高中化學課件 第二節(jié) 來自煤和石油的兩種基本化工原料—苯（第1課時）

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,歡迎進入化學課堂,第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料,,第2課時,㈠苯分子的結構,1.分子式：C6H6,,,1.根據分子式C6H6，它屬于飽和烴還是不飽和烴？,討論：,2.根據飽和鏈烴的通式，苯分子中可能含有的雙鍵數目？,3.寫出C6H6分子的可能鏈狀結構簡式。,（不飽和烴）,（4）,二、苯,1、CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH2,2、CH2＝C＝C＝C＝CH—CH3,3、CH2＝C＝C＝CH—CH＝CH2,實驗：向盛有1ml苯的兩支試管中分別滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振蕩靜置，觀察現象。,現象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。,實驗：向盛有1ml苯的兩支試管中分別滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振蕩靜置，觀察現象。,實驗結論1：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，苯分子中沒有雙鍵。,實驗結論2：苯分子中6個氫原子處于等同的地位。,設問：溶液是否褪色？,設問：苯分子中有沒有雙鍵？,實驗結論1：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，苯分子中沒有雙鍵。,實驗結論2：苯分子中6個氫原子處于等同的地位。,1.根據分子式推測出苯分子可能具有不飽和烴的結構；,探索過程歸納：,2.根據實驗結論1，否定苯分子具有不飽和鏈烴的結構；,3.根據實驗結論2，推測苯分子可能是環(huán)狀結構。,設問：C6H6中6個H處于同等地位，6個C能否形成直鏈？能否形成環(huán)狀？,“夢的啟示”19世紀60年代，德國化學家凱庫勒已經知道苯的分子式為C6H6，但它們是如何排列、連接的呢？他提出多種可能的排法，但經過推敲后都放棄了，他被這件工作弄得疲憊不堪。一天，他擱下寫滿字的厚厚一疊紙便朦朧地睡了。他在夢中看見6個碳原子組成了古怪的形狀。6個碳原子組成的“蛇”不斷“彎彎曲曲地蠕動著”。突然這條蛇似乎被什么東西所激怒，它狠狠地咬著自己的尾巴，后來牢牢地銜在尾巴尖，就此不動了。凱庫勒哆嗦一下，醒了過來。多么奇怪的夢啊，總共只有一瞬間的夢，但是在他眼前的原子和分子卻沒有消失，他記住了在夢中看見的分子中原子的排列順序，也許這就是答案吧？他匆匆地在紙上寫下了他所能夠回想的一切，后來凱庫勒提出了兩點假設。,凱庫勒假設的苯分子的結構：1.苯分子中的6個碳原子形成平面六邊形；2.苯環(huán)中的碳碳單鍵、雙鍵交替排列。,現代科學方法測得的苯分子結構：空間構型：平面正六邊形,2.結構式和結構簡式：,1.分子式：C6H6,㈠苯分子的結構,⑵碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。(既不是碳碳單鍵也不是碳碳雙鍵),⑴平面正六邊形；,⒊分子結構：,㈡苯的物理性質,苯通常是無色、有特殊氣味的液體，有毒、不溶于水，密度比水小，熔點為5.5℃，沸點為80.1℃。,㈢苯的化學性質,,1、苯的氧化反應,火焰明亮，有濃煙,2、苯的取代反應,⑴苯的溴代,反應條件：純溴、催化劑,,2、苯的取代反應,⑴苯的溴代,反應條件：純溴、催化劑,⑴苯的溴代,反應條件：純溴、催化劑,溴苯是無色液體，密度比水的大。,2、苯的取代反應（易）,互溶、不反應、深紅棕色,劇烈反應,白霧,白煙,淡黃色沉淀,燒杯底部有褐色油狀物、不溶于水,實驗小結:,實驗思考題：,用作催化劑,劇烈反應，燒瓶中充滿紅棕色蒸氣。反應放熱。,用于導氣和冷凝回流（或冷凝器）,溴化氫易溶于水，防止倒吸。,苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應而非加成反應。因加成反應不會生成溴化氫。,因為未發(fā)生反應的溴溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。,⑵苯的硝化,⑵苯的硝化,硝基苯,3、苯的加成反應（難）,環(huán)己烷,3,“只與氫氣加成”,各類烴的性質比較,純溴,溴水,純溴,光照,取代,加成,,催化劑,取代,,現象,結論,不褪色,褪色,不褪色,不被酸性KMnO4溶液氧化,易被酸性KMnO4溶液氧化,苯不被酸性KMnO4溶液氧化,火焰顏色淺，無煙,火焰明亮，有黑煙,火焰明亮，有濃煙,含碳量低,含碳量較高,含碳量高,練習一,是,苯環(huán)的碳碳鍵完全相同。,練習二,溶液分層；上層顯橙色，下層近無色,萃取,分液漏斗,FeBr3,㈣苯的用途及危害,,,室內環(huán)境中苯的來源主要是燃燒煙草的煙霧、溶劑、油漆、染色劑、圖文傳真機、電腦終端機和打印機、粘合劑、墻紙、地毯、合成纖維和清潔劑等。,短時間內吸入高濃度苯蒸汽可發(fā)生急性苯中毒，出現興奮或酒醉感，伴有黏膜刺激癥狀。輕則頭暈、頭痛、惡心、嘔吐、步態(tài)不穩(wěn)；重則昏迷、抽搐及循環(huán)衰竭直至死亡；短期內吸入較高濃度苯后可發(fā)生亞急性苯中毒，出現頭昏、頭痛、乏力、失眠、月經紊亂等癥狀，并可發(fā)生再生障礙性貧血、急性白血病，表現為迅速發(fā)展的貧血、出血、感染等。長期接觸苯會對血液造成極大傷害，引起慢性中毒。苯可以損害骨髓，使紅血球、白細胞、血小板數量減少，并使染色體畸變，從而導致白血病，甚至出現再生障礙性貧血。苯可以導致大量出血，從而抑制免疫系統(tǒng)的功用，使疾病有機可乘。有研究報告指出，苯在體內的潛伏期可長達12-15年。苯中毒對身體的危害歸結為3種：致癌、致殘、致畸胎。,㈤芳香烴,含有苯環(huán)的烴。,甲苯,鄰二甲苯,間二甲苯,對二甲苯,烴：僅由碳和氫兩種元素組成的有機物。,㈠烴的分類,鏈烴,環(huán)烴,烷烴,CnH2n+2（n≥1）,CnH2n（n≥2）,CnH2n-2（n≥2）,芳香烴,知識總結,環(huán)烷烴,,CnH2n（n≥3）,（含C≡C）,㈡各類烴的結構特點和主要化學性質,1.易取代(鹵代、硝化）2.較難加成（加H2）3.氧化反應（燃燒）,1.加成反應（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反應[燃燒；被KMnO4(H+)氧化]3.加聚反應,含有C＝C鍵,1.穩(wěn)定:通常情況下不與強酸、強堿、強氧化劑反應2.取代反應（鹵代）3.氧化反應（燃燒）4.加熱分解,僅含C－C單鍵,作業(yè),寫出以下化學方程式，并注明反應類型⒈乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色⒉工業(yè)上用乙烯水化制乙醇⒊聚乙烯的生成⒋聚丙烯的生成⒌苯與溴的反應⒍苯與濃硝酸和濃硫酸混合液的反應,同學們,來學校和回家的路上要注意安全,同學們,來學校和回家的路上要注意安全,