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1、 2 12345 3 4 12345 5 6 7 8 9 10 11 進 入 20世 紀 90年 代 ， 國 內 外 的 生 物 學 家 、 化 學 家 、 醫(yī) 學 家 被 一 種神 奇 的 物 質 所 吸 引 ， 這 存 在 于 大 豆 中 的 神 奇 物 質 被 稱 作 “ 大 豆異 黃 酮 ” 。流 行 病 學 資 料 表 明 ， 長 期 ，。 在 日 本 ， 乳 腺癌 的 發(fā) 病 率 是 美 國 的 1/4； 婦 女 更 年 期 綜 合 癥 的 發(fā) 病 率 只 有 美國 的 1/3； 這 個 現(xiàn) 象 已 引 起 科 學 家 的 注 意 。 ， 它 是 大 豆 中 的一 種 非 營 養(yǎng)
2、成 份 ， 具 有 生 理 活 性 ， 能 產 生 類 似 雌 激 素 的 效 應 ，而 被 稱 之 為 “ 植 物 雌 激 素 ” 。對 身 體 雌 激 素 的 雙 向 調 節(jié) 作 用 。 當 人 體 內 雌 激 素 水 平 低 時 ， 大 豆異 黃 酮 占 據 雌 激 素 受 體 ， 發(fā) 揮 弱 雌 激 素 效 應 ， 表 現(xiàn) 出 提 高 雌 激素 水 平 的 作 用 。 當 人 體 內 雌 激 素 水 平 高 時 ， 大 豆 異 黃 酮 以 “ 競爭 ” 方 式 占 據 受 體 位 置 ， 同 樣 發(fā) 揮 弱 雌 激 素 效 應 ， 但 由 于 它 的活 性 僅 為 體 內 雌 激 素
3、的 2%， 因 而 從 總 體 上 表 現(xiàn) 出 降 低 體 內 雌 激素 水 平 的 作 用 ， 這 就 是 著 名 的 大 豆 異 黃 酮 對 雌 激 素 的 雙 向 調 節(jié)作 用 機 制 。 12 13OOHO OHR HO OH 14 15矢 車 菊 素 ： R1 = O H , R2 = H飛 燕 草 素 ： R1 = R2 = O H天 竺 葵 素 ： R1 = R2 = H錦 葵 花 素 ： R1 = R2 = O CH 3 16 17 18A環(huán) B環(huán) 19 20 氧苷碳苷 異 黃 酮 21 （ 一 ） 對 心 血 管 系 統(tǒng) 的 作 用 1、 降 低 血 管 脆 性 及 異 常
4、的 通 透 性 蘆 丁 、 橙 皮 苷 2、 擴 冠 作 用 如 ： 槲 皮 素 、 葛 根 素 3、 降 低 血 脂 及 膽 固 醇 的 作 用（ 二 ） 有 抗 肝 臟 毒 活 性 如 ： 水 飛 薊 素 、 兒 茶 素（ 三 ） 抗 炎 作 用 如 ： 蘆 丁 、 羥 乙 基 蘆 丁 、 橙 皮 苷 -甲 基 查 爾 酮（ 四 ） 雌 激 素 樣 作 用 如 ： 染 料 木 素 、 大 豆 素 等 22 （ 五 ） 抗 菌 作 用 如 ： 木 犀 草 素 、 黃 芩 素 、 黃 芩 苷（ 六 ） 抗 病 毒 作 用 如 ： 槲 皮 素 、 山 柰 酚 等（ 七 ） 瀉 下 作 用 如 ：
5、 營 實 苷 A（ 八 ） 解 痙 作 用 如 ： 異 甘 草 素 、 大 豆 素 等（ 九 ） 其 它 作 用 止 咳 、 祛 痰 、 平 喘 等 作 用 23 12345 24 25 游 離 苷 元 ： 二 氫 黃 酮 （ 醇 ） 、 黃 烷 （ 醇 ） 有 旋 光 性 其 余 黃 酮 類 化 合 物 無 旋 光 性 。 苷 類 ： 因 為 糖 分 子 的 引 入 ， 具 有 旋 光 性 ， 且 多 為 左 旋 。 26 黃 酮 類 化 合 物 的 溶 解 行 為 與 其有 很 大 的 關 系 。： 難 溶 或 不 溶 于 水 ， 可 溶 于 甲 醇 、 乙 醇 、 乙 酸 乙 酯 、乙
6、醚 等 有 機 溶 劑 。： 可 溶 于 水 、 乙 醇 、 甲 醇 中 ， 難 溶 于 苯 和 氯 仿： 苷 元 苷 ， 連 糖 越 多 ， 水 溶 度 越 大 27 取 代 基 對 溶 解 度 的 影 響 ：羥 基 數(shù) 目 越 多 ， 水 中 溶 解 度 增 加 ；羥 基 甲 基 化 后 ， 在 有 機 溶 劑 中 溶 解度 增 加 。 28 酸 性 ： 酚 羥 基 可 溶 于 堿 水 、 吡 啶 、 中7 、 4 二 O H 7 或 4 O H 一 般 酚 O H 5 O H 3 O H 提 取 、 分 離 和 鑒 定 中 29 由 于 黃 酮 類 化 合 物 分 子 中 -吡 喃 酮 環(huán) 上 的1-位 氧 原 子 ， 有 未 共 用 的 電 子 對 ， 表 現(xiàn) 出 微弱 堿 性 ， 與 強 無 機 酸 生 成 鹽 。 30 31 32 33 鋁 鹽 ： 1% AlCl3或 Al（ NO2） 3 黃 色 定 性 、 定 量鉛 鹽 ： 1%醋 酸 鉛 或 堿 式 醋 酸 鉛 黃 紅 色 沉 淀鋯 鹽 ： 2%ZrOCl2的 甲 醇 溶 液 黃 色 游 離 的 3， 5-羥 基 鋯 -枸 櫞 酸 反 應 黃 綠 色 熒 光 34 35樣 品 硼 酸 草 酸枸 櫞 酸 黃 色 并 有 綠 色 熒 光黃 色 ， 無 熒 光丙 酮 36 37 38
《天然藥物化學》11-黃酮類
