（江蘇專用）2020高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題檢測(cè)（十一） 有機(jī)合成與推斷

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1、專題檢測(cè)（十一） 有機(jī)合成與推斷 1．(2019南通七市二模)化合物G是一種腎上腺皮質(zhì)激素抑制藥，可通過以下方法合成： (1)CH2===CHCOOCH3中含有的官能團(tuán)名稱為____________________。 (2)F→G的反應(yīng)類型為____________________。 (3)B的分子式為C10H8N2O4，寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________。 (4)寫出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________。 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ②1 mol X最多能與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)； ③分子中只有4種不

2、同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 (5)已知：RCNRCOOH。請(qǐng)以CH2===CHCN和CH3OH為原料制備，寫出合成路線流程圖(無機(jī)試劑可任選，合成路線流程圖示例見本題題干)。 解析：(1)CH2===CHCOOCH3中含有的官能團(tuán)名稱為酯基、碳碳雙鍵；(2)F→G過程中—NO2轉(zhuǎn)化為—NH2，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；(3)由A→B可發(fā)現(xiàn)，A中—Cl被取代，結(jié)合B的分子式為C10H8N2O4，得到B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；(4)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體X：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基或甲酸某酯；②1 mol X最多能與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，為甲酸酚酯；③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明分子

3、結(jié)構(gòu)對(duì)稱。則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或 (5)根據(jù)題給信息，CH2===CHCNCH2===CHCOOH，與CH3OH發(fā)生酯化生成CH2===CHCOOCH3，結(jié)合題中D→E→F的變化分析，得到由CH2===CHCN和CH3OH為原料制備得合成路線如下： 答案：(1)酯基、碳碳雙鍵　(2)還原反應(yīng) 2．(2019蘇錫常鎮(zhèn)三模)化合物H是一種高效除草劑，其合成路線流程圖如下： (1)E中含氧官能團(tuán)名稱為________和________。 (2)A→B的反應(yīng)類型為____________。 (3)寫出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______

4、________。 ①不能發(fā)生水解反應(yīng)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； ②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 (4)F的分子式為C15H7ClF3NO4，寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________________________。 (5)已知：—NH2與苯環(huán)相連時(shí)，易被氧化；—COOH與苯環(huán)相連時(shí)，再引入其他基團(tuán)主要進(jìn)入它的間位。請(qǐng)寫出以A和D為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。 解析：(1) 中含氧官能團(tuán)為羧基(—COOH)和醚鍵(—O—)； (2)分析之間的變化，Na2Cr2O7是一種強(qiáng)氧化劑，即B→C發(fā)生的是氧化反應(yīng)，則A→B應(yīng)在甲基的鄰

5、位上引入硝基(—NO2)，A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)； (3) 的一種同分異構(gòu)體：①不能發(fā)生水解反應(yīng)，說明無酯基、酰胺鍵，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (4)結(jié)合E、G的結(jié)構(gòu)，F(xiàn)的分子式為C15H7ClF3NO4，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為； (5)以和為原料制備，已知：—NH2與苯環(huán)相連時(shí)，易被氧化；—COOH與苯環(huán)相連時(shí)，再引入其他基團(tuán)主要進(jìn)入它的間位。分析以上結(jié)構(gòu)，必須A先發(fā)生取代，再將甲基氧化為—COOH，再與D 反應(yīng)，最后將—NH2氧化為—NO2，結(jié)合題中信息，得到具體合成路線流程圖如下

6、： 答案：(1)醚鍵　羧基　(2)取代反應(yīng) (4) 3．(2018蘇州一模)有機(jī)物F是合成藥物“銀屑靈”的中間體，其合成流程如下： (1)化合物C中含氧官能團(tuán)的名稱為____________、____________。 (2)D→E的反應(yīng)類型為________________。 (3)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________。 ①不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； ③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 (4)化合物B的分子式為C10H14O，寫出B的

7、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________。 (5)已知：①，以苯甲醇、乙醛為原料制備，寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。 解析：(1)化合物中含氧官能團(tuán)為醛基和醚鍵。 (2)比較D和E的結(jié)構(gòu)，不難發(fā)現(xiàn)D中碳氧雙鍵轉(zhuǎn)化為醇羥基，則D→E的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。 (3) 的一種同分異構(gòu)體滿足： ①不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明無醛基； ②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明有酯基且酯基中的氧連接在苯環(huán)上； ③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱。則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (4)結(jié)合A和C，推出B

