高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 選考部分 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 4 基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)　有機(jī)合成課件 魯科版選修5.ppt

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第4節(jié) 基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì) 有機(jī)合成,-2-,考綱要求:1.了解糖類(lèi)的組成和性質(zhì)特點(diǎn),能舉例說(shuō)明糖類(lèi)在食品加工和生物能源開(kāi)發(fā)上的應(yīng)用。 2.了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。了解氨基酸與人體健康的關(guān)系。 3.了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 4.了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。 5.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 6.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。 7.了解新型高分子材料的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。,-3-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,油脂 糖類(lèi) 蛋白質(zhì),1.油脂 (1)定義: 油脂是由一分子甘油與三分子高級(jí)脂肪酸脫水形成的酯。 常見(jiàn)的形成油脂的高級(jí)脂肪酸有:硬脂酸C17H35COOH、軟脂酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH。 (2)結(jié)構(gòu): 結(jié)構(gòu)通式,,,,,,,,-4-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,(3)分類(lèi):,,,,,-5-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,(4)物理性質(zhì): ①油脂一般不溶于水,密度比水小。 ②天然油脂都是混合物,沒(méi)有固定的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)。 a.含不飽和烴基成分較多的甘油酯,常溫下一般呈液態(tài); b.含飽和烴基成分較多的甘油酯,常溫下一般呈固態(tài)。 (5)化學(xué)性質(zhì) ①水解反應(yīng)。 a.酸性條件下水解。 如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為,,,,,,,-6-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,,,,,-7-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,,,,,,,,-8-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,(2)葡萄糖與果糖: ①葡萄糖與果糖結(jié)構(gòu)的比較:,,,,,-9-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,②葡萄糖的化學(xué)性質(zhì):,(3)蔗糖與麥芽糖: ①相似點(diǎn): a.組成相同,分子式均為C12H22O11,二者互為同分異構(gòu)體。 b.都屬于二糖,能發(fā)生水解反應(yīng)。,,,,,,-10-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,,,-11-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,,,-12-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,②不同點(diǎn): a.通式中n值不同。 b.淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍(lán)色。 3.氨基酸 (1)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì): ①概念、組成與結(jié)構(gòu)。,,,,,-13-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,,,-14-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-15-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,4.蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) (1)蛋白質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu): ①蛋白質(zhì)含有C、H、O、N等元素。 ②蛋白質(zhì)是由氨基酸通過(guò)縮聚反應(yīng)產(chǎn)生的,蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子化合物。 (2)蛋白質(zhì)的性質(zhì): ①水解:在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸。 ②兩性:蛋白質(zhì)中含有羧基和氨基,既有酸性又有堿性。 ③鹽析:向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無(wú)機(jī)鹽[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后,可以使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出,為可逆過(guò)程,可用于分離和提純蛋白質(zhì)。,,,,,,,,-16-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,④變性:加熱、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、紫外線、X射線、一些有機(jī)物(甲醛、酒精、苯甲酸等)會(huì)使蛋白質(zhì)變性,屬于不可逆過(guò)程。 ⑤顏色反應(yīng):含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃色,該性質(zhì)可用于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)。 ⑥蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味。,,,,-17-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,5.酶 (1)酶是一種蛋白質(zhì),易變性。 (2)酶是一種生物催化劑,酶催化作用有以下特點(diǎn): ①條件溫和,不需加熱。 ②具有高度的專(zhuān)一性。 ③具有高效催化作用。,-18-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,自主鞏固 判斷正誤,正確的畫(huà)“√”,錯(cuò)誤的畫(huà)“”。 (1)油脂屬于高分子化合物 ( ) (2)油脂的相對(duì)分子質(zhì)量較大,故密度比水大 ( ) (3)植物油能使溴水退色 ( √ ) (4)油脂硬化和水解的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng) ( ) (5)糖類(lèi)組成都符合通式Cm(H2O)n( ) (6)糖類(lèi)都能發(fā)生水解反應(yīng) ( ) (7)淀粉和麥芽糖水解的最終產(chǎn)物相同 ( √ ) (8)氨基乙酸和CH3CH2NO2是同分異構(gòu)體 ( √ ) (9)天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是α-氨基酸 ( √ ) (10)蛋白質(zhì)充分燃燒后的產(chǎn)物僅是CO2和H2O ( ) (11)蛋白質(zhì)溶液中加入(NH4)2SO4溶液會(huì)使蛋白質(zhì)變性 ( ),,,,,,,,,,,,-19-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考查角度一 油脂和礦物油的比較,-20-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-21-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,下列敘述中錯(cuò)誤的是( ) A.生物柴油屬于油脂 B.上述反應(yīng)屬于取代反應(yīng) C.生物柴油也可以發(fā)生皂化反應(yīng)制取肥皂 D.