化學(xué)第9章 有機(jī)化合物 增分補(bǔ)課11 魯科版

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1、有有關(guān)關(guān)有有機(jī)機(jī)物物的的分分離離、提提純純與與檢檢驗(yàn)驗(yàn)的的實(shí)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)選選擇擇題題在在新新課課標(biāo)標(biāo)全全國(guó)國(guó)卷卷中中經(jīng)經(jīng)常常出出現(xiàn)現(xiàn)，有有時(shí)時(shí)與與無(wú)無(wú)機(jī)機(jī)實(shí)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)結(jié)結(jié)合合在在一一起起，有有時(shí)時(shí)與與有有機(jī)機(jī)物物性性質(zhì)質(zhì)題題一一塊塊出出現(xiàn)現(xiàn)，此此類類實(shí)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)選選擇擇題題，以以有有機(jī)機(jī)物物的的性性質(zhì)質(zhì)為為核核心心，綜綜合合考考查查化化學(xué)學(xué)實(shí)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)的的基基本本操操作作，整整體體來(lái)來(lái)說(shuō)說(shuō)難難度度不不是是很很大大，考考查查學(xué)學(xué)生生分分析和解決化學(xué)問(wèn)題的能力。析和解決化學(xué)問(wèn)題的能力。知知識(shí)查補(bǔ)識(shí)查補(bǔ)增分點(diǎn)增分點(diǎn)1有機(jī)物的有機(jī)物的檢驗(yàn)檢驗(yàn)與與鑒別鑒別1.有機(jī)物檢驗(yàn)與鑒別的三種方法有機(jī)物檢驗(yàn)與鑒別的三種方法(1)依據(jù)

2、水溶性依據(jù)水溶性鑒別鑒別(2)依據(jù)密度大小依據(jù)密度大小鑒別鑒別(3)依據(jù)有機(jī)物的依據(jù)有機(jī)物的結(jié)結(jié)構(gòu)特征或官能構(gòu)特征或官能團(tuán)鑒別團(tuán)鑒別有機(jī)物或官能團(tuán)有機(jī)物或官能團(tuán)常用試劑常用試劑反應(yīng)產(chǎn)物或現(xiàn)象反應(yīng)產(chǎn)物或現(xiàn)象碳碳雙碳碳雙鍵鍵溴水溴水退色退色酸性酸性KMnO4溶液溶液退色退色OHNa產(chǎn)產(chǎn)生生H2Cu或或Ag、O2生成生成醛醛COOH紫色石蕊紫色石蕊試劑試劑變紅變紅新制新制Cu(OH)2懸濁懸濁液液沉淀溶解，溶液呈沉淀溶解，溶液呈藍(lán)藍(lán)色色葡萄糖葡萄糖銀銀氨溶液氨溶液水浴加水浴加熱熱生成生成銀鏡銀鏡新制新制Cu(OH)2懸濁懸濁液液煮沸生成煮沸生成磚紅磚紅色沉淀色沉淀油脂油脂H2SO4溶液溶液生成甘油和

3、生成甘油和羧羧酸酸NaOH溶液溶液生成甘油和生成甘油和羧羧酸酸鹽鹽淀粉淀粉碘水碘水呈呈藍(lán)藍(lán)色色蛋白蛋白質(zhì)質(zhì)濃濃硝酸硝酸呈黃色呈黃色灼灼燒燒有有燒燒焦羽毛氣味焦羽毛氣味2.物質(zhì)檢驗(yàn)或鑒別時(shí)的物質(zhì)檢驗(yàn)或鑒別時(shí)的“四個(gè)首先四個(gè)首先”(1)若若被被鑒鑒別別物物中中含含烯烯、炔炔等等物物質(zhì)質(zhì)，則則首首先先考考慮慮選選用用溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液(溴溴水水)或或酸酸性性高高錳錳酸酸鉀鉀溶液；溶液；(2)若被若被鑒別鑒別物中含苯的同系物，物中含苯的同系物，則則首先考首先考慮選慮選用酸性高用酸性高錳錳酸酸鉀鉀溶液；溶液；(3)若被若被鑒別鑒別物中含物中含羧羧酸酸類類物物質(zhì)質(zhì)，則則首先考首先考慮選慮選用

4、用飽飽和碳酸和碳酸鈉鈉溶液；溶液；(4)若被若被鑒別鑒別物物質(zhì)質(zhì)的水溶性或密度不同，的水溶性或密度不同，則則首先考首先考慮選慮選用水用水進(jìn)進(jìn)行行鑒別鑒別。增分增分題題例例類型一有機(jī)物的檢驗(yàn)與鑒別類型一有機(jī)物的檢驗(yàn)與鑒別【例【例1】(2018青島模擬青島模擬)下列下列實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)方案不合理的是方案不合理的是()解解析析蔗蔗糖糖水水解解實(shí)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)的的催催化化劑劑是是稀稀硫硫酸酸，葡葡萄萄糖糖與與新新制制Cu(OH)2懸懸濁濁液液的的反反應(yīng)應(yīng)需需在在堿性條件下進(jìn)行，因而必須先加堿中和酸。堿性條件下進(jìn)行，因而必須先加堿中和酸。答案答案A【例【例2】(2017濟(jì)南一模濟(jì)南一模)下列下列鑒別鑒別方法不可行的是方

