2018年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題五 第16講 有機化學(xué)基礎(chǔ)課時規(guī)范練 新人教版

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1、 專題五 第16講 有機化學(xué)基礎(chǔ) 建議時間：40分鐘 1．(2016·上海卷)烷烴的命名正確的是(　　)(導(dǎo)學(xué)號 56470111) A．4-甲基-3-丙基戊烷　 B．3-異丙基己烷 C．2-甲基-3-丙基戊烷 D．2-甲基-3-乙基己烷 解析：選擇分子中含有碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，并從離支鏈較近的一端給主鏈的碳原子編號，該物質(zhì)的名稱是2-甲基-3-乙基己烷，故選項D正確。 答案：D 2．(2016·浙江卷)下列說法正確的是(　　) A．的一溴代物和的一溴代物都有4種(不考慮立體異構(gòu)) B．CH3CH===CHCH3分子中的四個碳原子在同一直線上 C．按系統(tǒng)命名法，

2、化合物的名稱是2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷 解析：甲苯分子中有4種氫原子，分別是甲基上的氫和苯環(huán)鄰、間、對上的氫，2－甲基丁烷也有四種氫原子，它們的一溴代物都有4種，A項正確；乙烯是平面形分子，鍵角為120°，甲基取代乙烯碳碳雙鍵兩側(cè)上的氫原子，所以四個碳原子一定不在同一直線上，B項錯誤；按照系統(tǒng)命名法，選擇最長的碳鏈為主鏈，該分子名稱是2，3，4，4－四甲基己烷，C項錯誤；這兩種有機物分子結(jié)構(gòu)不相似，不能互為同系物，D項錯誤。 答案：A 3．合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng)： 下列說法正確的是(　　) A．合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng) B．PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)

3、構(gòu)單元 C．和苯乙烯互為同系物 D．通過質(zhì)譜法測定PPV的平均相對分子質(zhì)量，可得其聚合度 解析：A.加聚反應(yīng)的實質(zhì)是加成聚合，加聚反應(yīng)中不會有小分子物質(zhì)生成，結(jié)合題干中所給的反應(yīng)方程式，分析其化學(xué)鍵的變化可知該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)；B.聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為，重復(fù)結(jié)構(gòu)單元為，PPV的鏈節(jié)為；C.同系物是指結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差n個“CH2”的有機化合物。 相差“C2H2”，故不可能互為同系物；D.利用質(zhì)譜法可測定PPV的平均相對分子質(zhì)量，再利用其平均相對分子質(zhì)量求聚合度。 答案：D 4．(2017·合肥模擬)戊醇C5H11OH與下列物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)時，所得產(chǎn)物結(jié)構(gòu)種數(shù)最少(不考慮立體異構(gòu))

4、的是(　　) A．與濃氫溴酸鹵代　 B．與濃硫酸共熱消去 C．銅催化氧化 D．與戊酸催化酯化 解析：戊醇可能的結(jié)構(gòu)有：HO－CH2CH2CH2CH2CH3(消去反應(yīng)產(chǎn)物，是1－戊烯，銅催化氧化產(chǎn)物1種)、HO－CH(CH3)CH2CH2CH3(消去反應(yīng)產(chǎn)物為1-戊烯和2-戊烯，銅催化氧化產(chǎn)物1種)、HO－CH(CH2CH3)2(消去反應(yīng)產(chǎn)物為2-戊烯，銅催化氧化產(chǎn)物1種)、HO－CH2CH(CH3)CH2CH3(消去反應(yīng)產(chǎn)物為2-甲基-1-丁烯，銅催化氧化產(chǎn)物1種)、HO－C(CH3)2CH2CH3(消去反應(yīng)產(chǎn)物為2-甲基-1-丁烯，2-甲基-2-丁烯，不能進行銅催化氧化)、HO－C