植物油脂可以通過(guò)硬化反應(yīng)得到固態(tài)的脂肪,答案,解析,-22-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-23-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,,答案,解析,-24-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考查角度二 糖類(lèi)的組成與性質(zhì) 常見(jiàn)的糖,-25-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-26-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,,答案,解析,-27-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-28-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-29-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-30-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,跟蹤訓(xùn)練 1.(2015甘肅聯(lián)考)核糖是合成核酸的重要原料,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。下列關(guān)于核糖的敘述正確的是( ) A.與葡萄糖互為同分異構(gòu)體 B.可與新制的Cu(OH)2懸濁液作用生成磚紅色沉淀 C.不能發(fā)生取代反應(yīng) D.可以使紫色的石蕊溶液變紅,答案,解析,-31-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,2.下列關(guān)于糖類(lèi)物質(zhì)的說(shuō)法中正確的是 (C) A.蔗糖溶液在稀硫酸中是否已經(jīng)水解可以直接加入新制氫氧化銅懸濁液加熱檢驗(yàn) B.麥芽糖和蔗糖水解產(chǎn)物完全相同 C.證明淀粉溶液完全水解需要在水解液中加入碘試劑即可 D.淀粉、纖維素結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,,答案,解析,-32-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考查角度三 蛋白質(zhì)的組成與性質(zhì) 蛋白質(zhì)和氨基酸的比較,-33-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,例3 綠色熒光蛋白被人稱為生命體內(nèi)蛋白質(zhì)生物學(xué)過(guò)程的“直播劑”,而核糖體則被人們稱為蛋白質(zhì)的“合成工廠”。下列有關(guān)蛋白質(zhì)的敘述中正確的是( ) A.病毒、核糖的主要成分都是蛋白質(zhì) B.向蛋白質(zhì)溶液中加入飽和硫酸鈉溶液,析出的沉淀不溶于水 C.由于重金屬鹽會(huì)使蛋白質(zhì)變性,所以吞服“鋇餐”會(huì)使人中毒 D.蛋白質(zhì)與氨基酸一樣,既能與酸反應(yīng),又能與堿反應(yīng),答案,解析,-34-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-35-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,跟蹤訓(xùn)練 1.(2015廣東茂名模擬)化學(xué)廣泛應(yīng)用于生活生產(chǎn),下列說(shuō)法正確的是( ) A.青銅器、硬幣都屬于純凈物 B.葡萄糖和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)可用作制鏡子 C.往花生油中加入稀硫酸能發(fā)生皂化反應(yīng) D.雞蛋清中加入膽礬可以使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析,答案,解析,-36-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-37-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,,,,,,-38-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-39-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,(3)下列有關(guān)蛋白質(zhì)的敘述中正確的是③④⑤⑥⑦(填序號(hào))。 ①蛋白質(zhì)溶液里加入飽和硫酸銨溶液,有沉淀析出,再加入水,也不溶解 ②溫度越高,酶催化的化學(xué)反應(yīng)越快 ③天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物均為α-氨基酸 ④重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性,所以誤食重金屬鹽會(huì)中毒 ⑤氨基酸和蛋白質(zhì)均是既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)的兩性物質(zhì) ⑥通常用酒精消毒是因?yàn)榫凭苁辜?xì)菌中的蛋白質(zhì)變性而失去生理活性 ⑦鑒別織物是蠶絲還是人造絲,可用灼燒聞氣味的方法,,-40-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,合成高分子化合物,,,,-41-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,,,,-42-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,,,,,-43-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-44-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,自主鞏固 完成表中未填寫(xiě)的空項(xiàng)。,,,,,,,-45-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,,,,,,,,,,,,-46-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,,,,,-47-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考查角度一 有機(jī)合成反應(yīng)及單體的判斷 由合成高分子化合物推單體的兩種方法 (1)由加聚聚合物推單體的方法:,-48-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,(2)由縮聚物推單體的方法: ①方法——“切割法”。斷開(kāi)羰基和氧原子(或氮原子)上的共價(jià)鍵,然后在羰基碳原子上連接羥基,在氧原子(或氮原子)上連接氫原子。 ②實(shí)例:,-49-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-50-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,,答案,解析,-51-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-52-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,,-53-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,,答案,解析,-54-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-55-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-56-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-57-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-58-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-59-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-60-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-61-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,例5(2014湖南懷化質(zhì)檢)下列各選項(xiàng)的兩個(gè)反應(yīng)屬于同一反應(yīng)類(lèi)型的是(B),,答案,解析,-62-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-63-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-64-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-65-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-66-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-67-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,,答案,解析,-68-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-69-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,,,,,,解析,-70-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,有機(jī)合成與推斷,,,,,-71-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,3.