2019年高考化學總復習 第12章 有機化學基礎 第4講 基本營養(yǎng)物質、有機高分子化合物配套練習 新人教版選修5.doc
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2019年高考化學總復習 第12章 有機化學基礎 第4講 基本營養(yǎng)物質、有機高分子化合物配套練習 新人教版選修5 【xx備考】 最新考綱:1.了解糖類、氨基酸和蛋白質的組成、結構特點、主要化學性質及應用。2.了解糖類、氨基酸和蛋白質在生命過程中的作用。3.了解合成高分子的組成與結構特點。能依據簡單合成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體。4.了解加聚反應和縮聚反應的含義。5.了解合成高分子在高新技術領域的應用以及在發(fā)展經濟、提高生活質量方面中的貢獻。 (頻數:★★☆ 難度:★☆☆) 1.糖類 (1)分類 (2)性質 ①葡萄糖:多羥基醛CH2OH(CHOH)4CHO ②二糖 在稀酸催化下發(fā)生水解反應,如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。 ③多糖 在稀酸催化下發(fā)生水解反應,水解的最終產物是葡萄糖。 2.油脂 (1)組成和結構 油脂是高級脂肪酸與甘油反應所生成的酯,由C、H、O三種元素組成,其結構可表示為。 (2)性質 ①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯為例) a.酸性條件下 b.堿性條件下——皂化反應 ②油脂的氫化 烴基上含有雙鍵,能與H2發(fā)生加成反應。 3.蛋白質和氨基酸 (1)蛋白質的組成 蛋白質由C、H、O、N、S等元素組成,蛋白質分子是由氨基酸分子連接成的高分子化合物。 (2)氨基酸的結構與性質 ①氨基酸的組成和結構:氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團為—COOH和—NH2。α-氨基酸結構簡式可表示為。 ②幾種重要的α-氨基酸 ③氨基酸的化學性質 與鹽酸反應的化學方程式: 。 與NaOH溶液反應的化學方程式: H2NCH2COOH+NaOH―→H2NCH2COONa+H2O。 b.成肽反應 兩分子氨基酸縮水形成二肽 多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結合,可形成蛋白質。 (3)蛋白質的性質 1.(RJ選修5P9718改編)寫出下列反應的化學方程式: (1)油脂在酸性條件下的水解反應; (2)麥芽糖的水解反應; (3)氨基酸的成肽反應(以甘氨酸為例)。 2.(溯源題)判斷下列說法的正誤。 (1)淀粉水解制葡萄糖不屬于取代反應( ) (xx海南化學,9A) (2)油脂與濃NaOH反應制高級脂肪酸鈉不屬于取代反應( ) (xx海南化學,9D) (3)木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍色( ) (xx廣東理綜,7A) (4)食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應( ) (xx廣東理綜,7B) (5)油脂皂化反應得到高級脂肪酸鹽與甘油( ) (xx浙江理綜,10C) 答案 (1) (2) (3) (4)√ (5)√ 探源:本高考題組源于教材RJ選修5 P75“二、油脂的性質”、P83“三、淀粉與纖維素”、P88“蛋白質的結構與性質”,考查糖類、油脂、蛋白質的性質。 題組一 糖類、油脂、蛋白質的組成、結構與性質 1.(xx河北邯鄲質檢)下列敘述正確的是( ) A.變質的油脂有難聞的特殊氣味,是由于油脂發(fā)生了水解反應 B.高溫或日常用的消毒劑可使禽流感病毒蛋白質變性 C.棉花、羊毛、木材和草類的主要成分都是纖維素 D.誤食重金屬鹽引起人體中毒,可喝大量的食鹽水解毒 解析 變質的油脂有難聞的特殊氣味,是由于油脂發(fā)生了氧化反應,A錯誤;高溫或日常用的消毒劑可使禽流感病毒蛋白質變性,B正確;羊毛的主要成分是蛋白質,C錯誤;誤食重金屬鹽引起人體中毒,可喝大量的豆?jié){解毒,食鹽水中不含蛋白質,故不能用于解毒,D錯誤。 答案 B 2.下列有關蛋白質的說法正確的是( ) ①氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物?、诘鞍踪|是結構復雜的高分子化合物,分子中都含有C、H、O、N?、廴魞煞N二肽互為同分異構體,則二者的水解產物一定不一致 ④用甘氨酸()和丙氨酸()縮合最多可形成四種二肽 A.①④ B.②③ C.①② D.②④ 解析?