2019年高中化學(xué) 第1章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 第1節(jié) 認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)練習(xí)（含解析）魯科版選修5.doc

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認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué) [課標(biāo)要求] 1．了解有機(jī)化學(xué)發(fā)展的過程和面臨的挑戰(zhàn)。 2．了解有機(jī)化合物的一般分類方法，并能用三種分類方法對(duì)常見的簡(jiǎn)單有機(jī)化合物進(jìn)行分類；建立烴和烴的衍生物的分類框架，能識(shí)記此框架下的各物質(zhì)類別并知道其所含官能團(tuán)。 3．掌握烷烴的系統(tǒng)命名法，能根據(jù)該命名法對(duì)簡(jiǎn)單烷烴進(jìn)行命名，了解習(xí)慣命名法。, 1.有機(jī)化學(xué) 2．根據(jù)有機(jī)化合物中是否含有碳、氫以外的其他元素，分為烴和烴的衍生物。根據(jù)分子中碳骨架的形狀分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物。 3．互為同系物的必備條件 4．官能團(tuán)的特點(diǎn) 5．烷烴系統(tǒng)命名5原則：長(zhǎng)、多、近、小、簡(jiǎn)。 1．有機(jī)化學(xué) (1)概念：有機(jī)化學(xué)就是以有機(jī)化合物為研究對(duì)象的學(xué)科。 (2)研究范圍：有機(jī)化合物的來源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用，以及有關(guān)理論和方法學(xué)等。 2．有機(jī)化學(xué)的發(fā)展 (1)萌發(fā)和形成階段 無意識(shí)、經(jīng)驗(yàn)性利用有機(jī)化合物——《百草經(jīng)》、周朝設(shè)“酰人”“染人”。 ↓ 大量提取有機(jī)化合物(18世紀(jì))——瑞典舍勒。 ↓ 提出“有機(jī)化學(xué)”和“有機(jī)化合物”概念(19世紀(jì)初)——瑞典貝采里烏斯。 ↓ 首次合成有機(jī)化合物(1828年)——維勒首次合成尿素。 ↓ 創(chuàng)立了有機(jī)化合物的定量分析方法(1830年)——德國(guó)李比希。 ↓ 系統(tǒng)研究“有機(jī)化學(xué)”(1848～1874年)——碳的價(jià)鍵理論、碳原子的空間結(jié)構(gòu)等理論逐漸趨于完善。 (2)發(fā)展和走向輝煌時(shí)期 20世紀(jì)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展示意圖。 3．有機(jī)化學(xué)的應(yīng)用 1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“”)。 (1)人類最早使用的染料是從植物中提取的有機(jī)物(√) (2)維勒首次在實(shí)驗(yàn)室利用無機(jī)物合成了有機(jī)化合物尿素(√) (3)有機(jī)物都難溶于水() (4)發(fā)展清潔燃料以及將煤轉(zhuǎn)化為清潔燃料是有機(jī)化學(xué)挑戰(zhàn)性研究課題(√) 2.下列關(guān)于有機(jī)化學(xué)發(fā)展史的說法錯(cuò)誤的是(　　) A．中國(guó)科學(xué)家成功合成了結(jié)晶牛胰島素，標(biāo)志著人類合成蛋白質(zhì)時(shí)代的開始 B．德國(guó)化學(xué)家李比希提出運(yùn)用同位素示蹤法研究化學(xué)反應(yīng)歷程 C．瑞典科學(xué)家貝采里烏斯提出有機(jī)化學(xué)的概念，使之成為化學(xué)的一個(gè)重要分支 D．紅外光譜、核磁共振譜、質(zhì)譜等物理方法的引入，使有機(jī)分析達(dá)到了微量、高效、準(zhǔn)確的程度 解析：選B　中國(guó)科學(xué)家成功合成了結(jié)晶牛胰島素，標(biāo)志著人類合成蛋白質(zhì)時(shí)代的開始，A項(xiàng)正確；德國(guó)化學(xué)家李比希提出有機(jī)物元素定量分析來確定有機(jī)物的分子式，B項(xiàng)錯(cuò)誤；瑞典科學(xué)家貝采里烏斯提出有機(jī)化學(xué)的概念，使之成為化學(xué)的一個(gè)重要分支，C項(xiàng)正確；紅外光譜、核磁共振譜、質(zhì)譜等物理方法的引入，使有機(jī)分析達(dá)到了微量、高效、準(zhǔn)確的程度，D項(xiàng)正確。 