浙江省高三化學(xué) 第7單元33講 高分子有機(jī)化合物復(fù)習(xí)課件

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1、2012屆高三復(fù)習(xí)化學(xué)課件（浙江用）第7單元33講_高分子有機(jī)化合物 一、有機(jī)化合物的合成 有機(jī)物的合成是通過(guò)化學(xué)反應(yīng)使有機(jī)物的碳鏈增長(zhǎng)或縮短，或碳鏈和碳環(huán)的相互轉(zhuǎn)變，或在碳鏈或碳環(huán)上引入或轉(zhuǎn)換各種官能團(tuán)以制取不同類型、不同性質(zhì)的有機(jī)物。主要包括簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成和有機(jī)高分子化合物的合成。 合成材料是合成高分子材料的簡(jiǎn)稱，主要包括塑料、合成纖維、黏合劑、涂料等。 從人類的日常生活到現(xiàn)代工業(yè)、農(nóng)業(yè)、國(guó)防和科學(xué)技術(shù)，都與合成材料密切相關(guān)，因此，合成材料對(duì)社會(huì)發(fā)展和科技進(jìn)步有重要意義。 二、簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成 以下有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)變是大部分有機(jī)合成的反應(yīng)基礎(chǔ)與核心變化。 三、有機(jī)高分子化合物 1合成高

2、分子化合物 合成高分子化合物是指由一種或幾種低分子化合物通過(guò)_反應(yīng)形成的結(jié)構(gòu)單元多次重復(fù)、相對(duì)分子質(zhì)量很大(一般在10000以上，可高達(dá)幾百萬(wàn))的化合物。高分子化合物的“高”就是指它的相對(duì)分子質(zhì)量高，高分子化合物是聚合反應(yīng)的產(chǎn)物，因此又叫_。 用來(lái)合成高分子的低分子化合物稱為_(kāi)；高分子化合物中可重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元稱為_(kāi)；高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目稱為_(kāi)。聚合物聚合單體鏈節(jié)聚合度 2合成高分子化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) (1)合成高分子化合物從結(jié)構(gòu)特征看有下列兩類 線型高分子：高分子的結(jié)構(gòu)為鏈狀結(jié)構(gòu)。 體型高分子：高分子鏈之間形成化學(xué)鍵，產(chǎn)生交聯(lián)，形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)。 (2)合成高分子化合物的主要性質(zhì) 溶解性：線型

3、高分子能在適當(dāng)?shù)娜軇┲腥芙?；體型高分子則不易溶解，只有一定程度的_。 熱塑性和熱固性：_高分子可以反復(fù)受熱熔化、冷卻固化，這樣的性質(zhì)叫熱塑性；_高分子加工成型后不能受熱熔化，這樣的性質(zhì)叫熱固性。 電絕緣性：高分子材料一般都不導(dǎo)電，是很好的_材料。 彈性：高分子材料都有一定彈性。溶脹線型體型 電絕緣 3合成有機(jī)高分子化合物的兩種反應(yīng)類型 (1)加聚反應(yīng)由一種、兩種或兩種以上的單體結(jié)合成高聚物的反應(yīng)。其特點(diǎn)是 單體一般是含有雙鍵、叁鍵等不飽和鍵的化合物(如烯、二烯、炔、醛等)。有些環(huán)狀化合物也可以發(fā)生加聚反應(yīng)。 發(fā)生加聚反應(yīng)的過(guò)程中沒(méi)有副產(chǎn)物產(chǎn)生，聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同。聚合物的

4、相對(duì)分子質(zhì)量為單體相對(duì)分子質(zhì)量的整數(shù)倍。 (2)縮聚反應(yīng) 由一種、兩種或兩種以上單體相互結(jié)合成聚合物，同時(shí)有小分子生成的反應(yīng)。其特點(diǎn)是 縮聚反應(yīng)的單體往往含有下列官能團(tuán)：OH，COOH，NH2，X等或者含有活潑性強(qiáng)的氫原子。 縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí)還有小分子生成，如H2O，NH3，HCl等。 所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同。 四、高分子化合物分類及常見(jiàn)材料 1分類 2三大合成材料 高分子材料包括塑料、橡膠、纖維、薄膜、膠黏劑和涂料等。其中塑料、合成纖維和合成橡膠被稱為高分子“三大合成材料”?！叭蠛铣刹牧稀笔?0世紀(jì)人類的偉大成就，也是高分子化合物發(fā)展的重要成果。塑料合成橡膠合