、俚矸蹖儆诟叻肿踊衔?,氨基酸不屬于高分子化合物,錯誤;②蛋白質是由氨基酸縮合而成的高分子化合物,都含有C、H、O、N,有的也含S,正確;③如甘氨酸和丙氨酸縮合形成的兩種二肽互為同分異構體,但水解產物相同,錯誤;④兩種氨基酸自身縮合可形成兩種二肽,交叉縮合又可形成兩種二肽,故最多能形成四種二肽,正確。 答案 D 3.(xx泰安模擬)由下列結構片段組成的蛋白質在胃液中水解,能產生的氨基酸是( ) 解析 根據蛋白質的分子結構片段可知在胃液中水解可以產生、、NH2CH2COOH、H2N—CH2CH2COOH,A項符合題意。 答案 A 【知識歸納】 能水解的有機物小結 類別 條件 水解通式 鹵代烴 NaOH的水溶液,加熱 酯 在酸溶液或堿溶液中,加熱 二糖 無機酸或酶 多糖 酸或酶 題組二 氨基酸以及縮合規(guī)律 4.已知氨基酸可發(fā)生如下反應:且已知:D、E的相對分子質量分別為162和144,可發(fā)生如下物質轉化關系,如下圖所示: (1)寫出B、D的結構簡式:B________________________________________, D______________________。 (2)寫出C→E的化學方程式:_______________________________________ _______________________________________________________________。 (3)寫出C→D的化學方程式:__________________________________ _______________________________________________________________。 解析 氨基酸能發(fā)生縮聚反應,脫去一個H2O分子,—COOH脫去—OH,—NH2脫去—H,發(fā)生縮聚反應生成蛋白質。由此可推知,兩個丙氨酸分子間脫去兩個水分子可生成B:。由題目中所給信息可總結出:在HNO2作用下,氨基酸中的—NH2可轉變成—OH,可得C:。由于C中含有—COOH和—OH,所以分子間可以脫水,脫去一個水分子可得D:,脫去兩個水分子可得E: 【規(guī)律方法】 氨基酸的成肽規(guī)律 (1)2種不同氨基酸脫水可形成4種二肽(可以是相同分子之間,也可以是不同分子之間),如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下4種二肽: (2)分子間或分子內脫水成環(huán): (3)氨基酸分子縮聚成高分子化合物: 考點二 合成有機高分子化合物 (頻數:★★☆ 難度:★☆☆) 1.有機高分子化合物 高分子化合物是相對小分子而言的,簡稱高分子。大部分高分子化合物是由小分子通過聚合反應制得的,所以常被稱為聚合物或高聚物。 以聚乙烯為例(了解有機高分子化合物的幾個概念) 含義或表達式 三者間的關系 單體 CH2===CH2 聚乙烯是由簡單的結構單元—CH2—CH2—重復n次連接而成的 高分子聚合物 鏈節(jié) —CH2—CH2— 聚合度 n 2.合成高分子化合物的兩個基本反應——加聚反應、縮聚反應 (1)加聚反應 ①定義:由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應。 ②產物特征:高聚物與單體具有相同的組成,生成物一般為線型結構。 ③反應類型 a.聚乙烯類(塑料纖維) b.聚1,3-丁二烯類(橡膠) c.混合加聚類:兩種或兩種以上單體加聚: (2)縮聚反應 ①定義:單體間相互作用生成高分子化合物,同時還生成小分子化合物(如水、氨、鹵化氫等)的聚合反應。 ②產物特征:生成高聚物和小分子,高聚物與單體有不同的組成。 ③反應類型 a.聚酯類:—OH與—COOH間的縮聚 b.聚氨基酸類:—NH2與—COOH間的縮聚 c.酚醛樹脂類 (3)高分子材料的分類 1.(RJ選修5P1123改編)合成橡膠是用兩種單體共聚而成,可能的單體有: a.CH2==CH—CH==CH2 b.CH3—C≡C—CH3 c.CH3—CH==CH2 d.CH2==CH—CN 該聚合物是由________和________聚合而成的。 答案 a d 2.(RJ選修5P1162改編)聚碳酸酯的透光率良好,可制作車、船、飛機的擋風玻璃,以及眼鏡鏡片、光盤、唱片等。原來合成聚碳酸酯的一種原料是用有毒的光氣(又稱碳酰氯COCl2),現在改用綠色化學原料碳酸二甲酯()與________縮合聚合而成。 A.二醇類 B.二酚類 C.二醛類 D.二炔類 答案 B 3.(溯源題)(1)(xx全國卷Ⅰ,38)秸稈(含多糖類物質)的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線: F的化學名稱是________,由F生成G的化學方程式為 _______________________________________________________________。 (2)(xx上?;瘜W,3)結構為…—CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH—…的高分子化合物用碘蒸氣處理后,其導電能力大幅度提高。上述高分子化合物的單體是________。 (3)[xx廣東理綜,30(4)]聚合物可用于制備涂料,其單體結構簡式為__________________________________________________。 (4)[xx海南,18Ⅱ(5)]由G()與NH2RNH2合成尼龍的化學方程式為__________________________________________________________________ _________________________________________________________________。 探源:本高考題組源于教材RJ選修5 P115“科學視野”及其拓展應用,對導電高分子化合物及其由高分子推斷單體進行了考查。 題組一 合成有機高分子化合物的性質和用途 1.(xx武漢質檢)下列有關說法正確的是( ) A.聚氯乙烯可使溴水褪色 B.合成纖維完全燃燒只生成CO2和H2O C.甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作為合成聚合物的單體 D.合成纖維和光導纖維都是新型無機非金屬材料 解析 聚氯乙烯不含碳碳雙鍵,不能使溴水褪色,A錯誤;合成纖維除含C、H、O外,有的還含有其他元素,如腈綸含氮元素、氯綸含氯元素等,完全燃燒時不只生成CO2和H2O,B錯誤;甲醛、乙二醇可發(fā)生縮聚反應形成高分子化合物,氯乙烯可發(fā)生加聚反應生成高分子化合物,C正確;光導纖維為二氧化硅無機物,合成纖維為有機材料,錯誤。 答案 C 2.所有超市、商場、集貿市場等商品零售場所實行塑料購物袋有償使用制度,一律不得免費提供塑料購物袋。在全國范圍內禁止生產、銷售、使用厚度小于0.025 毫米的塑料購物袋(簡稱超薄塑料購物袋)。下列說法不正確的是( ) A.在所有超市、商場、集貿市場等商品零售場所實行塑料購物袋有償使用制度,主要目的是控制塑料制品的使用,減少“白色污染” B.的單體是苯乙烯 C.聚氯乙烯塑料強度大,抗腐蝕性強,可以用來包裝需長時間保存的食品 D.用于食品包裝的塑料制品,屬于熱塑性塑料,可回收再利用 解析 聚氯乙烯塑料會產生對人體有害的物質,不能用來長時間包裝食品,C選項說法不正確。 答案 C 題組二 高分子化合物單體的判斷 3.能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱,現有一種叫HEMA的材料,是用來制備軟質隱形眼鏡的,其結構簡式為,則合成它的單體為( ) 解析 該高聚物為加聚反應的產物,其鏈節(jié)為,它是由對應的單體和HOCH2CH2OH先發(fā)生酯化反應,再發(fā)生加聚反應而生成的。 答案 B 4.下面是一種線型高分子的一部分: 由此分析,這種高分子化合物的單體至少有________種,它們的結構簡式為________________________________________________________________。 解析 從本題所示的高分子化合物的長鏈結構中可以看出多處出現類似酯結構的結構單元,所以這種高分子化合物是由酸與醇縮聚而形成的聚酯。據長鏈可以得知結合處為,則斷裂處亦為,斷裂后部分加羥基,其余部分加氫,從左到右可依次得出它們的結構簡式。 【方法技巧】 找單體時,一定要先判斷高聚物是加聚產物還是縮聚產物,然后運用逆向思維反推單體,找準分離處,聚合時的結合點必為分離處。 (1)加聚反應的特點 ①單體往往是帶有雙鍵或三鍵的不飽和有機物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等);②高分子鏈節(jié)與單體的化學組成相同;③生成物只有高分子化合物,一般形成線形結構。 (2)縮聚反應的特點 ①單體不一定含有不飽和鍵,但必須含有兩個或兩個以上的反應基團(如—OH、—COOH、—NH2、—X等); ②縮聚反應不僅生成高聚物,而且還生成小分子; ③所得高分子化合物的組成跟單體的化學組成不同。 [試題分析] (xx課標全國Ⅱ,36)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下: 已知以下信息: ①A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6∶1∶1。 ②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫;1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應。 