上海市2019年高考化學模擬試題分類匯編 專題21 有機化學綜合題.doc

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專題21 有機化學綜合題 1．【2018屆崇明區(qū)二?！織蠲啡┦浅Ｓ玫乃褪秤孟憔?，其合成路線如下： 已知：(CH3CO)2O是乙酸酐，也可寫成 。 請回答下列問題： （1）寫出反應(yīng)類型：①________；③________。 （2）寫出反應(yīng)②的化學方程式：_______________________。 （3）寫出兩種符合下列條件的的同分異構(gòu)體：______。 i. 含有苯環(huán) ii. 含有醛基： （4）以下是檢驗ClCH2COOH中氯元素的實驗方案，請把它補充完整。 取少量ClCH2COOH置于試管中，________，加熱，_________________，滴加硝酸銀溶液，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀。 （5）根據(jù)上述合成路線，設(shè)計以CH3COOH和為原料制備的合成路線（其它試劑任選）_______。 【答案】 取代反應(yīng) 取代反應(yīng) ClCH2COOH + CH3CH2OH ClCH2COOCH2CH3 + H2O (任寫兩種即可) 加入NaOH溶液 加入過量硝酸 詳解：(1). 通過以上分析知，①、③均為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；取代反應(yīng)； (2). 反應(yīng)②為ClCH2COOH與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成ClCH2COOCH2CH3和H2O，反應(yīng)方程式為ClCH2COOH + CH3CH2OH ClCH2COOCH2CH3 + H2O，故答案為：ClCH2COOH + CH3CH2OH ClCH2COOCH2CH3 + H2O； (3). 符合題目條件的的同分異構(gòu)體有： ，故答案為： (任寫兩種即可)； (4). 取少量ClCH2COOH置于試管中，加入NaOH溶液、加熱，然后加入過量硝酸中和未反應(yīng)完的NaOH，最后滴加硝酸銀溶液，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀，如果有白色沉淀說明該物質(zhì)中含有氯元素，否則不含氯元素，故答案為：加入NaOH溶液；加入過量硝酸； (5). 以CH3COOH和為原料制備時，可以先用CH3COOH和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成ClCH2COOH，ClCH2COOH和CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成ClCH2COOCH3，苯發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲醛，苯甲醛和ClCH2COOCH3發(fā)生取代反應(yīng)生成目標產(chǎn)物，其合成路線為： ，故答案為： 。 點睛：本題綜合考查有機合成，解答本題時要注意根據(jù)反應(yīng)前后結(jié)構(gòu)簡式的變化情況確定反應(yīng)類型，試題難度一般。本題的易錯點是第(4)問，在加入硝酸銀溶液檢驗氯離子之前，必須加入過量稀硝酸中和掉未完全反應(yīng)的NaOH，否則無法達到實驗?zāi)康摹? 2．【2018屆長寧區(qū)第二學期期中】普魯卡因毒性較小，是臨床常用的局部麻藥之一。某興趣小組以苯和乙烯為主要原料,采用以下路線合成: 請回答下列問題: （1）寫出下列反應(yīng)類型，反應(yīng)①屬于_____反應(yīng)，反應(yīng)②屬于_____反應(yīng)。寫出化合物 B 的結(jié)構(gòu)簡式_____。 （2）已知: 試寫出 E 中所含的你學習過的 1 個官能團的名稱是：_____ 并寫出 C+D→E 反應(yīng)的化學方程式：_____ （3）已知 與化合物 B 是同分異構(gòu)體，且同時符合下列條件①②。寫出同時符合下列條件的 B 的其它 3 個同分異 構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_____。 ①分子中含有羧基 ②H—NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子 （4）α-甲基苯乙烯（AMS）與乙苯都屬于烴類中的同一類別，該類別的名稱是_____。 設(shè)計一條由 AMS 合成的合成路線：____。 【答案】 加成 取代 苯環(huán)、酯基、硝基任選一 +HOCH2CH2N(CH2CH3)2 芳香烴 符合下列條件①分子中含有羧基，②H—NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，則兩取代基在對位上，符合條件的同分異構(gòu)體有；（4）α-甲基苯乙烯（AMS） 與乙苯都屬于烴類中的同一類別，該類別的名稱是芳香烴。 與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成，氧化得到，合成路線如下： 。 3．【2018屆楊浦區(qū)二?！刻韪袼幔–5H8O2，分子中有兩個甲基）可用于制備香精，由烴A生成惕格酸的反應(yīng)如下： 完成下列填空： （1）寫出反應(yīng)類型。反應(yīng)I：_____________反應(yīng)、反應(yīng)V：_______________反應(yīng)。 （2）寫出反應(yīng)II試劑和反應(yīng)條件：________________________________________。 （3）寫出反應(yīng)III的化學反應(yīng)方程式：___________________________________________。 （4）如何檢驗中的溴元素？____________________________________。 （5）寫出符合下列條件的惕格酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________。條件：與惕格酸含相同官能團，且也有兩個甲基。 溴代甲基環(huán)己烷（也可表示為）可通過反應(yīng)合成1-甲基環(huán)己烯（也可表示為） （6）設(shè)計一條以溴代甲基環(huán)己烷為原料合成1-甲基環(huán)己烯的合成路線。（合成路線常用的表示方式為： ）________________ 【答案】 加成 消除 NaOH水溶液，加熱 取樣，向其中加入NaOH溶液，加熱；再加稀硝酸至溶液顯酸性，加AgNO3溶液產(chǎn)生淡黃色沉淀，則該有機物中含溴元素，反之則無 （4）因為鹵代烴中的鹵原子電離不出來，要想檢驗必須先讓其水解，生成鹵化氫再檢驗。