2018秋高中化學 第三章 有機化合物 3.2.2 來自石油和煤的兩種基本化工原料（一）課件 新人教版必修2.ppt

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第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料 第2課時 1 了解苯的組成和結構特征 理解苯環(huán)的結構特征 2 掌握苯的典型化學性質(zhì) 重點 苯分子的結構特點及化學性質(zhì) 難點 苯分子的結構特點 學習目標 重點難點 科學視野 19世紀 歐洲許多國家都使用煤氣照明 煤氣通常是壓縮在桶里貯運的 人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體 但長時間無人問津 英國科學家法拉第對這種液體產(chǎn)生濃厚的興趣 他花了整整五年時間提取這種液體 從中得到了苯 一種無色油狀液體 苯的發(fā)現(xiàn)史 探 科學視野 1 苯的物理性質(zhì) 色 態(tài) 味 密度 熔點 沸點 溶解性 特性 1 無色 有特殊芳香氣味的液體 2 密度小于水 不溶于水 3 易溶有機溶劑 4 熔點5 5 沸點80 1 5 易揮發(fā) 密封保存 6 苯蒸氣有毒 二 苯 苯是一種對人體危害較大的化學品 人短期內(nèi)吸入大量的苯可發(fā)生急性中毒 癥狀與酒精中毒相似 慢性苯中毒可引發(fā)再生障礙性貧血 還可引起白血病 苯中毒需要治療的時間很長 往往花費大筆醫(yī)療費還難以治愈 可怕的苯 一 苯的結構 發(fā)現(xiàn)苯后 經(jīng)過法國化學家日拉爾等人的精確測定 發(fā)現(xiàn)苯僅由碳 氫兩種元素組成 其中碳的質(zhì)量分數(shù)為92 3 測定苯的相對分子質(zhì)量為78 請確定苯的分子式 解 C 78 92 3 12 6H 78 1 92 3 1 6所以苯的分子式為C6H6 苯的組成 C6H6 碳四價學說碳鏈學說 加入溴水 上層變橙紅色 酸性KMnO4溶液 紫色不褪去 可見 苯不存在烯烴中的C C鍵或炔烴中的C C鍵 苯的結構到底如何 苯分別和溴水 酸性KMnO4溶液混合 萃取 實驗 探究 2苯的分子結構 凱庫勒在1866年發(fā)表的 關于芳香族化合物的研究 一文中 提出兩個假說 1 苯的6個碳原子形成環(huán)狀閉鏈 即平面六邊形環(huán) 2 各碳原子之間存在單雙鍵交替形式 凱庫勒 3 特點苯分子具有平面正六邊形結構 1 分子式C6H6最簡式CH 1 不能解釋苯為何不起類似烯烴的反應 凱庫勒式的缺陷 性質(zhì)完全相同 是同種物質(zhì) C C1 54 10 10m C C1 33 10 10m 苯的模型 比例模型 球棍模型 歸納 科學研究表明 苯分子里6個C原子之間的鍵完全相同是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊 獨特 的鍵 1 氧化反應 現(xiàn)象 明亮的火焰 濃煙 含碳量高 苯易燃燒 但很難被酸性高錳酸鉀氧化 在一般情況下不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 實驗 探究 實驗 探究 苯與溴的取代反應實驗鏈接 2 取代反應 Br2 Br HBr FeBr3 鹵代 溴苯 Br2必須是純溴 只發(fā)生取代反應 溴苯是無色 不溶于水且密度大于水的油狀液體 實驗 探究 互溶 不反應 深紅棕色 劇烈反應 白霧 白煙 淡黃色沉淀 燒杯底部有褐色油狀物 不溶于水 實驗 探究 現(xiàn)象 導管口有白霧 錐形瓶中滴入AgNO3溶液 出現(xiàn)淺黃色沉淀 燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中 燒杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體 溴水不與苯發(fā)生反應 溴苯是不溶于水 密度比水大的無色 油狀液體 能溶解溴 溴苯溶解了溴時呈褐色 注意 苯與溴的反應 實驗思考題 1 苯 溴 Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的 2 Fe屑的作用是什么 3 將Fe屑加入燒瓶后 燒瓶內(nèi)有什么現(xiàn)象 這說明什么 4 長導管的作用是什么 5 為什么導管末端不插入液面下 6 哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應而不是加成反應 7 純凈的溴苯應是無色的 為什么所得溴苯為褐色 怎樣使之恢復本來的面目 用作催化劑 劇烈反應 輕微翻騰 有氣體逸出 反應放熱 用于導氣和冷凝回流 或冷凝器 溴化氫易溶于水 防止倒吸 苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成 說明它們發(fā)生了取代反應而非加成反應 因加成反應不會生成溴化氫 因為未發(fā)生反應的溴和反應中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中 用水和堿溶液反復洗滌可以使褐色褪去 還溴苯以本來的面目 溶液分層 上層顯橙色 下層近無色 萃取 分液漏斗 Fe 或FeBr3 實驗 探究 實驗 探究 苯的硝化實驗鏈接 2 取代反應 HO NO2 NO2 H2O 硝化 硝基苯 濃H2SO4 一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中 并不斷振蕩使之混合均勻 反應溫度50 60 水浴加熱 硝基苯是一種帶有苦杏仁味 無色油狀的液體 有毒 濃硫酸作用是催化 吸水 苯分子中的氫原子被 NO2 硝基 取代 實驗 探究 3 苯的加成反應 注意 苯不能與溴水發(fā)生加成反應 但能萃取溴而使水層褪色 說明它比烯烴 炔烴難進行加成反應 實驗 探究 苯的特殊結構 苯的特殊性質(zhì) 飽和烴 不飽和烴 取代反應 加成反應 2 易取代3 難加成 苯的化學性質(zhì) 較穩(wěn)定 1 難氧化 但可燃 化學性質(zhì)小結 4 苯用途 合成纖維 合成橡膠 塑料 農(nóng)藥 醫(yī)藥 染料 香料等 苯也常用于有機溶劑 思考 交流 1 概念 具有苯環(huán) 1個 結構 且在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的有機物 2 通式 CnH2n 6 n 6 注意 苯環(huán)上的取代基必須是烷基 判斷 下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是 CF 交流 研討 五 苯的同系物 分子中含有一個或多個苯環(huán)的烴 甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯 分子中含有一個苯環(huán) 在組成上比苯多一個或若干個CH2原子團 符合通式CnH2n 6的烴 五 苯的同系物 芳香族化合物 分子中含有一個或多個苯環(huán)的化合物 芳香烴 交流 研討 苯的同系物的性質(zhì) 如甲苯 二甲苯等與苯的性質(zhì)相似 1 氧化反應 2 取代反應 1 燃燒 2 甲苯和二甲苯能被酸性高錳酸鉀氧化 原因 甲基對苯環(huán)的影響 交流 研討 一 苯的物理性質(zhì) 二 苯分子結構苯的分子式為C6H6平面正六邊形結構 介于單雙鍵之間獨特的鍵結構簡式 凱庫勒式 三 苯的化學性質(zhì)氧化反應 取代反應 硝化反應 加成反應 四 苯的用途 五 苯的同系物 本節(jié)小結