回答下列問題: (1)A的結構簡式為________________。 (2)B的化學名稱為________________。 (3)C與D反應生成E的化學方程式為_____________________________ _________________________________________________________________。 (4)由E生成F的反應類型為________________。 (5)G的分子式為________________。 (6)L是D的同分異構體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應,L共有________種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3∶2∶2∶1的結構簡式為____________________、____________________。 解題思路: 我的答案: 考查意圖:有機物的結構、性質、轉化、反應類型的判斷、化學方程式和同分異構體結構簡式的書寫及物質轉化流程圖的書寫是有機化學學習中經常碰到的問題,掌握常見的有機代表物的性質、各類官能團的性質、化學反應類型、物質反應的物質的量關系與各類官能團的數目關系,充分利用題目提供的信息進行分析、判斷。掌握同分異構體的類型有官能團異構、碳鏈異構、位置異構和空間異構四種基本類型;對于芳香化合物來說,在支鏈相同時,又由于它們在苯環(huán)的位置有鄰位、間位、對位三種不同的情況而存在異構體。掌握其規(guī)律是判斷同分異構體的種類及相應類別結構式的關鍵,本題涉及有機合成路線設計。本題難度適中,難度系數0.52。 解題思路:A的化學式為C2H4O,其核磁共振氫譜為單峰,則A為;B的化學式為C3H8O,核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6∶1∶1,則B的結構簡式為CH3CH(OH)CH3;D的化學式為C7H8O2,其苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫;1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應,則苯環(huán)上有酚羥基和—CH2OH,且為對位結構,則D的結構簡式為。(1)A的結構簡式為;(2)B的結構簡式為CH3CH(OH)CH3,其化學名稱為2-丙醇;(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和發(fā)生反應生成E的化學方程式為:HOCH2CH2OCH(CH3)2++H2O;(4) 和發(fā)生取代反應生成F;(5)有機物G的分子式為C18H31NO4;(6)L是的同分異構體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應,說明L的分子結構中含有2個酚羥基和一個甲基,當二個酚羥基在鄰位時,苯環(huán)上甲基的位置有2種,當二個酚羥基在間位時,苯環(huán)上甲基的位置有3種,當二個酚羥基在對位時,苯環(huán)上甲基的位置有1種,只滿足條件的L共有6種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3∶2∶2∶1的結構簡式為。 [真題演練] 1.(xx浙江理綜)下列說法不正確的是( ) A.己烷共有4種同分異構體,它們的熔點、沸點各不相同 B.在一定條件下,苯與液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反應都屬于取代反應 C.油脂皂化反應得到高級脂肪酸鹽與甘油 D.聚合物()可由單體CH3CH==CH2和CH2==CH2加聚制得 解析 本題重點考查常見有機物的相關知識,意在考查考生對反應類型、物質所含官能團及所具有的性質、同分異構體等知識的掌握。己烷有5種同分異構體,A項說法錯誤;苯在一定條件下與液溴、硝酸、硫酸反應生成溴苯、硝基苯及苯磺酸的反應均屬于取代反應,B項說法正確;油脂發(fā)生皂化反應后生成高級脂肪酸鹽和甘油,C項說法正確;聚合物的單體是CH2==CH2和CH3CH==CH2,D項說法正確。 答案 A 2.(xx北京理綜,10)合成導電高分子材料PPV的反應: 下列說法正確的是( ) A.合成PPV的反應為加聚反應 B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復結構單元 C.和苯乙烯互為同系物 D.通過質譜法測定PPV的平均相對分子質量,可得其聚合度 解析 合成PPV的反應是縮聚反應,A項錯誤;聚苯乙烯可表示為,B項錯誤;兩種有機物中含的碳碳雙鍵的數目不同,因此不是同系物,C項錯誤;通過質譜法可測定PPV的平均相對分子質量,又知道單體的相對分子質量,因此可得該高分子的聚合度,D項正確。 