2019年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 壓軸題專練 有機(jī)合成與推斷.doc

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2019年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 壓軸題專練 有機(jī)合成與推斷 策略模型 (1)理清?？嫉闹饕键c(diǎn)，成竹在胸 ①官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)(或名稱)與性質(zhì)的推斷。 ②分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、有機(jī)方程式的書寫。 ③有機(jī)反應(yīng)類型的判斷。 ④有限制條件的同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的判斷。 ⑤利用所給原料合成有機(jī)物并設(shè)計(jì)合成路線。 (2)抓住官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)，果斷出擊 要充分運(yùn)用題示信息，結(jié)合書本知識(shí)，抓住官能團(tuán)性質(zhì)，順藤摸瓜，果斷出擊，全面分析推理，綜合分析解答。推出各物質(zhì)后，應(yīng)重新代入框圖驗(yàn)證，確保萬(wàn)無(wú)一失。 (3)關(guān)注官能團(tuán)種類的改變，多法并舉 解答有機(jī)推斷題，要認(rèn)真審題、分析題意，弄清被推斷物質(zhì)和其他物質(zhì)的關(guān)系，結(jié)合信息和相關(guān)知識(shí)進(jìn)行推理，排除干擾，作出正確判斷，一般采用的方法有：順推法(以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用正向思維，得出正確結(jié)論)、逆推法(以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用逆向思維，得出正確結(jié)論)、多法結(jié)合推斷(綜合應(yīng)用順推法和逆推法)等。 (4)仔細(xì)審清題目要求，規(guī)范解答 ①有機(jī)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中原子間的連接方式表達(dá)正確，不要寫錯(cuò)位。 ②結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有多種，但是碳碳雙鍵、碳碳三鍵、官能團(tuán)不能簡(jiǎn)化。 ③酯基、羧基、醛基的各原子順序不要亂寫，硝基、氨基書寫時(shí)要注意是和N原子相連。 ④化學(xué)用語(yǔ)中名稱不能寫錯(cuò)別字，如“酯化”不能寫成“脂化”。 ⑤酯化反應(yīng)的生成物不要漏寫“水”，縮聚反應(yīng)不要漏寫“小分子”。 ⑥不要把環(huán)烯、環(huán)二烯、雜環(huán)當(dāng)成苯環(huán)。 ⑦有機(jī)反應(yīng)方程式不要漏寫反應(yīng)條件。 1．化合物G是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥。可以通過下圖所示的路線合成： 已知：RCOOHRCOCl；D與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 請(qǐng)回答下列問題： (1)B―→C的轉(zhuǎn)化所加的試劑可能是____________，E―→F的反應(yīng)類型是__________________ ____________________________________________________。 (2)有關(guān)G的下列說法正確的是________。 A．屬于芳香烴 B．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C．可以發(fā)生水解、加成、氧化、酯化等反應(yīng) D．1 mol G最多可以跟4 mol H2反應(yīng) (3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________________。 (4)F與足量NaOH溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________ ________________________________________________________________________。 (5)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________。 ①能發(fā)生水解反應(yīng)；②與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)；③苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 (6)已知：工業(yè)上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯()是一種重要的有機(jī)合成中間體。根據(jù)題目所給信息，試寫出以苯、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)原料任用)。 注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖： CH3CHOCH3COOH CH3COOCH2CH3 答案　(1)銀氨溶液(或新制Cu(OH)2懸濁液)　取代反應(yīng) (2)CD (6) 解析　A為CH3CH2OH、B為CH3CHO、C為CH3COOH、D為 (1)由醛轉(zhuǎn)化成羧酸，可用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液。 (2)B項(xiàng)，不含酚—OH，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 (4)F水解生成一個(gè)酚—OH，兩個(gè)—COOH，所以1 mol F需要3 mol NaOH。 (5)有兩個(gè)取代基，一個(gè)酚—OH，一個(gè)酯基且在苯環(huán)對(duì)位上。 2．