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1、 考點47乙醇 醇類
1.復習重點
1.乙醇的分子結構及其物理、化學性質;
2.醇的概念、通性、分類;乙醇、乙二醇、丙三醇的重要應用。
2.難點聚焦
一、乙醇的結構
〔1〕乙醇是極性分子,易溶于極性溶劑,與水以任意比例混溶.
〔2〕離子化合物,大局部有機物都能溶于乙醇,乙醇是常見的有機溶劑.
〔3〕極性鍵①②③④在一定條件下都易斷裂,碳碳鍵只有在燃燒或爆炸時才斷裂.
〔4〕羥基與氫氧根的區(qū)別
①電子式不同
②電性不同
—OH呈電中性,OH-呈負電性.
③存在方式不同
—OH不能獨立存在,只能與別的“基〞結合在一起,OH-能夠獨立存在,如溶液中的和晶體
2、中的OH-.
④穩(wěn)定性不同
—OH不穩(wěn)定,能與Na等發(fā)生反響,相比而言,OH-較穩(wěn)定,即使與Fe3+等發(fā)生反響,也是整體參與的,OH-并未遭破壞.
二、乙醇的化學性質
1.乙醇的取代反響
〔1〕乙醇與活潑金屬的反響
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
①本反響是取代反響,也是置換反響.
②其他活潑金屬也能與CH3CH2OH反響,如
2CH3CH2OH+MgMg(CH3CH2O)2+H2↑
③Na與乙醇的反響比與水的反響緩和的多:
2HO—H+2Na2NaOH+H2↑
說明乙醇中羥基上的H原子不如水分子中羥基上的H原子活潑
④CH3CH2ONa〔a
3、q〕水解顯堿性.
CH3CH2ONa+H—OHCH3CH2OH+NaOH
〔2〕乙醇與HBr的反響
CH3—CH2—OH+HBrCH3CH2Br+H2O
①該反響與鹵代烴的水解反響方向相反:
但反響條件不同,不是可逆反響.
②反響中濃H2SO4是催化劑和脫水劑.
③反響物HBr是由濃H2SO4和NaBr提供的:
2NaBr+H2SO4Na2SO4+2HBr
④反響過程中,同時發(fā)生系列副反響,如:
2Br-+H2SO4〔濃〕Br2+SO2↑+2H2O+SO
〔3〕分子間脫水
①該反響是實驗室制乙烯過程中的主要副反響.實驗室制乙烯要求“迅速升溫170℃〞就是為減少該
4、反響的發(fā)生.
②該反響屬取代反響,而不是消去反響,因為脫水在分子間而非分子內進行.
③濃H2SO4是催化劑和脫水劑,是參加反響的催化劑.
乙醚生成時,H2SO4又被釋出.
〔4〕硝化反響
〔5〕磺化反響
2.乙醇的氧化反響
〔1〕燃燒氧化
C2H6O+3O22CO2+3H2O
①CH3CH2OH燃燒,火焰淡藍色
②烴的含氧衍生物燃燒通式為:
CxHyOz+〔x+-〕O2xCO2+H2O
〔2〕催化氧化
①乙醇去氫被氧化
②催化過程為:
CH3CHO生成時,Cu又被釋出,Cu也是參加反響的催化劑.
三、脫水反響和消去反響的關系
脫水反響有
5、兩種,一是分子內脫水,如:
這類脫水反響是消去反響,但不屬于取代反響.二是分子間脫水,如:
這類脫水反響不是消去反響,而是取代反響.
消去反響有多種,有的消去小分子H2O分子,這樣的反響又叫脫水反響,如①反響;有的消去其他小分子HX等,如:
這樣的反響不叫脫水反響.
總的說來,消去、脫水、取代三反響間有如圖6-4所示關系:
圖6-4
四、乙醇的結構和化學性質的關系
物質的性質是由物質的結構決定的,乙醇的結構決定了乙醇的性質,特別是化學性質.根據(jù)分子中極性鍵易斷裂的原理,把握了乙醇的結構,也就掌握了乙醇的性質.
五、醇的概念
醇是分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側
6、鏈上的碳結合的羥基的化合物.這一概念,可從以下幾個層面理解:
〔1〕醇分子中含有羥基,且羥基個數(shù)不限,但不存在1個C原子上連有2個羥基的醇,因為這樣的醇不穩(wěn)定:
〔2〕羥基連接在鏈烴基上的是醇,如CH3OH、等,但不存在羥基連在烯鍵〔或炔鍵〕C原子上的醇,因為這樣的醇也不穩(wěn)定.