答案 D 3.(xx北京理綜)功能高分子P的合成路線如下: (1)A的分子式是C7H8,其結構簡式是________。 (2)試劑a是________。 (3)反應③的化學方程式:________________________________________。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團:________。 (5)反應④的反應類型是________。 (6)反應⑤的化學方程式:________________________________________。 (7)已知: 以乙烯為起始原料,選用必要的無機試劑合成E,寫出合成路線(用結構簡式表示有機物,用箭頭表示轉化關系,箭頭上注明試劑和反應條件)。 解析 本題以合成功能高分子聚合物為載體,考查考生對有機化學基礎知識的掌握、理解和應用能力。A的分子式為C7H8,不飽和度為4,結合高分子P的結構簡式推出A為甲苯,B為,C為。(1)A的結構簡式為。(2)甲苯和濃硝酸在濃硫酸的催化作用下加熱生成,所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸。(3)反應③是O2NCH2Cl在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生的取代反應,生成對硝基苯甲醇。(4)根據高分子P的結構簡式,再結合E的分子式,可推出E的結構簡式為CH3CH===CHCOOC2H5,所含官能團為碳碳雙鍵、酯基。(5)F是E發(fā)生加聚反應生成的高分子化合物,故反應④是加聚反應。(6)反應⑤為酯的水解反應。(7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇,乙醇經催化氧化生成乙醛,乙醛發(fā)生已知條件中的反應即可以使碳鏈增長,3-羥基丁醛發(fā)生消去反應即可得到2-丁烯醛,2-丁烯醛再被氧化生成2-丁烯酸,該羧酸和乙醇發(fā)生酯化反應,即可得到物質E。 答案 (1) (2)濃HNO3和濃H2SO4 (4)碳碳雙鍵、酯基 (5)加聚反應 揭秘:高考試卷中的有機合成路線若有兩條分支,則合成的目標產物可能是酯或高分子化合物,一種就是以這種形式考查高分子化合物的合成路線。解題難點在于挖掘流程圖中的隱性信息(反應規(guī)律),書寫限定條件下的同分異構體以及設計合成路線。 一、選擇題 1.糖類、脂肪和蛋白質是維持人體生命活動所必需的三大營養(yǎng)物質,以下敘述正確的是( ) ①油脂不能使溴的四氯化碳溶液褪色?、谄汀⒉裼秃椭参镉投际翘細浠衔铩、燮咸烟恰Ⅺ溠刻窃谝欢l件下既能發(fā)生水解反應,又能發(fā)生銀鏡反應?、芷咸烟呛凸腔橥之悩嬻w ⑤加熱、紫外線、酒精、福爾馬林、飽和硫酸鈉溶液會使蛋白質發(fā)生鹽析,具有可逆性?、蘅捎玫馑畽z驗淀粉是否水解完全 ⑦淀粉和纖維素的組成都是(C6H10O5)n,不是同分異構體,且水解最終產物都是葡萄糖 ⑧纖維素乙酸酯、油脂和蛋白質在一定條件下都能水解?、岬矸?、棉花、羊毛、蠶絲、油脂都屬于高分子化合物 A.②③⑤⑦ B.②③④⑥⑧ C.①②④⑨ D.④⑥⑦⑧ 答案 D 2.化學與生產、生活密切相關,下列說法錯誤的是( ) A.油脂發(fā)生皂化反應能生成甘油 B.蔗糖及其水解產物均能與新制氫氧化銅反應生成磚紅色沉淀 C.實驗室可以使用CuSO4溶液除去乙炔中的H2S等雜質 D.甲烷、苯、乙醇、乙酸和乙酸乙酯都可以發(fā)生取代反應 解析 油脂是高級脂肪酸甘油酯,在堿性條件下水解生成高級脂肪酸鹽和甘油,故A說法正確;蔗糖為非還原性糖,不能與新制氫氧化銅反應生成磚紅色沉淀,故B說法錯誤;硫化氫與硫酸銅反應生成硫化銅沉淀,可用于除去H2S,故C說法正確;甲烷可與Cl2反應,苯與硝酸、液溴反應,乙醇、乙酸能發(fā)生酯化反應,乙酸乙酯能發(fā)生水解反應,都屬于取代反應,故D說法正確。 答案 B 3.鏈狀高分子化合物的結構簡式如下: 該有機物可由有機化工原料R和其他有機試劑,通過加成、水解、氧化、縮聚反應得到,則R是( ) A.1-丁烯 B.2-丁烯 C.1,3-丁二烯 D.乙烯 解析 乙烯可經過加成、水解、氧化反應生成乙二醇和乙二酸,二者發(fā)生縮聚反應生成該高分子化合物。 答案 D 4.(xx寧都縣一模)有機物X、Y、M(M為乙酸)的轉化關系:淀粉→X→Y乙酸乙酯,下列說法錯誤的是( ) A.X可用新制的氫氧化銅檢驗 B.由Y和M制取乙酸乙酯時可用飽和NaOH溶液來提純 C.由Y生成乙酸乙酯的反應屬于取代反應 D.可用碘的四氯化碳溶液檢驗淀粉是否水解完全 答案 B 5.