在合成赤霉酸的時(shí)候需要用到一種螺環(huán)—烯酮(H)，利用對(duì)苯二酚作為主要原料的合成流程如下： (1)D的含氧官能團(tuán)為________和________(填官能團(tuán)的名稱)。 (2)化合物B合成C時(shí)還可能生成一種副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ________________________________________________________________________。 (3)化合物G的分子式為C17H22O3，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________________ ________________________________________________________________________。 (4)寫出一種滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________________ ________________________________。 Ⅰ.是萘()的衍生物； Ⅱ.分子有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫； Ⅲ.能與金屬鈉反應(yīng)放出H2。 (5)寫出以為原料制備化合物B的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下： H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 答案　(1)羰基　醚鍵 (2) (3) (4)或或或或 (5) 講評(píng)　本題以一種螺環(huán)—烯酮的合成路線為背景，考查了有機(jī)物官能團(tuán)的識(shí)別、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體、有機(jī)副反應(yīng)分析以及有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)。 第(1)題考查學(xué)生對(duì)官能團(tuán)的識(shí)別，特別涉及到學(xué)生較為熟悉的“羰基，醚鍵”，要區(qū)別醛基與羰基，羧基與羰基，酯基與醚鍵，提醒學(xué)生最后復(fù)習(xí)要回歸課本，掌握好基礎(chǔ)。 第(2)題考查學(xué)生對(duì)有機(jī)副反應(yīng)的分析推理，副反應(yīng)是有機(jī)反應(yīng)的復(fù)雜性的一個(gè)重要表現(xiàn)，導(dǎo)致有機(jī)副反應(yīng)的原因有多種：①反應(yīng)條件的差異性，如乙醇在較高溫度下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，在較低溫度下發(fā)生取代反應(yīng)生成乙醚；②溶劑的差異性，如溴乙烷和NaOH反應(yīng)，水作溶劑時(shí)發(fā)生水解反應(yīng)生成乙醇，乙醇作溶劑時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯；③反應(yīng)物官能團(tuán)數(shù)目的差異性，本題中的分子中有2個(gè)羥基，流程中的反應(yīng)為其中一個(gè)羥基參與反應(yīng)生成，另一副反應(yīng)為2個(gè)羥基均參與反應(yīng)生成 。學(xué)生分析副反應(yīng)時(shí)一定要緊密結(jié)合題意，正確分析發(fā)生副反應(yīng)的原因，否則容易造成錯(cuò)解，如本題中不注意題給制約條件可能寫出或等不合題意的副產(chǎn)物。 第(3)題結(jié)合分子式C17H22O3信息計(jì)算出不飽和度Ω＝7，引導(dǎo)學(xué)生分析對(duì)比前后物質(zhì)分子式、結(jié)構(gòu)上的差異，結(jié)合反應(yīng)條件，判斷官能團(tuán)的變化，進(jìn)而推斷出未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。 第(4)題是限制條件的同分異構(gòu)體的書寫，書寫同分異構(gòu)體需要有序，嚴(yán)謹(jǐn)，不可遺漏或多寫，在寫完之后需要進(jìn)行檢查所寫的結(jié)構(gòu)是否符合條件的限定。 第(5)題合成題分析時(shí)，一定要從全局出發(fā)進(jìn)行整體把握，不宜只看到原料分子已有一個(gè)羥基，只要想辦法再引入一個(gè)羥基就行了，進(jìn)而想到在光照下發(fā)生取代反應(yīng)等錯(cuò)誤策略。較好的策略是，分析目標(biāo)分子為一個(gè)二元醇，且兩個(gè)羥基之間的關(guān)系為1,4位，這樣從整體出發(fā)，能想到合成該二元醇的前體分子，分析2個(gè)Br原子之間位置的特殊關(guān)系，想到和Br2的1,4加成，這樣題給較復(fù)雜的合成問題就變成由原料合成相對(duì)較簡(jiǎn)單的問題了。 3．Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)在有機(jī)合成上有廣泛應(yīng)用，該方法可以應(yīng)用于合成昆蟲信息素。其反應(yīng)如下(Ph—代表苯基)： 化合物Ⅰ可以由以下途徑合成： (1)化合物 Ⅰ 的分子式為________，1 mol化合物Ⅲ完全燃燒消耗氧氣________mol。 (2)化合物 Ⅳ 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，化合物Ⅴ轉(zhuǎn)化為化合物 Ⅵ 的反應(yīng)類型為__________ ______________________________________________________________。 (3)寫出化合物Ⅵ在足量的NaOH溶液中共熱反應(yīng)的方程式_____________________________ ______________________________________。 (4)已知化合物Ⅶ是化合物Ⅴ的同分異構(gòu)體，化合物Ⅶ的核磁共振氫譜中有4種峰，峰面積之比為3∶2∶2∶1，且1 mol Ⅶ與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4 mol Ag單質(zhì)，寫出化合物Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________________________________________。 (5)化合物()與化合物()能發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)生成一種抗抑郁藥物，寫出該抗抑郁藥物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________________________________________。 答案　(1)C8H7Br　10 (5) 解析　(1)Ⅲ的分子式為C8H8，所以1 mol C8H8完全燃燒需要O2：8＋＝10 mol。 (2)化合物Ⅴ轉(zhuǎn)化為Ⅵ發(fā)生加成反應(yīng)。 (3)—COOH、—Br均和NaOH反應(yīng)。 (4)該化合物含兩個(gè)—CHO、一個(gè)—CH3，根據(jù)3∶2∶2∶1，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (5)據(jù)生成Ⅱ物質(zhì)的過程可寫出該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 4．光刻膠是一種應(yīng)用廣泛的光敏材料，其合成路線如下(部分試劑和產(chǎn)物略去)： (1)A分子中含氧官能團(tuán)名稱為________。 (2)羧酸X的電離方程式為_________________________________________________。 (3)C物質(zhì)可發(fā)生的反應(yīng)類型為________(填字母序號(hào))。 a．加聚反應(yīng) b．酯化反應(yīng) c．還原反應(yīng) d．縮聚反應(yīng) (4)B與Ag(NH3)2OH反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________。 (5)乙炔和羧酸X加成生成E，E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3∶2∶1，E能發(fā)生水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________________________________。 (6)與C具有相同官能團(tuán)且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有4種，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 ________和________。 (7)D和G反應(yīng)生成光刻膠的化學(xué)方程式為___________________________________。 答案　(1)醛基　(2)CH3COOHCH3COO－＋H＋ (3)abc 解析　根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可判斷： A為，B為，C為。 (5)根據(jù)E的分子式，可以判斷X為CH3COOH。由E的峰面積比可以判斷CH≡CH＋CH3COOH―→。 (7)要注意n和聚合度的應(yīng)用。 5．由苯乙烯經(jīng)下列反應(yīng)可制得F、K兩種高分子化合物，它們都是常用的塑料，H可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 (1)J中所含官能團(tuán)的名稱為________；K中所含官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________ __________________________________________________________。 (2)聚合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________________________________________________； I的分子式是_____________________________________________________________。 (3)E轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式是_____________________________________________； 反應(yīng)類型屬于____________________________________________________________。 (4)在一定條件下，兩分子J能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)狀化合物，寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________________________________________。 (5)寫出J的一種符合下列條件的同分異構(gòu)體X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________ ________________________________________________________________________。 ①X與FeCl3溶液反應(yīng)顯色；②X分子中氫原子核磁共振氫譜有4個(gè)峰。 答案　(1)羥基、羧基　 (2) 　C8H6O3 (4)　(5) 解析　(1)由K可知J為，則J中官能團(tuán)為羥基、羧基；K中官能團(tuán)為酯基。(2)苯乙烯加聚生成聚合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；I的分子式是C8H6O3。(3)E的結(jié)構(gòu)為，則轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式是＋2NaOH＋2NaBr；反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)。 (4)兩分子J發(fā)生酯化反應(yīng)形成六元環(huán)狀化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (5)①X與FeCl3溶液反應(yīng)顯色含有酚羥基，②X分子中含有4種氫原子則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為