方法為：取樣，向其中加入NaOH溶液，加熱；再加稀硝酸至溶液顯酸性，加AgNO3溶液產(chǎn)生淡黃色沉淀，則該有機物中含溴元素，反之則無。 （5）惕格酸中含碳碳雙鍵和羧基且有兩個甲基，符合條件的同分異構(gòu)體為： （6）有鹵代烴到烯烴可以經(jīng)過消去-加成-消去的方式得到，過程為： 。 4．【2018屆松江區(qū)二?！?,4-環(huán)己二醇（有機物G）是重要的醫(yī)藥中間體和新材料單體，可通過以下流程制備。 完成下列填空： （1）寫出C的結(jié)構(gòu)簡式_____________，G中官能團名稱為_____________。 （2）寫出反應(yīng)①的化學方程式 ____________________________________________________。 （3）一定條件下D脫氫反應(yīng)得到苯。寫出苯發(fā)生硝化反應(yīng)的化學方程式__________________。 （4）檢驗F中存在溴元素的方法是________________________________________________。 （5）寫出由CH2=CHCH2Br合成CH3CH2COOCH2CH2CH3的路線。（合成路線常用的表示方式為 ： ）______________________ 【答案】 羥基 C6H6 +HNO3 C6H5-NO2 +H2O 取樣，加氫氧化鈉溶液，加熱，冷卻后，加入稀硝酸酸化至酸性，然后再加入硝酸銀，有淡黃色沉淀產(chǎn)生，說明有溴元素 （2）反應(yīng)①的化學方程式為；（3）苯與濃硝酸，在濃硫酸條件下加熱，發(fā)生取代反應(yīng)，即反應(yīng)方程式為C6H6 +HNO3 C6H5-NO2 +H2O ；（4）檢驗溴元素，首先把溴元素轉(zhuǎn)化成離子，即方法是取樣，加氫氧化鈉溶液，加熱，冷卻后，加入稀硝酸酸化至酸性，然后再加入硝酸銀，有淡黃色沉淀產(chǎn)生，說明有溴元素；（5）合成CH3CH2COOCH2CH2CH3時，需要的原料是CH3CH2COOH和CH3CH2CH2OH，因此先把CH2=CHCH2Br與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成CH3CH2CH2OH，然后連續(xù)氧化成CH3CH2COOH，最后CH3CH2COOH與CH3CH2CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)，得到目標產(chǎn)物，即合成路線為。 點睛：有機物的推斷中，對比反應(yīng)前后結(jié)構(gòu)簡式，確認官能團的引入和去掉，找出化學鍵的斷裂和生成，確認反應(yīng)類型，從而確認有機物的結(jié)構(gòu)簡式；問題（4）中，向溶液中加入AgNO3時，需要中和過量的NaOH，防止OH－對Br－產(chǎn)生干擾，因此具體操作是取樣，加氫氧化鈉溶液，加熱，冷卻后，加入稀硝酸酸化至酸性，然后再加入硝酸銀，有淡黃色沉淀產(chǎn)生，說明有溴元素。 5．【2018屆松江區(qū)上學期期末】乙烯是一種重要的化工原料，以乙烯為原料生產(chǎn)部分化工產(chǎn)品的反應(yīng)如下（部分反應(yīng)條件已略去）： 請完成下列問題： （1）A的名稱是___________，C的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。 （2）E和CH3COOH反應(yīng)生成F的化學方程式為____________，該反應(yīng)的類型________。 （3）②和③是副反應(yīng)，寫出C2H5ClO的結(jié)構(gòu)簡式_________________________________。 （4）寫出D的穩(wěn)定同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________。檢驗該同分異構(gòu)體的實驗步驟為_______________________________。 （5）高聚物C也可以用電石（CaC2）為主要原料來合成，寫出其合成路線。____________________（合成路線常用的表示方式為： ） 【答案】 1,2—二氯乙烷 2CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O 取代（酯化）反應(yīng) CH2OHCH2Cl CH3CHO 取少量樣品于潔凈試管中，加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，出現(xiàn)磚紅色沉淀 （3）乙烯和氯氣、水反應(yīng)生成乙醇，乙烯和氯氣、水反應(yīng)生成C2H5ClO，結(jié)構(gòu)簡式CH2OHCH2Cl ；正確答案：CH2OHCH2Cl 。 （4）D為環(huán)氧乙醚，分子式為C2H4O，穩(wěn)定同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式CH3CHO；含有醛基的有機物可以用銀氨溶液或氫氧化銅的懸濁液來檢驗，檢驗該物質(zhì)的實驗步驟為取少量樣品于潔凈試管中，加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，出現(xiàn)磚紅色沉淀；（其它合理答案也可）正確答案：CH3CHO；取少量樣品于潔凈試管中，加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，出現(xiàn)磚紅色沉淀。 （5）生成物為聚氯乙烯，因此形成該高分子的單體為氯乙烯；電石與水反應(yīng)生成乙炔，乙炔與氯化氫發(fā)生加成生成氯乙烯，氯乙烯發(fā)生加聚得到聚氯乙烯，反應(yīng)完成；具體流程如下： 。 點睛：乙烯與氧氣在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成乙醛，也可以生成環(huán)氧乙醚；環(huán)氧乙醚與水在一定條件下發(fā)生開環(huán)加成反應(yīng)生成乙二醇，這說明反應(yīng)的條件下不同，發(fā)生的反應(yīng)可能不同，產(chǎn)物不同，所以有機推斷一定要注意反應(yīng)的條件。 6．【2018屆青浦區(qū)一?！縋TT 是一種高分子材料，具有優(yōu)異性能，能作為工程塑料、紡織纖維和地毯等材料而得到廣泛應(yīng)用。其合成路線可設(shè)計為： 已知： （1）B 中所含官能團的名稱為_________，反應(yīng)②的反應(yīng)類型為_________。 （2）反應(yīng)③的化學方程式為_________。 （3）寫出 PTT 的結(jié)構(gòu)簡式_________。 （4）某有機物X 的分子式為C4H6O，X與B互為同系物,寫出X可能的結(jié)構(gòu)簡式_________。 （5）請寫出以 CH2=CH2 為主要原料（無機試劑任用）制備乙酸乙酯的合成路線流程圖（須注明反應(yīng)條件）。（合成路線常用的表示方式為：）____________ 【答案】 碳碳雙鍵、醛基 加成反應(yīng) CH3-CH=CH-CHO、CH2=CH-CH2-CHO、 【解析】試題分析：（1）根據(jù)B、D的結(jié)構(gòu)簡式可推出C的結(jié)構(gòu)簡式是HO-CH2-CH2-CHO；結(jié)合信息，可知F是， 與發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PTT，PTT的結(jié)構(gòu)簡式是。 解析：（1）B 的結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CH-CHO ，所含官能團的名稱為碳碳雙鍵、醛基，反應(yīng)②是CH2=CH-CHO與水反應(yīng)生成HO-CH2-CH2-CHO，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。 （2）反應(yīng)③是HO-CH2-CH2-CHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成HO-CH2-CH2-CH2OH，反應(yīng)化學方程式為。 （3）與發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PTT，PTT的結(jié)構(gòu)簡式是 。 7．【2018屆浦東新區(qū)二模】食用香精D（丁二酸二乙酯）以及有機合成中間體E（1，4-二溴丁烷）的合成途徑如下： 完成下列填空： （1）A→B的反應(yīng)類型是____________。B→E的化學方程式為_________________________。 （2）C的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________。實驗室由C生成D的反應(yīng)條件是____________________。 （3）寫出兩種有支鏈的E的同分異構(gòu)體___________________。 （4）設(shè)計一條由乙炔制備乙酸的合成路線。（合成路線常用的表示方式為：A B ?????? 目標產(chǎn)物）_______________________ 【答案】 加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)） +2HBr+2H2O或：+2NaBr+2H2SO4+2NaHSO4+2H2O HOOCCH2CH2COOH 濃硫酸、加熱 、、 CH≡CHCH2＝CH2C2H5OHCH3CHOCH3COOH或：CH≡CHCH3CHOCH3COOH 生成和水，反應(yīng)的化學方程式為 +2HBr+2H2O或： +2NaBr+2H2SO4+2NaHSO4+2H2O；（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2COOH；實驗室由C生成D是１，４－丁二酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成丁二酸二乙酯 8．【2018屆閔行區(qū)二模】阿托酸是一種常用的醫(yī)藥中間體，合成路線如下： （1）①的反應(yīng)類型是_________；②的反應(yīng)試劑和條件是________________。 （2）反應(yīng)③是氧化反應(yīng)，但有一個羥基沒有被氧化。原因是___________________； 欲檢驗反應(yīng)④的有機產(chǎn)物，可選擇的試劑是________________________。 a．Na b．NaCl溶液 c．NaOH溶液 d．NaHCO3溶液 （3）寫出反應(yīng)⑤的化學方程式__________________________________；寫出一種與阿托酸具有相同官能團的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________________。 （4）由CH2=CH-CHO和乙醇可以合成CH3CH2COOC2H5。寫出其合成路線。____________ （合成路線常用的表示方式為：XY……目標產(chǎn)物） 【答案】 加成 氫氧化鈉溶液、加熱 羥基相連碳上沒有氫原子，不能被氧化 d 、、、 （寫一個即可） （2）發(fā)生催化氧化，變?yōu)? ；但有一個羥基沒有被氧化，原因羥基相連碳上沒有氫原子，不能被氧化；有機物④為，羧基能夠和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，可以用NaHCO3溶液來檢驗；正確答案：羥基相連碳上沒有氫原子，不能被氧化；d。 （3）反應(yīng)⑤在濃硫酸作用下，發(fā)生消去反應(yīng)生成；反應(yīng)方程式為 ；與阿托酸具有相同官能團的同分異構(gòu)體有4種： 一個取代基的為：；2個取代基為、、；正確答案： 、、、 （寫一個即可）。 點睛：與羥基相連的碳上有2個氫原子，發(fā)生催化氧化，變?yōu)槿慌c羥基相連的碳上有1個氫原子，發(fā)生催化氧化，變?yōu)橥?；與羥基相連的碳上有沒有氫原子，不能發(fā)生催化氧化。 9．【2018屆閔行區(qū)上學期期末】由乙苯可合成多種化工產(chǎn)品，如苯乙酸乙酯與聚苯乙烯等。 （1）反應(yīng)③所需試劑和條件是________、反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是_____________。 （2）B的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________。 （3）寫出反應(yīng)④的化學方程式_________________________，檢驗C的含氧官能團也可用銀氨溶液，簡述銀氨溶液的配制方法________________________________。 （4）寫出一種滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________。 ①能水解 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③苯環(huán)上有2個取代基 （5）寫出由乙苯合成聚苯乙烯( )的合成路線。 (合成路線表示方法為___________)。 【答案】 O2 Cu/Ag 加熱 取代 在硝酸銀溶液中逐滴加入氨水，直至白色沉淀恰好溶解為止，即得到銀氨溶液 或 （1）反應(yīng)③是生成，所需試劑和條件是O2 Cu/Ag 加熱 、反應(yīng)⑤是酯化反應(yīng)，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為；（3）寫出反應(yīng)④的化學方程式：，銀氨溶液的配制方法是在硝酸銀溶液中逐滴加入氨水，直至白色沉淀恰好溶解為止，即得到銀氨溶液。