5、H(CH3)CH(CH3)2(消去反應(yīng)產(chǎn)物為2-甲基-2-丁烯和3甲基-1-丁烯，銅催化氧化產(chǎn)物1種)、HO－CH2CH2CH(CH3)2(消去反應(yīng)產(chǎn)物為3甲基-1-丁烯，銅催化氧化產(chǎn)物1種)、HO－CH2C(CH3)3(不能消去，銅催化氧化產(chǎn)物1種)，即醇的結(jié)構(gòu)有8種，對應(yīng)形成的鹵代烴也有8種；消去產(chǎn)物5種；銅催化氧化產(chǎn)物7種；戊酸有4種，與醇形成的酯有32種。 答案：B 5．(2017·臨沂模擬)鎮(zhèn)咳藥沐舒坦可由化合物甲和化合物乙在一定條件下制得： 下列有關(guān)敘述正確的是(　　) A．化合物甲的分子式為C7H4NBr2Cl B．1 mol沐舒坦能與6 mol H2發(fā)生加成反

6、應(yīng) C．化合物乙既能與HCl溶液反應(yīng)又能與NaOH溶液反應(yīng) D．一定條件下，沐舒坦分別能發(fā)生消去、氧化、取代、加成反應(yīng) 解析：由結(jié)構(gòu)簡式可知有機物分子式為C7H6NBr2Cl，A錯誤；1 mol沐舒坦最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，B錯誤；醇羥基不具有酸性，與氫氧化鈉不反應(yīng)，C錯誤；沐舒坦含有羥基，可發(fā)生取代、消去、氧化反應(yīng)，含有苯環(huán)，可發(fā)生加成反應(yīng)，D正確。 答案：D 6．(2017·衡水模擬)某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備： 　　 下列敘述錯誤的是(　　) A．X、Y和Z均能使溴水褪色 B．X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2

7、 C．Y既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng) D．Y可作加聚反應(yīng)單體，X可作縮聚反應(yīng)單體 解析：X和Z都含有酚羥基，都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水褪色，Y中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，故正確；X和Z中都含有酚羥基，由于酚羥基的酸性弱于碳酸，故X和Z不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，故不正確；Y中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，故正確；Y中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，X中含有酚羥基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，故正確。 答案：B 7. (2017·全國卷Ⅱ)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：

8、 已知以下信息： ①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1； ②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)。 回答下列問題：(導(dǎo)學(xué)號 56470112) (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________。 (2)B的化學(xué)名稱為____________。 (3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為_______________________ ______________________________________________________。 (4)由E生成F的反應(yīng)類型為__________

9、__。 (5)G是分子式為____________。 (6)L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有____種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為___________、____________。 解析：A的化學(xué)式為C2H4O，其核磁共振氫譜為單峰，則A為。 B的化學(xué)式為C3H8O，核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH3；D的化學(xué)式為C7H8O2，其苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明是對稱結(jié)構(gòu)；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol

10、Na反應(yīng)，則苯環(huán)上有酚羥基和—CH2OH，且為對位結(jié)構(gòu)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為； (1)根據(jù)上述分析，A的結(jié)構(gòu)簡式為； (2)根據(jù)上述分析B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH3，依據(jù)醇的命名，其化學(xué)名稱為2-丙醇； (3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和 發(fā)生反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為 HOCH2CH2OCH(CH3)2＋ (5)根據(jù)有機物成鍵特點，有機物G的分子式為C18H31NO4； (6)L是的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng)，說明L的分子結(jié)構(gòu)中含有2個酚羥基和一個甲基，當(dāng)二個酚羥基在鄰位時，

11、苯環(huán)上甲基的位置有2種，當(dāng)二個酚羥基在間位時，苯環(huán)上甲基的位置有3種，當(dāng)二個酚羥基在對位時，苯環(huán)上甲基的位置有1種，即滿足條件的L共有6種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。 答案：(1) (2)2-丙醇 (3)HOCH2CH2OCH(CH3)2＋ 8．(2016·全國卷Ⅲ)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。 2R－C≡C－HR－C≡C－C≡C－R＋H2 該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線： 回答下列問題：(導(dǎo)學(xué)號 56470113) (1

