2019-2020年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 專題十一 第4講 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)合成有機(jī)高分子（含解析）.doc

《2019-2020年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 專題十一 第4講 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)合成有機(jī)高分子（含解析）.doc》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2019-2020年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 專題十一 第4講 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)合成有機(jī)高分子（含解析）.doc（32頁珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

2019-2020年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 專題十一 第4講 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)合成有機(jī)高分子（含解析） [考綱要求]　1.了解糖類、油脂的組成和性質(zhì)特點(diǎn)，能舉例說明糖類、油脂在食品加工和生物能源開發(fā)上的應(yīng)用。2.了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)；了解氨基酸與人體健康的關(guān)系。3.了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。4.了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。5.了解合成高分子化合物的反應(yīng)類型，高分子化合物的特征。6.了解高分子化合物的 應(yīng)用。 考點(diǎn)一　糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 1．油脂 (1)油脂的組成 油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱，都是高級(jí)脂肪酸和甘油形成的酯，屬于酯類化合物，含C、H、O三種元素。 (2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 結(jié)構(gòu)通式： (3)分類 (4)油脂的化學(xué)性質(zhì) ①油脂的氫化(硬化) 如油酸甘油酯與H2反應(yīng)的方程式為 ②水解反應(yīng) a．酸性條件下 如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為 。 b．堿性條件下——皂化反應(yīng) 如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為 。 堿性條件下水解程度比酸性條件下水解程度大。 2．糖類 (1)糖的組成、結(jié)構(gòu)和分類 ①組成和結(jié)構(gòu) a．組成：一般符合通式Cn(H2O)m。 b．結(jié)構(gòu)：多羥基醛或多羥基酮及它們的脫水縮合物。 ②分類 (2)葡萄糖與果糖 ①組成和分子結(jié)構(gòu) 分子式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 官能團(tuán) 二者關(guān)系 葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —CHO、 —OH 同分異 果糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)3COCH2OH 、 ②葡萄糖的化學(xué)性質(zhì) a．還原性：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制Cu(OH)2反應(yīng)。 b．加成反應(yīng)：與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成己六醇。 c．酯化反應(yīng)：葡萄糖含有醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。 d．發(fā)酵成醇：由葡萄糖發(fā)酵制乙醇的化學(xué)方程式為 。 (3)二糖——蔗糖與麥芽糖 比較項(xiàng)目 蔗糖 麥芽糖 相同點(diǎn) 分子式 均為C12H22O11 性質(zhì) 都能發(fā)生水解 不同點(diǎn) 是否含醛基 不含 含有 水解產(chǎn)物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 相互關(guān)系 互為同分異構(gòu)體 (4)淀粉與纖維素 ①相似點(diǎn) a．都屬于高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為(C6H10O5)n。 b．都能發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為 ； 。 c．都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ②不同點(diǎn) a．通式中n值不同；b.淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍(lán)色。 3．氨基酸和蛋白質(zhì) (1)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) ①組成 組成蛋白質(zhì)的氨基酸幾乎都是α氨基酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以表示為。 ②化學(xué)性質(zhì) a．兩性(以為例) 與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 b．成肽反應(yīng) 氨基酸在酸或堿存在的條件下加熱，通過一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水，縮合形成含肽鍵的化合物叫做成肽反應(yīng)。 (2)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) ①蛋白質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu) a．蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。 b．蛋白質(zhì)是由氨基酸通過縮聚反應(yīng)產(chǎn)生，蛋白質(zhì)屬于功能高分子化合物。 ②蛋白質(zhì)的性質(zhì) a．水解：在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸。 b．兩性：具有氨基酸的性質(zhì)。 c．鹽析 向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無機(jī)鹽[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出，此過程為可逆過程，可用于分離和提純蛋白質(zhì)。 