（4）D（）的同分異構(gòu)體滿足①能水解（說明存在酯基），②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（說明存在醛基或甲酸酯基），可能的結(jié)構(gòu)簡式為：；（5）由乙苯合成聚苯乙烯( )，其實就是將乙基轉(zhuǎn)化為乙烯基，結(jié)合題干流程中有機物中氯的取代位置即可完成，流程為：或。 點睛：書寫合成流程時，應(yīng)正、逆向分析進行，充分利用題干中暗示信息或試題中已知信息，尋找兩有機物連接時官能團特點，特別是在書寫要注意條件的準確性。 10．【2018屆靜安區(qū)上學期期末】茉莉花香氣的成分有多種，有機物E（C9H10O2）是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以用酒精和苯的某一同系物（C7H8）為原料進行人工合成，合成路線如下： 已知：D與酒精具有相同的含氧官能團，E為酯。 完成下列填空： （1）．下列物質(zhì)中官能團的名稱是：B___________________，C___________________。 （2）．③的有機反應(yīng)類型是：_______________________，反應(yīng)①、④發(fā)生還需要的試劑分別是：反應(yīng)①___________________，反應(yīng)④______________________。 （3）．反應(yīng)⑤的化學方程式為：_________________________________。 （4）．E的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上只有一個取代基，并包含一個酯基的結(jié)構(gòu)有多個，下面是其中2個的結(jié)構(gòu)簡式：、 請再寫出2個符合上述要求的E的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式：______________和 _____________ （5）．請寫出以CH2=CHCH2CH3為唯一有機原料制備的合成路線(無機試劑任用)。（合成路線常用的表示方式為：AB）____________________________ 【答案】 羧基 氯原子 取代反應(yīng) Cu/Ag NaOH水溶液 （答案合理亦給分） 【解析】乙醇在Cu或Ag催化作用下加熱反應(yīng)生成A，A為CH3CHO，CH3CHO繼續(xù)被氧化成B，B為CH3COOH，根據(jù)有機物E(C9H10O2)是茉莉花香氣的成分，證明E為酯，D與酒精具有相同的含氧官能團，說明D為醇，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)可知，E為，D為；C7H8為苯的同系物，為甲苯，因此甲苯與氯氣發(fā)生側(cè)鏈取代生成C，C為，C水解生成D()。 （1）根據(jù)上述分析，B為CH3COOH，官能團是羧基；C為，官能團為氯原子，故答案為：羧基；氯原子； （3）根據(jù)上述分析，反應(yīng)⑤為B(CH3COOH)與D()D 的酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，故答案為： ； （4）E的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上只有一個取代基，并包含一個酯基的結(jié)構(gòu)有、、、、HCOOCH(CH3)—等，故答案為：、； （5）以CH2=CHCH2CH3制備，需要將雙鍵位置移位，可以通過與氯化氫加成后再消去即可，要引入溴原子，可以再與鹵素單質(zhì)加成后再消去形成二烯烴，再與溴發(fā)生等物質(zhì)的量的加成即可，合成路線為 ，故答案為： 。 11．【2018屆金山區(qū)一?！炕衔?F 是一種常見的化工原料，合成方法如下： 完成下列填空： （1）化合物 C 中含氧官能團的名稱是___________和__________。 （2）任寫一種含苯環(huán)的 A 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： _________________。 （3）B→C 的反應(yīng)類型是___________。 （4）寫出 C→D 的化學方程式： _________________________________________。 （5）已知：，設(shè)計一條以為原料合成 的合成路線。___________________ 【答案】 硝基 羧基 取代反應(yīng)（硝化反應(yīng)） 【解析】本題主要考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。 （1）化合物 C 中含氧官能團的名稱是硝基和羧基。 （2）一種含苯環(huán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。 （3）B→C發(fā)生硝化反應(yīng)，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)）。 12．【2018屆虹口區(qū)二?！凯h(huán)扁桃酯又名安脈生，在臨床上主要用于治療腦動脈硬化。環(huán)扁桃酯的一種合成路線如下所示： 完成下列填空： （1）寫出反應(yīng)類型：①_______________ ⑤_______________。 （2）寫出反應(yīng)②的化學方程式。 ___________________ （3）反應(yīng)⑤中另一反應(yīng)物F的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。 （4）檢驗D是否已經(jīng)完全轉(zhuǎn)化E的操作是_________________________。 （5）寫出一種滿足下列條件E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。________________ i．能發(fā)生水解反應(yīng) ii．苯環(huán)上的一溴代物只有兩種 （6）苯乙酮（）是工業(yè)上合成E的原料之一。設(shè)計一條由苯乙酮為原料合成聚苯乙烯（）的合成路線。（合成路線常用的表示方式為：AB ）______________________ 【答案】 取代反應(yīng) 取代反應(yīng) CH2ClCOOH+2NaOHCH2OHCOONa+NaCl+H2O 取樣，調(diào)節(jié)樣品至堿性，向其中滴加新制Cu(OH)2懸濁液，煮沸，若出現(xiàn)磚紅色沉淀說明未完全轉(zhuǎn)化，反之則已完全轉(zhuǎn)化 等合理即可 （1）反應(yīng)類型：①取代反應(yīng)；⑤取代反應(yīng)。 （5）E（2-羥基-2-苯基乙酸）的同分異構(gòu)體滿足下列條件：i．能發(fā)生水解反應(yīng)，說明分子中有酯基； ii．苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，說明苯環(huán)上有兩個互為對位的取代基。這樣的同分異構(gòu)體有多種，如、、等。 （6）由苯乙酮合成聚苯乙烯（），可以由苯乙酮催化加氫合成，1-苯乙醇，然后1-苯乙醇發(fā)生消去反應(yīng)得到苯乙烯，最后苯乙烯加聚合成聚苯乙烯。具體合成路線如下： 點睛：本題屬于有機合成和有機推斷的綜合考查，主要考查了有機反應(yīng)類型、官能團的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、有機推斷、同分異構(gòu)體的書寫、有機合成路線的設(shè)計，難度中等。要求學生要熟悉常見的反應(yīng)類型，掌握重要官能團的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，能根據(jù)官能團的變化分析反應(yīng)的類型、推斷有機物的結(jié)構(gòu)。設(shè)計合成路線時，首先要根據(jù)原料對產(chǎn)品進行結(jié)構(gòu)分析，找出原料與產(chǎn)品在結(jié)構(gòu)上的相似性，然后采用逆推法或順推法逐步分析，合理安排反應(yīng)的先后順序，標好每一步反應(yīng)所需要的條件。 13．【2018屆虹口區(qū)上學期期末】α -甲基苯乙烯（AMS）在有機合成中用途廣泛，以下是用苯為原料合成 AMS 并進一步制備香料龍葵醛的路線： 完成下列填空： （1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是___________；反應(yīng)③所需的試劑與條件是__________________。 （2）檢驗 B 中含氧官能團所需的試劑是____________。 （3）寫出反應(yīng)②的化學方程式： _________________________________________________。 （4）AMS 可以自身聚合，寫出該高聚物的結(jié)構(gòu)簡式： ______________________________。 （5）寫出同時滿足下列條件的龍葵醛的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： ____________________。 i．苯環(huán)上的一溴代物有兩種 ii．分子中含有羥基但沒有甲基 （6）設(shè)計一條由 AMS 合成的合成路線________________________。（合成路線常用的表示方式為：） 【答案】 加成反應(yīng) NaOH 醇溶液，加熱 單質(zhì)鈉 或或 （1）根據(jù)上述分析可知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)；反應(yīng)③為鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件應(yīng)為NaOH的醇溶液，加熱。故答案為：加成反應(yīng)；NaOH醇溶液，加熱； （2）根據(jù)上述分析，B的官能團為醇羥基。羥基可以與Na反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，現(xiàn)象明顯，故可以用Na單質(zhì)檢驗羥基的存在。故答案為：單質(zhì)鈉； （3）反應(yīng)②為取代反應(yīng)，Br2在光照條件下取代飽和碳原子上的氫原子，生成鹵代烴和HBr，方程式為：； （4）AMS中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，聚合物結(jié)構(gòu)簡式為：； （5）苯環(huán)上的一溴代物只有2種，則苯環(huán)上只有2種位置上的氫原子，分子中含有-OH，根據(jù)不飽和情況可推斷，除苯環(huán)外，分子中應(yīng)該有一個碳碳雙鍵或一個環(huán)。則同分異構(gòu)體可能的結(jié)構(gòu)簡式有：或或 ； 14．【2018屆奉賢區(qū)上學期期末】某酯的合成路線如下圖所示 （1）反應(yīng)Ⅰ反應(yīng)類型為___________________； D中含氧官能團為_____________寫名稱）。 （2）反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)條件為：_________________。 （3）C→D的化學反應(yīng)方程式為________________________________________。 （4）寫出一種滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________。 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②含苯環(huán)且苯環(huán)上一溴代物兩種 ③不能與鈉反應(yīng) （5）寫出B合成的合成路線。合成路線常用的表示方式為：_______________ 【答案】 加成反應(yīng) 醛基 濃硫酸、 加熱 或 解析：（1）已知的合成路徑中，生成最終產(chǎn)物需要的原料是和CH3CH2OH，所以E（C8H8O2）為，由C氧化生成D后再轉(zhuǎn)變成，所以根據(jù)C的分子式，C是，氧化生成的D是，官能團是醛基，D再氧化可以生成。從分子式分析，B→C是用—OH取代—Br，所以B是。與乙炔（HC≡CH）反應(yīng)生成的A是一種烴，且含有C=C鍵或者C≡C鍵，所以A→B的反應(yīng)為加成反應(yīng)，根據(jù)B中Br原子數(shù)目可得，A一定是，B是。與HC≡CH反應(yīng)時后者有一個不飽和建發(fā)生斷裂，則反應(yīng)Ⅰ為加成反應(yīng)。正確答案：加成反應(yīng)、醛基。（2）反應(yīng)Ⅱ是一種酯化反應(yīng)，反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱。正確答案：濃H2SO4 加熱。（3）C→D是由氧化生成，正確答案：2+ O22+2H2O。（4）E的分子式為C8H8O，結(jié)合題意，分子中含有—CHO、（A、B為具體的取代基）結(jié)構(gòu)且不含—OH，所以剩余的C和O原子與—CHO結(jié)合且無其他不飽和建形成兩個取代基置于A、B位置，因此可能是—CHO與—OCH3、—OCHO與—CH3兩種情況。正確答案：或者。（5）制備可以通過的加成反應(yīng)引入兩個官能團，然后再轉(zhuǎn)化成兩個—OH，而可以用通過消去反應(yīng)制備。