5、成纖維定義以樹(shù)脂(或在加工過(guò)程中用單體直接聚合)為主要成分，以增塑劑、填充劑、著色劑等添加劑為輔助成分，在加工過(guò)程中能流動(dòng)成型的材料利用低分子物質(zhì)合成的一類具有可逆形變的、富有彈性的線型高聚物用某些低分子物質(zhì)經(jīng)聚合反應(yīng)制成的線型高聚物，并經(jīng)紡絲成形和后處理而制得實(shí)例聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、有機(jī)玻璃、酚醛樹(shù)脂等丁苯橡膠、氯腈橡膠等丁橡膠和丁腈橡膠滌綸、錦綸、腈綸、丙綸、維綸和氯綸被稱為“六大綸”應(yīng)用用于管材、板材、薄膜、盆、椅、鞋、瓶等用于輪胎和制鞋工業(yè)等用于紡織、服裝以及制造繩索等 3.新型高分子材料 新型高分子材料是指為滿足高科技產(chǎn)業(yè)蓬勃發(fā)展的需要而開(kāi)發(fā)的各種具有特殊功能的高分子

6、材料。功能高分子材料是既有傳統(tǒng)高分子材料的機(jī)械性能，又有某些特殊功能(如光、電、磁、化學(xué)、生物、醫(yī)學(xué)等)的高分子材料。有時(shí)候?yàn)榱藦浹a(bǔ)單一高分子材料在某些性能上的不足，科學(xué)家將具有這些性能的無(wú)機(jī)非金屬材料或金屬材料等與之復(fù)合，形成集多種優(yōu)異性能于一身的新型復(fù)合材料。 目前，在工業(yè)、農(nóng)業(yè)、國(guó)防、科技、生活等方面應(yīng)用的功能性高分子材料主要有高分子分離膜、傳感膜、感光性高分子、導(dǎo)電高分子、醫(yī)用高分子、高吸水高分子等。 五、推斷合成有機(jī)高分子化合物單體的基本方法 1判斷聚合類型 若鏈節(jié)上都是碳原子，一般是加聚反應(yīng)得到的產(chǎn)物，若鏈節(jié)上含 、 等基團(tuán)，通常是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物。 2若是加聚產(chǎn)物 (1)凡鏈節(jié)的主

7、鏈只有兩個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)的高聚物其合成單體必為一種，將兩半鏈閉合即可。如 單體是 (甲基丙烯酸甲酯)。 (2)凡鏈節(jié)的主鏈有多個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)的高聚物其合成單體有多種，可分三步完成。 以 為例：首先找到鏈節(jié)(一般就是去掉n)：再將兩頭的鍵縮回： 最后根據(jù)碳的四價(jià)原理去掉多余鍵，就可以得到單體了，分別是 ， 和 。 3若是縮聚產(chǎn)物 (1)凡鏈節(jié)是 或 結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成高聚物的單體必為一種。在氧原子或亞氨基上加氫，在羰基上加羥基，即得高聚物單體。 如 和 的單體分別為 和 。 (2)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有酯基結(jié)構(gòu)或肽鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，從酯鍵或肽鍵中間斷開(kāi)，兩側(cè)為不對(duì)稱性結(jié)構(gòu)的，其

8、單體必為兩種；在氧原子或亞氨基上加氫，羰基上加羥基即得高聚物單體。如 的單體分別是 和 ?！纠?】 乳酸( )在一定條件下經(jīng)聚合生成一種塑料( )用這種新型塑料制成的餐具，在乳酸菌的作用下，60天內(nèi)分解成無(wú)害的物質(zhì)，不會(huì)對(duì)環(huán)境造成污染。在該聚合反應(yīng)中，生成的另一種產(chǎn)物是() AH2O BCO2 CO2 DH2【解析】從乳酸和聚合物的結(jié)構(gòu)分析來(lái)看，該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)。聚合物的鏈節(jié)組成表明另一種產(chǎn)物為H2O。 高分子有機(jī)化合物的認(rèn)識(shí)A【遷移訓(xùn)練1】(稽陽(yáng)聯(lián)考)下列對(duì)合成材料的認(rèn)識(shí)不正確的是( )A有機(jī)高分子化合物稱為聚合物或高聚物，是因?yàn)樗鼈兇蟛糠质怯尚》肿油ㄟ^(guò)聚合反應(yīng)而制得的C聚乙烯(CH2CH2