d．變性 加熱、紫外線、超聲波、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、一些有機(jī)物(甲醛、酒精、丙酮等)等會(huì)使蛋白質(zhì)變性，此過程為不可逆過程。 e．顏色反應(yīng) 含有苯基的蛋白質(zhì)遇濃HNO3變黃色，該性質(zhì)可用于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)。 f．蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味。 (3)酶 ①酶是一種蛋白質(zhì)，易變性。 ②酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點(diǎn)： a．條件溫和，不需加熱； b．具有高度的專一性； c．具有高效的催化作用。 深度思考 1．已知葡萄糖和果糖的分子式為C6H12O6，蔗糖和麥芽糖的分子式為C12H22O11，淀粉和纖維素的分子通式為(C6H10O5)n，都符合通式Cn(H2O)m。 (1)糖類的通式都是Cn(H2O)m嗎？ (2)符合通式Cn(H2O)m的有機(jī)物都屬于糖類嗎？ 答案　(1)不一定。糖類是由C、H、O三種元素組成的，大多數(shù)可用通式Cn(H2O)m表示，n與m可以相同，也可以是不同的正整數(shù)。但并非所有的糖都符合通式Cn(H2O)m，如鼠李糖(C6H12O5)。 (2)不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分別改寫為C(H2O)、C2(H2O)2，但它們不是糖，而分別屬于醛和羧酸。 2．用淀粉為原料釀酒的反應(yīng)原理是什么？ 答案　食品工業(yè)上用淀粉釀酒發(fā)生的反應(yīng)方程式為 (C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)，C6H12O62CH3CH2OH＋2CO2。 3．油脂皂化后，要使肥皂和甘油從混合物里充分分離，可采用①分液?、谡麴s　③過濾?、茺}析?、轁B析中的____________。 答案?、堍邰? 解析　油脂發(fā)生皂化反應(yīng)后，向混合物中加入食鹽細(xì)粒，高級(jí)脂肪酸鈉便會(huì)析出，因它的密度比水小，所以浮在上層，可以用過濾的方法得到高級(jí)脂肪酸鈉，而甘油留在濾液里，可采用蒸餾的方法得到甘油。 題組一　糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．對(duì)于淀粉與纖維素關(guān)系的敘述，錯(cuò)誤的是 (　　) A．都是非還原糖 B．都符合分子式(C6H10O5)n C．互為同分異構(gòu)體 D．都是天然高分子化合物 答案　C 2．油脂的硬化屬于 (　　) A．酯化反應(yīng) B．加成反應(yīng) C．水解反應(yīng) D．聚合反應(yīng) 答案　B 3．蛋白質(zhì)受某些理化因素的影響，其空間結(jié)構(gòu)發(fā)生變化，引起蛋白質(zhì)理化性質(zhì)和生物活性的變化，稱為蛋白質(zhì)的 (　　) A．水解 B．變性 C．鹽析 D．沉淀 答案　B 4．下列哪種作用不屬于蛋白質(zhì)變性 (　　) A．制作豆腐 B．制作血豆腐 C．淀粉水解 D．酒精消毒殺菌 答案　C 5．下列糖中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 (　　) A．葡萄糖 B．果糖 C．麥芽糖 D．淀粉 答案　C 6．下列有關(guān)糖類、油脂和蛋白質(zhì)的說法正確的是 (　　) A．油脂水解的共同產(chǎn)物是乙二醇 B．從混合物中分離提純蛋白質(zhì)可采用過濾的方法 C．淀粉、油脂和蛋白質(zhì)都能在NaOH溶液中發(fā)生水解 D．糖類、油脂和蛋白質(zhì)中一定都含有碳、氫、氧三種元素 答案　D 7．直鏈型的不飽和油酸(C17H33COOH)與蔗糖反應(yīng)可以制得非天然油脂，其反應(yīng)示意圖如下所示(注：圖的反應(yīng)式不完整)： 則下列說法不正確的是 (　　) A．甘油和蔗糖在一定條件下都可以發(fā)生消去反應(yīng) B．天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能發(fā)生水解反應(yīng) C．該非天然油脂與氫氧化鈉溶液共熱，可以發(fā)生皂化反應(yīng)，水解后的產(chǎn)物可與溴的四氯化碳溶液反應(yīng) D．植物油、非天然油脂都可以與H2發(fā)生加成反應(yīng) 答案　C 解析　甘油和蔗糖的分子結(jié)構(gòu)中都含有醇羥基，且至少有一個(gè)連接醇羥基的碳原子相鄰的碳原子上都有氫原子，故二者都能發(fā)生消去反應(yīng)，A選項(xiàng)正確；天然油脂、非天然油脂中都含有酯基，都能發(fā)生水解反應(yīng)，蔗糖在稀硫酸作用下也能水解產(chǎn)生葡萄糖和果糖，B選項(xiàng)正確；皂化反應(yīng)是僅限于油脂與氫氧化鈉或氫氧化鉀混合，得到高級(jí)脂肪酸的鈉/鉀鹽和甘油的反應(yīng)，非天然油脂水解產(chǎn)物中沒有甘油，不屬于皂化反應(yīng)，C選項(xiàng)錯(cuò)誤；植物油、非天然油脂中都含有碳碳雙鍵，都可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，D選項(xiàng)正確。 8．下列有關(guān)蛋白質(zhì)的說法正確的是 (　　) ①氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物?、诘鞍踪|(zhì)是結(jié)構(gòu)復(fù)雜的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N?、廴魞煞N二肽互為同分異構(gòu)體，則二者的水解產(chǎn)物一定不一致　 ④用甘氨酸()和丙氨酸()縮合最多可形成四種二肽 A．② B．②③ C．①② D．②④ 答案　D 解析?、俚矸蹖儆诟叻肿踊衔?，氨基酸不屬于高分子化合物，錯(cuò)誤；②蛋白質(zhì)是由氨基酸縮合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正確；③如甘氨酸和丙氨酸縮合形成的兩種二肽互為同分異構(gòu)體，但水解產(chǎn)物相同，錯(cuò)誤；④兩種物質(zhì)自身縮合可形成兩種二肽，交叉縮合又可形成兩種二肽，故最多能形成四種二肽，正確。 易錯(cuò)警示 在解與油脂相關(guān)的題目時(shí)要注意以下三點(diǎn)：(1)油脂的相對(duì)分子質(zhì)量雖然較大，但比高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量小得多，故油脂不屬于高分子化合物，天然油脂是混合物而不是純凈物。(2)根據(jù)油脂在堿性條件下水解時(shí)消耗NaOH的物質(zhì)的量，可以計(jì)算出油脂的物質(zhì)的量，再利用油脂氫化時(shí)消耗H2的物質(zhì)的量可計(jì)算出油脂分子中碳碳雙鍵的個(gè)數(shù)。(3)皂化反應(yīng)須具備的兩個(gè)條件為一是水解產(chǎn)物為油脂；二是水解條件為堿性。 題組二　糖類、油脂、蛋白質(zhì)與有機(jī)推斷 9．高分子材料W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有關(guān)W的信息如下，據(jù)此回答下列 問題： (1)葡萄糖的分子式為________，其所含官能團(tuán)的名稱為________________。 (2)反應(yīng)①的類型為________。 (3)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為_________________________________。 (4)B分子有多種同分異構(gòu)體，其中X的核磁共振氫譜如下圖所示： 則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為_____________________。 實(shí)驗(yàn)室鑒別X可使用________________試劑。 (5)指出W這種高分子材料的一種優(yōu)點(diǎn)___________________。 答案　(1)C6H12O6　羥基、醛基　(2)消去反應(yīng) (3) (4)OHCCH2CHO、　新制銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液) (5)a.高分子材料W可以利用微生物降解生成對(duì)環(huán)境無害的二氧化碳和水，是一種“綠色材料”； b．原料來源充分而且可以再生產(chǎn)； c．機(jī)械性能及物理性能良好； d．生物相容性好(其他合理答案均可) 解析　本題主要考查了酯化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)及同分異構(gòu)體的書寫。 (1)葡萄糖的分子式為C6H12O6，是一種多羥基醛。(2)由W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推知A為，B的分子式為C3H4O2，所以A―→B為消去反應(yīng)。(3)反應(yīng)⑥為兩個(gè)分子間發(fā)生酯化反應(yīng)，生成六元環(huán)內(nèi)酯。(4)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===CH—COOH，其同分異構(gòu)體X分子中只有兩種氫，則X分子的結(jié)構(gòu)應(yīng)對(duì)稱，符合條件的X可以是，若為環(huán)狀結(jié)構(gòu)還可以是。(5)W的原料是淀粉，屬于酯類，可降解。 10．已知氨基酸可發(fā)生如下反應(yīng)： 且已知：D、E的相對(duì)分子質(zhì)量分別為162和144，可發(fā)生如下物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，如下圖 所示： (1)寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B____________，D________________。 (2)寫出C→E的化學(xué)方程式：_______________________________。 (3)寫出C→D的化學(xué)方程式：_______________________________。 答案　(1) (2) (3) 解析　氨基酸能發(fā)生縮聚反應(yīng)，脫去一個(gè)H2O分子，—COOH 脫去—OH，—NH2脫去—H，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成蛋白質(zhì)。由此可推知，兩個(gè)丙氨酸分子間脫去2個(gè)H2O分子可生成B：。由題目中所給信息可總結(jié)出：在HNO2作用下，氨基酸中的—NH2可轉(zhuǎn)變成—OH，可得C：。由于C中含有—COOH和—OH，所以分子間可以脫水，脫去一個(gè)水可得D：，脫去兩個(gè)水分子可得E：。 考點(diǎn)二　合成有機(jī)高分子 1．加聚反應(yīng) 不飽和單體通過加成反應(yīng)生成高分子化合物的反應(yīng)，如生成聚乙烯的化學(xué)方程式為nCH2===CH2CH2—CH2。 2．縮聚反應(yīng) 有機(jī)小分子單體間聚合生成高分子化合物的同時(shí)還有小分子生成的反應(yīng)，如生成的單體為。 3．應(yīng)用廣泛的高分子材料 (1)塑料 工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的化學(xué)方程式為nCH2===CHClCH2—CHCl。 (2)合成纖維 合成滌綸的化學(xué)方程式為 。 (3)合成橡膠 合成順丁橡膠的化學(xué)方程式為nCH2===CH—CH===CH2 CH2—CH===CH—CH2。 題組一　合成有機(jī)高分子化合物的性質(zhì)和用途 1．上海教師公寓大火與施工中大量使用的聚氨酯燃燒有關(guān)，再次表明NHCO(聚氨酯)泡沫保溫材料等易燃裝修材料已經(jīng)成為造成火災(zāi)的罪魁禍?zhǔn)?，下列有關(guān)說法正確的是 (　　) A．聚氨酯保溫材料能耐高溫 B．聚氨酯屬于加聚型高分子材料 C．聚氨酯屬于純凈物 D．聚氨酯材料沒有固定的熔點(diǎn) 答案　D 解析　因聚氨酯易燃燒，A錯(cuò)；由聚氨酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知其為縮聚產(chǎn)物，B錯(cuò)；聚氨酯屬于高分子合成材料，是混合物，C錯(cuò)、D對(duì)。 2．所有超市、商場(chǎng)、集貿(mào)市場(chǎng)等商品零售場(chǎng)所實(shí)行塑料購物袋有償使用制度，一律不得免費(fèi)提供塑料購物袋。在全國(guó)范圍內(nèi)禁止生產(chǎn)、銷售、使用厚度小于0.025毫米的塑料購物袋(簡(jiǎn)稱超薄塑料購物袋)。下列說法不正確的是 (　　) A．在所有超市、商場(chǎng)、集貿(mào)市場(chǎng)等商品零售場(chǎng)所實(shí)行塑料購物袋有償使用制度，主要目的是控制塑料制品的使用，減少“白色污染” B．的單體是苯乙烯 C．聚氯乙烯塑料強(qiáng)度大，抗腐蝕性強(qiáng)，可以用來包裝需長(zhǎng)時(shí)間保存的食品 D．用于食品包裝的塑料制品，屬于熱塑性塑料，可回收再利用 答案　C 解析　聚氯乙烯塑料會(huì)產(chǎn)生對(duì)人體有害的物質(zhì)，不能用來長(zhǎng)時(shí)間包裝食品，C選項(xiàng)說法不正確。 題組二　單體的判斷 3．下列工業(yè)生產(chǎn)過程中，屬于應(yīng)用縮聚反應(yīng)制取高聚物的是 (　　) A．單體CH2===CH2制高聚物CH2—CH2 B．單體與CH2===CH—CH===CH2制高聚物 C．單體CH2===CH—CH3制高聚物 D．單體與制高聚物 答案　D 解析　A、B、C中均為加聚反應(yīng)；D中因有—OH、—COOH，故發(fā)生了縮聚反應(yīng)。 4．聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有關(guān)聚乳酸的說法正確的是 (　　) A．聚乳酸是一種純凈物 B．聚乳酸的單體是 C．聚乳酸是由單體之間通過加聚而合成的 D．聚乳酸是一種酸性高分子材料 答案　B 解析　高分子聚合物為混合物，A錯(cuò)；由聚乳酸的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)是由羥基和羧基脫水而形成的，屬于縮聚反應(yīng)，故B正確，C錯(cuò)誤；乳酸顯酸性，但聚乳酸并不顯酸性，故D錯(cuò)。 5．下面是一種線型高分子的一部分： 由此分析，這種高分子化合物的單體至少有______種，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。 