正確答案： 。 點睛：一定條件下同分異構(gòu)體的書寫，要先將已知進行碎片化處理獲得結(jié)構(gòu)碎片，再根據(jù)不飽和度、除碳氫之外的原子數(shù)目找出這些原子的缺失數(shù)目，然后進行碎片的拼接。有機合成路徑設(shè)計一般首先根據(jù)原料分子的結(jié)構(gòu)進行產(chǎn)物分子的大體拆分，此過程重點關(guān)注二者碳原子骨架和被拆分部位可能的合成原理，忽略其他部位官能團和碳原子連接方式，進而得到原料分子碳原子不變時的合成目標產(chǎn)物，再設(shè)法由原料合成它。 15．【2018屆普陀區(qū)二?！咳夤鹚崾且环N重要的有機合成中間體，被廣泛應(yīng)用于香料、食品、醫(yī)藥和感光樹脂等精細化工產(chǎn)品的生產(chǎn)，它的一條合成路線如下： 已知： 完成下列填空： （1）反應(yīng)類型：反應(yīng)II________________，反應(yīng)IV________________。 （2）寫出反應(yīng)I的化學方程式____________________________________。上述反應(yīng)除主要得到B外，還可能得到的有機產(chǎn)物是______________（填寫結(jié)構(gòu)簡式）。 （3）寫出肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式______________________。 （4）欲知D是否已經(jīng)完全轉(zhuǎn)化為肉桂酸，檢驗的試劑和實驗條件是____________________。 （5）寫出任意一種滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 ①能夠與NaHCO3(aq)反應(yīng)產(chǎn)生氣體 ②分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子。___________________________。 （6）由苯甲醛（）可以合成苯甲酸苯甲酯（），請設(shè)計該合成路線。 （合成路線常用的表示方式為：AB……目標產(chǎn)物）_____________ 【答案】取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 、 新制Cu(OH)2懸濁液、加熱（或銀氨溶液、加熱） 或 （1）綜上所述，反應(yīng)II為氯代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)IV為加熱失水得到含有碳碳雙鍵的有機物D，為消去反應(yīng)；正確答案：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)。 （4）有機物D中含有醛基，肉桂酸中含有羧基，檢驗有機物D是否完全轉(zhuǎn)化為肉桂酸，就是檢驗醛基的存在，所用的試劑為新制的氫氧化銅懸濁液、加熱或銀氨溶液，加熱，若不出現(xiàn)紅色沉淀或銀鏡現(xiàn)象，有機物D轉(zhuǎn)化完全；正確答案：新制Cu(OH)2懸濁液、加熱（或銀氨溶液、加熱）。 （5）有機物C分子式為C9H10O2，①能夠與NaHCO3(aq)反應(yīng)產(chǎn)生氣體，含有羧基； ②分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子，有4種峰，結(jié)構(gòu)滿足一定的對稱性；滿足條件的異構(gòu)體有2種，分別為：和；正確答案：或。 （6）根據(jù)苯甲酸苯甲酯結(jié)構(gòu)可知，需要試劑為苯甲醇和苯甲酸；苯甲醛還原為苯甲醇，苯甲醛氧化為苯甲酸；苯甲醇和苯甲酸在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸苯甲酯；具體流程如下： 。 16．【2018屆長寧（嘉定）區(qū)上學期期末】異戊二烯（2—甲基—1,3—丁二烯）是一種重要的有機化工原料。 （1）其結(jié)構(gòu)簡式為______________，官能團的名稱是__________________。推測它在空氣中燃燒時的現(xiàn)象___________________________________________________。 （2）下列是關(guān)于其性質(zhì)的描述。在你認為肯定錯誤的地方劃出橫線（不能確定就不劃出）。如“熔點___℃”。通常狀態(tài)下是無色刺激性液體，沸點34℃。能溶于水，易溶于乙醇和乙醚。在貯藏過程中易發(fā)生氧化和聚合。又已知，化合物X與異戊二烯具有相同的分子式，是一種沒有支鏈的炔烴，X可能的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________________________。 【答案】 碳碳雙鍵 劇烈燃燒，有明亮的火焰，產(chǎn)生濃煙 能溶于水 CH≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3 解析：（1）異戊二烯的系統(tǒng)命名是2—甲基—1,3—丁二烯，所以結(jié)構(gòu)簡式是；異戊二烯的官能團是碳碳雙鍵；烯烴中碳的質(zhì)量分數(shù)較大，異戊二烯在空氣中燃燒時的現(xiàn)象是劇烈燃燒，有明亮的火焰，產(chǎn)生濃煙；（2）碳原子數(shù)大于4，所以常溫下是液體，烴均難溶于水，易溶于有機溶劑，含有碳碳雙鍵，所以易發(fā)生氧化反應(yīng)和聚合反應(yīng)，所以錯誤的是能溶于水；異戊二烯的不飽和度是2，X是炔烴，只含有1個碳碳叄鍵，所以沒有支鏈的可能結(jié)構(gòu)簡式是CH≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3； 17．【2018屆長寧（嘉定）區(qū)上學期期末】異戊二烯的一種制備方法如下圖所示： （1）A能發(fā)生的反應(yīng)有_____________。（填反應(yīng)類型） B生成異戊二烯的化學方程式為_____________________________________________。 （2）設(shè)計一條由異戊二烯制得有機合成中間的合成路線。____________（合成路線常用的表示方式為： ） 【答案】 加成（還原）、氧化、聚合、取代（酯化）、消除反應(yīng)； 解析：（1）A中含有碳碳叄鍵可以發(fā)生加成（還原）、氧化、聚合反應(yīng)，A含有羥基可以發(fā)生氧化、取代（酯化）、消除反應(yīng)；B脫水發(fā)生消去反應(yīng)生成異戊二烯，逆推B是 ，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成異戊二烯的化學方程式為；（2）異戊二烯與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生水解反應(yīng)生成； 再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可以生成，所以合成路線為 。 