2017屆高考化學一輪復習 模塊四專題十三 有機化學基礎(chǔ)(選修部分)考點三 基本營養(yǎng)物質(zhì) 有機合成 第2步

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1、 第1步 高考真題試水 1．(2015·山東卷)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下： 已知： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________，A中所含官能團的名稱是________。 (2)由A生成B的反應類型是________，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (3)寫出D和E反應生成F的化學方程式___________________ _____________________________________________________。 (4)結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1－丁醇，設計

2、合成路線(其他試劑任選)。 合成路線流程圖示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 解析： 答案： 2．(2015·天津卷)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體。以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下： (1)A分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應，且具有酸性，A所含官能團名稱為________。寫出A＋B→C的化學反應方程式：__________________________________________________________。 (2)C()中①、②、③3個－OH的酸性由強到弱的順序是________。 (3)E是由2分子C

3、生成的含有3個六元環(huán)的化合物，E分子中不同化學環(huán)境的氫原子有________種。 (4)D→F的反應類型是________，1 mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為________mol。 寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡式：________。 ①屬于一元酸類化合物 ②苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基 A有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)。 合成路線流程圖示例如下： H2C＝CH2CH3CH2OH CH3COOC2H5 解析：(1)A能發(fā)生銀鏡反應，

4、說明含有醛基，有酸性說明含有羧基，故其結(jié)構(gòu)式為；根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知B是苯酚，且A與B發(fā)生的是醛基的加成反應，據(jù)此即可寫出化學方程式。(2)羧基的酸性強于酚羥基，酚羥基的酸性強于醇羥基。(3)可推出E為兩分子C發(fā)生酯化反應得到的，其結(jié)構(gòu)簡式為，該分子的結(jié)構(gòu)對稱，有a、b、c、d 4種不同化學環(huán)境的氫原子。(4)D生成F的過程中，羥基被溴原子取代；1 mol F在氫氧化鈉溶液中水解時，酚羥基、溴原子、酯基各消耗1 mol NaOH，共消耗3 mol NaOH；根據(jù)要求，F(xiàn)的同分異構(gòu)體中除了含有酚羥基外，另一個支鏈中含有3個碳原子(其中一個是羧基碳原子) 答案： 3．(

5、2014·新課標全國卷Ⅱ)立方烷()具有高度的對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點，因此合成立方烷及其衍生物成為化學界關(guān)注的熱點。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線： 回答下列問題： (1)C的結(jié)構(gòu)簡式為________，E的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (2)③的反應類型為________，⑤的反應類型為________。 (3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應合成： XY 反應1的試劑與條件為______________；反應2的化學方程式為______________________；反應3可用的試劑為________。 (4)在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物

6、是________________(填化合物代號)。 (5)I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有________個峰。 (6)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有________種。 解析： 消去反應。(3)由生成，需要經(jīng)過以下幾步：―→―→―→，故反應1應在光照下與氯氣反應，反應2的化學方程式為＋NaOH＋NaCl，醇的催化氧化條件為Cu(或Ag)、加熱。(4)G吸收能量生成H，分子式不變，結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體。(5)立方烷的結(jié)構(gòu)式為，分子內(nèi)只含有一種氫原子，核磁共振氫譜中只有1種峰。(6)六硝基立方烷與二硝基立方烷同分異構(gòu)體數(shù)目相同，可用定位

7、移動法寫出其同分異構(gòu)體；(1、2、3為另一個硝基的位置)，共有3種。 答案： 4．(2014·大綱全國卷)“心得安”是治療心臟病的藥物，下面是它的一種合成路線(具體反應條件和部分試劑略)： 回答下列問題： (1)試劑a是________，試劑b的結(jié)構(gòu)簡式為________，b中官能團的名稱是________。 (2)③的反應類型是________________。 (3)心得安的分子式為____________。 (4)試劑b可由丙烷經(jīng)三步反應合成： C3H8XY試劑b 反應1的試劑與條件為________。 反應2的化學方程式為_________________

