2018-2019學(xué)年高中化學(xué) 第一章 有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 第3節(jié) 烴 第3課時 苯及其同系物學(xué)案 魯科版選修5.doc

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第3課時　苯及其同系物 1．理解“芳香烴”的含義。 2．掌握苯及其同系物的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)。(重點) 3．了解不同官能團(tuán)之間存在的相互影響。(重難點) 苯 及 其 同 系 物 的 結(jié) 構(gòu) 特 點 [基礎(chǔ)初探] 1．結(jié)構(gòu) (1)苯的分子式C6H6，結(jié)構(gòu)簡式，空間結(jié)構(gòu)為平面正六邊形，所有的原子都在同一平面上。 (2)苯的同系物是苯分子中的一個或多個氫原子被其他飽和烴基取代的生成物。分子通式為CnH2n－6(n≥6)。 2．與性質(zhì)的關(guān)系 苯環(huán)上的碳原子間雖有類似于碳碳雙鍵的鍵，但苯環(huán)是一個較穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)，這使得苯及其同系物不易發(fā)生加成反應(yīng)而易發(fā)生取代反應(yīng)。另外，由于苯的同系物分子中有與苯環(huán)相連的支鏈，苯環(huán)和側(cè)鏈烴基存在相互影響，使得苯的同系物表現(xiàn)出與苯不同的性質(zhì)。 (1)標(biāo)況下，22.4 L苯中含有3NA個碳碳雙鍵。(　　) (2)甲苯中所有的原子在同一平面上。(　　) (3)乙苯的一氯代物有3種。(　　) (4)等物質(zhì)的量的苯、甲苯與足量H2加成時，耗H2量相同。(　　) 【提示】　(1)　(2)　(3)　(4)√ [核心突破] 1．苯及其同系物的結(jié)構(gòu) (1)苯的結(jié)構(gòu)特征 苯分子里任意兩個直接相鄰的碳原子之間的化學(xué)鍵都是一種介于單、雙鍵之間的獨特的鍵，這可以從以下事實中得到證明。 ①苯分子中的碳碳鍵的鍵長和鍵能都介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間，且鍵長均相等。 ③從性質(zhì)上講，苯分子不能使酸性高錳酸鉀溶液退色，但能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，能在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)。 (2)苯的同系物的結(jié)構(gòu) 當(dāng)苯分子中的一個氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時，代替該氫原子的原子一定在苯環(huán)所在平面內(nèi)。 例如：分子里7個碳原子在同一平面內(nèi)；包括C、H原子在內(nèi)，最多共有13個原子在同一平面內(nèi)；有3個碳原子在同一條直線上。 2．芳香化合物同分異構(gòu)體的書寫及判斷 (2)有兩個側(cè)鏈：此時不僅要考慮(1)中的支鏈異構(gòu)問題，同時還要考慮在苯環(huán)上的“鄰、間、對”位置問題。如 [題組沖關(guān)] 題組1　苯及其同系物的組成和結(jié)構(gòu) 1．有關(guān)芳香烴的下列說法正確的是(　　) A．具有芳香氣味的烴 B．分子里含有苯環(huán)的各種有機物的總稱 C．苯和苯的同系物的總稱 D．分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴 【解析】　分子里含有苯環(huán)的各種有機物應(yīng)為芳香族化合物；苯及苯的同系物屬于芳香烴，但芳香烴不一定是苯或苯的同系物，如 【答案】　D 2．下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是(　　) 【答案】　D 3．已知甲醛(HCHO)分子中的4個原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同時存在于同一平面上的是(　　) 【解析】　已知甲醛的4個原子是共平面的，提示了羰基上的碳原子所連接的3個原子也是共平面的。因此，苯環(huán)(本身是共平面的一個環(huán))有可能代替甲醛的1個H，D項有可能在一個平面上。－OH也有可能代替苯環(huán)的1個H，B項可能在一個平面上。乙烯的6個原子是共平面的，苯環(huán)代替了1個H，可以共面。只有苯乙酮，由于－CH3的C位于四面體的中心，3個H和羰基的C位于四面體的頂點，不可能共面。 【答案】　C 4．有結(jié)構(gòu)簡式為 的烴，下列說法正確的是(　　) A．分子中至少有6個碳原子共平面 B．分子中至少有8個碳原子共平面 C．分子中至少有9個碳原子共平面 D．分子中至少有14個碳原子共平面 【解析】　由苯的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)左、右部分7個碳原子均在同一平面內(nèi)，A錯誤；同時，由于左右兩個苯環(huán)平面通過碳碳單鍵可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，所以14個碳原子不一定在同一平面，則D錯誤；B項雖考慮了苯分子的平面結(jié)構(gòu)特征，但卻疏忽了苯環(huán)上六個碳原子呈正六邊形排列具有對稱性。以苯環(huán)結(jié)構(gòu)看：任一對稱軸線上均有兩個碳原子共平面，加上另一甲苯基上的7個碳原子，則該烴中至少應(yīng)有9個碳原子共平面，如下所示：，故選項C正確。 【答案】　C 題組2　芳香化合物同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷 5．間二甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被—NO2取代后其一元取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體有 (　　) 【導(dǎo)學(xué)號：04290020】 A．1種　　 B．2種　　　 C．3種　　 D．4種 【解析】　判斷因取代基位置不同而形成的同分異構(gòu)體時，通常采用“對稱軸”法。