〔3〕羥基連在苯環(huán)上的不是醇,如,羥基連在苯環(huán)的側鏈上的是醇,如
〔4〕此外還有定義中不包括的一點,羥基連在環(huán)烷基〔或環(huán)烯基〕的C原子上的也是醇,如等.
?
六、常見醇的種類和組成
說明:所有烴的含氧衍生物都可用通式3表示.
七、醇的溶解性
醇分子中因為含有羥基而有極性,分子越大,羥基越少,極
7、性越弱,在水中越難溶解;分子越小,羥基越多,極性越強,在水中越易溶解.所以:
〔1〕C1~C3的飽和一元醇與水以任意比混溶;C4~C11的飽和一元醇局部溶于水;C12以上的飽和一元醇不溶于水.
〔2〕乙二醇、丙三醇與水以任意比混溶.
?
〔3〕易溶于水.
?
八、甲醇、乙二醇和丙三醇
?九、醇的化學通性
醇類的化學性質與乙醇相似:能發(fā)生氧化反響和取代反響.如丙三醇的硝化反響為:
硝化甘油是一種烈性炸藥.
十、醇的氧化規(guī)律
醇分子能否氧化,取決于醇的結構.如果醇分子中含有—CH2OH基團,那么該醇可被氧化成醛:
十一、有關生成醇的反響
已經(jīng)學過的生成醇的
8、反響,有以下三種:
此外,還有乙醛復原法、乙酸乙酯水解法、葡萄糖發(fā)酵法等都可生成乙醇,這些知識,將逐漸學到.
3.例題精講
[例1]1998年山西朔州發(fā)生假酒案,假酒中嚴重超標的有毒成分主要是〔 〕
解析:甲醇的氣味與乙醇相似,但甲醇劇毒,在工業(yè)酒精中往往含有大量的甲醇,用工業(yè)酒精勾兌的酒中甲醇嚴重超標.一般說來,人飲用10 mL甲醇就能導致失明,再多那么會死亡.
答案:B
[例2]把質量為m g的Cu絲灼燒變黑,立即放入以下物質中,使Cu絲變紅,而且質量仍為m g的是〔 〕
A.稀H2SO4 B.C2H5OH
C.稀HNO3 D.C
9、H3COOH〔aq〕
E.CO
解析:Cu絲灼燒變黑,發(fā)生如下反響
假設將CuO放入稀H2SO4、稀HNO3或CH3COOH〔aq〕中,CuO被溶解,生成Cu2+進入溶液;稀HNO3還能進一步將Cu氧化,故都能使Cu絲質量減輕.A、C、D不可選.
假設將熱的CuO放入CO中,CO奪取CuO中的O原子將Cu復原出來.Cu絲質量不變,E可選.
假設將熱的CuO放入酒精,發(fā)生氧化反響
形成的Cu覆蓋在Cu絲上,Cu絲質量仍為m g,B可選.
答案:BE
[例3]嬰兒用的一次性紙尿片中,有一層能吸水保水的物質.以下高分子中有可能被采用的是〔 〕
解析:一次性紙尿片能
10、吸水保水的主要原因是水能溶解在材料當中〔水少材料多時〕,反之材料能溶解在水中〔材料少水多時〕.大多數(shù)有機物是難溶于水的,但多元醇卻易溶于水,如丙三醇,〔聚乙烯醇〕是一種多元醇,且C與—OH之比僅2∶1,分子具有一定極性,易溶于水,因而可選.C、D都不溶于水,因而不可選.
A分子具有更強的極性,A也易溶于水,但尿液呈堿性,且具有38℃左右的溫度,在此條件下,A水解產生HF,HF劇毒,故A不能用.
答案:B
[例4],叫做異戊二烯.維生素A的結構簡式可寫為,式中以線示鍵,線的交點與端點處代表碳原子,并用氫原子數(shù)補足四價,但C、H原子未標記出來,關于它的表達正確的選項是〔 〕
A.維生素A
11、的分子式為C20H30O
B.維生素A是一種易溶于水的醇
C.維生素A分子中有異戊二烯的碳鏈結構
D.1 mol維生素A在催化劑作用下最多可與7 mol H2發(fā)生加成反響
解析〔公式法〕:維生素A分子中的C、O原子個數(shù)分別為20和1,維生素A分子的不飽和度Ω=環(huán)數(shù)+雙鍵數(shù)=6,所以其分子內的H原子數(shù)為2×20+2-2×6=30,維生素A分子式為C20H30O.