5、法不可行的是()A.僅僅用氨水即可用氨水即可鑒別鑒別NaCl、AlBr3、AgNO3三種溶液三種溶液B.用燃用燃燒燒法法鑒別鑒別乙醇、苯和四乙醇、苯和四氯氯化碳化碳C.用新制用新制氯氯水水鑒別鑒別碘的淀粉溶液、含石蕊的碘的淀粉溶液、含石蕊的燒燒堿溶液、硫酸堿溶液、硫酸銅銅溶液三種溶液溶液三種溶液D.用用燒燒堿溶液堿溶液鑒別鑒別地溝油、甘油和石油地溝油、甘油和石油解解析析氨氨水水滴滴加加到到NaCl溶溶液液中中，無(wú)無(wú)明明顯顯現(xiàn)現(xiàn)象象；滴滴加加到到AlBr3溶溶液液中中，生生成成白白色色沉沉淀淀，且且氨氨水水過(guò)過(guò)量量時(shí)時(shí)，沉沉淀淀不不溶溶解解；滴滴加加到到AgNO3溶溶液液中中，先先產(chǎn)產(chǎn)生生白白色

6、色沉沉淀淀，氨氨水水過(guò)過(guò)量量時(shí)時(shí)，白白色色沉沉淀淀逐逐漸漸溶溶解解，最最后后得得到到澄澄清清溶溶液液，可可以以鑒鑒別別，A可可行行。乙乙醇醇和和苯苯都都能能燃燃燒燒，且且苯苯燃燃燒燒產(chǎn)產(chǎn)生生明明亮亮火火焰焰，冒冒出出濃濃煙煙；CCl4不不能能燃燃燒燒，可可以以鑒鑒別別，B可可行行。碘碘的的淀淀粉粉溶溶液液、含含石石蕊蕊的的燒燒堿堿溶溶液液均均顯顯藍(lán)藍(lán)色色，滴滴加加新新制制氯氯水水后后，兩兩溶溶液液均均變變成成無(wú)無(wú)色色，無(wú)無(wú)法法鑒鑒別別，C不不可可行行。地地溝溝油油的的主主要要成成分分是是油油脂脂，不不溶溶于于水水，但但在在燒燒堿堿溶溶液液中中可可發(fā)發(fā)生生水水解解反反應(yīng)應(yīng)而而溶溶解解；甘甘油油是

7、是丙丙三三醇醇，易易溶溶于于水水；石石油油是是多多種種烴烴的的混混合合物物，不不溶溶于于水水，也也不不溶于燒堿溶液，可以鑒別，溶于燒堿溶液，可以鑒別，D可行?？尚小４鸢复鸢窩知知識(shí)查補(bǔ)識(shí)查補(bǔ)增分點(diǎn)增分點(diǎn)2有機(jī)物的分離與提有機(jī)物的分離與提純純1.有機(jī)物分離提純常用方法有機(jī)物分離提純常用方法分離提純方法分離提純方法適用范圍適用范圍主要儀器主要儀器原理原理蒸蒸餾餾互溶液體互溶液體蒸蒸餾餾燒燒瓶瓶、冷冷凝凝器器、溫溫度度計(jì)計(jì)、牛角管、牛角管、錐錐形瓶、酒精燈形瓶、酒精燈提提純純或或分分離離沸沸點(diǎn)點(diǎn)不不同同的的液液體體混混合合物物的的方方法法萃取萃取(主要主要討討論論液液萃取液液萃取)從液體中提取從液體

8、中提取液體有機(jī)物液體有機(jī)物分液漏斗、分液漏斗、燒燒杯杯利利用用溶溶質(zhì)質(zhì)在在互互不不相相溶溶的的溶溶劑劑里里溶溶解解度度的的不不同同，用用一一種種溶溶劑劑把把溶溶質(zhì)質(zhì)從從它它與與另另一一種種溶溶劑劑所所組組成的溶液里提取出來(lái)的方法成的溶液里提取出來(lái)的方法分液分液互不相溶液體互不相溶液體分液漏斗、分液漏斗、燒燒杯杯分離互不相溶的液體分離互不相溶的液體2.解答有機(jī)物除雜的三原則解答有機(jī)物除雜的三原則(1)不不增增不不引引入入新新的的雜雜質(zhì)質(zhì)。如如除除去去甲甲烷烷中中混混有有的的乙乙烯烯時(shí)時(shí)不不能能選選用用酸酸性性高高錳錳酸酸鉀鉀溶溶液液，因因?yàn)闉樗崴嵝孕愿吒咤i錳酸酸鉀鉀溶溶液液能能將將乙乙烯烯氧氧化

