2019年高考化學一輪綜合復習 第12章 有機化學基礎 課時2 烴和鹵代烴練習.doc
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課時2 烴和鹵代烴 課時跟蹤訓練 1.已知:CH3—CH===CH2+HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要產(chǎn)物),1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。 (1)A的化學式:________,A的結構簡式:________。 (2)上述反應中,①是________反應,⑦是________反應。(填反應類型) (3)寫出C、D、E、H物質的結構簡式: C____________________,D____________________, E____________________,H____________________。 (4)寫出D―→F反應的化學方程式___________________。 解析 由1 mol A完全燃燒生成8 mol CO2、4 mol H2O可知A中N(C)=8,N(H)=8,分子式為C8H8,不飽和度為5,推測可能有苯環(huán),由①④知A中必有雙鍵。故A為。A與Br2加成得B:;A+HBr―→D,由信息知D為;F由D水解得到,F(xiàn)為;H是F和醋酸反應生成的酯,則H為。 答案 (1)C8H8 (2)加成 酯化(或取代) (3) (4)+NaOH+NaBr 2.實驗室制備1,2-二溴乙烷的反應原理如下: CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O CH2===CH2+Br2―→BrCH2CH2Br 可能存在的主要副反應有:乙醇在濃硫酸的存在下在140 ℃脫水生成乙醚 用少量溴和足量的乙醇制備1,2-二溴乙烷的裝置如圖所示: 有關數(shù)據(jù)列表如下: 乙醇 1,2-二溴乙烷 乙醚 狀態(tài) 無色液體 無色液體 無色液體 密度/(gcm-3) 0.79 2.2 0.71 沸點/℃ 78.5 132. 34.6 熔點/℃ -130 9 -116 回答下列問題: (1)在此制備實驗中,要盡可能迅速地把反應溫度提高到170 ℃左右,其最主要目的是________(填正確選項前的字母)。 a.引發(fā)反應 b.加快反應速度 c.防止乙醇揮發(fā) d.減少副產(chǎn)物乙醚生成 (2)在裝置C中應加入________(填正確選項前的字母),其目的是吸收反應中可能生成的酸性氣體。 a.水 b.濃硫酸 c.氫氧化鈉溶液 d.飽和碳酸氫鈉溶液 (3)判斷該制備反應已經(jīng)結束的最簡單方法是_______________________。 (4)將1,2-二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水,振蕩后靜置,產(chǎn)物應在________層(填“上”或“下”)。 (5)若產(chǎn)物中有少量未反應的Br2,最好用________(填正確選項前的字母)洗滌除去。 a.水 b.氫氧化鈉溶液 c.碘化鈉溶液 d.乙醇 (6)若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚,可用________的方法除去。 (7)反應過程中應用冷水冷卻裝置D,其主要目的是__________________;但又不能過度冷卻(如用冰水),其原因是_____________________。 解析 (2)根據(jù)題中提示,選用堿溶液來吸收酸性氣體;(3)制備反應是溴與乙烯的反應,明顯的現(xiàn)象是溴的顏色褪去;(4)1,2-二溴乙烷的密度大于水,因而在下層;(5)溴在水中溶解度小,不用水洗滌,碘化鈉與溴反應生成碘會溶解在1,2-二溴乙烷中,不用碘化鈉溶液除溴,乙醇與1,2-二溴乙烷混溶也不能用;(6)根據(jù)表中數(shù)據(jù),乙醚沸點低,可通過蒸餾除去(不能用蒸發(fā),乙醚不能散發(fā)到空氣中,且蒸發(fā)會導致1,2-二溴乙烷揮發(fā)到空氣中);(7)溴易揮發(fā),冷卻可減少揮發(fā)。但如果用冰水冷卻會使產(chǎn)品凝固而堵塞導管。 答案 (1)d (2)c (3)溴的顏色完全褪去 (4)下 (5)b (6)蒸餾 (7)避免溴大量揮發(fā) 1,2-二溴乙烷的熔點低,過度冷卻會凝固而堵塞導管 3.(2016邯鄲模擬)烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D。C的結構簡式是。B和D分別與強堿的醇溶液共熱,都只能得到有機化合物E。以上反應及B的進一步反應如下所示。 請回答下列問題: (1)A的結構簡式是________,H的結構簡式是________。 (2)B轉化為F屬于________反應,B轉化為E的反應屬于________反應(填反應類型名稱)。 (3)寫出F轉化為G的化學方程式:__________________________________ _____________________________________________________________。 (4)1.16 g H與足量NaHCO3作用,標準狀況下可得CO2的體積是______ mL。 (5)寫出反應①的化學方程式_______________________________________ _______________________________________________________________。 解析 烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D,C的結構簡式是,故A為(CH3)3CCH2CH3,B和D分別與強堿的醇溶液共熱,都只能得到有機化合物E,故E為(CH3)3CCH=CH2,B在氫氧化鈉水溶液下生成F,F(xiàn)為醇,F(xiàn)氧化生成G,G能與銀氨溶液反應,G含有醛基—CHO,故B為(CH3)3CCH2CH2Cl,F(xiàn)為(CH3)3CCH2CH2OH,G為(CH3)3CCH2CHO,H為(CH3)3CCH2COOH,D為(CH3)3CCH2ClCH3。 (4)1.16 g(CH3)3CCH2COOH的物質的量為=0.01 mol,由(CH3)3CCH2COOH+NaHCO3―→(CH3)3CCH2COONa+H2O+CO2↑可知,生成CO2的物質的量為0.01 mol,二氧化碳的體積是0.01 mol22.4 Lmol-1=0.224 L=224 mL。 答案 (1)(CH3)3CCH2CH3 (CH3)3CCH2COOH (2)取代(水解) 消去 (3)2(CH3)3CCH2CH2OH+O22(CH3)3CCH2CHO+2H2O (4)224 (5)(CH3)3CCH2CHO+2[Ag(NH3)2]OH(CH3)3CCH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 4.(選做題)(2016湖北七市聯(lián)考)某烴類化合物A的質譜圖表明其相對分子質量為84,紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵,核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。 (1)A的結構簡式為________________________________; (2)A中的碳原子是否都處于同一平面?________(填“是”或“不是”); (3)在下圖中,D1、D2互為同分異構體,E1、E2互為同分異構體。 反應②的化學方程式為______________;C的化學名稱是________;E2的結構簡式是_________________;④、⑥的反應類型依次是________、________。 解析 (1)用商余法先求該烴的化學式,n(CH2)=84/14=6,化學式為C6H12,分子中含有一個碳碳雙鍵,又只有一種類型的氫,說明分子結構很對稱,結構簡式為。(2)由于存在碳碳雙鍵,因此分子中所有碳原子共平面。(3)A和Cl2發(fā)生加成反應,產(chǎn)物再經(jīng)反應②得共軛二烯烴,D1是C和Br2發(fā)生1,2-加成反應的產(chǎn)物,而D1和D2互為同分異構體,可知D2是C和Br2發(fā)生1,4-加成的產(chǎn)物,生成物D1和D2分別再發(fā)生水解反應生成醇E1和E2。 答案 (1) (2)是 (3)+2NaOH+2NaCl+2H2O 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 1,4-加成反應 取代反應(或水解反應) 5.下面是幾種有機化合物的轉換關系: 請回答下列問題: (1)根據(jù)系統(tǒng)命名法,化合物A的名稱是__________。 (2)上述框圖中,①是__________反應,③是__________反應(填反應類型)。 (3)化合物E是重要的工業(yè)原料,寫出由D生成E的化學方程式:_______。 (4)C2的結構簡式是_______________________________________________, F1的結構簡式是__________________________________________, F1和F2互為______________。 解析 這是一道烷烴、烯烴、鹵代烴之間相互轉化的框圖題,在考查烷烴的取代反應和烯烴、二烯烴的加成反應的基礎上,重點考查了鹵代烴發(fā)生消去反應這一性質,解題的關鍵是根據(jù)反應的條件確定反應的類型及產(chǎn)物。轉化過程:烷烴鹵代烴單烯烴二鹵代烴二烯烴1,4-加成產(chǎn)物或1,2-加成產(chǎn)物。 答案 (1)2,3-二甲基丁烷 (2)取代 加成 (3)+2NaOH +2NaBr+2H2O (4) 同分異構體 6.異丙苯是一種重要的有機化工原料。根據(jù)題意完成下列填空: (1)由苯與2-丙醇反應制備異丙苯屬于________反應;由異丙苯制備對溴異丙苯的反應試劑和反應條件為______________________。 (2)異丙苯有多種同分異構體,其中一溴代物最少的芳香烴的名稱是_____。 (3)α-甲基苯乙烯是生產(chǎn)耐熱型ABS樹脂的一種單體,工業(yè)上由異丙苯催化脫氫得到。寫出由異丙苯制取該單體的另一種方法(用化學反應方程式表示)______________________________________。 (4)耐熱型ABS樹脂由丙烯腈、1,3-丁二烯和α-甲基苯乙烯共聚生成,寫出該樹脂的結構簡式(不考慮單體比例)________________。 解析 (1)由苯與2-丙醇制備異丙苯屬于取代反應,由異丙苯制備對溴異丙苯需要在苯環(huán)上的對位引入—Br,所以與苯的鹵代反應條件相同,需用液溴在溴化鐵(或鐵)作催化劑條件下反應。 (2)異丙苯的同分異構體中,結構對稱的1,3,5-三甲苯中等效氫原子最少,故其一溴代物最少(共2種)。 (3)由異丙苯制備α-甲基苯乙烯,首先對此二者結構進行對比,可以看出異丙苯中的C—C變成了α-甲基苯乙烯中的,因此需要先鹵代、后消去兩步反應,即+Cl2+HCl;CCH3CH2+HCl。 (4)ABS樹脂是由丙烯腈(CH2===CH—CN)、1,3-丁二烯和α-甲基苯乙烯在一定條件下加聚而成,反應為 nCH2===CHCN+nCH2===CH—CH===CH2+ 。 答案 (1)取代 Br2/FeBr3(或Br2/Fe) (2)1,3,5-三甲苯 (3)+Cl2+HCl +HCl (4) 7.對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑,對酵母和霉菌有很強的抑制作用,工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線: 已知以下信息: ①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基; ②D可與銀氨溶液反應生成銀鏡; ③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫,且峰面積比為1∶1。 回答下列問題: (1)A的化學名稱為__________; (2)由B生成C的化學反應方程式為________________________________, 該反應的類型為____________; (3)D的結構簡式為_________________________________________; (4)F的分子式為____________; (5)G的結構簡式為________________; (6)E的同分異構體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共有________種,其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫,且峰面積比為2∶2∶1的是________________(寫結構簡式)。 解析 (1)由題意知A為甲苯,根據(jù)反應的條件和流程分別確定B、C、D、E、F、G的結構。 (2)由光照條件知B生成C的反應為甲基的取代反應。 (3)由信息①知發(fā)生取代反應,然后失水生成。 (4)E為,在堿性條件下反應生成。 (5)F在酸性條件下反應生成對羥基苯甲酸。 (6)限定條件的同分異構體的書寫:①有醛基;②有苯環(huán);③注意苯環(huán)的鄰、間、對位置。 答案 (1)甲苯 (2)+2Cl2+2HCl 取代反應 (3) (4)C7H4O3Na2 (5) (6)13 8.(全國卷Ⅰ)A~H的轉換關系如下所示: 請回答下列問題: (1)鏈烴A有支鏈且只有一個官能團,其相對分子質量在65~75之間,1 mol A完全燃燒消耗7 mol氧氣,則A的結構簡式是________,名稱是________; (2)在特定催化劑作用下,A與等物質的量的H2反應生成E。由E轉化為F的化學方程式是______________________________________; (3)G與金屬鈉反應能放出氣體。由G轉化為H的化學方程式是__________。 (4)①的反應類型是________;③的反應類型是________; (5)鏈烴B是A的同分異構體,分子中的所有碳原子共平面,其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷,寫出B所有可能的結構簡式為_____________________________ _____________________________________________________________; (6)C也是A的一種同分異構體,它的一氯代物只有一種(不考慮立體異構),則C的結構簡式為________。 答案 (1) 3-甲基-1-丁炔 (2) (3)+ (4)加成反應(或還原反應) 取代反應(或水解反應) (5)H2C===CH—CH===CH—CH3或CH3CH2—C≡C—CH3 (6)- 配套講稿:
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