1．有機(jī)化合物的分類 有機(jī)化合物 2．烴 (1)定義：只由碳、氫兩種元素組成的有機(jī)化合物。 (2)分類 烴 3．烴的衍生物 烴的衍生物分子可以看作是烴分子中的氫原子被有關(guān)原子或原子團(tuán)取代后的產(chǎn)物。 4．官能團(tuán) (1)定義：有機(jī)化合物分子中，比較活潑、容易發(fā)生反應(yīng)并反映著某類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)。 (2)有機(jī)化合物的一些主要類別及其所含的主要官能團(tuán) 類別 官能團(tuán) 典型代表物 名稱 結(jié)構(gòu) 烴 烷烴 — 甲烷(CH4) 烯烴 碳碳雙鍵 乙烯(CH2===CH2) 炔烴 碳碳叁鍵 乙炔() 芳香烴 — 苯() 烴的衍生物 鹵代烴 鹵素原子 —X 溴乙烷(CH3CH2Br) 醇 (醇)羥基 —OH 乙醇(CH3CH2OH) 酚 (酚)羥基 —OH 醛 醛基 酮 酮羰基 羧酸 羧基 酯 酯基 乙酸乙酯 [特別提醒]　 (1)一種物質(zhì)根據(jù)不同的分類方法，可以屬于不同的類別，如 (環(huán)己烯)，既屬于環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物，又屬于環(huán)烯烴類； (苯酚)，既屬于環(huán)狀化合物中的芳香化合物，又屬于酚類。 (2)一種物質(zhì)具有多種官能團(tuán)，在按官能團(tuán)分類時(shí)也可認(rèn)為屬于不同的類別，如HO—CH2—COOH中有兩種官能團(tuán)—OH和—COOH，既可以看作醇類化合物，又可以看作羧酸類化合物。 (3)具有相同官能團(tuán)的物質(zhì)不一定是同類物質(zhì)如屬于酚類，CH3CH2—OH屬于醇類。 5．同系列、同系物 (1)同系列：分子結(jié)構(gòu)相似、組成上彼此相差一個(gè)CH2或其整數(shù)倍的一系列有機(jī)化合物。 (2)同系物：同系列中的各化合物的互稱。 (3)同系物的特點(diǎn)：分子結(jié)構(gòu)相似，組成通式相同。 1．鏈狀有機(jī)化合物就是鏈狀烴，含有苯環(huán)的有機(jī)化合物就是芳香烴。這種說法正確嗎？ 提示：不正確。鏈狀有機(jī)化合物包括鏈狀烴和非烴類鏈狀有機(jī)化合物，即含有O、N、S等原子的鏈狀有機(jī)化合物不是鏈狀烴；芳香烴的衍生物也含有苯環(huán)，但不是芳香烴。 2．分子組成上相差1個(gè)或多個(gè)“CH2”的有機(jī)物一定互為同系物嗎？ 提示：不一定。如CH2===CH2(乙烯)與 (環(huán)丙烷)分子式分別是C2H4和C3H6雖然相差1個(gè)“CH2”，但結(jié)構(gòu)不相似，不能互稱同系物。 3．碳碳雙鍵和碳碳叁鍵為什么是官能團(tuán)？ 提示：碳碳雙鍵和碳碳叁鍵分別決定了烯烴和炔烴所具有的共同特性。 1．同系物判斷及性質(zhì)規(guī)律 (1)判斷依據(jù) (2)通式 同系物具有相同的通式。如烷烴的組成通式為CnH2n＋2(n≥1)，烯烴的組成通式為CnH2n(n≥2)，苯及其同系物的組成通式為CnH2n－6(n≥6)等。 (3)性質(zhì)規(guī)律 ①同系物隨碳原子數(shù)增加，相對(duì)分子質(zhì)量逐漸增大，分子間作用力逐漸增大，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)逐漸升高。 ②同系物之間的化學(xué)性質(zhì)一般相似。物理性質(zhì)不同但有一定的遞變規(guī)律。 2．對(duì)根、基、官能團(tuán)的辨析 根 基 官能團(tuán) 定義 帶電的原子或原子團(tuán) 分子中失去中性原子或原子團(tuán)后剩余的部分 比較活潑、容易發(fā)生反應(yīng)并反映著某類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán) 電性 帶電 中性 中性 存在 可以穩(wěn)定存在 不能穩(wěn)定存在 不能穩(wěn)定存在 實(shí)例 Na＋、NH、SO —CH3、—OH —OH、—CHO等 聯(lián)系 (1)官能團(tuán)屬于基，但基不一定是官能團(tuán)，如甲基(—CH3)是基，但不是官能團(tuán) (2)根和基間可以相互轉(zhuǎn)化，如OH－失去1個(gè)電子可以轉(zhuǎn)化為—OH(羥基)，而—OH得到1個(gè)電子可以轉(zhuǎn)化為OH－ 1．