8、?；衔顱的分子式為C10H14O，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (5)以苯甲醇、乙醛為原料制備，苯甲醇先被氧化轉(zhuǎn)化為苯甲醛，再與乙醛加成使碳鏈增長(zhǎng)，苯丙烯醛再氧化成羧酸，結(jié)合信息①與SOCl2反應(yīng)，得到再根據(jù)信息②合成。 答案：(1)醛基　醚鍵　(2)加成反應(yīng) 4．(2018南京三模)氨氯地平可用于治療高血壓和心絞痛，其中間體F的合成路線流程圖如下： (1)F中的含氧官能團(tuán)名稱為酰胺鍵、______________和______________等。 (2)D―→E的反應(yīng)類型為________。 (3)X的分子式為C7H5OCl，寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _____________

9、___________________________________________________________。 (4)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________。 ①含兩個(gè)苯環(huán)的α氨基酸；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③分子中只有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 解析：(1)由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知：F中的含氧官能團(tuán)為酰胺鍵、酯基、羰基、醚基。(2)比較D()和E()的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，不難發(fā)現(xiàn)D中羥基中的H被代替，則D→E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)從反應(yīng)EF，比較E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，又X的分子式為C7H5OCl，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (4)E

10、的一種同分異構(gòu)體滿足：①含兩個(gè)苯環(huán)的α氨基酸，說明除含有兩個(gè)苯環(huán)外含有—NH2和—COOH，②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基，③分子中只有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱，則滿足條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或(5)采用逆推法，要合成，根據(jù)題中E→F的信息，需要和H5C2OOCCH2COOC2H5，氧化可得，而合成H5C2OOCCH2COOC2H5需要HOOCCH2COOH和CH3CH2OH，由已知信息可得NCCH2CNHOOCCH2COOH。 答案：(1)酯基　羰基　醚基(任意寫兩個(gè)) (2)取代反應(yīng)　 5．(2018百校大聯(lián)考)左啡諾(F)是一種鎮(zhèn)痛藥，其合成路線如

11、下： (1)E中的官能團(tuán)包含酰胺鍵、__________和_________。 (2)D→E的反應(yīng)類型為________。 (3)X的分子式為C3H3NO2，寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ________________________________________________________________________。 (4)寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________。 ①含有苯環(huán)，苯環(huán)上的一溴代物有兩種，分子中含有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子； ②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

12、。 (5)已知：RCH2BrRCH2CN(R代表烴基)。請(qǐng)寫出以和CH3COCl為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。 解析：(1)E為，含有的官能團(tuán)包含酰胺鍵、碳碳雙鍵、醚鍵。 (2)對(duì)比D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D→E的反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)。 (3)X的分子式為C3H3NO2，根據(jù)流程圖，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)可知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (4)根據(jù)題意，該有機(jī)物結(jié)構(gòu)對(duì)稱，屬于甲酸酯，滿足條件的B的同分異構(gòu)體是 (5)以和CH3COCl為原料制備，根據(jù)題干流程圖D→E的反應(yīng)，需要首先合成，而要合成，根據(jù)流程圖C→D的反應(yīng)，又需要合成，根據(jù)RCH2BrRCH2CN

13、知，需要先合成。 答案：(1)碳碳雙鍵　醚鍵　(2)取代反應(yīng) 6．(2018無錫一模)化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下： 回答下列問題： (1)E中的官能團(tuán)名稱為________和________。 (2)C→D的反應(yīng)類型為________。B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為___________________。 (3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 (4)寫出同時(shí)滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________。 ①遇FeCl3溶液顯紫色； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ③分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的

14、氫且個(gè)數(shù)比為1∶1∶2∶2∶4。 (5)寫出用甲醛和乙烯為原料制備化合物C(CH2ONO2)4的合成路線(其他無機(jī)試劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干)。 解析：(1) 中的官能團(tuán)是碳碳叁鍵和羧基。 (2)根據(jù)題中信息，A→B是苯甲醛與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)后再發(fā)生消去反應(yīng)，生成苯丙烯醛，B→C是苯丙烯醛被Cu(OH)2氧化生成苯丙烯酸的過程，C→D是苯丙烯酸與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，D→E是D(鹵代烴)與KOH的乙醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)，生成，E→F是E與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化，結(jié)合信息判斷F＋G→H是F和G兩種不飽和物質(zhì)發(fā)生加成得到H。則C→D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為 (3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (4) 的一種同分異構(gòu)體滿足： ①遇FeCl3溶液顯紫色說明有酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有醛基，③分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且個(gè)數(shù)比為1∶1∶2∶2∶4，說明呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)。則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。 (5)很明顯，C(CH2ONO2)4這是一個(gè)多元酯。根據(jù)題中信息醛和醛之間的加成，可以是碳鏈增長(zhǎng)，將乙烯在一定條件下先水化制得乙醇，再氧化得到乙醛，用甲醛和乙醛加成制得多元醇，再酯化得到C(CH2ONO2)4。 答案：(1)碳碳叁鍵　羧基 (2)加成反應(yīng) (3)　(4)或 13