近年來,由于石油價格不斷上漲,以煤為原料制備一些化工產品的前景又被看好。下圖是以烴A為原料生產人造羊毛的合成路線。 下列說法正確的是( ) A.合成人造羊毛的反應屬于縮聚反應 B.A生成C的反應屬于加成反應 C.A生成D的反應屬于取代反應 D.烴A的結構簡式為CH2===CH2 解析 人造羊毛的單體是CH2==CH—CN和CH2==CH—OOCCH3,推測A生成C的反應屬于加成反應,即A為乙炔,由此推測A生成D的反應屬于加成反應。 答案 B 6.下列說法不正確的是( ) A.麥芽糖及其水解產物均能發(fā)生銀鏡反應 B.用溴水即可鑒別苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯 C.在酸性條件下,CH3CO18OC2H5的水解產物是CH3CO18OH和C2H5OH D.用甘氨酸()和丙氨酸()縮合最多可形成4種二肽 解析 麥芽糖及其水解產物葡萄糖都含有醛基,所以都可以發(fā)生銀鏡反應,A項正確;溴水遇苯酚會產生白色沉淀,遇2,4-己二烯因發(fā)生加成反應而褪色,遇甲苯會出現分層現象,甲苯層顯橙紅色,B項正確;CH3CO18OC2H5在酸性條件下水解后,生成CH3COOH和CH3CHOH,C錯誤;甘氨酸和丙氨酸縮合成的二肽有4種,D項正確。 答案 C 二、非選擇題 7.葡萄糖在不同條件下可以被氧化成不同物質。請結合題意回答問題:已知:RCOOH+CH2==CH2+O2RCOOCH===CH2+H2O (1)葡萄糖在酒化酶作用下生成有機物A,A、B、C、D、E間的轉化關系如下圖所示: ①B是石油化學工業(yè)最重要的基礎原料,寫出A→B的化學方程式:___________________________________________________________________ __________________________________________________________________。 ②D的結構簡式為_______________________________________________。 (2)葡萄糖在一定條件下還可氧化為X和Y(Y和A的相對分子質量相同)。X可催化氧化成Y,也可與H2反應生成Z。X和Y的結構中有一種相同的官能團是________,檢驗此官能團需用的試劑是________。 (3)F是人體肌肉細胞中的葡萄糖在缺氧的條件下進行無氧呼吸的產物。F、G、H間的轉化關系是:FGH,H與(1)中的D互為同分異構體。 ①G還可以發(fā)生的反應有________(填字母) a.加成反應 b.水解反應 c.氧化反應 d.消去反應 e.還原反應 ②本題涉及的所有有機物中,與F不論以何種質量比混合(總質量一定),完全燃燒生成CO2和H2O的物質的量不變的有(寫結構簡式)__________________。 解析 (1)葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和CO2,所以A是乙醇,由物質的轉化關系可知B為CH2==CH2,C為CH3COOH,由題干信息可知B與C反應生成的D為CH3COOCH==CH2。 (2)由X氧化成Y,與H2反應生成Z,可推知X為醛,Y為酸,Z為醇,又由于Y與CH3CH2OH的相對分子質量相同,可知Y為甲酸,X為甲醛,Z為甲醇;在甲酸中存在—CHO。(3)①Z為甲醇,由G+Z―→H且H與CH3COOCH==CH2互為同分異構體可推知G為CH2==CH—COOH,H為CH2==CH—COOCH3,由轉化關系可知F為:,分子式為C3H6O3。②符合要求的有機物必須滿足最簡式為CH2O。 答案 (1)①C2H5OHCH2==CH2↑+H2O ②CH3COOCH==CH2 (2)—CHO 銀氨溶液(或新制氫氧化銅) (3)①ace ②HOCH2(CHOH)4CHO、HCHO、CH3COOH 8.下列是某蛋白質的結構片段: (1)上述蛋白質結構片段的水解產物中不屬于α-氨基酸的結構簡式為_______________________________________________________________。 (2)上述蛋白質結構片段水解后的氨基酸中,某氨基酸碳氫原子數比值最大。 ①該氨基酸與NaOH溶液反應的化學方程式為__________________________ ______________________________________________________________。 ②該氨基酸兩分子縮合形成環(huán)狀結構物質的分子式為________________。 ③該氨基酸的同分異構體中,屬于硝基化合物且苯環(huán)上只有甲基的同分異構體有________種。 (3)已知上述蛋白質結構片段的相對分子質量為364,則水解生成的各種氨基酸的相對分子質量之和為________。 