2016年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予在“分子馬達(dá)”研究方面取得重大成就的三位化學(xué)家，一種光驅(qū)分子馬達(dá)結(jié)構(gòu)如圖所示，該分子含有官能團(tuán)的種數(shù)為(　　) A．1　　　　　　　　　 B．2 C．3 D．4 解析：選B　該分子中含有—COOH、—C≡C—兩種官能團(tuán)。 2．下列有12種有機(jī)物，將它們所屬的類別填入下表。 類別 烷烴 烯烴 炔烴 環(huán)烷烴 芳香烴 鹵代烴 醇 酚 有機(jī)化合物 解析：有機(jī)物的分類方法很多，但通常將其分為烴和烴的衍生物，再根據(jù)官能團(tuán)將其分為各種類別的有機(jī)物，如鹵代烴、醇、酚等。掌握好這些概念是解答本題的關(guān)鍵。首先根據(jù)只含C、H兩元素的有機(jī)物是烴，可判定①②③⑦⑧⑩?是烴類；④⑤⑥⑨?不屬烴類，其中④?是醇，⑥⑨是鹵代烴，⑤是酚。在烴中又根據(jù)鏈狀或者環(huán)狀分出③⑧為環(huán)狀烴，而其中⑧是含苯環(huán)的芳香烴，③是環(huán)烷烴；在鏈烴中又可根據(jù)碳原子間是否全部以單鍵相連判斷出①⑩為烷烴，②⑦是烯烴，?是炔烴。 答案：①⑩　②⑦　??、邸、唷、蔻帷、??、? 3．下列物質(zhì)一定互為同系物的是(　　) A．①和②?、芎廷蕖　　　?B．④和⑥?、莺廷? C．⑤和⑦?、芎廷?D．④和⑧　①和② 解析：選C?、俸廷诘慕M成上相差不是n個(gè)CH2，A不正確；④和⑥相差1個(gè)CH2，但結(jié)構(gòu)不一定相似，B不正確；⑤和⑦、④和⑧結(jié)構(gòu)相似且分別相差1個(gè)CH2、2個(gè)CH2，一定互為同系物。 4．(1) 中含有的官能團(tuán)為________。 (2) 中含氧官能團(tuán)為________和________(填官能團(tuán)的名稱)。 (3) 中含有的官能團(tuán)的名稱是______________________________________； 中含有的官能團(tuán)的名稱是______________________________________。 (4) 中顯酸性的官能團(tuán)是________(填名稱)。 (5)HCCl3的類別是________，C6H5CHO中的官能團(tuán)是________。 (6) 中所含官能團(tuán)的名稱是________。 答案：(1)碳碳雙鍵、醛基　(2)醚鍵　醛基　(3)羧基　羰基　(4)羧基　(5)鹵代烴　醛基(或—CHO) (6)羰基、羧基 烷烴的分子結(jié)構(gòu)相對(duì)簡(jiǎn)單，可以看做其他烴及烴的衍生物的母體，因此有機(jī)化合物的命名一般以烷烴的命名為基礎(chǔ)。 1．烷烴的習(xí)慣命名法 (1)分子中碳原子數(shù)在10以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示。如甲烷、丁烷等。 (2)分子中碳原子數(shù)在10以上的，用漢字?jǐn)?shù)字來表示，如C12H26稱為十二烷、C18H38稱為十八烷。 (3)對(duì)于碳原子數(shù)相同而結(jié)構(gòu)不同的烷烴，一般在烷烴名稱之前再加上“正、異、新”等字加以區(qū)別。如正丁烷、異丁烷等。 2．烷烴的系統(tǒng)命名法 ①主鏈碳原子數(shù)為6，稱為己烷。 ②取代基的名稱為甲基。 ③取代基的數(shù)目為二(用漢字?jǐn)?shù)字表示)。 ④取代基的位置為2位和3位(用阿拉伯?dāng)?shù)字表示)，則該有機(jī)物的名稱為2,3二甲基己烷。 1．如何用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物 提示：選主鏈時(shí)注意將—C2H5展開為—CH2CH3，這樣所選主鏈有9個(gè)碳原子，母體定為壬烷，其他的支鏈作為取代基。給主鏈碳原子編號(hào)的目的是確定取代基位置，編號(hào)原則為取代基盡可能靠近鏈端(或取代基位次和最小)，所以其編號(hào)為，然后依據(jù)烷烴的命名規(guī)則進(jìn)行命名為3,6二甲基5乙基壬烷。 