答案　5　 、、、 、 解析　從本題所示的高分子化合物的長(zhǎng)鏈結(jié)構(gòu)中可以看出多處出現(xiàn)類似酯結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)單元，所以這種高分子化合物是由酸與醇縮聚而形成的聚酯。據(jù)長(zhǎng)鏈可以得知結(jié)合處為，則斷裂處亦為，斷裂后部分加羥基，其余部分加氫，從左到右可依次得出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 方法技巧 找單體時(shí)，一定要先判斷高聚物是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，然后運(yùn)用逆向思維反推單體，找準(zhǔn)分離處，聚合時(shí)的結(jié)合點(diǎn)必為分離處。 (1)加聚反應(yīng)的特點(diǎn)。①單體往往是帶有雙鍵或叁鍵的不飽和有機(jī)物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等)；②高分子鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成相同；③生成物只有高分子化合物，一般形成線形結(jié)構(gòu)。 (2)縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。①單體不一定含有不飽和鍵，但必須含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的反應(yīng)基團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)；②縮聚反應(yīng)不僅生成高聚物，而且還生成小分子；③所得高分子化合物的組成跟單體的化學(xué)組成不同。 考點(diǎn)三　有機(jī)合成中的綜合分析 1．有機(jī)合成題的解題思路 2．合成路線的選擇 (1)中學(xué)常見的有機(jī)合成路線 ①一元合成路線： R—CH鹵代烴一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 ②二元合成路線： 二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→ ③芳香化合物合成路線： (2)有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù) ①酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾Na(或—OCH3)將其保護(hù)起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。 ②碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。 ③氨基(—NH2)的保護(hù)：如在對(duì)硝基甲苯對(duì)氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化—CH3時(shí)，—NH2(具有還原性)也被氧化。 3．碳架的構(gòu)建 (1)鏈的增長(zhǎng) 有機(jī)合成題中碳鏈的增長(zhǎng)，一般會(huì)以信息形式給出，常見的 方式如下所示： ①與HCN的加成反應(yīng) ②加聚或縮聚反應(yīng)，如。 (2)鏈的減短 ①脫羧反應(yīng)：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。 ②氧化反應(yīng)： ③水解反應(yīng)：主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。 ④烴的裂化或裂解反應(yīng)：C16H34C8H18＋C8H16； C8H18C4H10＋C4H8。 (3)常見由鏈成環(huán)的方法 ①二元醇成環(huán) ②羥基酸酯化成環(huán) ③氨基酸成環(huán) ④二元羧酸成環(huán) 4．有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 (1)官能團(tuán)的引入 (2)官能團(tuán)的消去 ①通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵。 ②通過消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)消除羥基(—OH)。 ③通過加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)消除醛基(—CHO)。 ④通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)消除鹵素原子。 (3)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 ①利用衍變關(guān)系引入官能團(tuán)，如鹵代烴伯醇(RCH2OH)醛羧酸。 ②通過不同的反應(yīng)途徑增加官能團(tuán)的個(gè)數(shù)，如 ③通過不同的反應(yīng)，改變官能團(tuán)的位置，如 1．丙烯酰胺(H2C===CH—CONH2)具有中等毒性，它對(duì)人體可造成神經(jīng)毒性和遺傳毒性。丙烯酰胺主要是由高碳水化合物、低蛋白質(zhì)的植物性食物在加熱(120 ℃以上)烹調(diào)過程中形成，特別在烘烤、油炸時(shí)更易形成。丙烯酰胺可以進(jìn)一步形成在工業(yè)上有用的聚丙烯酰胺類物質(zhì)。 回答下列問題： (1)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。 (2)指明下列反應(yīng)類型： A―→B____________，C―→D____________。 (3)丙烯酰胺有多種同分異構(gòu)體，寫出分子中同時(shí)含有醛基和碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體：________________________________________________________________________。 (4)寫出D―→E的化學(xué)方程式：________________________________。 2分子C在濃硫酸作用下可形成一個(gè)六元酯環(huán)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________。 答案　(1)H2C===CH—COOH　 (2)水解反應(yīng)　消去反應(yīng) (3)H2C===CH—NH—CHO、H2C===C(NH2)—CHO、H2N—HC===CH—CHO (4)H2C===CH—COOH＋NH3―→H2C===CH—CONH2＋H2O 2CH3—CH(OH)—COOH 解析　由F為聚丙烯酰胺可知E為CH2===CH—CONH2，結(jié)合B為葡萄糖，C分子中不飽和度為1，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可知D為H2C===CH—COOH，F(xiàn)為，A―→B發(fā)生水解反應(yīng)，C―→D發(fā)生消去反應(yīng)。 2．工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯 據(jù)合成路線填寫下列空白： (1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________。 (2)反應(yīng)④屬于____________反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬于__________反應(yīng)。 (3)③和⑥的目的是__________________________________________________。 (4)寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：________________________________________。 答案　 (2)氧化　酯化(或取代)　(3)保護(hù)酚羥基，防止被氧化 解析　此題可采用“順推法”和“逆推法”相結(jié)合的方式，反應(yīng)①是甲苯與Cl2的取代反應(yīng)，可知A是鹵代烴，從反應(yīng)②的產(chǎn)物可知反應(yīng)②是一個(gè)鹵代烴的水解反應(yīng)，這樣我們就可直接推出有機(jī)物A。B、C兩種物質(zhì)的推斷應(yīng)結(jié)合起來，反應(yīng)⑤是B與C2H5OH的反應(yīng)，而最后的產(chǎn)物是對(duì)羥基苯甲酸乙酯()，說明反應(yīng)⑤是酯化反應(yīng)；那么反應(yīng)④是引入—COOH的反應(yīng)，這樣我們就推出有機(jī)物B和C。從④是氧化反應(yīng)知，反應(yīng)③和⑥的目的是保護(hù)酚羥基，防止被氧化。 3．(15分)分子式為C12H14O2的有機(jī)物F廣泛用于香精的調(diào)香劑。為了合成該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線： 試回答下列問題： (1)A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)________種峰；峰面積比為__________。 (2)C物質(zhì)的官能團(tuán)名稱__________。 (3)上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是__________(填編號(hào))。 (4)寫出反應(yīng)⑤、⑥的化學(xué)方程式： ⑤________________________________________________________________________； ⑥________________________________________________________________________。 (5)F有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出符合下列條件的所有物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團(tuán)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；③其中一個(gè)取代基為—CH2COOCH3：______________。 　研評(píng)分細(xì)則，向規(guī)范要成績(jī) 學(xué)生案例 失分原因 (2)不按要求回答，扣2分 (3)有一個(gè)出錯(cuò)，倒扣1分 (4)⑤寫成了離子方程式扣2分，⑥漏寫反應(yīng)條件扣1分 (5)在書寫同分異構(gòu)體時(shí)，由于不細(xì)心，連接方式出錯(cuò)，超過了碳的“四價(jià)”原則，扣2分 標(biāo)準(zhǔn)答案 (1)4(2分)　3∶2∶3∶2(沒有順序)(1分) (2)羥基、羧基(2分) (3)②⑤⑥(3分) (4)⑤ ＋NaCl(2分) (3分) 得失點(diǎn)評(píng) (1)在回答官能團(tuán)時(shí)，一定要按要求回答。 (2)回答反應(yīng)類型時(shí)： ①若回答反應(yīng)名稱，一定要完整，如“加成反應(yīng)”不能寫成“加成”； ②若回答個(gè)數(shù)時(shí)，不要多答，否則倒扣分。 (3)要熟記常見有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)條件。 (4)書寫有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，要注意連接方式及碳的四價(jià)原則，平時(shí)養(yǎng)成規(guī)范書寫的習(xí)慣。 探究高考　明確考向 1．(xx廣東理綜，7)下列說法正確的是 (　　) A．糖類化合物都具有相同的官能團(tuán) B．酯類物質(zhì)是形成水果香味的主要成分 C．油脂的皂化反應(yīng)生成脂肪酸和丙醇 D．蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物都含有羧基和羥基 答案　B 解析　A項(xiàng)，糖類是多羥基醛或多羥基酮以及水解能生成它們的物質(zhì)，錯(cuò)誤。B項(xiàng)，水果有香味主要是酯類物質(zhì)造成的，正確。C項(xiàng)，油脂的皂化反應(yīng)生成高級(jí)脂肪酸鈉和丙三醇，錯(cuò)誤。D項(xiàng)，蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物都含有氨基和羧基，錯(cuò)誤。 2．(xx上海，1)2013年4月24日，東航首次成功進(jìn)行了由地溝油生產(chǎn)的生物航空燃油的驗(yàn)證飛行。能區(qū)別地溝油(加工過的餐飲廢棄油)與礦物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是 (　　) A．點(diǎn)燃，能燃燒的是礦物油 B．測(cè)定沸點(diǎn)，有固定沸點(diǎn)的是礦物油 C．加入水中，浮在水面上的是地溝油 D．加入足量氫氧化鈉溶液共熱，不分層的是地溝油 答案　D 解析　地溝油的主要成分是油脂，在氫氧化鈉溶液中可水解而不分層，礦物油的主要成分是烴的混合物，不溶于水、氫氧化鈉溶液，他們都能燃燒，密度比水小，沒有固定的沸點(diǎn)，因此選D。 3．(xx上海，14)某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為，關(guān)于該物質(zhì)的敘述正確的是(　　) A．一定條件下與氫氣反應(yīng)可以生成硬脂酸甘油酯 B．一定條件下與氫氣反應(yīng)可以生成軟脂酸甘油酯 C．與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分 D．與其互為同分異構(gòu)體且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有三種 答案　C 解析　硬脂酸甘油酯結(jié)構(gòu)為，軟脂酸甘油酯的結(jié)構(gòu)為，顯然A、B均錯(cuò)；油脂與NaOH溶液混合加熱可得到肥皂的主要成分——高級(jí)脂肪酸鈉，C正確；與該油脂互為同分異構(gòu)體且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有兩種，分別是和，D錯(cuò)。 4．(xx浙江理綜，29)某課題組以苯為主要原料，采用以下路線合成利膽藥——柳胺酚： 已知： 回答下列問題： (1)對(duì)于柳胺酚，下列說法正確的是________。 A．1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反應(yīng) B．不發(fā)生硝化反應(yīng) C．可發(fā)生水解反應(yīng) D．可與溴發(fā)生取代反應(yīng) (2)寫出A→B反應(yīng)所需的試劑________。 (3)寫出B→C的化學(xué)方程式______________________________________________。 (4)寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。 (5)寫出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________(寫出3種)。 ①屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 (6)以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(無機(jī)試劑及溶劑任選)。 注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖： CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 答案　(1)CD (2)濃HNO3/濃H2SO4 解析　根據(jù)柳胺酚的結(jié)構(gòu)推知F的結(jié)構(gòu)為；E為；根據(jù)反應(yīng)條件及已知信息從到E的變化為 (1)柳胺酚屬于多官能團(tuán)化合物，酰胺水解、酚羥基都能消耗NaOH，苯環(huán)上能發(fā)生硝化反應(yīng)和溴代反應(yīng)。(5)甲酸苯酚酯物質(zhì)苯環(huán)上的氫原子種類是兩種或四種，不可能出現(xiàn)三種。因而F的符合條件的同分異構(gòu)體分別為、、、。 5．(xx山東理綜，33)聚酰胺66常用于生產(chǎn)帳蓬、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成： (1)能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________。 (2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________；①的反應(yīng)類型為________________。 (3)為檢驗(yàn)D中的官能團(tuán)，所用試劑包括NaOH水溶液及___________________。 (4)由F和G生成H的反應(yīng)方程式為_____________________________________。 答案　(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO (2)CH2ClCH2CH2CH2Cl　取代反應(yīng) (3)HNO3、AgNO3溶液 (4)nH2N—(CH2)6—NH2＋nHOOC—(CH2)4—COOH―→ 解析　結(jié)合題給反應(yīng)信息及聚酰胺66的合成路線，推斷各物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)及發(fā)生反應(yīng)的類型，分析、解決相關(guān)問題。(1)B的分子式為C4H8O，能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體中含有—CHO，則剩余部分基團(tuán)為—C3H7(即丙基)，而—C3H7的結(jié)構(gòu)有兩種：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2，因此符合條件的B的同分異構(gòu)體為CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO。 (2)分析C→D→E轉(zhuǎn)化過程中各物質(zhì)所含官能團(tuán)的變化可知，C與HCl發(fā)生取代反應(yīng)，生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D)，D再與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成E，反應(yīng)①為取代反應(yīng)。 (3)D為ClCH2CH2CH2CH2Cl，分子中含有的官能團(tuán)為—Cl，可先在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，再加稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，根據(jù)生成的白色沉淀確定D中含有氯原子。 (4)由題給信息可知，E在H2O、H＋條件下發(fā)生水解反應(yīng)，生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F)，E在Ni催化作用下，與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成 H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G)，F(xiàn)和G發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H(聚酰胺66)。 練出高分 1．下列各組物質(zhì)中既具有相同的最簡(jiǎn)式，又不屬于同分異構(gòu)體和同系物的是 (　　) ①聚乙烯和乙烯?、诩兹┖推咸烟恰、鄣矸酆屠w維素 ④蔗糖和麥芽糖?、菥垡蚁┖途勐纫蚁? A．①②⑤ B．①②③ C．①③⑤ D．①②③⑤ 答案　B 解析　最簡(jiǎn)式相同的有①②③④四組，其中蔗糖和麥芽糖的分子式相同，屬于同分異 構(gòu)體。 2．下列說法正確的是 (　　) A．1 mol葡萄糖能水解生成2 mol CH3CH2OH和2 mol CO2 B．在雞蛋清溶液中分別加入飽和Na2SO4、CuSO4溶液，都會(huì)因鹽析產(chǎn)生沉淀 C．油脂不是高分子化合物，1 mol油脂完全水解生成1 mol甘油和3 mol高級(jí)脂肪酸 D．欲檢驗(yàn)蔗糖水解產(chǎn)物是否具有還原性，可向水解后的溶液中直接加入新制的Cu(OH)2懸濁液并加熱 答案　C 解析　葡萄糖在酒化酶的作用下可制得乙醇，但不是水解，A錯(cuò)誤；蛋白質(zhì)中加入CuSO4溶液會(huì)變性，B錯(cuò)誤；檢驗(yàn)蔗糖的水解產(chǎn)物時(shí)，要先加入NaOH溶液調(diào)節(jié)溶液至堿性，再加入新制Cu(OH)2懸濁液進(jìn)行檢驗(yàn)，D錯(cuò)誤。 3．現(xiàn)有兩種戊碳糖，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為HOCH2CHOHCHOHCHOHCHO和 HOCH2CHOHCHOHCH2CHO，它們能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)是 (　　) ①與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)?、谂c氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)　③與新制氫氧化銅在加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)?、芘c碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡　⑤與鈉反應(yīng)?、拊跐饬蛩?、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng) A．①②④⑤ B．②④⑤⑥ C．②④ D．①③⑤⑥ 答案　D 解析　題中兩種有機(jī)物都含有羥基和醛基，因此它們都具有醇類和醛類的性質(zhì)。因它們均不含酚羥基，故均不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；因它們均不含羧基，故均不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡。 