點睛：醇羥基在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳不飽和鍵，如乙醇在濃硫酸加熱到170℃時發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯氣體；鹵代烴在氫氧化鈉的水溶液中加熱可以發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，如溴乙烷在氫氧化鈉的水溶液中加熱生成乙醇和溴化鈉。 18．【2018屆浦東新區(qū)一?！恳蚁┦侵匾挠袡C化工初始原料，可以由它出發(fā)合成很多有機產(chǎn)品，油漆軟化劑丁烯酸乙酯的合成途徑如下： 完成下列填空： （1）丁烯酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________。 （2）C→D的反應(yīng)類型是____________。 A→B的化學方程式為___________________________________。 （3）寫出一種D的同分異構(gòu)體（與D含有完全相同的官能團）。_____________________ （4）請設(shè)計實驗，檢驗D是否完全氧化為丁烯酸。____________________________ （5）設(shè)計一條由C制備ClCH2CH=CHCH2Cl的合成路線。（合成路線常用的表示方式為：A B ?????? 目標產(chǎn)物）_____________ 【答案】 CH3CH=CHCOOC2H5 消去反應(yīng) 2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O 或CH2=CHCH2CHO 取樣，加入過量氫氧化鈉溶液，然后加入新制氫氧化銅，加熱煮沸，若出現(xiàn)磚紅色沉淀，則D沒有完全氧化；若不出現(xiàn)磚紅色沉淀，則D完全氧化了 【解析】（1）乙烯與水加成生成A是乙醇，乙醇催化氧化生成B是乙醛，兩分子乙醛加成生成C，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D氧化生成丁烯酸，丁烯酸與乙醇酯化生成丁烯酸乙酯，則丁烯酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHCOOC2H5。（2）C→D的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。A→B的化學方程式為2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O。（3）與D含有完全相同的官能團有機物結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)CHO或CH2=CHCH2CHO。（4）檢驗D是否完全氧化為丁烯酸可以通過檢驗醛基，即取樣，加入過量氫氧化鈉溶液，然后加入新制氫氧化銅，加熱煮沸，若出現(xiàn)磚紅色沉淀，則D沒有完全氧化；若不出現(xiàn)磚紅色沉淀，則D完全氧化了。（5）根據(jù)逆推法結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式可知制備ClCH2CH=CHCH2Cl的合成路線為。 19．【2018屆寶山區(qū)二模】化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得。A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下被氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下， A可發(fā)生如下所示的反應(yīng)。 （1）A含有的官能團名稱為_____________________,A→F的反應(yīng)類型為 __________。 （2）寫出一種和B具有相同官能團的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________________________。 （3）寫出A→D的化學方程式_______________________________________________________。 （4）有機物C3H6O含有醛基，一定條件下和H2反應(yīng)生成CH3CH2CH2OH。檢驗該有機物是否完全轉(zhuǎn)化的操作是_______________________________________________________________。 （5）有機物E可以由CH2=CHCH2OH得到，改變條件它也可以制得其他產(chǎn)物。設(shè)計一條由CH2=CHCH2OH合成CH3CH2COOH的路線_____________。 合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHCH2＝CH2 【答案】羥基、羧基取代CH3CH(OH)COOCH2CH3和它具有相同官能團的同分異構(gòu)體CH3CH(OH)COOH+CH3COOHCH3CH(COOH)OOCCH3+H2O取樣，加入新制氫氧化銅，煮沸，觀察是否有磚紅色沉淀生成，若有磚紅色沉淀生成，則未全部轉(zhuǎn)化；若沒有磚紅色沉淀生成，則已全部轉(zhuǎn)化CH2=CHCH2OHCH3CH2CH2OHCH3CH2COOH 化合物，故F為，（1）A為CH3CH（OH）COOH，含有羥基、羧基；A→F是乳酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，反應(yīng)方程式為 ，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（2）B為CH3CH（OH）COOCH2CH3和B具有相同官能團的同分異構(gòu)體含有羥基和酯基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式有 CH3CH(OH)COOCH2CH3；（3）A→D是CH3CH（OH）COOH與CH3COOH在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3COOCH（CH3）COOH和水，反應(yīng)的化學方程式 CH3CH(OH)COOH+CH3COOHCH3CH(COOH)OOCCH3+H2O；（4）有機物C3H6O含有醛基，一定條件下和H2反應(yīng)生成CH3CH2CH2OH。