9、化為為CO2，使使得得甲甲烷烷中中增增加加新新的的雜雜質(zhì)質(zhì)，而而應(yīng)該選應(yīng)該選用溴水。用溴水。(2)不不減減所所加加入入的的試試劑劑只只與與雜雜質(zhì)質(zhì)反反應(yīng)應(yīng)，與與被被提提純純的的物物質(zhì)質(zhì)不不反反應(yīng)應(yīng)。如如除除去去乙乙酸酸乙乙酯酯中中混混有有的的乙乙酸酸不不能能選選用用氫氫氧氧化化鈉鈉溶溶液液，因因?yàn)闉闅錃溲跹趸c鈉溶溶液液盡盡管管能能除除去去乙乙酸酸，但但乙乙酸乙酸乙酯酯也將在也將在氫氫氧化氧化鈉鈉溶液中溶液中徹徹底水解，底水解，應(yīng)該選應(yīng)該選用用飽飽和碳酸和碳酸鈉鈉溶液。溶液。(3)易易分分離離加加入入的的試試劑劑及及其其與與雜雜質(zhì)質(zhì)反反應(yīng)應(yīng)后后的的產(chǎn)產(chǎn)物物必必須須容容易易分分離離除除去去。如

10、如除除去去溴溴苯苯中中的的Br2，若若用用KI溶溶液液，雖雖然然能能與與Br2反反應(yīng)應(yīng)生生成成KBr，但但生生成成的的I2又又混混入入其其中中，應(yīng)應(yīng)用用NaOH溶液后分液。溶液后分液。增分增分題題例例類型二有機(jī)物的分離與提純類型二有機(jī)物的分離與提純【例【例3】(2017鄭州模擬鄭州模擬)下列分離或提下列分離或提純純有機(jī)物的方法正確的是有機(jī)物的方法正確的是()選項(xiàng)選項(xiàng)待提純物質(zhì)待提純物質(zhì)雜質(zhì)雜質(zhì)除雜試劑及主要操作方法除雜試劑及主要操作方法A乙乙烷烷乙乙烯烯酸性酸性KMnO4溶液，洗氣溶液，洗氣BMgCl2溶液溶液FeCl3MgO，過(guò)濾過(guò)濾CHCl氣體氣體Cl2飽飽和食和食鹽鹽水，洗氣水，洗氣D乙

11、醇乙醇水水生石灰，生石灰，過(guò)濾過(guò)濾解解析析乙乙烯烯會(huì)會(huì)被被酸酸性性高高錳錳酸酸鉀鉀溶溶液液氧氧化化生生成成二二氧氧化化碳碳，引引入入新新雜雜質(zhì)質(zhì)，所所以以不不能能用用酸酸性性高高錳錳酸酸鉀鉀溶溶液液除除雜雜，應(yīng)應(yīng)用用溴溴水水，A錯(cuò)錯(cuò)誤誤；MgCl2溶溶液液混混有有FeCl3雜雜質(zhì)質(zhì)，可可通通過(guò)過(guò)加加入入MgO調(diào)調(diào)節(jié)節(jié)溶溶液液的的pH，使使鐵鐵離離子子水水解解生生成成沉沉淀淀除除去去，B正正確確；飽飽和和食食鹽鹽水水可可以以除除去去Cl2中的中的HCl氣體，氣體，C錯(cuò)誤；除去乙醇中的水，應(yīng)加生石灰后再蒸餾，錯(cuò)誤；除去乙醇中的水，應(yīng)加生石灰后再蒸餾，D錯(cuò)誤。錯(cuò)誤。答案答案B【例【例4】(2018沈

12、陽(yáng)調(diào)研沈陽(yáng)調(diào)研)下列下列實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)?zāi)苣塬@獲得成功的是得成功的是()A.用溴水可用溴水可鑒別鑒別苯、苯、CCl4、己、己烯烯B.加加濃濃溴水，然后溴水，然后過(guò)濾過(guò)濾可除去苯中少量己可除去苯中少量己烯烯C.苯、溴水、苯、溴水、鐵鐵粉混合制成溴苯粉混合制成溴苯D.可用分液漏斗分離己可用分液漏斗分離己烷烷和苯的混合物和苯的混合物解解析析溴溴水水分分別別與與苯苯、CCl4混混合合，不不發(fā)發(fā)生生反反應(yīng)應(yīng)，靜靜置置后后分分層層，苯苯在在上上層層，呈呈橙橙紅紅色色，CCl4在在下下層層，呈呈橙橙紅紅色色，溴溴水水與與己己烯烯發(fā)發(fā)生生反反應(yīng)應(yīng)而而退退色色，A項(xiàng)項(xiàng)正正確確；溴溴水水和和己己烯烯發(fā)發(fā)生生加加成成反反應(yīng)應(yīng)生生成成二二溴溴己己烷烷可可溶溶于于苯苯中中，無(wú)無(wú)法法用用過(guò)過(guò)濾濾分分離離，B項(xiàng)項(xiàng)錯(cuò)錯(cuò)誤誤；制制溴溴苯苯需需用用苯苯和和液液溴溴在在FeBr3作作催催化化劑劑的的條條件件下下反反應(yīng)應(yīng)，C項(xiàng)項(xiàng)錯(cuò)錯(cuò)誤誤；己己烷烷和和苯苯互互溶溶，不不能能用用分分液液法法分分離，離，D項(xiàng)錯(cuò)誤。項(xiàng)錯(cuò)誤。答案答案A