有機(jī)合成題的解題思路,-72-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-73-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-74-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-75-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考查角度 有機(jī)合成 1.有機(jī)反應(yīng)分析框架 對(duì)于任何一個(gè)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)來(lái)講,都要按照以下的分析框架進(jìn)行全面的分析。,-76-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,這個(gè)框架是一個(gè)統(tǒng)一的整體,框架中的每個(gè)方面都是互相聯(lián)系的,要求看到其中一個(gè)方面都要聯(lián)想到其他方面。如反應(yīng)試劑為氫氣,則要馬上聯(lián)想到參加反應(yīng)的有機(jī)化合物可能含有碳碳雙鍵、叁鍵或碳氧雙鍵,反應(yīng)類(lèi)型一般為加成反應(yīng)(或還原反應(yīng)),反應(yīng)產(chǎn)物為飽和有機(jī)化合物,反應(yīng)條件為催化劑,加熱。,-77-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,2.有機(jī)化合物相互轉(zhuǎn)化關(guān)系 (1)烴,-78-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,(2)芳香族化合物,-79-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,(3)烴的衍生物,-80-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,3.官能團(tuán)的引入 (1)引入鹵素原子的方法。 ①烴與鹵素單質(zhì)(X2)發(fā)生取代反應(yīng); ②不飽和烴與鹵素單質(zhì)(X2)或鹵化氫(HX)發(fā)生加成反應(yīng); ③醇與HX發(fā)生取代反應(yīng)。 (2)引入羥基(—OH)的方法。 ①烯烴與水發(fā)生加成反應(yīng); ②鹵代烴堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng); ③醛或酮與H2發(fā)生加成反應(yīng); ④酯的水解; ⑤酚鈉鹽中滴加酸或通入CO2。,-81-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-82-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,4.官能團(tuán)的消除 (1)通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、叁鍵、苯環(huán)); (2)通過(guò)消去、氧化、酯化反應(yīng)消除羥基; (3)通過(guò)加成或氧化反應(yīng)消除醛基; (4)通過(guò)水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。,-83-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-84-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-85-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,解析,-86-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,解析,-87-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,方法技巧: 解有機(jī)合成框圖題的方法 1.基本思路 (1)正向推斷法:此法采用正向思維方法,從已知反應(yīng)物入手,找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物和 條件,逐步推向目標(biāo)有機(jī)化合物,其思維程序是:原料—中間產(chǎn)物—產(chǎn)品。 (2)逆向推斷法:此法是利用逆向思維的原理,采取反向推導(dǎo)的思維方法。首先根據(jù)生成物的類(lèi)別,然后再考慮這一有機(jī)化合物如何從另一有機(jī)化合物經(jīng)一步反應(yīng)而制得。如果甲不是已知原料,則又進(jìn)一步考慮甲又是如何從另一有機(jī)化合物乙經(jīng)一步反應(yīng)而制得,一直往前推導(dǎo)到被允許使用的原料為止。,-88-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,(3)綜合比較法:即從可能的幾種途徑中選擇最佳途徑,也可以“前后歸中”。 2.常用方法 (1)據(jù)有機(jī)化合物的性質(zhì),從有機(jī)化合物特定的反應(yīng)條件尋找突破口,確定官能團(tuán)。 ①根據(jù)反應(yīng)條件確定官能團(tuán)。 ②根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán)。 a.與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的物質(zhì) 能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的官能團(tuán)有—OH或—COOH,具有羥基或羧基的物質(zhì)有醇類(lèi)、酚類(lèi)或羧酸等。 b.使溴水退色的物質(zhì),-89-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,分子中含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵等不飽和鍵的物質(zhì),可以和溴水發(fā)生加成反應(yīng)使其退色,如烯烴、炔烴等;含有—CHO的物質(zhì),由于發(fā)生氧化還原反應(yīng),也可以使溴水退色。 c.發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì) 分子中含有—CHO的物質(zhì)可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),含有醛基的物質(zhì)有醛類(lèi)、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖等。 d.與NaHCO2(Na2CO3)反應(yīng)放出氣體 與NaHCO3或Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡的有機(jī)物分子中含有羧基。 e.能發(fā)生水解的物質(zhì),-90-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-91-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-92-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-93-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,跟蹤訓(xùn)練 1.(2015全國(guó)Ⅱ)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類(lèi)高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下:,-94-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,解析,-95-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,解析,-96-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-97-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-98-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-99-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,2.(2015全國(guó)Ⅰ)A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示:,-100-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-101-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-102-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-103-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,