12、)B的結(jié)構(gòu)簡式為________________，D的化學(xué)名稱為______________。 (2)①和③的反應(yīng)類型分別為________、________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________。 用1 mol E合成1，4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣________mol。 (4)化合物也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為 _______________________________________________________ ____________________________

13、__________________________。 (5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3∶1，寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式 _____________________________________________________。 (6)寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線_______________________________________________ _____________________________________________________。 解析：B(C8H10)與Cl2在光照

14、條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成 (C)，則B的結(jié)構(gòu)簡式為。A與CH3CH2Cl在AlCl3、加熱條件下反應(yīng)生成 (B)，顯然反應(yīng)①為取代反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡式為 (D)經(jīng)④Glaser反應(yīng)得到E(C16H10)，結(jié)合Glaser反應(yīng)原理(2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2)推知，E的結(jié)構(gòu)簡式為。 (1)由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為。D的結(jié)構(gòu)簡式為，其化學(xué)名稱為苯乙炔。(2)反應(yīng)①是苯與CH3CH2Cl的取代反應(yīng)；反應(yīng)③中轉(zhuǎn)化為，生成了碳碳三鍵，故該反應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為。1 mol碳三鍵最多能與2 mol氫氣加成，則用1 mol E 合成1，4-二苯基丁

15、烷，理論上需要消耗4 mol氫氣。(4)化合物()可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，結(jié)合Glaser偶聯(lián)反應(yīng)原理及原子守恒寫出化學(xué)方程式： 。(5)芳香化合物F是C(CCl2CH3)的同分異構(gòu)體，F(xiàn)需滿足條件：①與C具有相同的分子構(gòu)成，含有1個苯環(huán)和2個Cl原子；②分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且數(shù)目比為3∶1，說明分子結(jié)構(gòu)存在對稱性，分子中含有2個—CH3，考慮苯環(huán)上取代基的結(jié)構(gòu)及相對位置關(guān)系，符合條件的F的結(jié)構(gòu)簡式為 等。 (6)2-苯基乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為，應(yīng)用乙醇和鹵代烴的性質(zhì)，可先在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，再與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在NaNH2、H2O條件下發(fā)

16、生消去反應(yīng)生成 (D)。 答案：　(1) 　苯乙炔 (2)取代反應(yīng)　消去反應(yīng) 9．(2017·海南卷)Ⅰ.(雙選)香茅醛()可作為合成青蒿素的中間體，關(guān)于香茅醛的敘述正確的有(　　) A．分子式為C10H18O B．不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) C．可使酸性KMnO4溶液褪色 D．分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫 Ⅱ.當(dāng)醚鍵兩端的烷基不相同時(R1－O－R2，R1≠R2)，通常稱其為“混醚”。若用醇脫水的常規(guī)方法制備混醚，會生成許多副產(chǎn)物： R1—OH＋R2—OHR1—O—R2＋R1—O—R1＋R2—O—R2＋H2O 一般用Williamson反應(yīng)制備混醚：R1—X＋R2—ONa→R1

17、—O—R2＋NaX，某課外研究小組擬合成 (乙基芐基醚)，采用如下兩條路線進行對比： 回答下列問題： (1)路線Ⅰ的主要副產(chǎn)物有__________、__________。 (2)A的結(jié)構(gòu)簡式為______________。 (3)B的制備過程中應(yīng)注意的安全事項是____________________ _____________________________________________________。 (4)由A和B生成乙基芐基醚的反應(yīng)類型為_________________。 (5)比較兩條合成路線的優(yōu)缺點：______________。 (6)苯甲醇的同分異構(gòu)

18、體中含有苯環(huán)的還有______種。 (7)某同學(xué)用更為廉價易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基芐基醚，請參照路線Ⅱ，寫出合成路線__________________________________ ______________________________________________________。 解析：Ⅰ.根據(jù)有機物成鍵特點，此有機物的分子式為C10H18O，故A正確；此有機物中含有醛基，因此能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B錯誤；此有機物中含有醛基和碳碳雙鍵，因此能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；依據(jù)等效氫的判斷方法，此有機物中等效氫為8種，故D錯誤；Ⅱ.(1)根據(jù)信息，苯甲醇分子之間發(fā)生脫水