維生素A分子中僅有一個—OH,且C鏈較長,所以其分子極性較弱,故維生素A不溶于水.
異戊二烯結構為,維生素A分子的側鏈上有2個這樣的結構.
維生素A分子中只有5個烯鍵,1 mol維生素A最多可與5 mol H2加成.
答
12、案:AC
[例5]由丁炔二醇制備1,3—丁二烯,請在下面這個流程圖的空框中填入有機物的結構簡式.
解析〔逆推法〕:由1,3—丁二烯逆推可知①、②分別為鹵代烴和醇,由于①乃丁炔二醇加成的產物,而加成的結果,自然去不掉羥基,所以①為醇,②為鹵代烴.①為能發(fā)生消去反響的醇,那么羥基所在碳的鄰碳上必然有氫,氫從何來?加成反響的結果.
答案:①CH2〔OH〕CH2CH2CH2OH?、贑H2BrCH2CH2CH2Br
[例6]圖6-5是某化學課外活動小組設計的乙醇與氫鹵酸反響的實驗裝置圖.在燒瓶A中放一些新制的無水硫酸銅粉末,并參加20 mL無水乙醇;錐形瓶B中盛放濃鹽酸;分液漏斗C和廣口瓶D
13、中分別盛濃H2SO4;枯燥管F中填滿堿石灰;燒杯作水浴器.當翻開分液漏斗C的活塞后,由于濃H2SO4流入B中,那么D中導管口有氣泡產生.過幾分鐘后,無水硫酸銅粉末由無色變?yōu)樗{色.此時水浴加熱后,發(fā)生化學反響,生成的氣體從F處逸出,點燃氣體,有綠色火焰.試答復:
圖6-5
〔1〕B中逸出的氣體主要成分是________________.
〔2〕D瓶的作用是____________________________.
〔3〕E管的作用是____________________________.
〔4〕F管口點燃的氣體是______________________.
〔5〕A瓶中無水硫
14、酸銅粉末變藍的原因是_____________________________________.
〔6〕由A中發(fā)生的反響事實,可推斷出的結論是_________________________________.
解析:由題意,將C中濃H2SO4滴入B中濃鹽酸中,由于濃H2SO4有吸水性,且溶于水要放出大量的熱,故B中逸出HCl〔g〕,經(jīng)D中濃H2SO4枯燥,進入A中,HCl溶于C2H5OH中,二者發(fā)生反響:
C2H5OH+HClC2H5Cl+H2O
CuSO4吸收水分變?yōu)槟懙\,促使上列反響向右進行.加熱時,生成的C2H5Cl從F處逸出,點燃火焰呈綠色.
答案:〔1〕氯化氫 〔2〕枯燥
15、HCl 〔3〕冷凝乙醇蒸氣 〔4〕CH3CH2Cl
〔5〕乙醇與HCl反響生成的水被無水硫酸銅吸收后生成了膽礬
〔6〕醇分子中的羥基可被氯化氫分子中的氯原子取代
?