解析 本題考查的是蛋白質的水解,水解時斷開肽鍵中的—C—N—鍵即可,因此該片斷可生成、、和NH2—CH2—COOH四種氨基酸。碳氫原子數比值最大的是。符合③中條件的同分異構體有共6種。 9.合成高分子材料用途廣泛、性能優(yōu)異,其功能與分子結構有密切的關系,下面是幾種高分子材料的結構簡式 (1)A是天然橡膠的主要成分,易老化,A中含有的官能團的名稱是________。(2)B的單體是苯酚和________,這兩種單體在堿催化下,可得到網狀高分子化合物,俗稱電本,是________(填“熱塑性”或“熱固性”)塑料。 (3)C與NaOH溶液在一定條件下反應,生成高吸水性樹脂,該樹脂的結構簡式是________________________________________________________________。 (4)D是合成纖維中目前產量第一的聚酯纖維(滌綸),可由兩種單體在一定條件下合成,該合成反應的化學方程式是___________________________________ ______________________________________________________________。 答案 (1)碳碳雙鍵 (2)甲醛 熱固性 10.下圖為利用A合成藥物G的部分流程,請回答有關問題: (1)A的名稱是________,T的官能團是________,①的反應條件為________。 (2)寫出反應②的化學方程式:______________________________________ ________________________________________________________, 反應類型為________。 (3)B的結構簡式為_____________________________________________。 (4)C分子中最多有________個原子共面,X是C水解產物的同分異構體,且遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應,X有________種結構。 (5)若步驟Ⅱ和Ⅲ互換,后果可能是_________________________________。 (6)參照上述合成路線,設計由A制取的合成路線。 答案 (1)甲苯 硝基(或—NO2) 光照 (3) (4)13 3 (5)氨基被氧化(產品含雜質多,產率低) 11.(xx惠州模擬)以下是以植物細胞中半纖維素木聚糖為原料合成鎮(zhèn)痛藥品莫沙朵林(G)的路線: 已知:①四氫呋喃結構式為,在流程中作反應的催化劑; 回答下列問題: (1)B的化學式________;B中官能團的名稱________; (2)E→G的反應類型________。 (3)D和F的結構簡式分別是________、________。 (4)C與新制氫氧化銅的懸濁液反應的化學方程式為________________________ _____________________________________________________________。 (5)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式___________。 ①分子中含有苯環(huán) ②能發(fā)生銀鏡反應 ③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 (6)有機物H()是合成抗病毒藥物阿昔洛韋的中間體。參照上述合成路線,寫出以1,3-丁二烯為原料制備H的合成路線流程圖(無機試劑任用): _________________________________________。 解析 (1)B的化學命名是2,3,4,5-四羥基戊醛,化學式C5H10O5;B含有的官能團的名稱為羥基、醛基。 (2)E→G的反應類型是—OH和—COOH脫去H2O,屬于取代反應。 (3)D和F的結構簡式分別是。 (5)E的分子式是C9H10O3,一種同分異構體滿足②能發(fā)生銀鏡反應,說明含有—CHO;③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,屬于酚類即有—C6HxOH;①分子中含有苯環(huán),說明含有,所以可以推出同時滿足三個條件的E的一種同分異構體的結構簡式為或等合理即可。 (6)以1,3-丁二烯為原料制備的合成路線流程圖應逆向推斷: 根據題干已知②: 再由已知③: 然后考慮1,3-丁二烯在兩頭各引入一個官能團。 答案 (1)C5H10O5 羥基、醛基 (2)取代反應 (3) (4)+Cu2O↓+2H2O (6)- 配套講稿:
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