9、)是由乙烯加聚生成的純凈物D高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類C【解析】有機(jī)高分子化合物分天然高分子化合物和合成高分子化合物兩類，合成高分子化合物主要由加聚、縮聚兩類反應(yīng)制備，加聚和縮聚是聚合反應(yīng)的兩種類型。對(duì)于高分子化合物來(lái)說(shuō)，盡管相對(duì)分子質(zhì)量很大，卻沒(méi)有一個(gè)準(zhǔn)確的相對(duì)分子質(zhì)量，只有一個(gè)范圍，但它們的結(jié)構(gòu)均是由若干鏈節(jié)組成的。 高分子有機(jī)化合物的合成【例2】(金華二模)從石油裂解中得到的1,3丁二烯可以進(jìn)行以下多步反應(yīng)，得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯。(1)寫(xiě)出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(2)寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(3)寫(xiě)出第步反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(4)寫(xiě)出富馬酸的一種相

10、鄰?fù)滴锏慕Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(5)寫(xiě)出第步反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(6)以上反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是_。(填編號(hào))【解析】步驟和是突破本題的關(guān)鍵，根據(jù)步驟的 產(chǎn) 物 ， B 應(yīng) 為 H O C H2C H C l C H2C H2O H 或OHCCHClCH2CHO，再結(jié)合步驟的反應(yīng)條件和產(chǎn)物，聯(lián)想到實(shí)驗(yàn)室由乙醇制取乙烯的反應(yīng)，不難推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。或從反應(yīng)類型看，發(fā)生的反應(yīng)分別為加成反應(yīng)(1,4加成)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)、復(fù)分解反應(yīng)、酯化反應(yīng)?！敬鸢浮?【遷移訓(xùn)練2】 D【解析】本題考查學(xué)生是否能運(yùn)用彎箭頭法求有機(jī)高聚物的單體。從鏈節(jié)的一端開(kāi)始，把鍵收回，把單

11、鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵，遇到碳超過(guò)五價(jià)，則令其斷鍵即可， ，得 和CH2=CHCH=CH2。1.下列物質(zhì)中，屬于合成材料的是( ) A粘膠纖維 B銅氨纖維 C人造絲 D尼龍(錦綸)【解析】粘膠纖維、銅氨纖維、人造絲均由天然的纖維素加工而成，尼龍(錦綸)為合成纖維。 D 高分子材料的正確組合為( ) A B C D D 【解析】 3.(麗水二模) C 【解析】從題目給出的關(guān)鍵詞“無(wú)機(jī)耐火”可知，該物質(zhì)中不能同時(shí)含有碳、氫元素。4.感光性高分子又稱為“光敏性高分子”，是一種在彩電熒光屏及大規(guī)模集成電路制造中應(yīng)用較廣的新型高分子材料。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(1)在一定條件下，該高聚物可發(fā)生的反應(yīng)有 _ (填代號(hào))。加成反應(yīng)氧化反應(yīng)消去反應(yīng)酯化反應(yīng)鹵代反應(yīng)(2)該高聚物在催化劑的作用下，水解后的產(chǎn)物中有一種相對(duì)分子質(zhì)量較小的R，其分子式為_(kāi)。(3)寫(xiě)出R在一定條件下與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：_(4)R的同分異構(gòu)體有多種，其中含有苯環(huán)、 和 ，且苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位取代基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 _。C9H8O2【解析】因?yàn)榉肿又泻蠧C，所以可以發(fā)生加成、氧化反應(yīng)；含有苯環(huán)可以發(fā)生鹵代反應(yīng)。該高聚物在催化劑的作用下水解，從酯基上斷裂得到一種高分子化合物和一種小分子化合物，分別為 、 。因?yàn)镽中含有COOH可與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。