即在被取代的主體結(jié)構(gòu)中，找出對稱軸，取代基只能在對稱軸的一側(cè)，或是在對稱軸上而不能越過對稱軸(針對一元取代物而言)。如二甲苯的對稱軸如下(虛線表示)： 鄰二甲苯(小圓圈表示能被取代的位置)，間二甲苯，對二甲苯。因此，鄰、間、對二甲苯苯環(huán)上的一元取代物分別有2、3、1種。 【答案】　C 6．已知萘()的n溴代物和m溴代物的種數(shù)相等，則n與m(n不等于m)的關(guān)系是(　　) A．n＋m＝6 B．n＋m＝4 C．n＋m＝8 D．無法確定 【解析】　萘分子中有8個氫原子，其n溴代物和m溴代物的種類相等，則n＋m＝8。 【答案】　C 7．已知分子式為C10H14的有機物，該有機物不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，分子中只有一個烷基，符合要求的有機物結(jié)構(gòu)有(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 【解析】　由該有機物的性質(zhì)可知，含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，由于分子中只有一個烷基，則為丁基(丁基的種類有4種)，故該有機物的結(jié)構(gòu)有4種。 【答案】　C 【規(guī)律總結(jié)】　書寫苯的同系物的同分異構(gòu)體的兩步 1．先寫側(cè)鏈的碳骨架異構(gòu)：由整到散。 2．再寫苯環(huán)上的位置異構(gòu)：由鄰到間到對。 苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì) [基礎(chǔ)初探] 1．與鹵素單質(zhì)、硝酸、濃H2SO4的取代反應(yīng) 2．與氫氣的反應(yīng) 3．苯的同系物與酸性KMnO4溶液的反應(yīng) 怎樣通過實驗來區(qū)別苯和乙苯？ 【提示】　分別取少量兩種液體，加入酸性KMnO4溶液，使其退色的為乙苯，不退色的為苯。 [核心突破] 　苯及其同系物化學(xué)性質(zhì)的異同點 (1)相同點 ①燃燒時現(xiàn)象相同，火焰明亮伴有濃煙。 ②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。 ③都能發(fā)生加成反應(yīng)，但都比較困難。 (2)不同點 ①由于側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，使得苯的同系物比苯更容易發(fā)生取代反應(yīng)，且發(fā)生鄰、對位取代，常得到多元取代產(chǎn)物。 ②由于苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，使苯的同系物易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液退色。 ③苯的同系物中與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子才能被酸性KMnO4溶液氧化。 [題組沖關(guān)] 1．苯和甲苯相比較，下列敘述中不正確的是(　　) A．都屬于芳香烴 B．都能使酸性高錳酸鉀溶液退色 C．都能在空氣中燃燒 D．都能發(fā)生取代反應(yīng) 【解析】　苯不能使高錳酸鉀溶液退色。 【答案】　B 2．碳、氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)與乙炔相等，但既不是乙炔的同系物又不是其同分異構(gòu)體的有機物是(　　) A．丙炔　　　　　 B．環(huán)丁烷 C．甲苯 D．苯 【解析】　苯的最簡式與乙炔相同，因此它們的碳、氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等，但它們不是同系物，也不互為同分異構(gòu)體。 【答案】　D 3．下面是某同學(xué)設(shè)計的用于鑒別苯和苯的同系物的幾種方法或試劑，其中最適合的是(　　) A．液溴和鐵粉 B．濃溴水 C．酸性KMnO4溶液 D．在空氣中點燃 【解析】　苯和苯的同系物的共同性質(zhì)有①與液溴或硝酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)，②在空氣中燃燒且現(xiàn)象相似，③與H2能發(fā)生加成反應(yīng)。不同點是苯的同系物能使酸性KMnO4溶液退色，而苯不能，根據(jù)實驗?zāi)康目芍狢最適合。 【答案】　C 4．下列實驗?zāi)艹晒Φ氖?　　) 【導(dǎo)學(xué)號：04290021】 A．用溴水可鑒別苯、CCl4、乙烯 B．加入濃溴水，然后過濾除去苯中少量的己烯 C．苯、溴水、鐵粉混合制取溴苯 D．用分液漏斗分離二溴乙烷和苯 【解析】　A選項，溴水加入苯中上層顏色較深，加入CCl4中下層顏色較深，加入乙烯中溴水退色，可以鑒別。B選項，濃溴水雖與己烯反應(yīng)，但生成物能溶于苯，不能使之分離。C選項，制取溴苯需要用液溴，而不是溴水。D選項，二溴乙烷與苯互溶，不能用分液漏斗分離。 【答案】　A 5．要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實驗方法是(　　) A．先加足量的酸性高錳酸鉀溶液，然后再加入溴水 B．先加足量溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液 C．點燃需鑒別的己烯，然后觀察現(xiàn)象 D．加入濃硫酸與濃硝酸后加熱 【解析】　己烯和甲苯都能使酸性高錳酸鉀溶液退色，A項錯誤；先加溴水，己烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)變?yōu)轱柡陀袡C物，再加入酸性高錳酸鉀溶液，如果退色則證明混有甲苯，B項正確；點燃兩種液體，都有濃煙，C項錯誤；加入濃硫酸與濃硝酸后加熱，甲苯雖能反應(yīng)，但甲苯少量，現(xiàn)象不明顯，不宜采用，D項錯誤。 【答案】　B 【誤區(qū)警示】　 1．苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時條件不同產(chǎn)物不同，F(xiàn)e作催化劑時在苯環(huán)上取代，光照時在側(cè)鏈上取代。 2．只有與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子的苯的同系物才能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。