2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題突破5 有機推斷與有機合成.doc
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2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題突破5 有機推斷與有機合成 1.(xx·大綱全國)“心得安”是治療心臟病的藥物,下面是它的一種合成路線(具體反應(yīng)條件和部分試劑略): 回答下列問題: (1)試劑a是________,試劑b的結(jié)構(gòu)簡式為________,b中官能團的名稱是________。 (2)③的反應(yīng)類型是________。 (3)心得安的分子式為________。 (4)試劑b可由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成: C3H8XY試劑b 反應(yīng)1的試劑與條件為______________,反應(yīng)2的化學(xué)方程式為__________________________________,反應(yīng)3的反應(yīng)類型是________。 (5)芳香化合物D是1-萘酚的同分異構(gòu)體,其分子中有兩個官能團,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4),E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO2氣體,F(xiàn)苯環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。D的結(jié)構(gòu)簡式為________;由F生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________, 該產(chǎn)物的名稱是________________。 答案 (1)NaOH(或Na2CO3) ClCH2CHCH2 氯原子、碳碳雙鍵 (2)氧化反應(yīng) (3)C16H21O2N CH2CHCH3+NaCl+H2O 取代反應(yīng) 解析 (1)由1-萘酚和A的結(jié)構(gòu)簡式可知,a為NaOH或Na2CO3,由A和B的結(jié)構(gòu)簡式可知b的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH2CHCH2,其官能團為氯原子和碳碳雙鍵。 (2)由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出③為碳碳雙鍵的氧化反應(yīng)。 (3)由心得安的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C16H21O2N。 (4)由流程圖可知,在光照條件下丙烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成2-氯丙烷,然后2-氯丙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯,最后丙烯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成試劑b。 (5)1-萘酚的分子式為C10H8O,D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則分子中含有—CHO,E(C2H4O2)能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO2,說明E為乙酸;F(C8H6O4)能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO2,說明F中含有—COOH,又因F苯環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種,則F上應(yīng)有兩個羧基,且為對位關(guān)系, 2.(xx·重慶)結(jié)晶玫瑰是具有強烈玫瑰香氣的香料,可由下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略去): (1)A的類別是________,能與Cl2反應(yīng)生成A的烷烴是________。B中的官能團是________。 (2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為__________________。 (3)已知:B苯甲醇+苯甲酸鉀,則經(jīng)反應(yīng)路線①得到的產(chǎn)物加水萃取、分液,能除去的副產(chǎn)物是________。 則經(jīng)反應(yīng)路線②得到一種副產(chǎn)物,其核磁共振氫譜有4組峰,各組吸收峰的面積之比為________。 (5)G的同分異構(gòu)體L遇FeCl3溶液顯色,與足量飽和溴水反應(yīng)未見白色沉淀產(chǎn)生,則L與NaOH的乙醇溶液共熱,所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為________。(只寫一種) 答案 (1)鹵代烴 CH4或甲烷 —CHO或醛基 (3)苯甲酸鉀 (4)1∶2∶4∶4 解析 (1)A中含有C、H、Cl三種元素,故A為鹵代烴。甲烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)可生成三氯甲烷。B為苯甲醛,其官能團為醛基(或—CHO)。 (2)對比G、J的結(jié)構(gòu)簡式可知,G與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng): (3)苯甲醛、苯甲醇難溶于水,而苯甲酸鉀為鹽,易溶于水,反應(yīng)路線①后加水可以被除去。 (4)由題給信息可知,反應(yīng)路線②存在的副反應(yīng)是產(chǎn)物G與苯發(fā)生反應(yīng):,該有機物的核磁共振氫譜有4組峰,說明有機產(chǎn)物有4種不同類型的氫原子,核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1∶2∶4∶4。 (5)L能夠與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng),說明L含有酚羥基。L不能與溴水反應(yīng),說明酚羥基的鄰、對位無氫原子,則L的結(jié)構(gòu)簡式可能為、、。L在NaOH的乙醇溶液中能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成。 3.