4.實戰(zhàn)演練
一、選擇題〔每題5分,共45分〕
1.集郵愛好者在收藏有價值的郵票時,常將郵票從信封上剪下來浸在水中,以便去掉郵票反面的粘合劑。根據(jù)“相似相溶〞原理,該粘合劑的成分可能是
2.〔2001年上海高考題〕2001年9月1日將執(zhí)行國家食品衛(wèi)生標準規(guī)定,醬油中3—氯丙醇〔ClCH2CH2CH2OH〕含量不超過1 ppm。相對分子質量為94.5的氯丙醇〔不含
結構〕共有
‘
16、
A.2種 B.3種 C.4種
3.現(xiàn)有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液,相互別離的最好方法是
4.乙醇分子中不同的化學鍵如下圖:
關于乙醇在各種不同反響中斷鍵的說法不正確的選項是
①斷裂
2反響鍵①④斷裂
140℃時,鍵①或鍵②斷裂,170℃時鍵②⑤斷裂
①斷裂
—丙醇
—丁醇
C.2,2—二甲基丙醇
D.3,3—二甲基—2—戊醇
①水 ②乙醇 ③碳酸 ④苯酚 ⑤醋酸
A.①②③④⑤ B.①②③⑤④
17、
C.②①④③⑤ D.①②④③⑤
: 它可以發(fā)生的反響類
型有
①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦縮聚 ⑧加聚
A.①③⑤⑥ B.②④⑥⑧
C.①②③⑤⑥ ④⑧外
8.維生素A的結構簡式如下:
關于它的說法正確的選項是
9.膽固醇是人體必需的生物活性物質,分子式為C25H45O。一種膽固醇酯是液晶物質,分子式為C32H49O2。生成這種膽固醇酯的酸是
6H13COOH 6H5COOH
7H15CO
18、OH 6H5CH2COOH
二、非選擇題(共55分)
10.(10分)某有機物X的蒸氣完全燃燒時需要3倍于其體積的氧氣,產生2倍于其體積的CO2和3倍于其體積的水蒸氣。有機物X在適宜條件下能進行如下一系列轉化:
①有機物X的蒸氣在Cu或Ag的催化下能被O2氧化為Y;
②X能脫水生成烯烴Z,Z能和HCl反響生成有機物S;
③S和NaOH水溶液共熱,生成溶于水的無機物Q及有機物X。試答復以下問題:
(1)寫出X的結構簡式;
(2)用化學方程式表示①~③的轉化過程。
11.〔14分〕〔2002年上海市高考題〕松油醇是一種調香香精,它是α、β、γ三種同分
19、異構體組成的混合物,可由松節(jié)油分餾產品A〔下式中的18是為區(qū)分兩個羥基而人為加上去的〕經(jīng)以下反響制得:
試答復:
〔1〕α—松油醇的分子式 。
〔2〕α—松油醇所屬的有機物類別是 。
a.醇 b.酚
〔3〕α—松油醇能發(fā)生的反響類型是 。
b.水解
〔4〕在許多香料中松油醇還有少量以酯的形式出現(xiàn),寫出RCOOH和α—松油醇反響的化學方程式
20、 。
〔5〕寫結構簡式:β—松油醇 ,γ—松油醇 。
12.(9分)化學式為C8H10O的化合物A具有如下性質:①A+Na慢慢產生氣泡
濃H2SO4
△
②A+RCOOH 有香味的產物
③A苯甲酸
④其催化脫氫產物不能發(fā)生銀鏡反響⑤脫水反響的產物,經(jīng)聚合反響可制得兩種塑料制品(它是目前主要的“白色污染〞源之一)
試答復:(1)根據(jù)上述信息,對該化合物的結構可作出的判斷是
21、 。
(2)化合物A的結構簡式 。
(3)A和金屬鈉反響的化學方程式: 。
13.(12分)某種含三個碳原子以上的飽和一元醛A和某種一元醇B,無論以何種比例混合,只要總質量一定,完全燃燒生成CO2和H2O的質量就不變。
(1)醇B應符合的組成通式是 。
(2)醇B的分子結構必須滿足的條件是 。
(3)如果醛A的一個分子里含有五個碳原子,寫出對應醇B的兩種不同類型的結構
22、簡式: ; 。
14.(10分)0.2 mol某有機物和0.4 mol O2在密閉容器中燃燒后,產物為CO2、CO和H2O,產物經(jīng)過濃H2SO4后,濃H2SO4增重10.8 g,通過灼熱的CuO充分反響后,CuO失重3.2 g,最后通過堿石灰,堿石灰增重17.6 g。假設等量該有機物與9.2 g 鈉恰好反響。計算并答復:
(1)寫出有機物的結構簡式和名稱。
(2)舉出兩種主要用途。
附參考答案
答案:B
8.解析:維生素A的結構中有一個醇羥基、五個“C==C〞鍵,分子式為C20
23、H30O。
答案:C
9.解析:酸+醇酯+水,故所求酸的化學式可視為:C32H49O2+H2O—C25H45O,即C7H6O2。
答案:B
二、10.〔1〕CH3CH2OH
Cu或Ag
△
〔2〕①2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
濃H2SO4
170℃
②CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O CH2==CH2+HClCH3CH2Cl
③CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl
11.〔1〕C10H1818O 〔2〕a 〔3〕a、c
13.(1)CnH2nO
(2)分子內有一個碳碳雙鍵或一個碳環(huán)結構
(2)抗凍劑、制滌綸