4．現(xiàn)有：淀粉溶液、蛋清、葡萄糖溶液，區(qū)別它們時(shí)，下列試劑和對(duì)應(yīng)現(xiàn)象依次是 (　　) 試劑：①新制Cu(OH)2?、诘馑、蹪庀跛? 現(xiàn)象：a變藍(lán)色　b．紅色沉淀　c．變黃色 A．②—a、①—c、③—b B．③—a、②—c、①—b C．②—a、③—c、①—b D．②—c、③—a、①—b 答案　C 解析　淀粉溶液遇碘水變藍(lán)色；蛋清遇濃硝酸變黃色；葡萄糖在加熱條件下與Cu(OH)2反應(yīng)生成Cu2O紅色沉淀。 5．下列關(guān)于高分子化合物的說法正確的是 (　　) A．合成高分子化合物的小分子就是高分子的鏈節(jié) B．縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物只有高分子 C．聚乙烯具有熱塑性 D．1 mol 水解后只能與1 mol NaOH反應(yīng) 答案　C 解析　縮聚反應(yīng)除生成高分子化合物外，還生成小分子，B不正確；1 mol 含有n mol的酯基，完全水解需n mol NaOH。 6．由CH3CH3―→CH3CH2Cl―→CH2===CH2―→CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化過程中，經(jīng)過的反應(yīng)類型是 (　　) A．取代反應(yīng)―→加成反應(yīng)―→氧化反應(yīng) B．裂解反應(yīng)―→取代反應(yīng)―→消去反應(yīng) C．取代反應(yīng)―→消去反應(yīng)―→加成反應(yīng) D．取代反應(yīng)―→消去反應(yīng)―→裂解反應(yīng) 答案　C 7．PHB塑料是一種可在微生物作用下降解的環(huán)保型塑料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，下面有關(guān)PHB的說法不正確的是 (　　) A．PHB是一種聚酯 B．PHB的單體是CH3CH2CH(OH)COOH C．PHB的降解產(chǎn)物可能有CO2和H2O D．PHB是通過加聚反應(yīng)制得的 答案　D 解析　該有機(jī)物是通過分子間酯化反應(yīng)形成的聚合物，而不是通過加聚反應(yīng)形成的聚 合物。 8．近年來，由于石油價(jià)格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以烴A為原料生產(chǎn)人造羊毛的合成路線。 下列說法正確的是 (　　) A．合成人造羊毛的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng) B．A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng) C．A生成D的反應(yīng)屬于取代反應(yīng) D．烴A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===CH2 答案　B 解析　人造羊毛的單體是CH2===CH—CN和CH2===CH—OOCCH2，推測(cè)A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，即A為乙炔，由此推測(cè)A生成D的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。 9．下列有關(guān)說法正確的是 (　　) ①聚氯乙烯可使溴水褪色　②合成纖維完全燃燒只生成CO2和H2O?、奂兹?、氯乙烯和乙二醇均可作為合成聚合物的單體?、芎铣衫w維和光導(dǎo)纖維都是新型無機(jī)非金屬材料 A．①② B．③ C．②③ D．②④ 答案　B 解析?、倬勐纫蚁┎缓继茧p鍵，不能使溴水褪色，錯(cuò)誤；②合成纖維除含C、H、O外，有的還含有其他元素，如腈綸含氮元素、氯綸含氯元素等，完全燃燒時(shí)不止生成CO2和H2O，錯(cuò)誤；③甲醛、乙二醇可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，氯乙烯可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，正確；④光導(dǎo)纖維為二氧化硅，合成纖維為有機(jī)材料，錯(cuò)誤。 10．下列是某蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)片段： (1)上述蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)片段的水解產(chǎn)物中不屬于α氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。 (2)上述蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)片段水解后的氨基酸中，某氨基酸碳?xì)湓訑?shù)比值最大。 ①該氨基酸與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________。 ②該氨基酸兩分子縮合形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)物質(zhì)的分子式為___________________。 ③該氨基酸的同分異構(gòu)體中，屬于硝基化合物且苯環(huán)上只有甲基的同分異構(gòu)體有________種。 (3)已知上述蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)片段的相對(duì)分子質(zhì)量為364，則水解生成的各種氨基酸的相對(duì)分子質(zhì)量之和為________。 答案　 ②C16H14N2O2?、? (3)436 解析　本題考查的是蛋白質(zhì)的水解，水解時(shí)斷開肽鍵中的—C—N—鍵即可，因此該片斷可生成、、和四種氨基酸。碳?xì)湓訑?shù)比值最大的是CHNH2COOH。符合③中條件的同分異構(gòu)體有　共6種。 11．星形聚合物SPLA可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到(部分反應(yīng)條件未注明)。 已知：SPLA的結(jié)構(gòu)為，其中 (1)淀粉是____糖(填“單”或“多”)；A的名稱是________。 (2)乙醛由不飽和烴制備的方法之一是_____________(用化學(xué)方程式表示，可多步)。 (3)D―→E的化學(xué)反應(yīng)類型屬于________反應(yīng)；D結(jié)構(gòu)中有3個(gè)相同的基團(tuán)，且1 mol D能與2 mol Ag(NH3)2OH反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________；D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________________________________________。 (4)B的直鏈同分異構(gòu)體G的分子中不含甲基，G既不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，又不能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，且1 mol G與足量Na反應(yīng)生成1 mol H2，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________________________________。 (5)B有多種脫水產(chǎn)物，其中兩種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________和______________。 答案　(1)多　葡萄糖 (2)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH， 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O(或CH2===CH2＋HBr―→CH3CH2Br，CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr,2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，答案合理 即可) (3)加成(或還原)　C(CH2OH)3CHO C(CH2OH)3CHO＋2Ag(NH3)2OHC(CH2OH)3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O (4) (5) (任選兩種，答案合理即可) 解析　(1)由框圖可以知道淀粉水解生成A，A是葡萄糖，A轉(zhuǎn)化為乳酸B，根據(jù)所學(xué)知識(shí)知道淀粉是一種多糖。 (2)乙醛的制備方法較多，可以用乙烯水化法轉(zhuǎn)化為乙醇，再將乙醇氧化成乙醛，或用乙炔與水發(fā)生加成反應(yīng)也可。 (3)由D、E的化學(xué)式可以看出E比D多2個(gè)氫原子，加氫為還原反應(yīng)，加氫也是加成反應(yīng)，1 mol D能與2 mol Ag(NH3)2OH反應(yīng)，說明1 mol D中有1 mol—CHO，D結(jié)構(gòu)中有3個(gè)相同的基團(tuán)，經(jīng)分析3個(gè)相同的基團(tuán)為—CH2OH，分子式C5H10O4就剩下一個(gè)碳原子，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C(CH2OH)3CHO，D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為C(CH2OH)3CHO＋2Ag(NH3)2OHC(CH2OH)3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 (4)B的直鏈同分異構(gòu)體G的分子中不含甲基，G既不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，又不能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，且1 mol G與足量Na反應(yīng)生成1 mol H2，故G中無—COOH，無—CHO,1 mol G中有2 mol—OH，即可得G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (5)B是乳酸，由其官能團(tuán)的反應(yīng)機(jī)理即可得到答案：、 、、。 12．高分子材料M在光聚合物和金屬涂料方面有重要用途，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 工業(yè)上合成M的過程可表示如下： 已知：A完全燃燒只生成CO2和H2O，其蒸汽密度是相同狀況下氫氣密度的43倍，分子中H、O原子個(gè)數(shù)比為3∶1，它與Na或Na2CO3都能反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體。 (1)A中所含官能團(tuán)的名稱是____________。 (2)下列說法正確的是________(填序號(hào)字母)。 a．工業(yè)上，B主要通過石油分餾獲得 b．C的同分異構(gòu)體有3種(不包括C) c．E―→M的反應(yīng)是縮聚反應(yīng) (3)寫出A＋D＋H3PO4―→E反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________________， 該反應(yīng)類型是________反應(yīng)。 (4)F是A的一種同分異構(gòu)體，F(xiàn)的核磁共振氫譜顯示分子中有兩種不同的氫原子。存在下列轉(zhuǎn)化關(guān)系： 寫出F、N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式F：_____________________________________________； N：_________________________________________________________________。 寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式______________________________________________。 答案　(1)碳碳雙鍵、羧基　(2)b (3) 酯化(或取代) (4) 解析　根據(jù)A的蒸汽密度是相同狀況下氫氣密度的43倍，可以確定A的相對(duì)分子質(zhì)量為86，設(shè)該物質(zhì)分子式為CxH3yOy，根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量可以求得x＝4，y＝2；A的分子式為C4H6O2，根據(jù)合成M流程圖，分析可得B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 由已知可知，F(xiàn)含有醛基，生成H后可以與D反應(yīng)生成高分子化合物，說明H中含有兩個(gè)羧基，即F是。 13．聚醋酸乙烯酯是黏合劑，應(yīng)用廣泛。下面是該有機(jī)物的合成路線： 提示：①甲烷在電弧的作用下生成炔烴。 請(qǐng)回答下列問題： (1)甲烷合成A的化學(xué)反應(yīng)中原子利用率為________。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 (3)B生成C的反應(yīng)中除新制Cu(OH)2懸濁液外還需要的條件是________________。 (4)A與C反應(yīng)生成D的反應(yīng)類型是________。 (5)寫出由D生成的化學(xué)反應(yīng)方程式：________________。 (6)寫出能使紫色石蕊試液變紅的D的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _____________。 答案　(1)81.25%　(2)CH3CHO (3)加熱　(4)加成反應(yīng) (5) CHCH2OCOCH3 (6) 解析　由目標(biāo)產(chǎn)物可知A、B、C均是含有2個(gè)碳原子的有機(jī)物，結(jié)合提示信息可知A為乙炔，B為乙醛，C為乙酸。 (1)甲烷生成乙炔的化學(xué)反應(yīng)方程式為2CH4電弧,CHCH＋3H2，所以該反應(yīng)的原子利用率為2632100%＝81.25%。 (3)B為乙醛，C為乙酸，故B生成C的反應(yīng)為氧化反應(yīng)，用氫氧化銅懸濁液等弱氧化劑氧化時(shí)需要加熱。 (4)乙炔與乙酸反應(yīng)生成，這是發(fā)生在碳碳三鍵上的加成反應(yīng)。 (5)D生成的反應(yīng)是D中的碳碳雙鍵斷裂發(fā)生的加聚反應(yīng)。 (6)能夠使紫色石蕊試液變紅的D的同分異構(gòu)體中含有羧基。