8、___________ ____________________________________________。 反應3的反應類型是__________________。 (5)芳香族化合物D是1－萘酚的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個官能團，能發(fā)生銀鏡反應，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香族化合物F(C8H6O4)，E和F與碳酸氫鈉溶液反應均能放出CO2氣體，F(xiàn)苯環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。D的結(jié)構(gòu)簡式為__________；由F生成一硝化產(chǎn)物的化學方程式為________________________________________，該產(chǎn)物的名稱是__________

9、____________________。 解析：本題主要考查有機推斷與合成、同分異構(gòu)體、官能團的性質(zhì)、有機反應條件等。(1)能和酚羥基反應的有Na、NaOH、Na2CO3；根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式，再結(jié)合b的分子式C3H5Cl，可推得b的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH2CH===CH2，含有碳碳雙鍵、氯原子兩種官能團。(2)由B到C的轉(zhuǎn)化是加上了O原子，即發(fā)生的是加氧的氧化反應。(4)由丙烷CH3CH2CH3制備ClCH2CH===CH2，很明顯要引入氯原子和碳碳雙鍵，故第一步為丙烷CH3CH2CH3在光照條件下發(fā)生取代反應，生成在NaOH的醇溶液作用下發(fā)生消去反應，生成丙烯CH2===CHCH3，CH2==

10、=CHCH3在500 ℃高溫下，α氫原子被Cl取代，生成ClCH2CH===CH2。(5)根據(jù)D能被酸性KMnO4溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香族化合物F(C8H6O4)，E和F都能與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體，故E和F中都存在—COOH，F(xiàn)的苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種，故兩個羧基在對位上，因此E和F的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3COOH、 答案：(1)Na2CO3(或Na或NaOH)　CH2===CH—CH2Cl　碳碳雙鍵、氯原子　(2)氧化反應　(3)C16H21NO2 5．(2014·安徽卷)Hagemann酯(H)是一種合成多環(huán)化合物的中間體，可由下列路線合成(部分反

11、應條件略去)： (1)A→B為加成反應，則B的結(jié)構(gòu)簡式是________；B→C的反應類型是________。 (2)H中含有的官能團名稱是________；F的名稱(系統(tǒng)命名)是________。 (3)E→F的化學方程式是__________________________________ _________________________________。 (4)TMOB是H的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰；②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的結(jié)構(gòu)簡式是______________________________________

12、__ _____________________________。 (5)下列說法正確的是________。 a．A能和HCl反應得到聚氯乙烯的單體 b．D和F中均含有2個π鍵 c．1 mol G完全燃燒生成7 mol H2O d．H能發(fā)生加成、取代反應 解析：本題考查有機合成與推斷、反應類型的推斷等。(1)兩分子乙炔發(fā)生加成反應：2CH≡CHCH≡C—CH===CH2，B為CH≡C—CH===CH2；B與甲醇發(fā)生加成反應得到C。(2)H中含有羰基、酯基和碳碳雙鍵；D是丙炔，丙炔與CO2發(fā)生反應生成E，E與乙醇發(fā)生酯化反應得到F，由F的結(jié)構(gòu)簡式可知E為CH3C≡CCOOH，E命名為2-丁炔酸，則F為2-丁炔酸乙酯。(3)E―→F為2-丁炔酸與乙醇發(fā)生的酯化反應。(4)TMOB中存在苯環(huán)和甲氧基，且除了苯環(huán)外只有一種氫原子，則結(jié)構(gòu)為。(5)乙炔與HCl發(fā)生加成反應生成CH2===CHCl，a項正確；D中存在碳碳叁鍵，叁鍵中有一個σ鍵，2個π鍵，F(xiàn)中存在碳碳叁鍵，碳氧雙鍵中含有一個π鍵和一個σ鍵，所以F中有3個π鍵，b項錯誤；1個G分子中有16個氫原子，則1 mol G完全燃燒生成8 mol H2O，c項錯誤；碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應，酯基的水解屬于取代反應，d項正確。 答案：(1)CH≡C—CH===CH2　加成反應 13