2018-2019學(xué)年高中化學(xué) 第三章 有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物 第2節(jié) 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定學(xué)業(yè)分層測評18 魯科版選修5.doc

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第2節(jié) 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定 學(xué)業(yè)分層測評(十八) (建議用時：45分鐘) [學(xué)業(yè)達(dá)標(biāo)] 1．某烴充分燃燒產(chǎn)生22.4L CO2(標(biāo)況)和9 g H2O，則該烴的實驗式為(　　) A．CH　　　　　 B．CH2 C．CH3 D．CH4 【解析】　n(CO2)＝＝1 mol，n(H2O)＝＝0.5 mol，則n(C)∶n(H)＝1∶1，即該烴分子的實驗式為CH。 【答案】　A 2．某烴的結(jié)構(gòu)可表示為 ，則其不飽和度為(　　) 【導(dǎo)學(xué)號：04290057】 A．12 B．13 C．14 D．15 【解析】　該烴分子式為C20H14，不飽和度＝n(C)＋1－＝20＋1－7＝14。 【答案】　C 3．在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為3∶2的化合物是 (　　) 【解析】　因為在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，說明該有機(jī)物分子中處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子有兩種，且根據(jù)題意這兩種氫原子個數(shù)之比為3∶2，分析四個選項：A項中處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子有2種，其個數(shù)比為6∶2，不合題意；B項如圖所示：，氫原子有3種，其個數(shù)比為3∶1∶1，不合題意；C項如圖所示：，氫原子有3種，其個數(shù)比為6∶2∶8，不合題意；D項如圖所示：氫原子有2種，其個數(shù)比為3∶2，符合題意。 【答案】　D 4．已知某化學(xué)式為C3H6O2的有機(jī)物的核磁共振氫譜有三個峰，其強(qiáng)度比為3∶2∶1，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式不可能是(　　) A．CH3CH2COOH B．CH3COOCH3 C．HCOOCH2CH3 D．CH3COCH2OH 【解析】　分析四種有機(jī)物中不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種數(shù)及比例，A、C、D中都有3種處于不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子，且其個數(shù)比為3∶2∶1，而B中只有兩種處于不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子，其個數(shù)比為3∶3。 【答案】　B 5．某有機(jī)化合物只含碳、氫、氧元素，其中w(C)＝60%，w(H)＝13.33%，0.2 mol 該有機(jī)物的質(zhì)量為12 g，則它的分子式為(　　) A．CH4　　　　　　　　 B．C3H8O C．C2H4O2 D．CH2O 【解析】　方法一　先求12 g有機(jī)物中含C、H的質(zhì)量，進(jìn)而確定含O的質(zhì)量，再求實驗式和相對分子質(zhì)量，最后求分子式。 N(C)∶N(H)∶N(O)＝[w(C)/12]∶[w(H)/1]∶[w(O)/16]＝(60%/12)∶(13.33%/1)∶(26.67%/16)≈3∶8∶1。 設(shè)其分子式為(C3H8O)n，則n＝60/60＝1。所以其分子式為C3H8O。 方法二　先求相對分子質(zhì)量，再求1 mol該有機(jī)物中分別含C、H、O三種元素的物質(zhì)的量，進(jìn)而確定分子式。 【答案】　B 6．把1 mol飽和醇分成兩等份，其中一份充分燃燒生成1.5 mol CO2，另一份與金屬鈉充分作用，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下生成11.2 L H2，該醇可能是(　　) A．CH3CH2OH C．(CH3)2CHOH D．CH3OH 【解析】　由生成的CO2的物質(zhì)的量可推知一個醇分子中含有3個碳原子，由生成的氫氣的體積可推算出一個醇分子中含有兩個—OH。 【答案】　B 7．科學(xué)家最近在－100℃的低溫下合成了一種烴X，紅外光譜和核磁共振氫譜表明其分子中的氫原子的化學(xué)環(huán)境沒 有區(qū)別，根據(jù)分析，繪制了分子的球棍模型如右圖。下列說法中不正確的是(　　) A．該分子的分子式為C5H4 B．分子中碳原子的化學(xué)環(huán)境有2種 C．分子中的氫原子分布在兩個相互垂直的平面上 D．分子中只有C－C單鍵，沒有C＝C雙鍵 【解析】　據(jù)所給烴X的球棍模型知X的結(jié)構(gòu)簡式為其分子中含C－C單鍵和C＝C雙鍵。 【答案】　D 8．鯊魚是世界上唯一不患癌癥的動物，科學(xué)研究表明，鯊魚體內(nèi)含有一種角鯊烯，具有抗癌性。已知角鯊烯分子中含有30個碳原子，其中有6個碳碳雙鍵且不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則其分子式為(　　) A．C30H60 B．C30H56 C．C30H52 D．C30H50 【解析】　由題意知角鯊烯分子的不飽和度為6，分子中的氫原子數(shù)應(yīng)該比C30H62少12個。 【答案】　D 9．