檢驗該有機物是否完全轉(zhuǎn)化的操作是取樣，加入新制氫氧化銅，煮沸，觀察是否有磚紅色沉淀生成，若有磚紅色沉淀生成，則未全部轉(zhuǎn)化；若沒有磚紅色沉淀生成，則已全部轉(zhuǎn)化；（5）CH2=CHCH2OH催化加氫生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH氧化得到CH3CH2COOH，合成CH3CH2COOH的路線為：CH2=CHCH2OHCH3CH2CH2OHCH3CH2COOH。 點睛：本題考查有機物推斷，明確乳酸中官能團及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，根據(jù)反應(yīng)條件及生成物結(jié)構(gòu)、分子式推斷發(fā)生的反應(yīng)，側(cè)重考查分析、推斷能力，熟練掌握有機物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)，A在濃硫酸存在下既能和乙醇反應(yīng)，又能和乙酸反應(yīng)，說明A中既有羧基又有羥基。A催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明羥基不在碳鏈的端點上，可判斷A為乳酸CH3CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH3COCHO，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，這就進一步證明了A是乳酸。A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B為CH3CH（OH）COOCH2CH3，A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為CH3COOCH（CH3）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，E為CH2=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成六原子環(huán)狀化合物F，結(jié)合F的分子式可知，為2分子乳酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，故F為，據(jù)此分析解答。 20．【2018屆崇明區(qū)一?！恳阎袡C物 A 為芳香族化合物，相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示回答下列問題： （1）寫出反應(yīng)類型：①_____；②_____。 （2）寫出 B、D 合成E 的化學方程式：____________。 （3）寫出與 D 互為同分異構(gòu)體且屬于芳香族化合物所有有機物的結(jié)構(gòu)簡式：_______________ （4）寫出實驗室由制備的合成路線。 ____________ 【答案】 加成 酯化或取代 （1）根據(jù)以上分析可知①是加成反應(yīng)；②是取代反應(yīng)。（2）B、D合成E的化學方程式為。（3）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可判斷與D互為同分異構(gòu)體且屬于芳香族化合物所有有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 ；（4）根據(jù)逆推法可知由制備的合成路線為 。 21．【2018屆奉賢區(qū)二?！緼(C2H4)是基本的有機化工原料，由A制備聚丙烯酸甲酯（有機玻璃主要成分）和肉桂酸的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如下圖所示： 已知:（X為鹵原子，R為取代基） 回答下列問題： （1）B中含氧官能團的名稱是____________；反應(yīng)①的反應(yīng)條件是__________________；⑥的反應(yīng)類型是_________。 （2）肉桂酸的化學式為_______________；由C制取D的化學方程式為 __________________________________________。 （3）肉桂酸的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件：①苯環(huán)上有兩個取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，③苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫。請寫出一種符合上述要求物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式： _______________________________。 （4）請你設(shè)計一個由丙烯(CH2=CH-CH3)制備B的合成路線（無機試劑任選）___________。合成路線常用的表示方式為： 【答案】 羥基、羧基 濃硫酸、加熱 取代反應(yīng) C9H8O2 CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O 或或 （1）根據(jù)題給有機物B的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有含氧官能團為羥基、羧基；根據(jù)機物B和有機物C的分子式之間的關(guān)系可知，少了1個水，在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生了消去反應(yīng)；根據(jù)題給信息可知，有機物 C與有機物F之間發(fā)生了取代反應(yīng)；正確答案：羥基、羧基； 濃硫酸、加熱； 取代反應(yīng)。 （2）根據(jù)肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，其化學式為C9H8O2 ； 由CH2=CHCOOH和CH3OH在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)生成酯和水，反應(yīng)的化學方程式為： CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O；正確答案：C9H8O2； CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O。 （3）分子式為C9H8O2，滿足①苯環(huán)上有兩個取代基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；③苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫，說明兩個取代基在苯環(huán)的對位；滿足條件的有機物可能有3種：或或；正確答案：：或或。