19、生成醚，兩乙醇分子之間發(fā)生脫水反應(yīng)生成醚，因此副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，CH3CH2OCH2CH3；(2)根據(jù)Williamson的方法，以及反應(yīng)①的方程式，A的結(jié)構(gòu)簡式為；(3)制備B需要金屬鈉參與，金屬鈉是活潑金屬，因此規(guī)范使用金屬鈉，此反應(yīng)中產(chǎn)生氫氣，氫氣是可燃性氣體，易發(fā)生爆炸；(4)根據(jù)反應(yīng)的特點，A中的Cl與B的Na結(jié)合，生成NaCl，剩下結(jié)合成乙基芐基醚，此反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(5)路線I比路線II步驟少，但路線I比路線II副產(chǎn)物多，產(chǎn)率低；(6)醇和醚互為同分異構(gòu)體，因此有，把—CH2OH看成—CH3和—OH，同分異構(gòu)體為，(鄰、間、對三種)，共有4種結(jié)構(gòu)；(7)根據(jù)Williams

20、on的方法，醇鈉和鹵代烴反應(yīng)生成所要物質(zhì)，因此讓甲苯在光照的條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，然后與乙醇鈉發(fā)生取代反應(yīng)，路線： 。 答案：Ⅰ.AC Ⅱ.(1) CH3CH2OCH2CH3 (2) (3)規(guī)范使用金屬鈉，防止氫氣爆炸 (4)取代反應(yīng) (5)路線I比路線II步驟少，但路線I比路線II副產(chǎn)物多，產(chǎn)率低　(6)4 10．(2017·江蘇卷)化合物H是一種用于合成γ-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下： (1)C中的含氧官能團名稱為________和________。 (2)D→E的反應(yīng)類型為_________________________

21、________。 (3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： ______________________________________________________。 ①含有苯環(huán)，且分子中有一個手性碳原子；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (4)G的分子式為C12H14N2O2，經(jīng)氧化得到H，寫出G的結(jié)構(gòu)簡式：______________________________________________________。 (5)已知： (R代表烴基，R′代表烴基或H)。 請寫出以、和(CH3)2SO4為原

22、料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。 解析：(1)C中的含氧官能團名稱為醚鍵和酯基。 (2)由D→E的反應(yīng)中，D分子中的亞氨基上的氫原子被溴丙酮中的丙酮基取代，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。 (3)分析C的結(jié)構(gòu)特點，C分子中除苯環(huán)外，還有3個C、3個O、1個N和1個不飽和度。C的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解，由于其中一種水解產(chǎn)物分子中只有2種不同的H原子，所以該水解產(chǎn)物一定是對苯二酚；另一種水解產(chǎn)物是α-氨基酸，則該α-氨基酸一定是α-氨基丙酸，結(jié)合兩種水解產(chǎn)物可以寫出C的同分異構(gòu)體為。 (4)由F到H發(fā)生了兩步反應(yīng)，分析兩者的結(jié)構(gòu)，發(fā)現(xiàn)F中的酯基到G中變成了醛基，由于已知G到H發(fā)生的是氧化反應(yīng)，所以F到G發(fā)生了還原反應(yīng)，結(jié)合G的分子式C12H14N2O2，可以寫出G的結(jié)構(gòu)簡式為。 (5)以和(CH3)2SO4為原料制備，首先分析合成對象與原料間的關(guān)系。結(jié)合上述合成路線中D到E的變化，可以逆推出合成該有機物所需要的兩種反應(yīng)物分別為；結(jié)合B到C的反應(yīng)，可以由，再結(jié)合A到B的反應(yīng)，逆推到原料；結(jié)合學(xué)過的醇與氫鹵酸反應(yīng)，可以發(fā)現(xiàn)原料與氫溴酸反應(yīng)即可得到。具體的合成路線流程圖如下： 答案：(1)醚鍵　酯基　(2)取代反應(yīng) (4) (5) 14