2．某有機(jī)物用系統(tǒng)命名法命名為3甲基2乙基戊烷，該命名正確嗎？ 提示：不正確。該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 主鏈碳原子數(shù)為6而不是5，主鏈選擇錯(cuò)誤，應(yīng)為3,4二甲基己烷。 烷烴的系統(tǒng)命名法——命名三步曲 (1)第一步——定主鏈：遵循“長(zhǎng)”“多”原則。 “長(zhǎng)”，即主鏈必須是最長(zhǎng)的；“多”，即同“長(zhǎng)”時(shí)，考慮含支鏈最多(支鏈即取代基)。如： 主鏈最長(zhǎng)(7個(gè)碳)時(shí)，選主鏈有a、b、c三種方式，其中，a有3個(gè)支鏈、b有2個(gè)支鏈、c有2個(gè)支鏈，所以方式a正確。 (2)第二步——編位號(hào)：遵循“近”“簡(jiǎn)”“小”原則。 ①優(yōu)先考慮“近”：即從離支鏈最近的一端開始編號(hào)，定為1號(hào)位。如 ②同“近”考慮“簡(jiǎn)”：若有兩個(gè)取代基不同，且各自離兩端等距離，從簡(jiǎn)單支鏈的一端開始編號(hào)(即：基異、等距選簡(jiǎn)單)。如 ③同“近”、同“簡(jiǎn)”考慮“小”：就是使支鏈位置號(hào)碼之和最“小”。若有兩個(gè)取代基相同(等“簡(jiǎn)”)，且各自離兩端有相等的距離(等“近”)時(shí)，才考慮“小”。如 方式一的位號(hào)和為2＋5＋3＝10，方式二的位號(hào)和為2＋5＋4＝11,10<11，所以方式一正確。 (3)第三步——寫名稱，要按照如下格式： 即：先寫小基團(tuán)，再寫大基團(tuán)——不同基，簡(jiǎn)到繁。 1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“”)。 (1)CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32乙基戊烷() (2)3甲基2乙基戊烷() (3)2,3,5三甲基4乙基庚烷(√) 解析：(1)主鏈選錯(cuò)，應(yīng)為3甲基己烷。 2．有一種烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以表示為 ，命名該有機(jī)物時(shí)，應(yīng)認(rèn)定它的主鏈上的碳原子數(shù)目是(　　) A．8　　　　　　　　　 B．9 C．11 D．12 解析：選C　如下所示的鏈含有的碳原子數(shù)最多，為11個(gè)碳原子， ， 故C正確。 3．下列名稱正確的是(　　) A．2,3,3三甲基丁烷 B．2甲基3乙基己烷 C．2乙基丁烷 D．4,4二甲基戊烷 解析：選B　A的正確名稱為2,2,3三甲基丁烷；C的正確名稱為3甲基戊烷；D的正確名稱為2,2二甲基戊烷。 4．用系統(tǒng)命名法命名下列烷烴： 解析：烷烴命名時(shí)必須按照三條原則進(jìn)行：①選最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，當(dāng)最長(zhǎng)碳鏈不止一條時(shí)，應(yīng)選支鏈多的為主鏈。②給主鏈編號(hào)時(shí)，應(yīng)從距離取代基最近的一端開始編號(hào)，若兩端距離取代基一樣近，應(yīng)從使全部取代基位號(hào)之和最小的一端來編號(hào)。③命名要規(guī)范。 答案：(1)2甲基丁烷　(2)2,4二甲基己烷 (3)2,5二甲基3乙基己烷　(4)3,5二甲基庚烷 5．根據(jù)下列有機(jī)物的名稱，寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 (1)2,4二甲基戊烷：___________________________________________________。 (2)2,2,5三甲基3乙基己烷：_____________________________________________。 (3)2,6二甲基4乙基庚烷：_______________________________________________。 解析：先根據(jù)名稱寫出有機(jī)物的碳骨架結(jié)構(gòu)，再根據(jù)碳的四價(jià)原則補(bǔ)氫寫出完整的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。