質(zhì)譜圖顯示，某化合物的相對分子質(zhì)量為74，燃燒實驗發(fā)現(xiàn)其分子內(nèi)碳、氫原子個數(shù)之比為2∶5，核磁共振氫譜圖顯示，該物質(zhì)中只有2種類型的氫原子。下列關(guān)于該化合物的描述中正確的是(　　) A．該化合物可能為1丁醇 B．該化合物可能為2丁醇的同分異構(gòu)體 C．該化合物為乙醚 D．該化合物為乙醚的同系物 【解析】　1丁醇的結(jié)構(gòu)簡式為，有5種類型的氫原子，A錯誤；CH3CH2OCH2CH3和都符合題意，故C、D錯誤，B正確。 【答案】　B 10．2.9 g烴A在足量O2中燃燒生成0.2 mol CO2，且其核磁共振氫譜圖中含有兩類峰，其面積之比為2∶3，則該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為(　　) A．CH3CH3 B．CH3CH2CH2CH3 D．CH3CH2CH3 【解析】　由烴的質(zhì)量和CO2的質(zhì)量求出含氫的質(zhì)量，可以確定出該烴分子中n(C)∶n(H)＝2∶5，且核磁共振氫譜圖中的峰面積之比為2∶3，只有B符合。 【答案】　B 11．標(biāo)準(zhǔn)狀況下1 mol烴完全燃燒時，生成89.6 L CO2，又知0.1 mol此烴能與標(biāo)準(zhǔn)狀況下4.48 L H2加成，則此烴的結(jié)構(gòu)簡式是(　　) 【解析】　由題意知，1 mol烴完全燃燒生成4 mol CO2，即1個烴分子中含4個碳原子，又因0.1 mol烴可與0.2 mol H2加成，故該分子的不飽和度為2，分子中可能含有2個 【答案】　B 12．某烴的衍生物分子中含C、H、O，若將其分子式寫成(CH2)m(CO2)n(H2O)p，當(dāng)它完全燃燒時，生成的CO2與消耗的O2在同溫同壓下體積比為1∶1，則m、n的比為(　　) A．1∶1 B．2∶3 C．1∶2 D．2∶1 【解析】　1 mol該烴的衍生物燃燒生成CO2為(m＋n)mol，消耗O2為mol，由題意知(m＋n)∶m＝1∶1，m＝2n，故選D。 【答案】　D 13．某有機(jī)物蒸氣對H2的相對密度為23，其中C、H、O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為52.17%、13.05%、34.78%。 (1)該有機(jī)物實驗式為________，分子式為________，可能的結(jié)構(gòu)簡式為________和__________。 (2)實驗測得4.6 g該有機(jī)物和足量鈉反應(yīng)，標(biāo)準(zhǔn)狀況下放出氣體1.12 L，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________。 【解析】　(1)n(C)∶n(H)∶n(O)＝ ∶∶≈2∶6∶1，故實驗式為C2H6O，Mr＝232＝46，分子式也為C2H6O，可能的結(jié)構(gòu)簡式有CH3CH2OH和CH3OCH3。(2)該有機(jī)物能和鈉反應(yīng)放出氫氣，故結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH。 【答案】　(1)C2H6O　C2H6O　CH3CH2OH　CH3OCH3 (2)CH3CH2OH 14．(1)有機(jī)物A()遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的同分異構(gòu)體有________種，試分別寫出其結(jié)構(gòu)簡式________。 (2)A的化學(xué)式為C4H9Cl，已知A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；則A的化學(xué)名稱為________。 (3)寫出同時滿足下列條件的C6H10O4的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。 ①只含一種官能團(tuán)；②鏈狀結(jié)構(gòu)且無—O—O—；③核磁共振氫譜只有2種峰。 (4)某化合物是結(jié)構(gòu)簡式為的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式：________(任寫一種)。 【解析】　(1)遇FeCl3溶液顯色，說明A分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，A中醛基是不飽和的，故結(jié)構(gòu)中應(yīng)含有－CH===CH2，在苯環(huán)上有鄰、間、對3種同分異構(gòu)體。 (2)A的分子式為C4H9Cl，核磁共振氫譜表明只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCl，名稱為2甲基2氯丙烷。 (3)分子式C6H10O4，其中10個氫原子只有2種吸收峰，那么必含有—CH2—、—CH3，且要連接在對稱位置上，只含有一種官能團(tuán)且有4個氧原子，即有2個酯基，可寫出：CH3OOCCH2—CH2COOCH3、CH3COOCH2—CH2OOCCH3、CH3CH2OOC—COOCH2CH3、CH3CH2COO—OOCCH2CH3， 但是不含—O—O—鍵，即不包括CH3CH2COO—OOCCH2CH3。 (4)化合物的分子式為C7H14O，它的同分異構(gòu)體中要求有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則該物質(zhì)具有對稱結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡式為： 【答案】　(1)3　 (2)2甲基2氯丙烷 (3)CH3COOCH2CH2OOCCH3、 CH3CH2OOCCOOCH2CH3、 CH3OOCCH2CH2COOCH3 15．聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下： 已知： ①烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫 ②化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8 ③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì) ④R1CHO＋R2CH2CHO (1)根據(jù)信息①確定A的分子式為________，結(jié)構(gòu)簡式為________。 (2)G的化學(xué)名稱是________，所含官能團(tuán)名稱為________。 (3)G的同分異構(gòu)體中，能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (4)化合物C的核磁共振氫譜中有________組峰。 (5)既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的G的同分異構(gòu)體有________種。 【解析】　設(shè)烴A的分子式為CxHy，則有12x＋y＝70，討論分析當(dāng)x＝5時y＝10，則分子式為C5H10，由信息①中“只有一種化學(xué)環(huán)境的氫”知結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合框圖信息知B為、C為、D為HOOCCH2CH2CH2COOH、E為CH3CHO、F為HCHO、G為HOCH2CH2CHO、H為HOCH2CH2CH2OH、PPG為 HO－CH2CH2CH2O 【答案】　(1)C5H10　 (2)3羥基丙醛　羥基、醛基 (3)CH3CH2COOH (4)3　(5)1 [能力提升] 16．某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略)。 (1)A的化學(xué)名稱是________，A→B新生成的官能團(tuán)是________。 (2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為________。 (3)D→E的化學(xué)方程式為__________________________________________。 (4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 ____________________________________________________________ ____________________________________________________________。 (5)L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得，已知R1CH2Br＋NaC CR2―→ R1CH2CCR2＋NaBr，則M的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。 則T的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________________________________。 【解析】　(1)由A的結(jié)構(gòu)簡式H2C===CHCH3知，其化學(xué)名稱是丙烯；比較A、B兩分子的結(jié)構(gòu)簡式，可以看出B分子比A分子多的官能團(tuán)為—Br。 (2)D分子中共有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其核磁共振氫譜應(yīng)顯示2組峰。 (3)D生成E為溴代烴在氫氧化鈉醇溶液作用下的消去反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOHHCCCH2Br＋2NaBr＋2H2O。 (6)由題給信息知，炔能與鈉、液氨發(fā)生反應(yīng)，三鍵變雙鍵，生成反式結(jié)構(gòu)因此T的結(jié)構(gòu)簡式為 【答案】　(1)丙烯　—Br　(2)2 (3)CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOH HCCCH2Br＋2NaBr＋2H2O (4)HCCCOONa (5)CH3CH2CH2CCCHO 17．有機(jī)物G是一種醫(yī)藥中間體，可通過如圖所示路線合成。A是石油化工的重要產(chǎn)品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C7H8。 請回答以下問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式是________。 (2)H→I的化學(xué)反應(yīng)方程式為__________________，B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________。 (3)C→D的反應(yīng)類型是________，I→J的反應(yīng)類型是________。 (4)兩個E分子在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡式是____________________________________________________________。 (5)滿足以下條件的F的同分異構(gòu)體(含F(xiàn))共有________(填數(shù)字)種。 ①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②紅外光譜等方法檢測分子中有結(jié)構(gòu) ③苯環(huán)上有兩個取代基 其中能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)且核磁共振氫譜測定有5個吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。 【答案】　(1)CH2===CH2 CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O (3)取代反應(yīng)　氧化反應(yīng)