(xx·課標全國Ⅰ)查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體,其中一種合成路線如下: 已知以下信息: ①芳香烴A的相對分子質(zhì)量在100-110之間,1 mol A充分燃燒可生成72 g水。 ②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。 ⑤RCOCH3+R′CHORCOCH===CHR′ 回答下列問題: (1)A的化學(xué)名稱為________。 (2)由B生成C的化學(xué)方程為________________________________________________________________________。 (3)E的分子式為________,由E生成F的反應(yīng)類型為________。 (4)G的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (5)D的芳香族異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)。H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)F的同分異構(gòu)體中,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有________種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 答案 (1)苯乙烯 (2)2 +O2 (3)C7H5O2Na 取代反應(yīng) 解析 由1 mol A完全燃燒生成4 mol H2O知,1個A分子中有8個氫原子,再結(jié)合A是芳香烴及相對分子質(zhì)量在100-110之間知,1個A分子中有8個碳原子,故A是苯乙烯;苯乙烯與水加成生成醇B,因B的氧化產(chǎn)物C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),故B為、C為。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明其含有—CHO,能溶于Na2CO3溶液中,說明還含有—OH,結(jié)合核磁共振氫譜中氫原子種數(shù)知,羥基與醛基在苯環(huán)上處于對位,故D為。E是D與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)的產(chǎn)物,為,分子式為C7H5O2Na;由信息④知E轉(zhuǎn)化為F()屬于取代反應(yīng);由信息⑤并結(jié)合C、F分子結(jié)構(gòu)知,G為。H能發(fā)生水解反應(yīng)說明其含有酯基,故H是甲酸苯酚酯,在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)時生成苯酚與甲酸。F的同分異構(gòu)體中含有—OH、—CHO。當—CHO直接連接在苯環(huán)上時,苯環(huán)上還有一個—OH、一個—CH3,共三個取代基,它們共有10種不同的結(jié)構(gòu);當苯環(huán)上的取代基為—CH2CHO與—OH時,二者在苯環(huán)上有3種不同的位置關(guān)系,故共有13種同分異構(gòu)體。其中符合題設(shè)要求的結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上應(yīng)存在等效氫原子,故苯環(huán)上的兩個取代基應(yīng)處于對位,由此可寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式:。 4.(xx·安徽)有機物F是一種新型涂料固體劑,可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去): (1)B的結(jié)構(gòu)簡式是________;E中含有的官能團名稱是________。 (2)由C和E合成F的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________。 (3)同時滿足下列條件的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是________。①含有3個雙鍵?、诤舜殴舱駳渥V只顯示1個吸收峰?、鄄淮嬖诩谆? (4)乙烯在實驗室可由________(填有機物名稱)通過________(填反應(yīng)類型)制備。 (5)下列說法正確的是________(填選項字母)。 a.A屬飽和烴 b.D與乙醛的分子式相同 c.E不能與鹽酸反應(yīng) d.F可以發(fā)生酯化反應(yīng) 答案 (1)HOOC(CH2)4COOH 氨基、羥基 (4)乙醇 消去反應(yīng) (5)abd 解析 (1)根據(jù)B―→C,可以反推出B的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC(CH2)4COOH。E中含有氨基和羥基。 (2)1分子C和2分子E發(fā)生取代反應(yīng)生成1分子F和2分子CH3OH。 (3)該同分異構(gòu)體為。 (4)實驗室常利用乙醇的消去反應(yīng)制備乙烯。 (5)a項,A為環(huán)烷烴,屬于飽和烴;b項,D與乙醛的分子式均為C2H4O;c項,E含有氨基,能與鹽酸反應(yīng);d項,F(xiàn)含有羥基,能發(fā)生酯化反應(yīng)。 5.(xx·重慶)華法林是一種治療心腦血管疾病的藥物,可由化合物E和M在一定條件下合成得到(部分反應(yīng)條件略)。 (1)A的名稱為________,A→B的反應(yīng)類型為________。 (2)D→E的反應(yīng)中,加入的化合物X與新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。 (3)G→J為取代反應(yīng),其另一種產(chǎn)物分子中的官能團是________。 (4)L的同分異構(gòu)體Q是芳香酸,QR(C8H7O2Cl)ST,T的核磁共振氫譜只有兩組峰,Q的結(jié)構(gòu)簡式為________,R→S的化學(xué)方程式為_____________________________________________________________________________________。 (5)題圖中,能縮合成體型高分子化合物的酚類單體是________。 答案 (1)丙炔 加成反應(yīng) (2)C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOHC6H5COONa+Cu2O↓+3H2O (3)—COOH或羧基 解析 (1)A→B是丙炔與H2O發(fā)生的加成反應(yīng)。 (2)根據(jù)D、E的結(jié)構(gòu)簡式可知,X是苯甲醛,它與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOHC6H5COONa+Cu2O↓+3H2O。 (3)對比G、J的結(jié)構(gòu)簡式可知,另一產(chǎn)物是乙酸。 (5)苯酚能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng),生成體型高分子化合物酚醛樹脂 6.(xx·浙江)某課題組以苯為主要原料,采用以下路線合成利膽藥——柳胺酚。 回答下列問題: (1)對于柳胺酚,下列說法正確的是________(填選項字母)。 A.1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反應(yīng) B.不發(fā)生硝化反應(yīng) C.可發(fā)生水解反應(yīng) D.可與溴發(fā)生取代反應(yīng) (2)寫出A→B反應(yīng)所需的試劑 ________。 (3)寫出B→C的化學(xué)方程式________。 (4)寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡式________。 (5)寫出同時符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________(寫出3種)。 ①屬酚類化合物,且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (6)以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯,請設(shè)計合成線路(無機試劑及溶劑任選)。 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 注:合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖。 CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 答案 (1)CD (2)濃HNO3/濃H2SO4 (1)A項,1 mol 柳胺酚最多可與3 mol NaOH反應(yīng);B項,柳胺酚可發(fā)生硝化反應(yīng);C項,柳胺酚結(jié)構(gòu)中有肽鍵,可發(fā)生水解反應(yīng);D項,柳胺酚可與溴發(fā)生取代反應(yīng)。 (2)A→B反應(yīng)所需的試劑是濃硝酸與濃硫酸的混合液。 7.(xx·深圳二調(diào))香料V的制備方法如下: (1)化合物Ⅰ的分子式為________,Ⅳ中含氧官能團的名稱是________。 (2)化合物Ⅰ可由經(jīng)兩步反應(yīng)制得,寫出第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)1 mol的化合物Ⅱ和Ⅲ分別與H2反應(yīng),最多消耗H2的物質(zhì)的量之比為________。 (4)該工藝中第①步的目的是________________________________________________________________________。 為檢驗①中CH3I的碘原子,實驗室的操作是取少量CH3I于試管中,加入足量的NaOH水溶液,加熱充分反應(yīng),冷卻后加入________,再加入少量硝酸銀溶液。 (5)芳香化合物Ⅵ是Ⅲ的一種無甲基異構(gòu)體,能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (6)一定條件下,化合物Ⅳ與乙二醇發(fā)生類似反應(yīng)④的反應(yīng),該反應(yīng)有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________。 答案 (1)C7H8O2 (酚)羥基、醛基 (3)3∶4 (4)保護酚羥基 足量稀硝酸 解析 (1)Ⅰ中苯環(huán)部分為—C6H4—,可得Ⅰ的分子式為C7H8O2。Ⅳ中含氧官能團為酚羥基和醛基。 (3)苯環(huán)、醛基均能與H2發(fā)生加成反應(yīng),則1 mol的Ⅱ和Ⅲ分別與H2反應(yīng),消耗H2的量最多分別為3 mol、4 mol。 (4)酚羥基、醇羥基均能被氧化,第①步的目的是保護酚羥基。CH3I在NaOH水溶液中,加熱時發(fā)生水解反應(yīng),生成CH3OH、NaI,可以加入足量稀硫酸、硝酸銀溶液檢驗I-。 (5)Ⅵ中含有2個氧原子,且能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),則屬于甲酸酯,又不含甲基,可得其結(jié)構(gòu)簡式為。 8.(xx·南京一模)化合物A(分子式為:C6H6O2)是一種有機化工原料,在空氣中易被氧化。由A合成黃樟油(E)和香料F的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去): 已知:B的分子式為C7H6O2,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),也不能與NaOH溶液反應(yīng)。 (1)寫出E中含氧官能團的名稱________和________。 (2)寫出反應(yīng)C→D的反應(yīng)類型________________________________________________________________________。 (3)寫出反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式________________________________________________________________________。 (4)某芳香化合物是D的同分異構(gòu)體,且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡式________________(任寫一種)。 答案 (1)醚鍵 羰基 (2)取代反應(yīng) 解析 根據(jù)合成路線和已知信息推知A為,B為。(1)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知其中含氧官能團有碳基和醚鍵。 (2)對比C和D的結(jié)構(gòu)簡式和反應(yīng)條件可知,C→D為取代反應(yīng)。- 1.請仔細閱讀文檔,確保文檔完整性,對于不預(yù)覽、不比對內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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