàng)錯(cuò)誤。 答案:A,,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,分析下列各物質(zhì)的排布規(guī)律,推測(cè)第10列有機(jī)物的分子式為( ) A.C50H80 B.C50H82 C.C50H84 D.C50H86 解析:根據(jù)排列規(guī)律可知,第10列有機(jī)物含有10個(gè)五元環(huán),而每個(gè)環(huán)代表一個(gè)不飽和度,每有一個(gè)不飽和度,分子式中少2個(gè)氫原子,故其分子式為C50H50×2+2-10×2,即C50H82。 答案:B,,,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,(2015課標(biāo)全國(guó)卷Ⅰ)烏洛托品在合成、醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途,其結(jié)構(gòu)式如圖所示。將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應(yīng)生成烏洛托品,則甲醛與氨的物質(zhì)的量之比應(yīng)為( ) A.1∶1 B.2∶3 C.3∶2 D.2∶1 解析:該有機(jī)物的分子式為C6H12N4,由分子中的C與N原子個(gè)數(shù)比可知,甲醛與氨的物質(zhì)的量之比為6∶4=3∶2,答案選C。 答案:C,,,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,在判斷有機(jī)化合物分子中原子是否共面時(shí),可以甲烷、乙烯和苯分子的結(jié)構(gòu)為基準(zhǔn): 1.甲烷中的碳原子在空間內(nèi)的四個(gè)方向成鍵,為立體結(jié)構(gòu),故凡含有甲基的有機(jī)物,其所有原子不可能共面。 2.任何原子取代乙烯或苯分子中氫原子的位置,均位于碳碳雙鍵或苯環(huán)所在的平面內(nèi)。 3.單鍵可以以單鍵為軸旋轉(zhuǎn),而碳碳雙鍵、碳碳三鍵則不能旋轉(zhuǎn)。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,1.含有4個(gè)碳原子的烴最多可以形成3個(gè)碳碳單鍵。 ( ) 提示:若形成環(huán)烷烴,則含有4個(gè)碳原子的烴可形成4個(gè)碳碳單鍵。 答案:× 2.具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)物最少有12個(gè)原子共面。 ( ) 提示:苯分子中的12個(gè)原子共面,其中任何取代苯環(huán)上氫原子位置的原子,均位于苯環(huán)所在的平面內(nèi)。 答案:√ 3.有機(jī)高分子化合物均為混合物。 ( ) 提示:有機(jī)高分子化合物的聚合度n值不能確定,故均為混合物。 答案:√,,,,,,,規(guī)范答題防止思維定式和想當(dāng)然 所謂思維定式,是指人們從事某項(xiàng)活動(dòng)時(shí)的一種預(yù)先準(zhǔn)備的心理狀態(tài)。先前形成的知識(shí)、經(jīng)驗(yàn)、習(xí)慣,都會(huì)使人們形成認(rèn)識(shí)的固定傾向,從而影響后來的分析、判斷,形成思維定式。命題人根據(jù)同學(xué)們的這一弱點(diǎn),常常在命題時(shí)偷梁換柱或弱化信息,巧設(shè)“陷阱”。,1.下列關(guān)系正確的是( ) A.蘋果酸 和 互為同分異構(gòu)體(2014山東卷) B.乙醇CH3CH2OH和乙二醇CH2OHCH2OH互為同系物 C.C60與“分子篩”碳納米管互為同素異形體 D.核外電子排布完全相同的單核粒子互為同位素 解析:A項(xiàng)中兩結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示的為同一物質(zhì);乙醇和乙二醇所含官能團(tuán)個(gè)數(shù)不同,不互為同系物;核外電子排布完全相同的單核粒子不一定互為同位素,如Cl-和S2-。 答案:C,體驗(yàn)與感悟 本題易受思維定式“分子式相同的有機(jī)物互為同分異構(gòu)體”干擾,忽視了分子式相同,結(jié)構(gòu)也可能相同的為同一物質(zhì)而出錯(cuò)。,,,,,,體驗(yàn)與感悟 本題易受思維定式“氧化性強(qiáng)的非金屬單質(zhì)能置換出氧化性較弱的非金屬單質(zhì)”的影響,不加分析地判斷出Br2是氧化產(chǎn)物而出錯(cuò)。,